SU64930A1 - The method of producing acridine and its homologs and substituted derivatives - Google Patents

The method of producing acridine and its homologs and substituted derivatives

Info

Publication number
SU64930A1
SU64930A1 SU14143A SU14143A SU64930A1 SU 64930 A1 SU64930 A1 SU 64930A1 SU 14143 A SU14143 A SU 14143A SU 14143 A SU14143 A SU 14143A SU 64930 A1 SU64930 A1 SU 64930A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acridine
substituted derivatives
producing
homologs
methyldiphenylamine
Prior art date
Application number
SU14143A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Н.В. Тутурин
Original Assignee
Н.В. Тутурин
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В. Тутурин filed Critical Н.В. Тутурин
Application granted granted Critical
Publication of SU64930A1 publication Critical patent/SU64930A1/en

Links

Description

ОПИСАНИЕ И к АВТОРСКОМУ Зарегистрир Способ получени  акридина и За влено 8 марта 1943 года в На Опубликовано 3 Синтез акридина, его гомологов и замещенных производных до сих пор не осуществлен в промышленном масштабе, вследствие отсутстви  рентабельного способа, так как все известные в литературе методы дают ничтожные выходы изза длительности синтеза. Так, наиболее простой метод, описанный Гребе (Berichte 17, 1370), заключаетс  в пропуске паров 2-метилдифениламниа через нагретую до красного калени  трубку и дает выход около 5%. Автором установлено, что как сам 2-1 1етилдифе иламин, так гомологи и производные замещенные 2-метилдифениламина при нагревании при высокой темп1ературе в присутствии катализатора из окиси свинца и каолина, очень легко и гладко образуют акридин, его гомологи и замещенные производные. Пример 1. Через трубку, наполненную катализатором - окисью свинца (катализатор готовитс  в виде шариков из смеси 75% окиси свинца и 25 % каолина, размешанных с водой в виде густого теста, высушенных и прокаленных), пропускают .пары 2-метилдифениламин1а. Процесс ведут при иагреван и до Отв. редактор Д. А. Михайлов Л173535 Подписано к печати 207Х1М946 г. Типографи  Гоопланиздата, Н. В. произ ОБРЕТЕНИЯ ВИДЕТЕЛЬСТВУ ано в Бюро изобретений Госплана СССР туринрего гомологов и зай ещёШйдщ дныхli Т.гр ,, омхимпром за № 141-43 (3EwJ9)-,.j.. , июл  1945 года/--KtS---; 500-550°, все врем  пропуска  2-метилдифениламин. После конденсации паров из реакционной смеси выдел ют акридин в виде бисульфитного соединени  и отдел ют от невощедшего в реакцию 2-метилщ,ифениламина , который используют дл  следующей реакцию. Разложением бисульфитЕого соединени  щ-елочью получают акридин, имеющий т. пж 107-109° с ВЫХОДОМ 25-35% в Пересчете на загруженный или 65-75%-на использованный , 2-мешлдифениламин. Пример 2. Использу  в качестве сырь  2,4-ди1метил- или 2,4-диметилдифениламин , из продуктов реакции выдел ют, щк проведении процесса в аналогичных услови х, 2-метилакридин с т. пл. 131-132°. Предмет изобретени  Способ получени  акридина и его гомологов и замещенных производных нагреванием до высокой темпе .ратуры 2-метилдифениламина и его гомологов и замещенных производных , отличающийс  тем, что пары указанных веществ провод т ,при 500-550° над катализатором «з окиси свинца и каолина. Техн. редактор М. В. Смоль кова Тираж 500 экз. Цена 65 к 3ак. 326 м. Воровского, г. КалугаDESCRIPTION and to the AUTHOR'S Registrar The method of producing acridine and it was announced on March 8, 1943. On Published 3 Synthesis of acridine, its homologues and substituted derivatives has not yet been implemented on an industrial scale, due to the lack of a cost-effective method, since all methods known in the literature give insignificant outputs due to the duration of the synthesis. Thus, the simplest method described by Grebet (Berichte 17, 1370) is to pass 2-methyldiphenylamine vapor through a heated-up red tube and gives a yield of about 5%. The author has established that both 2-1 1-ethyl-iphe-ylamine itself, as well as homologues and derivatives of substituted 2-methyldiphenylamine, when heated at a high temperature in the presence of a catalyst from lead oxide and kaolin, very easily and smoothly form acridine, its homologues and substituted derivatives. Example 1. A catalyst filled with lead oxide (the catalyst is prepared in the form of balls from a mixture of 75% lead oxide and 25% kaolin mixed with water in the form of thick dough, dried and calcined) is passed through a pair of 2-methyldiphenylamine 1a. The process is carried out with iagrevan and to Otv. Editor D.A. Mikhailov L173535 Signed for printing 207H1M946. Printing house of Gooplanizdat, N.V. produced RECEIVED BY THE VIDEO OF ANO in the Bureau of Inventions of the USSR State Planning Committee of the Turinrego Homologues and Zayi Ouchdrom dnyh T.gr ,, Omhimprom No. 141-43 (3EwJ9) - .j .., July 1945 / - KtS ---; 500-550 °, all the time passes 2-methyldiphenylamine. After the vapors have condensed, acridine is isolated from the reaction mixture as a bisulfite compound and separated from the 2-methyl cake, ifenylamine, which is not reacted, which is used for the next reaction. By decomposition of the bisulfite compound by alkali, acridine is obtained, having mp 107-109 ° with an OUT of 25-35% in terms of loaded or 65-75% used, 2-diphenylamine. Example 2. Using 2,4-di-1-methyl-or 2,4-dimethyldiphenylamine as a raw material, 2-methyl-acridine with a melting point of 2-methyl acridine was isolated from the reaction products under similar conditions. 131-132 °. The subject of the invention. A method for producing acridine and its homologues and substituted derivatives by heating to a high temperature of 2-methyldiphenylamine and its homologs and substituted derivatives, characterized in that the vapors of these substances are carried out at 500-550 ° C over the catalyst "3 lead oxide and kaolin . Tech. editor M.V. Smol kova Circulation 500 copies Price 65 to 3ac. 326 m. Vorovskogo, Kaluga

