SU612927A1 - Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина - Google Patents
Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонинаInfo
- Publication number
- SU612927A1 SU612927A1 SU762381393A SU2381393A SU612927A1 SU 612927 A1 SU612927 A1 SU 612927A1 SU 762381393 A SU762381393 A SU 762381393A SU 2381393 A SU2381393 A SU 2381393A SU 612927 A1 SU612927 A1 SU 612927A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzyl ester
- threonine
- carbobenzoxy
- solution
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к усозершенствозаиному способу получени производного Lтреонина , которое содерж.ит защищенные амино- и карбоксильную группы и в силу этого может .быть использовало в синтезе пелтидоз. Известен способ получени бензилового эфира Л-карбобе 130кси-/.-треонина, заключающийс .в том, что водный раствор L-треон ,ина в при;сутств.и карбоната .натри обрабатывают карбобензОКсихлоридом н полученный .-,карбобензокси-1.-треони.н далее этериф .ицируют бенЗИловым спиртом. Выход целевого продукта -составл ет 70,5-80,5% в расчетена исходный L-треонин. 1. Недостатками известного способа вл ютс недостаточ.но высокий выход целевого продукта , необходимость пр.именени ч.истого карбобензоксихлорида, который в С.01ветско. Союзе выпускаетс только з виде толуольксго раствора. Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Это достигаетс тем, что 1-треонин о брабатывают «-толуолсульфоновой кислотой дл защиты аминогруппы с о.дновременной этерификащией ИСХОДНОГО продукта бензилозым спиртом и последующей заменой тозильной грунпы на карбобензоксмльную обработкой промежуточного продукта карбобензоксихлоридо 3 растворе толуола при температуре от О до -4 С. Выход целезого продукта 90-92%. Обработку А-треонипа бензпловым спирм .и ,.олуслсульфонозой кислотой провод т , как лра:3 ло, ::ри лип че;.;;:) и в среде бензола. Пример 1. Получение бензилового эфира Л-т-сзил-А-треонина. Смесь 4,74 г (0/04 ма.2ь) L-треонина, 12,4 г (0.072 моль) -толуолсульфо.нозои к; слоты. 21,6 г (0,2 ..1;оль) бензилового спирта и 100 мл бензола к:1;; т т з течение 24 ч с одновременной отгонкой образовавшейс зоды. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, а продукт -осаждают добавлением к реакционной смеси 700 мл эфира и выдерживанием при 4° С в течение 12 ч. Образовавшеес масло отдел ют :и уларизают до лол.ного удалени растворител . Остаток промывают 3 раза 400 мл эфира, раствор ют з 150 мл абсолютного этилового спирта, добавл ют 100 .v.z эфиг-а н зыдерживают в течение 6 ч при 4° С, фильтруют. Фильтрат упаривают до полного удалени ргстзорителей. Выход - 14,9 г (98%). Продукт хроматографически однороден .Вычислено, %: С 70.52; Н 5,78; N 3.86, C,gHojNO:.S. Найдено. %: С 70.24: Н 5.64; N 3,8-0.
Получение бензилозого эфдра Л-карбобе-н8ок си- -треонинг .
|Часло, выделенное «а первой стадии, раствор ют в 100 мл хлороформа, добавл ют 80 мл водного 1М раствора карбоната кали и при температуре от О до +4° С прибазл ют ilOO мл раствора карбобензокскхлорида в толуоле (75%-ный .раствор) при перемеш и-нании в течение 1 ч. Перемешивание при этой температуре продолжают еще 2 ч, далее выдерживают реакционную смесь при 4° С в течение 24 ч. Органический слой отдел ют, промывают 200 мл 3%-ной сол ной ки слоты и 200 мл 10%-ного водного раствора сульфата натри . После высушивани над безводным сульфатом натри раствор фильтруют, упаривают до маслообразного остатка. Масло очищают растворением в 50 мл бензола и осаждением петролейным эфиром. Полученньгк кристаллический бензиловый эфир Л/-карбобензо:Кси-/ .-треоНИна (1) имеет точку плазлен« 105-106° С. Выход 13,2 г (94%). Общий выход бензилового эфира Л-карбобензокси-/ ,-треонина - 92%.
Пример 2. Получение бензилоаого эфнра 1У-тозил-Ь-треолина.
Смесь 4,74 г (0,04 моль) 1-треонина, 12,4 г (0,072 моль) л-толуолсульфоновой кисл.оть:, 27 г (0,25 моль) беизилового спирта и 120 мл бензола, кип т т в течение 20 ч с одновременной отгонкой воды. Реа.кционную смесь охлаждают до ко-мнатной температуры, а продукт реакции (Осаждают 700 Л1Л эфира и выдерживают в течение 12 ч при 4° С. Образовавшеес масло отдел ют, промывают 3 раза 400 мл эфира, раствор ют в 100 мл абсолютного этилового спирта, добавл ют 150 мл сухого эфира и смесь -выдерживают при 4° С в течение 6 ч. Реакционную |смесь фильтруют, отгон ют растворитель. Выход 14,8 г (97,5%).
