SU604862A1 - Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide) - Google Patents

Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide)

Info

Publication number
SU604862A1
SU604862A1 SU762408294A SU2408294A SU604862A1 SU 604862 A1 SU604862 A1 SU 604862A1 SU 762408294 A SU762408294 A SU 762408294A SU 2408294 A SU2408294 A SU 2408294A SU 604862 A1 SU604862 A1 SU 604862A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methoxy
solution
azo
pigment
monoazopigment
Prior art date
Application number
SU762408294A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Евгения Семеновна Лисицына
Мая Семеновна Баринова
Клара Романовна Петрова
Валентина Николаевна Горенко
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU762408294A priority Critical patent/SU604862A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU604862A1 publication Critical patent/SU604862A1/en

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Получение пигмента в легкодиспергируемой форме дает возможность исключить большие энергетические затраты на дополнительное перетирание пигмента в красках.Obtaining a pigment in a readily dispersible form makes it possible to eliminate the high energy costs of additional grinding of pigment in paints.

Пример 1. 1,66 г З-амино-4-метоксибензамида размешивают в течение 0,5 ч сExample 1. 1.66 g of 3-amino-4-methoxybenzamide stirred for 0.5 h with

3.06мл 31%-ного раствора сол ной кислоты и 20 мл воды, охлаждают до и диазотируют , прибавл   1,92 мл 30%-ного раствора нитрита натри . По окончании приливани  последнего раствор размешивают 1Ь-20 мин, а затем фильтруют.3.06 ml of a 31% solution of hydrochloric acid and 20 ml of water, cooled to and diazotized, by adding 1.92 ml of 30% sodium nitrite solution. At the end of the last addition, the solution is stirred for 1–20 min, and then filtered.

3,07 -г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты и 0,09 г rt-метоксибензойной кислоты раствор ют при 95°С в 20 мл воды и 4,2 г 19%ного раствора едкого натра. Раствор размешивают 15 мин, внос т 0,1 г активированного угл , размешивают еш,е 10-15 мин и фильтруют гор чим. Раствор азотола перенос т в колбу, охлаждают до комнатной температуры, вливают 50 мл воды и охлаждают с помош,ью бани со льдом до 10°С. К охлажденному раствору приливают при размешивании раствор диазосоединени , полученного из 1,66 г 3-амино-4-метоксибензамида с такой скоростью, чтобы в реакционной массе не обнаруживалось его избытка. По окончании сочетани  массу размешивают 1 ч, нагревают до 90° С и размешивают при этой температуре еш,е 1 ч. Пигмент отфильтровывают, промывают гор чей водой и сушат при 60°С.3.07 g of cresidide 2,3-hydroxynaphthoic acid and 0.09 g of rt-methoxybenzoic acid are dissolved at 95 ° C in 20 ml of water and 4.2 g of a 19% solution of sodium hydroxide. The solution is stirred for 15 minutes, 0.1 g of activated carbon is added, stirred es, for 10-15 minutes and filtered hot. The azo-tol solution is transferred to a flask, cooled to room temperature, 50 ml of water are poured in and cooled with help of an ice bath to 10 ° C. While stirring, the solution of the diazo compound prepared from 1.66 g of 3-amino-4-methoxybenzamide is added to the cooled solution at such a rate that no excess is detected in the reaction mass. At the end of the combination, the mass is stirred for 1 h, heated to 90 ° C and stirred at this temperature ech, e 1 h. The pigment is filtered, washed with hot water and dried at 60 ° C.

Получают 4,5 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой фюрме и хорошими реологическими свойствами.4.5 g of a purple pigment are obtained in a easily dispersed lure and good rheological properties.

