SU604486A3 - Способ получени 2оксиметил-3-окси-6(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей - Google Patents
Способ получени 2оксиметил-3-окси-6(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солейInfo
- Publication number
- SU604486A3 SU604486A3 SU742100014A SU2100014A SU604486A3 SU 604486 A3 SU604486 A3 SU 604486A3 SU 742100014 A SU742100014 A SU 742100014A SU 2100014 A SU2100014 A SU 2100014A SU 604486 A3 SU604486 A3 SU 604486A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- palladium
- oxy
- tert
- hydroxy
- butylaminoethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Пример 1. Дихлоргидрат 2.оксишгилгЗ-окси-3- (1 -окси-2-трет.бутиламиноэтил) -пиридина.
A.Дихлоргидрат 2-оксиметил-3-бензилокси-6- (1-окси2-трет.бутиламиноэтил) -пиридина.
К 3,6 л трет.бутиламина добавл ют 732 г
(2,85 мол ) 2-оксиметап-3-бензилоксш1иридин-6-эпоксиэтана , смесь иагревают с обратным холодильником при атмосферном давлении в течение 47 час. Смесь выпаривают До получени масл нистой жидкости, обрабатывают 1 л тетрагидрофурана и выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученную в остатке масл нистую жидкость снова раствор ют в 4,32 л тетрагидрофурана, затем добавл ют в течение часа при одновременном перемешивании 592 мл (7,1 мол ), 12 н,сол ной кислоты . Реакционную смесь выпаривают, уменьша ее объем примерно наполовину, и выкристаллизовавшийс Дихлоргидрат 2-оксимётил-3-бензилокси-6- (1-окси-2-трет.бутиламиноэтил) пиридина фильтруют , сушат в вакууме, получают 1100 г продукта, выход 68% с т.пл. 186-189°С.
B.Дихлоргидрат 2-оксиметнп-3-окси-6-(1-ока1-2-трет . бутиламиноэтил) -пиридина.
К 5,5 л абс. метанола добавл ют 675 г (1,67 мол ) указанного выше бензилоксильного соединени , 199 мл дистиллированной воды и 347,4 г влажного катализатора палладий (5%) на древесном угле (50% катализатора, 50% воды), смесь перемешивают в 7,56 л автоклаве гидрогенизации при комнатной температуре и при давлении водорода 3,5 кгс/см. Спуст 3,75 час поглошени водорода прекращаетс , отработанный катализатор отфильтровывают из смеси. Фильтрат упаривают в вакууме до получени масл нистой жидкости, KOTO рую раствор ют в 3 л абс.этанола. При выпаривании получают азеотропную смесь воды с мас.п нистой жидкостью, которую раствор ют в литре метанола , содержащего 47 мл этанольного раствора хлористого водорода. После перемешивани раствора в течение 30 мин, добавл ют 4 л изопропилового зфира, полученный осадок перемешивают при комнатнсй температуре 16 час. Продукт фильтруют , промьшают изопропиловым эфиром и сушат в вакууме; выход продукта 509 г (97,5%). Дальнейшую очистку продукта ведут перекристаллизацией его из смеси метанола с ацетоном, выход очищенного продукта 470 г, т.шт. 185-187° С (плавление с разложением).
П р и м е р 2. Дихлоргидрат 2-оксиметил-З-бе нзилокси-6-(1-окси-2-трет-бу тел аминоэтил)-пиридина .
В скл нку Парра емкостью 500 мл ввод т 3,7 г (0,01437 мол ) 2-оксиметил-З-бензилоксипиридин-6-зпоксиэтана и 20 мл трет.бутиламина под давлением азота 2,1 кг/см, смесь взбалтывают при 75°С в течение 4,5 часов. После охлаждени трет, бутиламин удал ют при пониженном давлении, полученный масл нистый продукт раствор ют в 57 мл метанола, этот раствор перемешивают при одновремешюм медленном введении в него 13,0 мл и 2Д5 М метанольного раствора хлористого водорода . Раствор нагревают до 50° С и затем охлаждают до 30° С на лед ной бане. Затем в него ввод т 70 мл даизопропилового зфира. Получают суспензию , которую перемешивают при комнатной температуре 30 мин, затем фильтруют. Извлеченный твердый продукт промьшают диизопропиловым зфи ром, и затем вь1сушивают при высоком вакууме в течение 16 час. Получают 3,99 г (68,7%) дихлоргидрата 2-оксиметил-3-бензш1Окси-6- (1-окси-2-трет-бутиламиноэтил ) - пиридина.
