SU612927A1 - Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина - Google Patents

Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина

Info

Publication number
SU612927A1
SU612927A1 SU762381393A SU2381393A SU612927A1 SU 612927 A1 SU612927 A1 SU 612927A1 SU 762381393 A SU762381393 A SU 762381393A SU 2381393 A SU2381393 A SU 2381393A SU 612927 A1 SU612927 A1 SU 612927A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzyl ester
threonine
carbobenzoxy
solution
temperature
Prior art date
Application number
SU762381393A
Other languages
English (en)
Inventor
Инара Карловна Калнынь
Эдит Владимировна Юрика
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5043
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5043 filed Critical Предприятие П/Я М-5043
Priority to SU762381393A priority Critical patent/SU612927A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU612927A1 publication Critical patent/SU612927A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усозершенствозаиному способу получени  производного Lтреонина , которое содерж.ит защищенные амино- и карбоксильную группы и в силу этого может .быть использовало в синтезе пелтидоз. Известен способ получени  бензилового эфира Л-карбобе 130кси-/.-треонина, заключающийс  .в том, что водный раствор L-треон ,ина в при;сутств.и карбоната .натри  обрабатывают карбобензОКсихлоридом н полученный .-,карбобензокси-1.-треони.н далее этериф .ицируют бенЗИловым спиртом. Выход целевого продукта -составл ет 70,5-80,5% в расчетена исходный L-треонин. 1. Недостатками известного способа  вл ютс  недостаточ.но высокий выход целевого продукта , необходимость пр.именени  ч.истого карбобензоксихлорида, который в С.01ветско. Союзе выпускаетс  только з виде толуольксго раствора. Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Это достигаетс  тем, что 1-треонин о брабатывают «-толуолсульфоновой кислотой дл  защиты аминогруппы с о.дновременной этерификащией ИСХОДНОГО продукта бензилозым спиртом и последующей заменой тозильной грунпы на карбобензоксмльную обработкой промежуточного продукта карбобензоксихлоридо 3 растворе толуола при температуре от О до -4 С. Выход целезого продукта 90-92%. Обработку А-треонипа бензпловым спирм .и ,.олуслсульфонозой кислотой провод т , как лра:3 ло, ::ри лип че;.;;:) и в среде бензола. Пример 1. Получение бензилового эфира Л-т-сзил-А-треонина. Смесь 4,74 г (0/04 ма.2ь) L-треонина, 12,4 г (0.072 моль) -толуолсульфо.нозои к; слоты. 21,6 г (0,2 ..1;оль) бензилового спирта и 100 мл бензола к:1;; т т з течение 24 ч с одновременной отгонкой образовавшейс  зоды. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, а продукт -осаждают добавлением к реакционной смеси 700 мл эфира и выдерживанием при 4° С в течение 12 ч. Образовавшеес  масло отдел ют :и уларизают до лол.ного удалени  растворител . Остаток промывают 3 раза 400 мл эфира, раствор ют з 150 мл абсолютного этилового спирта, добавл ют 100 .v.z эфиг-а н зыдерживают в течение 6 ч при 4° С, фильтруют. Фильтрат упаривают до полного удалени  ргстзорителей. Выход - 14,9 г (98%). Продукт хроматографически однороден .Вычислено, %: С 70.52; Н 5,78; N 3.86, C,gHojNO:.S. Найдено. %: С 70.24: Н 5.64; N 3,8-0.
Получение бензилозого эфдра Л-карбобе-н8ок си- -треонинг .
|Часло, выделенное «а первой стадии, раствор ют в 100 мл хлороформа, добавл ют 80 мл водного 1М раствора карбоната кали  и при температуре от О до +4° С прибазл ют ilOO мл раствора карбобензокскхлорида в толуоле (75%-ный .раствор) при перемеш и-нании в течение 1 ч. Перемешивание при этой температуре продолжают еще 2 ч, далее выдерживают реакционную смесь при 4° С в течение 24 ч. Органический слой отдел ют, промывают 200 мл 3%-ной сол ной ки слоты и 200 мл 10%-ного водного раствора сульфата натри . После высушивани  над безводным сульфатом натри  раствор фильтруют, упаривают до маслообразного остатка. Масло очищают растворением в 50 мл бензола и осаждением петролейным эфиром. Полученньгк кристаллический бензиловый эфир Л/-карбобензо:Кси-/ .-треоНИна (1) имеет точку плазлен«  105-106° С. Выход 13,2 г (94%). Общий выход бензилового эфира Л-карбобензокси-/ ,-треонина - 92%.
Пример 2. Получение бензилоаого эфнра 1У-тозил-Ь-треолина.
Смесь 4,74 г (0,04 моль) 1-треонина, 12,4 г (0,072 моль) л-толуолсульфоновой кисл.оть:, 27 г (0,25 моль) беизилового спирта и 120 мл бензола, кип т т в течение 20 ч с одновременной отгонкой воды. Реа.кционную смесь охлаждают до ко-мнатной температуры, а продукт реакции (Осаждают 700 Л1Л эфира и выдерживают в течение 12 ч при 4° С. Образовавшеес  масло отдел ют, промывают 3 раза 400 мл эфира, раствор ют в 100 мл абсолютного этилового спирта, добавл ют 150 мл сухого эфира и смесь -выдерживают при 4° С в течение 6 ч. Реакционную |смесь фильтруют, отгон ют растворитель. Выход 14,8 г (97,5%).
Продукт хроматографически однороден.
Получение бензилового эфира Л-карбобен зокси-1 ,-треон,ина. Масло, полученное на
перВой стадии, раствор ют -в 100 мл хлороформа , добавл ют 80 мл IM водного паствора карбоната кали  и при температуре от О до +4° С прибавл ют в течение 1 ч 100 мл толуольиого раствора карбобензоксихлорида (75-1НЫЙ раствор) при перемешивании. Перемешивание продолжают еще 2 ч при той же температуре. Реакционную смесь выдерживают 24 ч при 4°С, органический слой отдел ют , промывают 200 мл 3%-ной сол ной кислоты и 200 мл 10%-ного ВОДНОГО раствора сульфата «атри  и высушивают над безводНЫМ сульфатом натри . Высушенный раствор фильтруют, растворитель отгон ют, а образоваВшеес  масло раствор ют в 50 мл бензола. Бензиловый эфир Л-карбобензокси-1-треонкна выдел ют летролейным эфиром. Продукт имеет точку плавлени  105-i06° С. Выход 92,5%. Общий выход бензилового эфира .V-карбобензoiKcи-L-тpeOHИнa - 90%, счита  на L-тресн .ин.
© о р iM у л а изобретен и  
Способ получени  бензилозого эфира Лкарбобе-нзокси- -треонина на основе L-треонина и карбобензоксихлорида с применением реакций этерлфикацин бензиловым спиртс-м и защиты аминогруппы, о т л и ч а ю щ .и и с   тем, ЧТО с делью упрощени  процесса и увеличени  -выхода целевого продукта, L-треонин обрабатывают /г-толуолсульфоновой кислотой и бензиловым спиртом и полученный при этом бэнзиловый эфир Л-тoзил-L-тpeoнинa подвергают взаимодействию с раствором карбобензоксихлорида в толуоле при температуре от Одо-ь4 С.
Источ-ник информации, прин тый зо вни/:алие при экспертизе:
,1. Гринштейн Л. П. и Винищ М. Хими  аминокислот. М., «Мир, 1965, -с. 539.
SU762381393A 1976-07-01 1976-07-01 Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина SU612927A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762381393A SU612927A1 (ru) 1976-07-01 1976-07-01 Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762381393A SU612927A1 (ru) 1976-07-01 1976-07-01 Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU612927A1 true SU612927A1 (ru) 1978-06-30

