SU583739A3 - Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот - Google Patents
Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU583739A3 SU583739A3 SU7401985641A SU1985641A SU583739A3 SU 583739 A3 SU583739 A3 SU 583739A3 SU 7401985641 A SU7401985641 A SU 7401985641A SU 1985641 A SU1985641 A SU 1985641A SU 583739 A3 SU583739 A3 SU 583739A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- activator
- palladium
- salts
- weight
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/48—Silver or gold
- B01J23/52—Gold
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот, которые наход т различное применение, например, в полимерной промышленности.
Известны различные способы получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот. Так,в способе окислени пропилена или этилена кислородом или кислородсодержащим газом в присутствии уксусной кислоты , кислородом в присутствии .катализатора включающего соли паллади , кали меди и лити , при температуре 9О-125 с и дав лении 1 атм скорость образовани аллилацетата составл ет только 0,15 моль/л час, а винилацетата - 1,4 моль/л час J.
Известен также способ получени винилацетата из этилена, кислорода и уксусной кислоты в присутствии катализатора, включающего палладий и ацетаты лити , натри , кали и цинка, при температуре 8О-300 С и давлении до 2О атм. Скорост образовани винилацетата до 174 г/л-час .2.
Кроме того,известен способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот, нпример винилацетата, взаимодействием олефинов, в частности этилена, с кислородом и карбоновыми кислотами, например уксусной, в присутствии катализаторов, содержащих соли благородных металлов или благородные металлы или их смеси. Процесс ведут в газовой фазе при нормальном давлении или при давлении до 25 атм « температуре 10О-250 С.
Примен емые катализаторы включают благородные металлы VIIt группы Периодической системы или и соли, например палладий и его соли, ii при необходимости дополнительно золото, или их смеси на носител х. Такие катализаторы содержат активаторы - соли щелочных или щелочноземельных металлов, кадми , золота или висмута. В качестве носител примен ют , например, кремниевую кислоту, окис алюмини , щпинели, пемзу или активированный уголь. Катализаторы используют в виде щариков, таблеток или гранул различной величины. Выход целевого продукта в этом процессе 92% (на прореагировавший этилен), степень конверсин этилена 8,1 вес. Vj, степень конверсии уксусной кислоты 22,8 вес. .о 3J. Однако недостаточна произнолит шьность этого нроцесса (495 г/л. час) на катализаторе, содержащем вес. %; наллад й 1, золото 0,-1 и CHjCOOK 3,заставл ет исследователей искать пути усоьери1енствован11 производства ненасыщенных, эфиров карбо- новых кислот. С целью повышени производительности н эффективности процесса HpeLjnojKciio в последнем использовать ксггалихзгггир, содерлшщнй 1,2-0,0 вес, % благородного металла нра количественном соотношении между металлом каждого отде/ил1О1о активатора и благородным металлом 0,5-3,0 В процс-ссо целесообразно нрнмен ть ка тализатор, содержащий 1,3--3,О вес/.т, благородного металла. Количественное соотношение между металлом каждого отд(;Л(лого активатора и благородным металлом нредночтнтельло )завно 0,7-2,0, наиболее нредночтительно соотношение i.O-2, Это нозвол е - достичь нроизводительностн нроцесса по нелевым продуктам, например но вннил;4цетату, до 9ОЗ г/л-ч:ас, а в случае нолучени аллилацетагг) из пропилена , уксусной кислоты и кислорода iipoизводительность новьлиаетс до 75О г/л-ч ( против 370 г/л-час в известном снособе Кроме того, нредлагаемый способ обеспечивает не Чолько существенное увеличегше выхода сложно10 эфира на единицу объема за онределенное врем , но и повышение стенени превращени примен емых карбо новой кислоты (до 35 вес./и) и олефпна (до 9,6 вес. Vb), благодар чему сложный эфир содержитс в конденсате в более высокой концентрации. Снособ согласно изобретению наиболеее целесообразно исноль- зовать дл получени винилацетата из уксусной кислоты и этилена или дл