Ниже приведены т.пл. солей 2-окси ютил-3-окси- 6- (1 - окси- 2- трет бутиламиноэтил) -пиридина: СолиТ.Ш1., °С
Лаурат120,5-124
Тальмитат121,5-122,5
Капроат134,5-135,5
Пропионат141 -142,5
Ацетат157 -159
Фенилацетат166,5-168
Стеарат125,5-126,5
Монаноат131,5-132,5
Деканоат124 -125
Claims (5)
1. Способ получени 2-оксиметш1-3-окси-6-(1-окси-2-трет .бутиламиноэтил)- пиридана формулы:
НО
(,СИ5)з
К
HOHgC
ОН
или его солей, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, увеличени выхода целевого продукта и улучшени его качеств соединение формулы
CeHgCHxO
HO%C/ H CH-CH;j
0/
подвергают взаимодействию с эквимол рным количеством трет.бутиламина при нагрева ши, образующеес при этом соединение подвергают каталитическому гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что нагревание осуществл ют при температуре от 35° С до температуры кипени .
3.Способ по п. I, отличающи.йс тем, что стадию нагревани осуществл ют в закрытой системе при температуре от кипени реакционной смеси до 85° С.
4.Способ по п.п. 1-3, отличающийс тем, что стадию каталитического гидрировани 5
ведут ПОД давлением от .атмосферного до 4Д19кг/см дай на сульфате бари , палладиевую чернь или
при комнатной температуре.окись паллади .
5. Способ по п.п. 1-3, о.т л и ч а ю щ и й-Источники информации, прин тые во внимание
с тем, что в .качестве палладиевого катализато-Щ и экспертизе: ра примен ют палладий, палладий на угле, палла-1. Патент США № 3700681, кл. 260, 296, 1972.
604486
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42845173A | 1973-12-26 | 1973-12-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU604486A3 true SU604486A3 (ru) | 1978-04-25 |
Family
ID=23698949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742100014A SU604486A3 (ru) | 1973-12-26 | 1974-12-20 | Способ получени 2оксиметил-3-окси-6(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056716B2 (ru) |
| AT (1) | AT342589B (ru) |
| BE (1) | BE823616A (ru) |
| ES (1) | ES459322A1 (ru) |
| PL (1) | PL110958B1 (ru) |
| SU (1) | SU604486A3 (ru) |
-
1974
- 1974-12-18 AT AT1009874A patent/AT342589B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 BE BE1006340A patent/BE823616A/fr not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 SU SU742100014A patent/SU604486A3/ru active
- 1974-12-21 PL PL21334974A patent/PL110958B1/pl unknown
-
1977
- 1977-05-31 ES ES459322A patent/ES459322A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-01-30 JP JP1636985A patent/JPS6056716B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA1009874A (de) | 1977-08-15 |
| PL110958B1 (en) | 1980-08-30 |
| JPS60185779A (ja) | 1985-09-21 |
| ES459322A1 (es) | 1978-03-16 |
| BE823616A (fr) | 1975-06-20 |
| JPS6056716B2 (ja) | 1985-12-11 |
| AT342589B (de) | 1978-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880000091B1 (ko) | 오메프라졸 중간체의 제조방법 | |
| US3242190A (en) | 3-hydroxy-5-aminomethylisoxazole compounds | |
| US5239077A (en) | Highly pure amidoximes | |
| SU843749A3 (ru) | Способ получени 4а,9в-транс- гЕКСАгидРО- -КАРбОлиНА | |
| US4401830A (en) | Process for preparation of 3-alkoxy-4-hydroxyphenylacetic acid | |
| SU604486A3 (ru) | Способ получени 2оксиметил-3-окси-6(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей | |
| US4031108A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane | |
| JPS638368A (ja) | ４−ベンジロキシ−３−ピロリン−２−オン−１−イルアセトアミド、その製造方法および使用方法 | |
| CS198157B2 (en) | Process for preparing 2-hydroxymethyl-3-hydoxy-6-/1-hydroxy-2-terc.butylaminoethyl/pyridine and additive salt with acid thereof | |
| JPS5838242A (ja) | Ｎ−置換メタクリルアミド及びアクリルアミドの製造方法 | |
| US3839460A (en) | Cyclopropenylium salts | |
| US4013673A (en) | 2,3-dihydro-3-(2-pyridinyl)-4h-1-benzopyran-4-one n-oxides | |
| US4803278A (en) | Preparation of 1,3-dihydro-4-pyridoyl-2H-imidazol-2-ones | |
| JPH07291934A (ja) | ５，７−ジクロロ−４−ヒドロキシキノリンの製造方法 | |
| AU680989B2 (en) | Method of preparing 6-aryloxymethyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pyridones | |
| JP3592747B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ピラジンジカルボキサミド及びその製造法 | |
| SU1194273A3 (ru) | Способ получени пирбутерола или его аналогов | |
| EP0260102B1 (en) | Chemical process | |
| US4189444A (en) | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein | |
| US2668856A (en) | P-methoxy benzhydryl ethers | |
| US4195038A (en) | Preparation of 3-bromo-2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylcyclopenta-2-enone | |
| JPS6317869A (ja) | ２−低級アルキル−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンの製造法 | |
| US4451655A (en) | Process for preparing carboline derivatives and compounds used in their preparation | |
| US4324906A (en) | Citric acid esters and process for producing citric acid | |
| KR820001386B1 (ko) | 치환 이미다졸의 제조방법 |