SU387958A1

SU387958A1 - METHOD OF OBTAINING MONOCHLORADAMANTAN

Info

Publication number: SU387958A1
Application number: SU1632922A
Authority: SU
Inventors: Ю. П. Шелков В. В. Викулин А. Т. Подхалюзин
Priority date: 1971-03-22
Filing date: 1971-03-22
Publication date: 1973-06-22

Description

1one

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени монохлорадамантана, который используют в производстве термостойких пластиков, инсектицидов и лекарстйенных препаратов.The invention relates to the improvement of the method of producing monochloro-admantane, which is used in the manufacture of heat-resistant plastics, insecticides and pharmaceutical preparations.

Известны различные способы получени монохлорадамантана, например при фотохимическом хлорировании адамантана в растворе СС14, CS2 или толуола или обменной реакцией при нагревании бромадапа с НС1. Также известен способ получени хлорадамантанов, в частности монохлорадамантана, путем взаимодействи адамаптана с четыреххлористым углеродом под воздействием ионизирующего излучени у-лучами Со при температуре 60-120°С, преимущественно при 90°С. В этом процессе образуетс трудпоразделима смесь хлорадамаптанов; в св зи с определенными сферами использовани требуютс определенные монохлорзамещенные.Various methods are known for the preparation of monochloradamantane, for example, by photochemical chlorination of adamantane in a solution of CC14, CS2 or toluene, or by an exchange reaction by heating a broadmap with HC1. Also known is a method for producing chloradamantanes, in particular monochloromethane, by reacting adamantane with carbon tetrachloride under the influence of ionizing radiation from y-rays of Co at 60-120 ° C, preferably at 90 ° C. In this process, a mixture of chloradamaptans is difficult to separate; in connection with certain uses, certain monochlorine substitutions are required.

С целью повышени селективности процесса и одновременного образовани бензальхлорида предлагают в качестве хлорированного углеводорода использовать бензотрихлорид.In order to increase the selectivity of the process and simultaneously form benzalchloride, it is proposed to use benzotrichloride as a chlorinated hydrocarbon.

Бензальхлорид широко примеп ют в промышленности основного органического синтеза , например дл получени трифенилметана, лежащего в основе важной группы трифенилметановых красителей, а также дл синтеза бензальдегида, примен емого в качестве ду3Benzalchloride is widely used in the industry of basic organic synthesis, for example, to obtain triphenylmethane, which forms the basis of an important group of triphenylmethane dyes, as well as for the synthesis of benzaldehyde, used as du3

шисТого вещества, получени красителей и других органических веществ.to obtain dyes and other organic substances.

Предлагаемый способ заключаетс в tOM, что адамантан раствор ют в бепзотрихлориде и подвергают действию ионизирующего излучени . Реакци протекает в жидкой фазе при температуре 70-130°С. При более высокой температуре образуютс побочные продукты, в том числе и полихлорадамантапы.The proposed method consists in tOM, that adamantane is dissolved in bepticotrichloride and exposed to ionizing radiation. The reaction proceeds in the liquid phase at a temperature of 70-130 ° C. At a higher temperature, by-products, including polychloradamantaps, are formed.

Пример. В стекл нную ампулу объемом 15 мл помещают 0,1 г адамантана в 0,5 мл бензотрихлорида и после откачки воздуха па вакуумной установке (до ммрт.ст.) ее запаивают. Ампулу помещают в термостатируемую печь и облучают у-лучами Со.Example. In a 15 ml glass ampoule, 0.1 g of adamantane is placed in 0.5 ml of benzotrichloride and, after the air has been pumped out on a vacuum unit (up to mm Hg), it is sealed. The ampoule is placed in a thermostatted oven and irradiated with Co rays.

Данные зависимости выхода монохлорадамантана и бепзальхлорида от времени облучени (температура 100°С, мощность дозы 4,3-10 эв/г. сек) сведены в таблицу.The data on the dependence of the yield of monochloroamantane and bezpalchloride on the irradiation time (temperature 100 ° C, dose rate 4.3–10 eV / g sec) are tabulated.

Выход продуктов, %Yield of products,%

2525

30thirty

Радиационно-химический выход монохлорадамантана и беизаЛьхлорида равны соответственно G (CioHisCl) 5-105 и G (СбНзСНСЬ) 3-10 ЖОЛ./100 Э8. Продукты анализируют с помощью газо-жидкостной хроматографии и м асе-спектрометрии.The radiation-chemical yield of monochloradamantane and beisyl chloride are respectively G (CioHisCl) 5-105 and G (CbHCl3) 3-10 JOL / 100 E8, respectively. Products are analyzed by gas-liquid chromatography and mass spectrometry.

После облучени 5 г адамантана в 25 мл бепзотрихлорида смесь обрабатывают метиловым спиртом при 10-15°С. В результате экстрации бензальхлорид отдел етс от монохлорадамантана , который в МеОН не раствор етс . После отгонки спирта в чистом виде получают бензальхлорид с т. кип. 205°С. Монохлорадамаитан возгон ют под вакуумом; т. пл. 166°С.After irradiation of 5 g of adamantane in 25 ml of benzotrichloride, the mixture is treated with methyl alcohol at 10-15 ° C. As a result of the extraction, the benzalchloride is separated from monochloroadamantane, which does not dissolve in MeOH. After distillation of the alcohol in its pure form, benzalchloride is obtained with m.p. 205 ° C. Monochloradamaitan sublime under vacuum; m.p. 166 ° C.

Преимущества предлагаемого способа свод тс к тому, что дл реакции не требуетс The advantages of the proposed method are reduced to the fact that the reaction does not require

свободный хлор и пе образуетс НС1, что очень важно дл технологии процесса. Нар ду с монохлорадамантаном образуетс нужный дл целей органического синтеза бензальхлорид .free chlorine and ne are formed by HCl, which is very important for the process technology. Along with monochloroamantane, benzalchloride is formed which is necessary for the purposes of organic synthesis.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени мопохлорадамантана путем взаимодействи адамантана с хлорированным углеводородом под воздействием иопизирующего излучени при температуре 70- 130°С, отличающийс тем, что, с целью повышени селективности процесса и дополнительного получени бензальхлорида, в качествеThe method of obtaining mopochloradamantane by reacting adamantane with a chlorinated hydrocarbon under the influence of ionizing radiation at a temperature of 70-130 ° C, characterized in that

хлорироваиного углеводорода в процессе используют бензотрихлорид и выделение целевого продукта ведут известными приемами.chlorinated hydrocarbon in the process using benzotrichloride and the selection of the target product are known methods.