получени ненасыщенных сложных эфиров с при менением других олефинов - пропилена, изобутилена, бутилена, пентена, гексена, циклогексена. Предлагаемый способ осуществл етс следующим образом. Смесь олефина или циклоолефина, кисло рода и двуокиси углерода пропускают чере выполненный в качестве барботажной колон ны и содержащий карбоновую кислоту испа ритель, где газовый поток насыщаетс соответствующей карбоновой кислотой. Выход ща из испарител газова смесь поступает в реактор по снабженному кожухом и обогреваемому паром трубопроводу. Реак тор выполнен в виде снабженной кожухом трубы (дл1ша 5,50 м, внутренний диаметр 32 мм). Катализатор подают в количестве 4,4 л. TeibTOTy реа;шии отвод т при помощи содержбщайс в наружном кожухе кип щей воды. Выход щую из реактора газовую смесь охлаждают приблизительно до 5 С в охлаждаемом рассолом конденсаторе. Способные к конденсации компоненты, т.е. непрореаг11ровс1вщую карбоновую кислоту, образовав1нийс сложнь й эфир и воду, разла жают и через промежуточный резервуар со сбросом давлени подают в сборник. Оставшийс остаточный газ, т.е. непрореаги- ровавший оле4ин или циклоолефин, непрореагировавший кислород и образовавщую- с в качестве побочного продукта двуокись углерода, через компрессор возвращают в никл. Возиращаомь;е в никл газы аоан15тывают кислородом и свежим оле . Израсходоваиный олефин возме- ищют свежиг. олефннэм, нэдаваемым П1)ддо|)живаинек давлени со стороны всаcьlBi ни ком(ipeccop.j. Израсходованный кислород возмеи.лют кислородом, подаваемым с напорной стороны компрессора. Об- азовавшийс побочьый продукт - двуокись у1лерода в к 1честве отход щего газа уда..л ют из системы (дл сохранени посто нHbix условий) . 1 р и м е р 1. (сравнительный). 4,4 л Ki)ei :MiieBOji кислоты (носител ) в виде HiapuKOB диаметром 4-6 мм пропиты- вают уксуснокислым раствором ацетатов паллади , кали и кадми . После сущки катализатор содержит 1 вес. Vo паллади , 1,5 вес. ,0 кадми н 1,9 вес. % кали в виде их ацетатов. вышеописанной установке через катализатор ежечасно пропускают 2О нм газовой смеси следующего состава (в об.%): Этилен58,6 Уксусна кислота (вычисленный мол. вес. 60)15,0 Кислород6,4 Двуокись углерода, инертные компоненты2О,0 Температуру катализатора устанавливают равной 183 С путем соответствующего регулировани давлени пара в наружном кожухе реактора. Давление у входа в реактор 9 атм. Ежечасно получают 8,7 кг смеси следующего состава, вес. %: ук-. сусна кислота 80,5, винилацетат 16,1, вода 3,4. Выход винилацетата на единицу объем/врем 320 г/л «час. П р и м е р 2. Процесс ведут в той же установке и при тех же услови х, что и в примере 1, но используют катализатор, содержащий , вес. %: 2.0 паллади , 1,8{ . кадми и 2,0 кали в виде их ацетатов.
Ежечасно получают lO.O кг сырого кон (Денсата следующего состава, вес. %: уксусна кислота 53,1, винилацетат 37,6, вода 9,3. Выход винилацетата на единицу объем/врем 835 .
П р и м е р 3. Процесс осуществл ют, как в примере 1, но примен емый катализатор содержит, вес. %: 2,5 паллади ,, 1,8 кадми и 2,0 кали в виде их ацетатов .
Ежечасно получают 10,2 кг сырого кон .денсата следующего состава, вес. %: уксусна кислота 51,3, винилацетат 39,0 во- да 9,7, Выход винилацетата на единицу объем/врем 903 .
Пример 4, Процесс ведут в той же установке и при тех же услови х реакции, что в примере 1. 4,4 л носител по примеру 1 пропитывают уксуснокислым раствором ацетатов паллади , кали и аурата бари . После сущки катализатор содержит, вес.%:: 1,4 паллади , 0,4 золота, 2,0 кали и 0,3 бари .
Ежечасно получают 9,7 кг сырого конденсата следующего состава, вес, %: уксусна кислота 58,7, винилацетат 33,9, вода 7,4. Выход винилацетата на единицу объем/врем 746 г/л «час.
П р и м е р 5. (сравнительный). Процес осуществл ют в той же установке, что и в примере 1. Температура реакции 185 С, давление у входа в реактор 7,0 атм. В реактор ежечасно подают 11,4 нм газа следующего состава (в об.%): пропилен 40, уксусна кислота (вычисленный мол.вес) 2О,8, двуокись углерода и инертные компоненты 31,7, кислород 7,5.