Продукт хроматографически однороден.
Получение бензилового эфира Л-карбобен зокси-1 ,-треон,ина. Масло, полученное на
перВой стадии, раствор ют -в 100 мл хлороформа , добавл ют 80 мл IM водного паствора карбоната кали и при температуре от О до +4° С прибавл ют в течение 1 ч 100 мл толуольиого раствора карбобензоксихлорида (75-1НЫЙ раствор) при перемешивании. Перемешивание продолжают еще 2 ч при той же температуре. Реакционную смесь выдерживают 24 ч при 4°С, органический слой отдел ют , промывают 200 мл 3%-ной сол ной кислоты и 200 мл 10%-ного ВОДНОГО раствора сульфата «атри и высушивают над безводНЫМ сульфатом натри . Высушенный раствор фильтруют, растворитель отгон ют, а образоваВшеес масло раствор ют в 50 мл бензола. Бензиловый эфир Л-карбобензокси-1-треонкна выдел ют летролейным эфиром. Продукт имеет точку плавлени 105-i06° С. Выход 92,5%. Общий выход бензилового эфира .V-карбобензoiKcи-L-тpeOHИнa - 90%, счита на L-тресн .ин.
© о р iM у л а изобретен и
Способ получени бензилозого эфира Лкарбобе-нзокси- -треонина на основе L-треонина и карбобензоксихлорида с применением реакций этерлфикацин бензиловым спиртс-м и защиты аминогруппы, о т л и ч а ю щ .и и с тем, ЧТО с делью упрощени процесса и увеличени -выхода целевого продукта, L-треонин обрабатывают /г-толуолсульфоновой кислотой и бензиловым спиртом и полученный при этом бэнзиловый эфир Л-тoзил-L-тpeoнинa подвергают взаимодействию с раствором карбобензоксихлорида в толуоле при температуре от Одо-ь4 С.
Источ-ник информации, прин тый зо вни/:алие при экспертизе:
,1. Гринштейн Л. П. и Винищ М. Хими аминокислот. М., «Мир, 1965, -с. 539.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762381393A SU612927A1 (ru) | 1976-07-01 | 1976-07-01 | Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762381393A SU612927A1 (ru) | 1976-07-01 | 1976-07-01 | Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU612927A1 true SU612927A1 (ru) | 1978-06-30 |
Family
ID=20668907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762381393A SU612927A1 (ru) | 1976-07-01 | 1976-07-01 | Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU612927A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1329367C (zh) * | 2003-02-28 | 2007-08-01 | 四川三高生化股份有限公司 | 一种苏氨酸苄酯草酸盐的生产方法 |
-
1976
- 1976-07-01 SU SU762381393A patent/SU612927A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1329367C (zh) * | 2003-02-28 | 2007-08-01 | 四川三高生化股份有限公司 | 一种苏氨酸苄酯草酸盐的生产方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chamberlin | Use of the 3, 5-dimethoxybenzyloxycarbonyl group as a photosensitive N-protecting group | |
DK173703B1 (da) | Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler | |
US4562263A (en) | Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine | |
Cartwright | The structure of serratamic acid | |
US4016205A (en) | Process for the optical resolution of DL-2-(4-hydroxyphenyl)glycine | |
US4585595A (en) | Optically active derivatives of mercaptoisobutyric acid and methods of preparation thereof | |
SU612927A1 (ru) | Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина | |
US4546201A (en) | Process for the optical resolution of (±)2-(6'methoxy-2'-naphthyl)-propionic acid | |
US2991307A (en) | Process of resolving nu, nu-dibenzyl-dl-alpha-amino acids and products | |
EP0382506B1 (en) | Optically active diastereomer salts of tetrahydro-2-furoic acid | |
JP2555244B2 (ja) | 新規な光学活性tert−ロイシン・1−(4−メチルフェニル)エタンスルホン酸塩およびその製造法 | |
KR0146047B1 (ko) | 드로프로피진의 광학적 분할방법 | |
EP0093511A1 (en) | Method for producing and optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
JPH026348B2 (ru) | ||
JP3888402B2 (ja) | 光学活性N−カルボベンゾキシ−tert−ロイシンの製造法 | |
DE69103850T2 (de) | Alkohol-estertrennung durch kristallisierung. | |
SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
EP0215722A1 (fr) | Nouvelle méthode de préparation du D-ribose | |
US4416828A (en) | Process for the resolution of the racemate S-(carboxymethyl)-(RS)-cysteine (A) | |
EP0009722B1 (en) | Optically active complex, alanine.ring-substituted mandelic acid, and the method for producing the same | |
JP3959798B2 (ja) | 1−(3−メトキシフェニル)エチルアミンの光学分割方法 | |
SU405884A1 (ru) | Способ получения гидрохлоридов 8-амино-1,2,3,4-тетрагидродибензофуранов | |
CA1041479A (en) | Chenodeoxycholic acid | |
Camp et al. | A New Synthesis of Pentaerythritol Trinitrate | |
SU328572A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ ИЛИ ПЕПТИДОВ N-АЦИЛ-а-АМИНОКИСЛОТЫ |