Пример 2. 3,07 г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты раствор ют при 95°С в 70 мл воды и 4,2 г 19%-ного раствора едкого натра. Раствор размешивают 15 мин, внос т 0,1 г активированного угл , размешивают еш,е 10- 15 мин и фильтруют гор чим. Раствор азотола перенос т в колбу, охлаждают до комнатной температуры и внос т 0,15 г (3%) октадециламида 2,й-оксинафтойной кислоты, растворенного в 3 мл едкого натра и 3 мл спирта. К полученному раствору при 10-15°С медленно приливают раствор диазосоединени , полученного из 1,66 г З-амино-4-метоксибензамида , след  за тем, чтобы в массе не накапливалс  избыток диазосоединени . По окончании сочетани  к суспензии пигмента прибавл ют еш,е 0,15 г (3%) октадециламида 2,3-оксинафтойной кислоты, растворенного в 3 мл пделочи, и 3 мл спирта. Суспензию пигмента осторожно нагревают до 90°С и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. Перед фильтрацией массу подкисл ют слабым раствором сол ной кислоты до рП Ъ-6. Пигмент отфильтровывают, промывают гор чей водой и сушат при 60°С. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.Example 2. 3.07 g of cresidide of 2,3-hydroxy naphthoic acid is dissolved at 95 ° C in 70 ml of water and 4.2 g of a 19% sodium hydroxide solution. The solution is stirred for 15 minutes, 0.1 g of activated carbon is introduced, stirred esh, e 10-15 minutes and filtered hot. The azo-tol solution is transferred to a flask, cooled to room temperature, and 0.15 g (3%) of octadecylamide 2, ω-hydroxynaphthoic acid, dissolved in 3 ml of sodium hydroxide and 3 ml of alcohol is introduced. A solution of the diazo compound obtained from 1.66 g of 3-amino-4-methoxybenzamide is slowly poured into the solution obtained at 10–15 ° C to ensure that there is no excess diazo compound in the mass. At the end of the combination, esh, e, 0.15 g (3%) of 2,3-hydroxy naphthoic acid octadecylamide, dissolved in 3 ml of food and 3 ml of alcohol, is added to the pigment suspension. The pigment suspension is gently heated to 90 ° C and kept at this temperature for 1 hour. Before filtration, the mass is acidified with a weak hydrochloric acid solution to pP b-6. The pigment is filtered off, washed with hot water and dried at 60 ° C. 4.7 g of a purple pigment are obtained in easily dispersed form and good rheological properties.

Пример 3. 1,66 г З-амино-4-метоксибензамида диазотируют, как описано в примере 1.Example 3. 1.66 g of 3-amino-4-methoxybenzamide are diazotized as described in Example 1.

3.07г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты раствор ют при 95° С в 70 мл воды и 4,2 мл3.07g of cresidide 2,3-hydroxy naphthoic acid is dissolved at 95 ° C in 70 ml of water and 4.2 ml

19%-ного раствора едкого патра. Раствор размешивают 15 мин, внос т 0,1 г активированного угл , размешивают еш,е 10-15 мин и фильтруют гор чим. Раствор азотола перенос т в колбу, охлаждают до комнатной температуры и внос т 0,3 г (6%) октадециламида 2,3 г оксинафтойной кислоты, растворенного в 6 мл едкого натра и 6 мл спирта. -К, полученному раствору при медленно приливают раствор диазосоединени , след  за тем, чтобы в массе не накапливалс  избыток диазосоединени . По окончании сочетани  суспензию пигмента осторожно нагревают до 90°С и выдерживают при этой температуре в19% aqueous solution of caustic patra. The solution is stirred for 15 minutes, 0.1 g of activated carbon is added, stirred es, for 10-15 minutes and filtered hot. The azo-tol solution is transferred to a flask, cooled to room temperature, and 0.3 g (6%) octadecylamide 2.3 g of hydroxynaphthoic acid dissolved in 6 ml of sodium hydroxide and 6 ml of alcohol are added. To the resulting solution, the solution of the diazo compound is slowly added, so that there is no excess diazo compound in the mass. At the end of the combination, the pigment suspension is gently heated to 90 ° C and maintained at this temperature in

течение 1 ч. Перед фильтрацией массу подкисл ют слабым раствором сол ной кислоты до рП 7-6. Пигмент отфильтровывают, промывают гор чей водой и сушат при 60°С. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.for 1 hour. Before filtration, the mass is acidified with a weak solution of hydrochloric acid to RP 7-6. The pigment is filtered off, washed with hot water and dried at 60 ° C. 4.7 g of a purple pigment are obtained in easily dispersed form and good rheological properties.

Пример 4. Аналогично примеру 2 получают пурпурный пигмент в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическимиExample 4. Analogously to Example 2, a purple pigment is obtained in easily dispersible form and with good rheological

свойствами, использу  в качестве присадки додециламид 2,3-оксинафтойной кислоты. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.properties, using as an additive dodecylamide 2,3-hydroxy naphthoic acid. 4.7 g of a purple pigment are obtained in easily dispersed form and good rheological properties.

Пример 5. Аналогично примеру 3 получают пурпурный пигмент в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами, использу  в качестве присадки додедиламид 2,3-оксинафтойной кислоты. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и € хорошими реологическими свойствами.Example 5. Analogously to Example 3, a magenta pigment is obtained in a readily dispersible form and with good rheological properties, using 2,3-hydroxy naphthoic acid dodedylamide as an additive. Obtain 4.7 g of purple pigment in easily dispersed form and good rheological properties.

