SU582660A1

SU582660A1 - Method of obtaining pentachlorphenylalkylsulfone

Info

Publication number: SU582660A1
Application number: SU7602336906A
Authority: SU
Inventors: С.Д. Мощицкий; Л.С. Сологуб; А.Ф. Павленко; В.П. Кухарь
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Украинской Сср
Priority date: 1976-03-24
Filing date: 1976-03-24
Publication date: 1978-06-25

Description

1one

Изобретение относитс к новому способу получени пентахлорфенипйпкипсупьфонов ценных исходных тфодуктов дл получени физиологически активных веществ.The invention relates to a new method for the preparation of pentachlorophenipipups of valuable raw materials for the production of physiologically active substances.

Известен способ попучени пантахлорфенипапкипсупьфонов хлорированием фенилапкилсупьфонов при 50-6О С в хлс супьфсдаовой кнспоте в присутствии катализатора - йодистой мепи или . Выход целевого продукта по известному способу 8О-95%. Однако в этих услови х полностью прохлорнровать бензольное дро не удаетс , так как хлорирование в п-положение бензольного кольца ве идет. Четыре атома хлора - это МЕК- симальное количество, которое удаетс ввести в бензольное кольцо. Дл получени пентахлсрфенилалкилрульфойов предварительно ввод т атом хлора в 4 положение, а затем уже провод т хлорирование в услови х известного способа.There is a known method for the production of pantachlorophenylpapes of pupones by chlorination of phenylalkylphosphones at 50-6 ° C in hls of sudssdova equipment in the presence of a catalyst — iodide or. The yield of the target product by a known method 8O-95%. However, under these conditions it is not possible to completely flush the benzene core, since chlorination to the p-position of the benzene ring occurs. Four chlorine atoms is the MEK-max amount that can be introduced into the benzene ring. To obtain pentachlorophenylalkylbulls, a chlorine atom is preliminarily introduced into the 4th position, and then chlorination is carried out under conditions of a known method.

Недостатками,известного способа вл югс сложность и трудоемкость технологического щзонесса в необходимость осуществлени его в две ступени.The disadvantages of the known method is the complexity and laboriousness of the technological process in the need to implement it in two steps.

22

С целью упрощени технологического npcv цесса предлагаетс пантахлорфенипалкилсуль4 фид подвергать взаимодействию с 30-35%ной перекисью водорода в среде уксусной кислоты при кипеши реакционной массы.In order to simplify the process npcv of the process, a pantachlorophenyl alkyl sulfide feed is proposed to be reacted with 30-35% hydrogen peroxide in acetic acid at the boiling point of the reaction mass.

Структура полученных соединений подтверждена с помощью ИК-сгюктров.The structure of the obtained compounds was confirmed using infrared radiation.

Пример 1. Получение пентахлррфелвлметилсульфона .Example 1. Preparation of pentachlorfelmethylsulfone.

10SOa H,10SOa H,

С1 C1

15С115С1

5 г пентахлорфенил метил сульфида раство р ют в 4О мл лед ной уксусной кислоты, прибавл ют 15 мл 30%- ой пврек с водорода и смесь выпивают на под.5 g of pentachlorophenyl methyl sulfide is dissolved in 4O ml of glacial acetic acid, 15 ml of 30% pure hydrogen are added and the mixture is drunk under water.

Выход 5,57 г (96%), т. ш.185-187°С Yield 5.57 g (96%), t. Sh.185-187 ° C

20 ( из этанола).20 (from ethanol).

Найдено, %: СС 54,14|S1O,12.Found,%: SS 54.14 | S1O, 12.

3 502Вычислено ,%: СС 54,03 S9,74.3 502 Calculated,%: SS 54.03 S9.74.

23 П р и мер 2. Пвнгахлорфенипэтилсупьфон аналошчво примеру 1, выход , 85%, т. пл. 135 137С (нэ этанола). Шйдено, %: се 51,84f S9.46. Вычислено.: С 51,82;89,35. Пример 3, Пвнтахйорфенилизопропипсульфон получает аналогично, выход 95% т. ш. 136-137°С (из эганота). Найдено. %г Се 49,63; .§8,95. Вычиспено,% се 49,78{ 8,97.. При использовании 35%-ной перекиси во- аорона выход целевого продукта 93%. Г% вдпаг1№мый способ прост в осуществлв нин и позвол ет использовать в качестве ис ходного сырь доступные продукты - пентахпорфешпалкилсупьфиды , полученные на основе гексахлорбензопа - отхода некоторых хлорорганичвсхих произвооста Формула вэобретени Способ получени пентахлорф иилалкилсупь фона на основе фенилалкилсерусодержащих соединвшй с применением повышенной тем1горатуры , отличающийс teiy что, с целью упрощени процесса, пентахлорфенилалкилсульфид подвергают взаимодействию с ЗО-35%-ной перекисью водорода в среде уксусной кислоты при кипении реакционной массы. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент ФРГ Nfe .949О54, кл. 12с23/ОЗ, 13,09.56.23 P and measures 2. Pvngachlorfenipethylsupyon analogue to Example 1, yield, 85%, so pl. 135 137С (ne ethanol). %%: Se 51.84f S9.46. Calc .: From 51.82; 89.35. Example 3, Pvntahyorfenilisopropipsulfon receives similarly, the output of 95% t. 136-137 ° С (from eganotte). Found % g Ge, 49.63; .§8,95. Calculated,% ce 49.78 {8.97 .. When using 35% peroxide peroxide, the yield of the target product is 93%. Gdcp.p teiy that, in order to simplify the process, pentachlorophenylalkyl sulfide is reacted with 35% hydrogen peroxide in acetic acid isloty at reflux the reaction mass. Sources of information taken into account in the examination: 1. Patent of the Federal Republic of Germany Nfe. 949О54, cl. 12c23 / OZ, 13.09.56.