SU14143A 1943-03-08 The method of producing acridine and its homologs and substituted derivatives SU64930A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU64930A1 true SU64930A1 (en) 1945-06-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES499749A0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ESTERS OF 2- (6'-METO-XI-2'-NAFTIL) -PROPIONICO, BY REGROUPING OF NEW ACETA-LES OF 2-HALO-1- (6'-METOXI-2'-NAFTIL) -PROPAN-1-ONA, AND ESTERS OF 2- (5'-BROMO-6'-METOXI-2'-NAFTIL) -PROPIONIC
US2769015A (en) Process of preparing 3-methyl-chromone
US2773066A (en) Process for producing poly-pyridyls
SU64930A1 (en) The method of producing acridine and its homologs and substituted derivatives
DE1593227A1 (en) Process for the preparation of 1-bromo-1,1-difluoroethane
US2098592A (en) Preparation of dimethylfurane
SU472107A1 (en) The method of producing sodium trimetaphosphate
DE740367C (en) Process for the preparation of halogen compounds of ª ‡ -acetoxybutadiene-1, 3
US1385866A (en) Production of acetone by distillation of sodium acetate &c.
US2455159A (en) Purification of tetrasydbofuefuryl
SU368226A1 (en) Method of producing chloroanhydride dichloroacetic
SU472926A1 (en) The method of obtaining 5-chloropentadiene1,3
Van Ammers et al. On the sulphonation of pyridine‐N‐oxide
SU119184A1 (en) The method of obtaining 1, 4, 5, 6, 7, 7-hexachlorobicyclo- (2, 2, 1) -5-heptene-2, 3-dicarboxylic anhydride
SU65174A1 (en) The method of obtaining coumarin
SU434080A1 (en) WAY OF OBTAINING 2-ALKIL-4-HALOID-2,4-DINITRO-1-ALKANOLOVV PT BFPMP ^^ tft ^ "^ 'f ^^ H-ujSA and" i-L: -:' '^ ;;
SU391122A1 (en) METHOD OF OBTAINING D-DICHLOROBENZEN
SU386896A1 (en) Method of producing octafluorostirol
Newell et al. The Tolylmercaptopropanones and their Condensation with Isatins
SU58216A2 (en) Method for the phenylation and interpretation of naphthyl-amine-1 sulfonic acid-8
DE1643603C3 (en) Process for the production of divinyl carbonates
US1855119A (en) Process for the preparation of an alpha-chloro-pyridine
SU62447A1 (en) The method of obtaining NN'-di- (4-dibutylaminophenyl) -urea
SU23912A1 (en) Butadiene Production Method
SU475365A1 (en) Method for preparing o, o-diaryl-1-hydroxy2,2,2-trichloroethylphosphonates