SU382616A1

SU382616A1 - METHOD OF OBTAINING EPIRES 5-AMINOFURYL ACRYLIC

Info

Publication number: SU382616A1
Application number: SU1701693A
Authority: SU
Inventors: И. И. Попов А. М. Симонов витель Н. Назарова
Original assignee: Ростовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет
Priority date: 1971-10-01
Filing date: 1971-10-01
Publication date: 1973-05-25

Description

Изобретение касаетс способа получени новых соединений - эфиров 5-аминофурилах|риловой кислоты формулы I L-CH CHCOOB где R - алкил и и - алкил, или обе группы RI и вместе с атомом азота, с которым они св заны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, которое может быть Прервано другим гетероатомом. Эти соединени могут найти применение в качестве исходных мономеров дл синтеза ионитовых смол, а также биологически активных веществ. Способ основан на реакции получени фурил-2-вин .иловых производных взаимодействием фурфурола с фосфоранами. Предлагаемый способ заключаетс в том, что соответствующий аминофурфурол подвергают взаимодействию с фосфораном формулы II ( СбН,), СНСООВ где R вышеуказанное значение, и выдел ют целевой продукт обычными приемами. Пример. А. Метиловый эф.ир p-(5-N,Nдиметиламинофурил-2 ) -акриловой кислоты. Смесь 0,005 моль 5-N,N-димeтlИлaминoфypфy .рола, 0,005 моль «арбметоксИ|Метилентрифенилфосфорана и 10 мл бензола кип т т с обратньгм холОДильником 13 час. Затем бензол отгон ют, остаток раствор ют в эфире и хроматографируют на колонке, наполненной окисью алюмини . После удалени растворител получают рко-желтые кристаллы метилового эфира 5-М,М-диметиламинофурилакриловой .кислоты. Выход 68,7%. Т. пл. 85-86° С (из гексана). Найдено: С 64,40; Н 6,77; N 6,97. C.oHisNOs. Вычислено: % С 61,52; Н 6,71; N 7,17, Б. Этиловый эфИ|р р-(5-Ы,К-диметиламинофурил-2 )-акриловой кислоты получают аналогичным образом, исход из карбэтоксиметиленгрифенилфосфорана с выходо,м 65,4%. Ярко-желтые кристаллы с т, пл. 47-48° С (из гексана). Найдено: % С 63,36; Н 6,83; N 7,30, C.iHisNOa. Вычислено: % С 63,14; Н 6,69; N 7,22,The invention concerns a process for the preparation of new compounds - esters of 5-aminofuryl | rilic acid of formula I L-CH CHCOOB where R is alkyl and and is alkyl, or both RI groups and together with the nitrogen atom to which they are bound, form a nitrogen-containing heterocyclic ring, which may be interrupted by another heteroatom. These compounds can be used as starting monomers for the synthesis of ion-exchange resins, as well as biologically active substances. The method is based on the reaction of obtaining furyl-2-wines. Methyl derivatives by the interaction of furfural with phosphoranes. The proposed method consists in the fact that the corresponding aminofurfurol is reacted with phosphorane of formula II (CbH), where R is the above value, and the desired product is isolated by conventional methods. Example. A. Methyl ef.ir p- (5-N, Ndimethylaminofuryl-2) -acrylic acid. A mixture of 0.005 mol of 5-N, N-dimethylIlaminofyrfy .rol, 0.005 mol of arbmethoxyI | Methylene triphenylphosphorane and 10 ml of benzene is boiled under reflux for 13 h. Then the benzene is distilled off, the residue is dissolved in ether and chromatographed on a column filled with alumina. After removal of the solvent, bright yellow crystals of methyl 5-M, M-dimethylaminofuryl acrylic acid are obtained. Yield 68.7%. T. pl. 85-86 ° C (from hexane). Found: C, 64.40; H 6.77; N 6.97. C.oHisNOs. Calculated:% C 61.52; H 6.71; N 7.17, B. Ethyl efI | p p- (5-Y, K-dimethylaminofuryl-2) -acrylic acid is obtained in a similar way, starting from carbethoxymethylenegriphenylphosphorane, with a yield of 65.4%. Bright yellow crystals with t, pl. 47-48 ° C (from hexane). Found:% C 63.36; H 6.83; N 7.30, C.iHisNOa. Calculated:% C 63.14; H 6.69; N 7.22,

Предмет и з о б р е т е н и Subject and title

Способ получени зф.И1рав 5-а.ми ос)}филакриловой кислоты формулы IThe method of obtaining Sf.I1rav 5-a.mi os)} of filacrylic acid of formula I

В.AT.

1one

L-CH L-CH

,14-,14-

Ч-H-

где R - алкил и и 2 - алкил, или обе Ю грулпы и 2 вместе с атомом азюта, с которым они св заны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, которое может :быть дрервано другим гетероатомом, отличающийс тем, что соответствующий аминофурфурол подвергают взаимодействию с фосфораном формулы IIwhere R is alkyl and and 2 is alkyl, or both Yu and Grupa and 2 together with the nitrogen atom to which they are bound, form a nitrogen-containing heterocyclic ring that can: be bound by another heteroatom, characterized in that the corresponding aminofurol is reacted with phosphorane Formula II

(СбН5)з P CHCOOR,, (II) где R имеет выщеуказанное значение, и выдел ют целевой продукт обычны м.и приемами.(CbH5) C P CHCOOR ,, (II) where R has the meaning indicated above and the desired product is isolated by the usual methods and techniques.