SU648050A3 - Инсектицидное средство - Google Patents
Инсектицидное средствоInfo
- Publication number
- SU648050A3 SU648050A3 SU762399450A SU2399450A SU648050A3 SU 648050 A3 SU648050 A3 SU 648050A3 SU 762399450 A SU762399450 A SU 762399450A SU 2399450 A SU2399450 A SU 2399450A SU 648050 A3 SU648050 A3 SU 648050A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- insecticide
- acid derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
1
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бензоспирогептанкарбоновой кислоты.
Уже известно использование производных карбоновых киспот, а именно 4- К2-фурфурипбенаипхризантемата) 1J, а также б-бензип-З-фурипметилхризантемата J2 в качестве инсектицидов. Однако известные соединени обладают не- , достаточной инсектицидной активностью.
С це дьюизыскани новых средств, обладающих высокой инсектицидной активностью , изобретение предусматривает использование производных бензоспирогептанкарбоновой кислоты фсрмупьт I в которой R, и Rj каждый-водород или вместе образуют углерод - углеродную св зь. Содержание актив.нодействующего вещества в средстве составл ет О,195 вес.% 20Предложенные соединени получают известным способом: а) при взаимодействии соединений формулы 11 и 111
НлСНз
К 2 - Соон
Х- CHs
в присутствии основани :
6) при взаимодействии соединений формулы IV и V
«Чн,
НО - Снг
в присутствии основани ;
в) при взаимодействии соединени формулы II с соединением формулы V в присутствии дипикпогексилкарбодиимида .j
Ri имеют указанньге выше значени ;
X - галоген, в основном хлор или
бром. - ;
Соединени формулы I наход тс в виде различных оптически активных, а также ЦИС-, транс изомеров, если при получении примен ть не индивидуальные изомеры в качестве исходных материалов Различные устойчивые смеси изомеров могут раздел тьс на индивидуальные изомерные формы, например, путем перекристаллизации или с помощью хроматографических методов разделенна .
Получение 2 бензилфуран-.4 ипнме.
(
тил-2, 2 диметилн4 , 5 «бензоспиро (2, 4 -гепта 4, б-диен-1-карбоксйлата .
К раствору 4,4 г {О,02р5 моль) 2 ,2 диь1ети л-4, 5 бензоспиро-.( 2,4) гепта-4 ,6-диен-1-«арбоновой кислоты в 50 мл гексаметилфосфортриамида добавл ют 3,1 г (0,022 моль) карбоната кали . Затем прикапывают 4,15 Т {О,О2 моль) 2-6ензил-4-х орметилфурана иреакционную смесь перемешивают в течение 18 ч при комнатной температуре . Дл обработки реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют эфиром Эфирную фазу промьгоают еще два раза водой и два раза насыщенным раствором поваренной соли. После высушивани над сульфатом натри растворитель отгон ют и масл нистый остаток очищают с помощью колоночной Хроматографии (силикагель) эфир/гёксан - 1J4, Получают при этом продукт формулы VI.
Соо.СНг-,
Н в виде диастереомерной смеси ( П 1,5842.
П si,5660.
Формы применени средств обьпшыё; растворы, эмульсии, пасты, порошки.
lo- iHg45
Их пригот ав|гивагот известными методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Аналогичным образом получают соединени формулы VII
Пример 1. На растени картофел , вьфащенные в горшочках, разбрызгивали из пневматического опрыскивател водную эмульсию, содержащую 500 ppW акгивнодействующего вещества (эмульси приготовл лась путем соответствующего разбавлени водой из опытного смачивающегос порошка).
После 2, или 8 дней после обработки растений на каждое из них высаживали lO.m raHOKleptinotamsa 3ecem ineatoj Uj, Контроль опыта, соответстИзвес .тное О
О 1О 20 О
соединение формулы
и
-сн-сн-с-о-сн
X
СН СНз
Формула- изобретени
Инсектицидное средство, содержащее производные бензоспирогептанкарбоновой кислоты, как активное вещество
Ьг СНз СНз
с
где RI и R2 каждый водород или
венно, по истечении 2, 4, 24 48 ч в % гибели приведен в табл. 1.
П р и м е р 2. По сравнению с известным соединением активнодействующие веществаVI и VII имеют длительное действие в отношении личинок Leptlnotarsa decemSineata видно
из табл. 2
Таким образом предложенные соединени обладают хорошим инсектицидным действием.
Т а б л и ц а 1/
О О
О
о
ТП
CHi
Таблица 2и добавку, отличающеес тем, что, с целью усилени инсектицидной активности оно содержит в качестве бензоспирогептанкарбоновой кислоты соединение общей формулы
.H.Y3
вместе образуют углерод - углеродную
76480508
св зь, причем содержание активнодейст -1 Патент Швейцарии №465319,
вукшего вещества в средстве состав-кп. А O1N 9/24, 1968,
МВТ вес.%.
Источники информации, принетые во2, Патент ФРГ №1642339
внвманве при экспертизе5 кп 45 g 9/02, 1972.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1256575A CH604521A5 (en) | 1975-09-26 | 1975-09-26 | Dimethyl-benzo-spiro-heptane carboxylic esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU648050A3 true SU648050A3 (ru) | 1979-02-15 |
Family
ID=4384210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762399450A SU648050A3 (ru) | 1975-09-26 | 1976-09-21 | Инсектицидное средство |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE846543A (ru) |
| CH (1) | CH604521A5 (ru) |
| SU (1) | SU648050A3 (ru) |
-
1975
- 1975-09-26 CH CH1256575A patent/CH604521A5/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-09-21 SU SU762399450A patent/SU648050A3/ru active
- 1976-09-24 BE BE170896A patent/BE846543A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH604521A5 (en) | 1978-09-15 |
| BE846543A (fr) | 1977-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0111105B1 (en) | Unsaturated aromatic amides as pesticides | |
| DE2365555C2 (ru) | ||
| SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| SU518107A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU664529A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| SU648050A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| KR0140890B1 (ko) | 살충제 | |
| EP0862545A2 (en) | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof | |
| EP0043187B1 (en) | Pesticidal cyclobutyl carboxylic ester comprising compositions | |
| US3166589A (en) | Phenoxyacetamides for the control of pests | |
| GB1585935A (en) | Preparation of monochloro and monocyano pinacolone | |
| GB2044769A (en) | Pyrethroids their preparation and use as insecticides | |
| JPH0556330B2 (ru) | ||
| EP0251472B1 (en) | Pesticidal unsaturated lipid amides | |
| US4382954A (en) | Fungicidal N-1-substituted cyclopropyl-N-acyl-2,6-dialkylaniline | |
| EP0225011A1 (en) | Pesticidal (1'-naphthyloxy)-alkene (or -alkadiene)-carboxylic-acid amides | |
| US4380656A (en) | 2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane carboxylates | |
| EP0008867B1 (en) | Cyanovinyl pyrethroids, processes for the preparation of these compounds and pesticidal use of the cyanovinyl pyrethroids | |
| US3679720A (en) | Acyl fluorides | |
| US5162367A (en) | Pesticidal compounds | |
| US4902697A (en) | Derivatives of 2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid | |
| US3755356A (en) | Substituted crotonic amide ypsilon-lactams | |
| US4229352A (en) | Benzylpyrrolylmethyl esters of cyclopropane carboxylic acids | |
| SU581839A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидна композици | |
| JPS6030301B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 |