4,4 п носител по примеру 1 пропитывают уксуснокислым раствором ацетатов паллади , висмута кали и аурата бари . После сушки катализатор содержит, вес. % 0,9 паллади , 0,3 золота, 1,2 висмута и 2,9 кали , В вышеуказанных услови х ежечасно получают 7,3 кг сырого конденса следующего состава в вес. % : уксусна кислота 72,6 аллилацетат 22,2, вода 5,2. Выход аллилацетата на единицу объем/врем 37О г/л-час.
П р и м е р 6. Установка и услови проведени процесса те же, что в примере 5. После сущки катализатор содержит, вес, %
ъг
.1,8 паллади , 0,5 золота, 1,22 висмута и 2,9 кали .
Ежечасно получают 8,5 кг сырого конденсата следующего состава, вес, %: уксусна кислота 50,7, аллилацетат 40,О, вода 9,3, Выход аллилацетата на единицу объем/врем 750 г/Лчас.
Claims (5)
1.Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот газофазным взаимодействием олефинов или циклоолефинов с карбоновыми кислотами и кислородом в присутствии катализатора, содержащего соли благородных металлов или благород- . ные металлы VIU группы Периодической системы и активатор - соли щелочных и/или щелочноземельных металлов, на носителе при температуре 100-250 0 и да&лении 2-20 атм, отличающийс тем, что, с целью повышени эффективности процесса, в последнем используют катализатор , содержа цнй 1,2-5,0 вес. % благородного металла при количественном соотношении между металлом каждого отдельного активатора и благородным металлом, равном 0,5-3,0.
2.Способ по п. 1, отличаю щи и- с тем, что используют катализатор, содержащий 1,3-3,0 вес. % благородного мета; ла.
3.Способ по п. 1, отличающий с тем, что в процессе используют катализатор, содержащий соли паллади и золота, и активатор - соль кали .
4.Способ по п. 1, отличающий- с тем, что в процессе используют катализатор , содержащий соли паллади и золота и активатор - соли кали и висмута.
5.Способ поп. 1,отлич1ющийс тем, что в процессе в качестве катализатора используют соль паллади , -а в качествеактиватора - соли кали и кадми .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертиз у.
1.Патент США № 3546278, кл. 260-497, 1970.
2.Патент США № 3658888, кл. 26О-497А, 1972.
3.Выполненна за вка ФРГ № 1793474, кл. С О7с 69/14, 1972.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2315037A DE2315037C3 (de) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern von Carbonsäuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU583739A3 true SU583739A3 (ru) | 1977-12-05 |
Family
ID=5875965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7401985641A SU583739A3 (ru) | 1973-03-26 | 1974-01-08 | Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4668819A (ru) |
JP (1) | JPS5929054B2 (ru) |
AR (1) | AR218424A1 (ru) |
BE (1) | BE812846A (ru) |
BG (1) | BG21014A3 (ru) |
BR (1) | BR7402335D0 (ru) |
CA (1) | CA1052813A (ru) |
CS (1) | CS172990B2 (ru) |
DD (1) | DD109614A5 (ru) |
DE (1) | DE2315037C3 (ru) |
ES (1) | ES424455A1 (ru) |
FR (1) | FR2223355B1 (ru) |
GB (1) | GB1461924A (ru) |
HU (1) | HU174586B (ru) |
IT (1) | IT1005778B (ru) |
NL (1) | NL186693C (ru) |
RO (1) | RO64643A (ru) |
SU (1) | SU583739A3 (ru) |
YU (1) | YU35967B (ru) |
ZA (1) | ZA741820B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3803900A1 (de) * | 1988-02-09 | 1989-08-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von vinylacetat |
DE4120492A1 (de) * | 1991-06-21 | 1992-12-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von vinylacetat |
TW330160B (en) * | 1992-04-08 | 1998-04-21 | Hoechst Ag | Supported catalyst, process for its preparation and its use for the preparation of vinyl acetate |
DE4323980C1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-03-30 | Hoechst Ag | Palladium und Kalium sowie Cadmium, Barium oder Gold enthaltender Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung zur Herstellung von Vinylacetat |