Получаемый по данному изобретепию пурпурный пигмент более стабилен по колористическим свойствам, чем выпускаемые серийно азолаки, и значительно превосходит их по устойчивости к различным воздействи м. Хороша  устойчивость к действию спирта дает возмолшость использовать его в красках, отпечатки которых в дальнейшем подвергаютс  лакированию. Получаемый пигмент может заменить лак рубиновый СК в некоторых видах триадных красок и красках дл  одноцветной печати, что улучшит качество полиграфических отпечатков. Получаемый пурпурный пигмент значительно превосходит лак красный 2 СМ и импортный аналог по колористическим свойствам. Его интенсивность,  ркость и чистота тона несравнимо выше этих показателей лака красного 2 СМ, что дает возможность использовать пигмент пурпурный в красках дл  печати по упаковкам.The purple pigment obtained by this invention is more stable in its coloristic properties than the commercially available azolaki, and far exceeds them in resistance to various effects. Good resistance to the action of alcohol makes it possible to use it in paints, the imprints of which are subsequently subjected to varnishing. The resulting pigment can replace ruby varnish varnish in some types of process inks and inks for monochrome printing, which will improve the quality of printing prints. The resulting magenta pigment significantly exceeds red lacquer 2 CM and imported analogue in coloristic properties. Its intensity, brightness and tone purity are incomparably higher than these red lacquer indicators 2 CM, which makes it possible to use the magenta pigment in printing inks for packs.

Claims (2)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  моноазопигмента 2-окси3-карбокси - (2 - метокси-5 - метиланилин)нафталин-1 - азо-Г-(2-метокси-5-бензамида) сочетанием предварительно продиазотировапного З-амино-4-метоксибепзамида с крезидидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последую5 щим выделением целевого продукта, от л ичающийс  тем, что, с целью повышени  крас щей концентрации моноазопигмента, улучшени  его реологических свойств и диспергируемости , сочетание ведут в присутствии5 «-метоксибензойной кеслоты или октадодециламида 2,3-оксинафтойпой кислоты в количест6 ве 2-б% от веса моноазопигмента. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ№ 899538, кл. 22а 1,опублик. 1953. The method of producing monoazo pigment 2-oxy3-carboxy - (2 - methoxy-5 - methylaniline) naphthalene-1 - azo-G- (2-methoxy-5-benzamide) by combining a prediazotized 3-amino-4-methoxybepzamide with crepid 2,3 -oxynaphthoic acid followed by isolation of the target product, due to the fact that, in order to increase the color concentration of the monoazopigment, improve its rheological properties and dispersibility, the combination is carried out in the presence of 2% b from monoazo pigment esa. Sources of information taken into account in the examination 1. Patent of Germany number 899538, cl. 22a 1, publ. 1953. 2. Патент США № 2742459, кл. 260-204, опублик. 1956.2. US patent No. 2742459, cl. 260-204, published. 1956
SU762408294A 1976-10-04 1976-10-04 Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide) SU604862A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762408294A SU604862A1 (en) 1976-10-04 1976-10-04 Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762408294A SU604862A1 (en) 1976-10-04 1976-10-04 Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU604862A1 true SU604862A1 (en) 1978-04-30

Family

ID=20678398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762408294A SU604862A1 (en) 1976-10-04 1976-10-04 Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide)

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU604862A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO135589B (en)
SU489346A3 (en) Method for preparing bisazomethine pigment
US4515639A (en) Azo pigment formulations
SU604862A1 (en) Method of preparing monoazopigment-2-oxy-3-carboxy-(2'-methoxy-5-methyl-aniline)-naphthalene-1-azo-1'-(2-methoxy-5'-benzamide)
US3532520A (en) Ink or paint composition containing an azo compound
JPH0459348B2 (en)
JPS6121975B2 (en)
TW201114841A (en) Organic compounds
SU413168A1 (en)
EP0319474A1 (en) Process for the preparation of 1:2 metal complex azo dyes
SU468437A3 (en) The method of obtaining azo pigment
JPS646670B2 (en)
KR930010509B1 (en) Process for producing azo pigment
US2598483A (en) Pigments from 2-chloro-5-aminoethylbenzene-4-sulfonic acid and beta naphthol
JPH0546867B2 (en)
GB408676A (en) The manufacture of symmetrically substituted azobenzene compounds
KR950007220B1 (en) Process for the manufacture of copper complex disazo compounds
US2630431A (en) Metallized disazo dyes
CH568374A5 (en)
AT162598B (en) Process for the production of azo dyes
DE818670C (en) Process for the preparation of trisazo dyes
RU2011668C1 (en) Method for production of acid lignin monoazo dyes
SU804674A1 (en) Method of preparing monoazopigments of acetoacetanilide series
DE883021C (en) Process for the preparation of chromable monoazo dyes
US3661611A (en) Azo compounds