SU386896A1 - Method of producing octafluorostirol - Google Patents

Method of producing octafluorostirol

Info

Publication number
SU386896A1
SU386896A1 SU1623956A SU1623956A SU386896A1 SU 386896 A1 SU386896 A1 SU 386896A1 SU 1623956 A SU1623956 A SU 1623956A SU 1623956 A SU1623956 A SU 1623956A SU 386896 A1 SU386896 A1 SU 386896A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
octafluoro
styrene
producing
octafluorostirol
chlorononafluoroethylbenzene
Prior art date
Application number
SU1623956A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В. М. Карпов В. Е. Платонов В. А. Соколенко Г. Г. Якобсон витель В. В. Бровко
Original Assignee
Новосибирский Институт органической химии Сибирского отделени СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новосибирский Институт органической химии Сибирского отделени СССР filed Critical Новосибирский Институт органической химии Сибирского отделени СССР
Priority to SU1623956A priority Critical patent/SU386896A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU386896A1 publication Critical patent/SU386896A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам получени  перфторарОМатических соединений, содержащих кратную св зь в боковой цепи. Октафторстирол  вл етс  потенциальным мо«омером дл  получени  эластомеров или смазок. Известен способ получени  октафторстирола дегалоиднрован.ием а-бромнонафторэтилбензола над стальной ватой при 600-650°С. Выход октафторстирола составл ет 95%. Однако исходный продукт дорог, так как получаетс  трехстадийным синтезом с общим выходом 35%. По предложенному способу в качестве галоидсодержащих перфоторэтилбензолов предлагаетс  использовать ее- или р-хлорнонафторэтилбензол , или  х смесь. Пример 1. 15 г а-хлорнонафторэтилбензола в токе азота (2-3 л/час) в течение часа пропускают через кварцевую трубку (400Х Х17 мм), наполненную железными стружками , при 570-620°. Продукты реакции собирают в ловушках, охлаледаемых смесью ацетона с жидким азотом. Получают 8,5-9,5 г реакционной смеси, содержащей, по данным ГЖХ, 85% октафторстирола. Ректификацией выдел ют 7,0-7,8 г октафторстирола с т. кип. 120-121 °С, ИК-и ЯМР р19-спектры выделенного продукта .соответствуют литературным данным дл  октафторстирола. Пример 2. Из 10 г ip-хлорнонафторэтилбензола получают 4-4,2 г реакционной смеси, содержащей, по данным ГЖХ, 65-75% октафторстирола , 5-10% исходного р-хлорнонафторэтилбензола , до 2% перфтортолуола, остальное - высококип щие продукты. Ректификацией выдел ют 2,4-2,6 октафторстирола с т. кип. 120-121 °С. ИК- и ЯМР р19-спектры соответствуют литературным данным дл  октафторстирола . Пример 3. Из 10 г смеси, содержащей 50% а-хлорнонафторэтилбензола и 50% р-хлорнонафторэтилбензола, аналогично описанному в примере 1 получают 4,5-5 г реакционной смеси, содержащей 70-75% октафторстирола . Ректификацией выдел ют 3- 3,5 г октафторстирола с т. кип. 120-121°С ИК- и ЯМР Р З-спектры соответствуют литературным данным дл  октафторстирола. Предмет изобретени  Способ получени  октафторстирола дегалоидированием галоидсодержащих перфторэтилбензолов при повышенной температуре над железом с последующим выделением целевого продукта известными способами, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве галоидсодержащих перфторэтилбензолов используют «-хлор онафторэтилбензол , или р-хлорнонафто-рэт11лбензол, или их смесь.The invention relates to methods for producing perfluoroaromatic compounds containing multiple folds in the side chain. Octafluoro-styrene is a potential mo-omer for the preparation of elastomers or lubricants. A known method for producing octafluoro-styrene is dehalogenated by a-bromo-naphtho-ethylbenzene over steel wool at 600-650 ° C. The octafluoro-styrene yield is 95%. However, the starting product is expensive, as it is obtained by a three-stage synthesis with a total yield of 35%. According to the proposed method, it is proposed to use her- or p-chlorononafluoroethylbenzene, or x mixture as halogen-containing perfluoroethylbenzenes. Example 1. 15 g of a-chlorononafluoroethylbenzene in a stream of nitrogen (2-3 l / h) for one hour is passed through a quartz tube (400X X17 mm) filled with iron shavings at 570-620 °. The reaction products are collected in traps cooled with a mixture of acetone and liquid nitrogen. 8.5-9.5 g of reaction mixture are obtained, containing, according to GLC, 85% octafluorstyrene. By distillation, 7.0-7.8 g of octafluoro-styrene with m.p. 120-121 ° C., IR and NMR p19 spectra of the isolated product correspond to literature data for octafluoro-styrene. Example 2. From 10 g of ip-chlorononafluoroethylbenzene, 4-4.2 g of the reaction mixture containing, according to GLC, 65-75% octafluorostyrene, 5-10% of the initial p-chlorononafluoroethylbenzene, up to 2% perfluorotoluene, the rest is high boiling . By rectification, 2.4-2.6 octafluoro-styrene with m.p. 120-121 ° C. The IR and NMR p19 spectra correspond to literature data for octafluoro-styrene. Example 3. From 10 g of a mixture containing 50% a-chlorononafluoroethylbenzene and 50% p-chlorononafluoroethylbenzene, similarly to that described in Example 1, 4.5-5 g of a reaction mixture containing 70-75% octafluorostyrene are obtained. 3- 3.5 g of octafluoro-styrene with m.kip are separated by distillation. 120-121 ° C. IR and NMR P H-spectra correspond to literature data for octafluoro-styrene. The subject of the invention. A method for producing octafluorstyrene by dehalogenizing halogen-containing perfluoroethylbenzenes at elevated temperature over iron with subsequent extraction of the target product by known methods, characterized in that, in order to simplify the process, h-perfluoroethylbenzene or h-perfluoroethylbenzenes are used as the halogen-containing perfluoroethylbenzenes. mixture.