CA2135021A1 (en) * | 1993-11-19 | 1995-05-20 | David J. Gulliver | Process for the preparation of catalysts for use in the production of vinyl acetate |
TW471982B (en) | 1998-06-02 | 2002-01-11 | Dairen Chemical Corp | Catalyst manufacture method and its use for preparing vinyl acetate |
US20060167307A1 (en) * | 2003-03-07 | 2006-07-27 | Meiko Saihata | Processes for the production of alkenyl esters of lower carboxylic acids and process for the production of alkenyl alcohols |
DE102008001366A1 (de) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Carbonsäureestern |
US8263801B2 (en) * | 2009-09-30 | 2012-09-11 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for producing allyl acetate |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA902103A (en) * | 1972-06-06 | Sennewald Kurt | Process for the manufacture of methallyl acetate | |
CA781491A (en) * | 1968-03-26 | Hornig Lothar | Process for the manufacture of carboxylic acid vinyl esters | |
CA851745A (en) * | 1970-09-15 | Sennewald Kurt | Process for the manufacture of vinyl acetate | |
IT725140A (ru) * | 1963-06-04 | |||
CA954875A (en) * | 1963-09-12 | 1974-09-17 | National Distillers And Chemical Corporation | Catalyst activation in process for preparing esters |
US3558692A (en) * | 1964-02-17 | 1971-01-26 | Du Pont | Production of vinyl acetate from ethylene |
DE1252662B (ru) * | 1965-06-25 | |||
US3567767A (en) * | 1965-12-17 | 1971-03-02 | Kurashiki Rayon Co | Process for gas phase synthesis of vinyl esters |
GB1128993A (en) * | 1966-06-07 | 1968-10-02 | Bp Chem Int Ltd | Improvements in or relating to the production of vinyl acetate |
GB1176664A (en) * | 1966-07-06 | 1970-01-07 | Ici Ltd | Oxidation Process. |
DE1296621B (de) * | 1966-11-12 | 1969-06-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
CH524565A (de) * | 1967-03-02 | 1972-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung olefinisch ungesättigter Ester von Carbonsäuren |
DE1296138B (de) * | 1967-03-03 | 1969-05-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurevinylestern |
DE1618391C3 (de) * | 1967-03-22 | 1975-08-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
US3847972A (en) * | 1967-06-12 | 1974-11-12 | Asahi Chemical Ind | Production of vinyl acetate |
US3634496A (en) * | 1967-09-07 | 1972-01-11 | Naoya Kominami | Process for producing vinyl acetate |
DE1667053C3 (de) * | 1967-12-02 | 1975-10-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung eines Palladiumkatalysators |
DE1668114C3 (de) * | 1968-03-15 | 1974-12-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
NL167680C (nl) * | 1968-07-19 | 1982-01-18 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van allylesters van carbonzuren uit propeen, zuurstof en carbonzuur. |
DE1904236C3 (de) * | 1969-01-29 | 1973-10-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Allyli dendiacetat |
GB1333449A (en) * | 1970-11-20 | 1973-10-10 | Hoechst Ag | Process for the oxacylation of olefins in the gaseous phase |
US3917676A (en) * | 1970-12-30 | 1975-11-04 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Process for producing allylacetate |
US3939199A (en) * | 1971-01-06 | 1976-02-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Oxacylation of olefins in the gaseous phase |
DE2100778C3 (de) * | 1971-01-08 | 1978-07-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung der Ester ungesättigter Alkohole |
-
1973
- 1973-03-26 DE DE2315037A patent/DE2315037C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-01-08 SU SU7401985641A patent/SU583739A3/ru active
- 1974-03-20 CA CA195,511A patent/CA1052813A/en not_active Expired
- 1974-03-20 ES ES424455A patent/ES424455A1/es not_active Expired
- 1974-03-20 ZA ZA00741820A patent/ZA741820B/xx unknown
- 1974-03-21 BG BG26155A patent/BG21014A3/xx unknown
- 1974-03-21 DD DD177353A patent/DD109614A5/xx unknown