Family

ID=20668907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762381393A SU612927A1 (ru) 1976-07-01 1976-07-01 Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU612927A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1329367C (zh) * 2003-02-28 2007-08-01 四川三高生化股份有限公司 一种苏氨酸苄酯草酸盐的生产方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1329367C (zh) * 2003-02-28 2007-08-01 四川三高生化股份有限公司 一种苏氨酸苄酯草酸盐的生产方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK173703B1 (da) Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler
US4562263A (en) Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine
Cartwright The structure of serratamic acid
US4016205A (en) Process for the optical resolution of DL-2-(4-hydroxyphenyl)glycine
US4585595A (en) Optically active derivatives of mercaptoisobutyric acid and methods of preparation thereof
SU612927A1 (ru) Способ получени бензилового эфира -карбобензокси- треонина
US4546201A (en) Process for the optical resolution of (±)2-(6'methoxy-2'-naphthyl)-propionic acid
US2991307A (en) Process of resolving nu, nu-dibenzyl-dl-alpha-amino acids and products
EP0382506B1 (en) Optically active diastereomer salts of tetrahydro-2-furoic acid
JP2555244B2 (ja) 新規な光学活性tert−ロイシン・1−(4−メチルフェニル)エタンスルホン酸塩およびその製造法
KR0146047B1 (ko) 드로프로피진의 광학적 분할방법
EP0093511A1 (en) Method for producing and optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
JPH026348B2 (ru)
JP3888402B2 (ja) 光学活性N−カルボベンゾキシ−tert−ロイシンの製造法
EP0215722A1 (fr) Nouvelle méthode de préparation du D-ribose
US4416828A (en) Process for the resolution of the racemate S-(carboxymethyl)-(RS)-cysteine (A)
EP0009722B1 (en) Optically active complex, alanine.ring-substituted mandelic acid, and the method for producing the same
JP3959798B2 (ja) 1−(3−メトキシフェニル)エチルアミンの光学分割方法
SU405884A1 (ru) Способ получения гидрохлоридов 8-амино-1,2,3,4-тетрагидродибензофуранов
CA1041479A (en) Chenodeoxycholic acid
Camp et al. A New Synthesis of Pentaerythritol Trinitrate
SU328572A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ ИЛИ ПЕПТИДОВ N-АЦИЛ-а-АМИНОКИСЛОТЫ
JP2663295B2 (ja) ヘキサジエン酸誘導体及びその製法
JP2591111B2 (ja) 光学活性α−オキシ酸エステルの立体配置を反転させる方法
SU411866A1 (ru)