SU1623956A 1971-02-24 1971-02-24 Method of producing octafluorostirol SU386896A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1623956A SU386896A1 (en) 1971-02-24 1971-02-24 Method of producing octafluorostirol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1623956A SU386896A1 (en) 1971-02-24 1971-02-24 Method of producing octafluorostirol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU386896A1 true SU386896A1 (en) 1973-06-21

Family

ID=20466477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1623956A SU386896A1 (en) 1971-02-24 1971-02-24 Method of producing octafluorostirol

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU386896A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Miller et al. The addition of trimethylsilyl iodide to some α, β-unsaturated ketones
US3153044A (en) Process for the preparation of 2-chloropyridine
SU386896A1 (en) Method of producing octafluorostirol
DE1593227A1 (en) Process for the preparation of 1-bromo-1,1-difluoroethane
US2343107A (en) Preparation of butadiene
SU472497A3 (en) The method of obtaining anthracene or its derivatives
US3642889A (en) Production of lactic acid
SU462815A1 (en) The method of producing dichloroacetic anhydride
SU405343A1 (en) The method of obtaining perfluoro-2-pyrindane or perfluoro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
SU642282A1 (en) Method of obtaining metallyl choride and dimethylvinylchloride
DE2618213C2 (en) Process for the production of 3,5-xylenol by the catalytic conversion of isophorone in the gas phase
SU472926A1 (en) The method of obtaining 5-chloropentadiene1,3
SU430090A1 (en) METHOD OF OBTAINING M-MENTADIENA-1,3 (8)
Yoshida Carboalumination of alkynes with dialkylchloroalanes in the presence of zirconocene dichloride. An improved method for carboalumination of alkynes.
SU371193A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1,3-DICHLORADAMANTAN
US3262974A (en) Process for the preparation of carbamyl chloride
SU403662A1 (en) METHOD OF OBTAINING TRICHLORVINYLBENZENE
SU362821A1 (en) METHOD OF OBTAINING MONOAMIDE OF MALEIC ACID
SU368226A1 (en) Method of producing chloroanhydride dichloroacetic
SU108316A1 (en) The method of obtaining silicon tetrachloride
SU387958A1 (en) METHOD OF OBTAINING MONOCHLORADAMANTAN
SU435223A1 (en)
SU109508A1 (en) The method of producing benzonitrile from benzamide
SU495314A1 (en) The method of obtaining dithienyls
SU859348A2 (en) Method of producing hexafluoroacetone