SU621667A1

SU621667A1 - Способ получени 1-хлораценафтилена

Info

Publication number: SU621667A1
Application number: SU762381735A
Authority: SU
Inventors: Геннадий Павлович Петренко; Валерий Фомич Аникин; Галина Николаевна Терентьева; Виктор Гаврилович Усаченко
Original assignee: Одесский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт
Priority date: 1976-07-06
Filing date: 1976-07-06
Publication date: 1978-08-30

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу иолучеии 1-хлорацеиафтилена , примен емого дл получени ценных полупродуктов иромышлепного органического синтеза.

Известен способ получени 1-хлораценафтилена хлорированием аценафтилена в бензоле при 0°С. Получают сырой продукт с выходом 27%, кристаллизируют его из смеси диэтилового и петролейиого эфиров. Получают чистый 1{мс-1,2-дихлораценафтен с выходом 18%. Раствор ,2-дихлораценафтена и едкого натра в этаноле кип т т в течение 2 ч. Продукт дегидрохлорировани пропускают через колонну с окисью алюмини , элюируют петролейным эфиром и выпаривают растворитель. Получают 1-хлораценафтилен с т. пл. 19-20°С. Общий выход чистого 1-хлораиенафтилена из аценафтилена 11,2%.

Недостатками известного способа вл ютс : сложность процесса вследствие необходимости проведени реакции присоединени хлора к аценафтилену при пониженной температуре (0°С), использовани летучих и легковоспламен ющихс петролейного и диэтилового эфиров. Кроме того, изза необходимости очистки промежуточного продукта ,2-дихлорацеиафтена, целевой продукт получают с низким выходом, вследствие использовани дл получени 1-хлораценафтилена только одного из двух образующихс иа стадии присоединени хлора к аценафтилену геометрических изомеров 1,2-дихлораценафтена, а также вследствие потерь, св занных с выделением и очисткой промежуточного продукта цис1 ,2-дихлораценафтена. Процесс очистки целевого продукта затруднен.

Цель изобретени - упрощение процесса , увеличение выхода целевого продукта.

Достигаетс это описываемым способом получени 1-хлораценафтилена, но которому аценафтилен обрабатывают хлором в среде бензола с последующим дегидрохлорированием полученной при этом реакционной массы при кип чении, дегидрохлорированию подвергают непосредственно реакционную массу после обработки хлором, а выделение целевого продукта ведут путем обработки в вакууме.

Отличительна особенпость предложенного способа состоит в том, что дегидрохлорированию подвергают непосредственно реакционную массу после обработки хромом, а выделение целевого продукта ведут путем перегонки в вакууме.

Процесс описываетс следующей схемой;

Технический аценафтилен 1 раствор ют в бензоле, последовательно, без выделени и очистки нромежуточных продуктов и замены растворител , в одном аппарате хлорируют с получением смеси изомерных 1,2-дихлораценафтиленов формул II и III, дегидрохлорируют и после удалени растворител и перегонки остатка иод вакуумом получают 1-хлораценафтилеп IV, пригодный без какой-либо дополнительной очистки дл дальнейшего использовани .

Предложенный способ проще, чем известный , чистый 1-хлораценафтилен получают с выходом 78-81% от теории, счита на исходный аценафтилеи.

Пример 1. 38 г (0,25 моль) аценафтилена (99%-иой чистоты) раствор ют в 150 мл бензола и ири охлаждении водопроводной водой и перемешивании пасыш,ают 18,3 г хлора, выдерживают 30 мин, иромывают водой и сушат хлористым кальцием.

К полученному раствору приливают раствор 25 г едкого кали в 150 мл спирта, кип т т 30 мин, промывают водой, сушат хлористым кальиием, отгон ют бензол, а остаток перегон ют иод вакуумом, собира фракцию 145-150°С/8 мм рт. ст.

Получают 36 г (выход 78%) светло-оранжевого 1-хлораценафтилена.

Найдено, %: С1 19,7, 19,9.

CiaHrCl.

Вычислено, %: С1 19,04.

Пример 2. 31 г технического аценафтилена раствор ют в 200 мл бензола при охлаждении водопроводной водой и перемешивают , насыщают 15 г хлора и выдерживают 30 мин. Нагревают полученный раствор 1,2-дихлораценафтена до кипени , приливают гор чий раствор 15 г едкого кали в 200 мл спирта и кип т т 30 мин. Реакционную смесь промывают водой, отгон ют бензол, а 1-хлораценафтилен перегон ют под вакуумом, т. кип. 18ГС /20 мм рт. ст.

Получают 30 г (выход 81%) светлооранжевого 1-хлорацеиафтилена, т. пл. 19- 20°С.

Claims

Формула изобретени

Способ иолучепи 1-хлораценафтилена путем обработки аценафтилеиа хлором в среде бензола с последующим дегидрохлорироваиием водным раствором едкой щелочи при кип чении и выделении целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, дегидрохлорированию подвергают непосредственно реакционную массу после обработки хлором, а выделение целевого продукта ведут путем перегонки в вакууме.