- 1974-03-21 NL NLAANVRAGE7403833,A patent/NL186693C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-22 IT IT42529/74A patent/IT1005778B/it active
- 1974-03-25 AR AR252935A patent/AR218424A1/es active
- 1974-03-25 CS CS2141A patent/CS172990B2/cs unknown
- 1974-03-25 YU YU812/74A patent/YU35967B/xx unknown
- 1974-03-25 BR BR2335/74A patent/BR7402335D0/pt unknown
- 1974-03-25 JP JP49032710A patent/JPS5929054B2/ja not_active Expired
- 1974-03-25 HU HU74HO1658A patent/HU174586B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-03-26 FR FR7410268A patent/FR2223355B1/fr not_active Expired
- 1974-03-26 RO RO7400078191A patent/RO64643A/ro unknown
- 1974-03-26 GB GB1333074A patent/GB1461924A/en not_active Expired
- 1974-03-26 BE BE142463A patent/BE812846A/xx not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-15 US US06/755,080 patent/US4668819A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE812846A (fr) | 1974-09-26 |
DE2315037C3 (de) | 1978-03-09 |
DD109614A5 (ru) | 1974-11-12 |
DE2315037A1 (de) | 1974-10-10 |
RO64643A (fr) | 1978-12-15 |
DE2315037B2 (de) | 1977-07-14 |
GB1461924A (en) | 1977-01-19 |
ES424455A1 (es) | 1976-06-01 |
AR218424A1 (es) | 1980-06-13 |
IT1005778B (it) | 1976-09-30 |
YU35967B (en) | 1981-11-13 |
FR2223355A1 (ru) | 1974-10-25 |
CS172990B2 (ru) | 1977-01-28 |
HU174586B (hu) | 1980-02-28 |
NL186693B (nl) | 1990-09-03 |
JPS5052014A (ru) | 1975-05-09 |
AU6709974A (en) | 1975-09-25 |
NL186693C (nl) | 1991-02-01 |
US4668819A (en) | 1987-05-26 |
ZA741820B (en) | 1975-02-26 |
BR7402335D0 (pt) | 1974-12-24 |
CA1052813A (en) | 1979-04-17 |
JPS5929054B2 (ja) | 1984-07-18 |
BG21014A3 (ru) | 1976-01-20 |
YU81274A (en) | 1981-02-28 |
FR2223355B1 (ru) | 1977-09-30 |
NL7403833A (ru) | 1974-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7348459B2 (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal | |
US3970713A (en) | Process for the production of allyl alcohol | |
US3275680A (en) | Production of organic acetates in presence of a noble metal catalyst and oxygen | |
SU583739A3 (ru) | Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот | |
US4051181A (en) | Oxidation of allyl alcohol to acrylic acid | |
Cope et al. | Cyclic Polyolefins. XLII. 3, 3, 7, 7-Tetracarbethoxybicyclo [3.3. 0] oct-1 (5)-ene and 3, 3, 7, 7-Tetracarbethoxycycloöctane-1, 5-dione | |
US3651127A (en) | Process for the manufacture of phenyl esters or mixtures of phenyl esters and phenol from benzene | |
US3965193A (en) | Production of high molecular weight α,β-unsaturated aldehydes | |
US6184420B1 (en) | Preparation of unsaturated ketones | |
US4010198A (en) | Process for the preparation of allyl acetate | |
US4239703A (en) | Process for the preparation of terephthalic, isophthalic and phthalic dialdehydes | |
SU1111684A3 (ru) | Способ получени смеси уксусной кислоты,уксусного альдегида,этанола и олефинов @ - @ | |
HU222573B1 (hu) | Eljárás mono- vagy dikarbonsavak előállítására aldehidekből, ezek acetáljaiból vagy félacetáljaiból, továbbá ezek keverékéből | |
JPS61238745A (ja) | アリルアルコ−ルの製造法 | |
US2342463A (en) | Process for the manufacture of | |
US5744637A (en) | Carboxylic acid accelerated formation of diesters | |
US3862236A (en) | Production of propionaldehyde | |
SU465780A3 (ru) | Способ получени 1,3-диацетокси-2метиленпропана | |
US3209034A (en) | Oxidation of olefines | |
US2684980A (en) | Use of naphthalene disulfonic acid as a catalyst in the manufacture of isopropenyl acetate | |
SU791222A3 (ru) | Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот | |
NO123032B (ru) | ||
US3409648A (en) | Process for preparing carboxylic acids from olefins | |
US3647882A (en) | Process for the manufacture of acetyldehyde from vinyl acetate | |
EP1586548B1 (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal |