SU605522A3 - Фунгицидна композици - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным композици м на основе эфиров бензимидазол-2-карбамин6вой кислоты.

Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл атс  метиловый эфир 1-метилкар6онил-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты 1. Кроме того, известно, что, метиловы эфир 1-(М -бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты также обладает фунгицидными сво йствами .

Однако известные Ьоединени  имеют недостаточную Фунтицидную активность.

Цель предлагаемого иэоб етени  изыскание новых.фунгицидных композиций на основе эфиров бензимидаэол-2 карбаминовой кислоты с высокой фунгицидной активностью.

Дл  этого предложено использовать композицию, содержащую активное соеди нение формулы J

С-ИН- СООСН . 0«C-1IH- R

где Б - кислородсодержащий насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий 5 атомов углерода.

Содержание активного вещества в композиции составл ет 2,5-99 вес.%.

Формы применени  композиций оС лчные: порошки, суспензии, эмульсии, растворы. Их готов т .обычными методами , общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Способ получени  продуктов формулы I заключаетс  в том, что производное бензимидазола формулы И

15

С-ИН- СООСНз

20

подвергают взаимодействию с изоцианаТОМ формулы ОтСгМ , Ш ГДв В ИМввТ

указанное выше значение.

.Конденсаци  соединений Е и Ш с  в среде органического растворител , такого как тетрагидрофураи, и в присутствии органического основани , такого как 1,4-диазабицикло-(2,2,2)0 -октан.

Исследование фунгицидной активноети проводилось на следующих соедине зи х:

1)метиловом эфире 1-(4 -тетрагидропиранил )-карбамоил-2-банзимидазолил карбаминовой кислоты (соединение А);

2)метиловом эфире 1-(2-тетрагидропиранил )-карбамоил-2-бензимидазолил карбаминовой кислоты (соединение В);

3)метиловом эфире 1 з-(5,бIдигидропиранил )-карбамоил -2-бензимидазолил карбаминовой кислоты (соединение С) ,

1.Проба на Botpvt-is smereof ( на жидкой питательной.среде).

.В 4 см питательной среды из овс ной муки ввод т 0,5 см суспензии спор Botpstis sinehea и О,5 см- суспензии изучаемого продукта. Контроль производ т через шесть дней хранени  в шкафу при . Результаты выражены в процентах эффективности по отношению к контрольной, необработанной пробе.

При концентраци х вещества 400, 20, 10, 5 и 1 части на 1 млн, эффективность соединений А, В и С 100%.

2.Проба на Bolpxiis ыпегеа (на листь х салата-латук).

Обработанные и выдержанные в живом состо нии в чашках Петри листь  сала- та-латук заражаютс  таблетками из фильтровальной бумаги, обогащенными суспензией конидий. .

Обработки производ тс  пульверизацией 1 см раствора исследуемого продукта на поверхности чашки Петри, кмеющей диаметр 100 мм. Дл  инокул ции употребл ют суспензию 100000 конидий на 1 см в морковном соку. Заражение производ т в 4 точках на- лист.

После 5 дней хранени  при 15 С производ т подсчет точек разъедани . Результаты выражены в процентах эффективности .

Опытные результаты изложены в табл.1.

3.Проба на Puesfntum roseym.

К 45 см агарйой п«га едьной средм прибавл ют 5 см сусиензий изучаемого продукта и спор Puaanuin roseum, отложенных на таблетках целлюлозы. Спуст  7 дней роста культуры измер ют средний диаметр колоний по отношению к необработанной контрольной пробе.

Опытные результаты изложены в табл.2.

4.Проба на Pfratophtopa ihfestctnsЛисть  помидоров заражаютс  осаждением капель суспензии конидий (4 точки на лист). Обработки производ тс 

при помощи микрораспылител . После 5 дней при 18°С производ т отсчет п тен гнили, по вившихс  в точках заражени  Результаты представлены в табл.3.

5.Проба на Erysiphe poE g-oni. Обработанные продуктом семинодольные листь  огурца заражаютс  при помощи таблеток из фильтровальной бумаги спорами Epva-iphe poBsg-oniУпотребл етс  концентраци  в 750, 375; 187,5; 93,7; 46,8 частей на 1 млн. активного вещества.

Спуст  12 дней хранени  при ;0тмечаетс  разъедание. Результаты активности приведены в табл.4.

Далее представлены результаты сравнительных опытов.

Известным соединением в этих испытани х  вл етс  метиловый эфир 1-(ч -бутилкарбамоил )-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты (продукт Д).

6.Тест на Ризоктони  солани.

При. проведении теста испытани , прведенного аналогично описанному в пункте 2, получены результаты, представленные в табл.5.

7.Тест на Ботритис цинере. Примен   тест, описанный в пункте

3, получены результаты эффективности, приведенные в табл.6.

8.Тест на Фузериум оксиспрум. При проведении теста, описанного

в пункте 3, получены следующие результаты эффективности, приведенные в табл,7..

Соединение в значительно активнее соединени  А при действии на Фузариум

оксиспорум.

9.Тест на Фузариум оксиспорум (fopme )По вышеописанному тесту получены результаты эффективности, приведенные в табл.8.

10.Тест на Септори  подорз.

Зерновые, зараженные Септори  подорум , посе ны после обработки испытуе-мыми соединени ми. Через два мес ца определ ли процент здоровых растений, сравнива  с растени ми, не подвергши-мис  предварительной фунгицидной обработке . Результаты даны в табл.9.

Таким образом, предложенные соединени  обладают высокой фунгицидной активностью.

Таблица 1

Соединение Эффективность, %, при концентрации,

частиц на 1 млн.

100

100

100 100 100

40

Эффективность, % ,при концентрации, части на 1 млн.

А В С

20 О

90 80 40

40

Таблица 3

Таблица 4

Д В

Таблица 5

59,8

О О 100

Таблица 6

Таблица 7

Т а б л и ц а 8

64,6 78,3

80,8

Claims (2)

1. Контрольный Формула изобретени  20 Фунгицидна  композици , содержаща  производные эфиров бенэимидазол-2-карбI аминовой кислоты как активное веацество , а также добавку, выбранную из группы эмульгатор, диспергатор, на-. полнитель, отличающа  с  тем, что, с целью усилени  фунгицидной активности, в качестве производного эфира бензимидазол-2-карбаминовой кислоты она ссэ ержит соединение общей формулы с-ин-сооснз о 6-тт-к

   Таблица 9

   70,4

   58 76,4

   43,2 где S - кислородсодержащий насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий 5 атомов углерода, в количестве 2,5-99 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США , кл. 424-273, 1970.
2. 2.. Патент США 3631176, кл. 260-309.2, 1971.