SU578880A3 - Method of preparing benzilaminooxazolines or their salts or their optical isomers - Google Patents
Method of preparing benzilaminooxazolines or their salts or their optical isomersInfo
- Publication number
- SU578880A3 SU578880A3 SU7502145925A SU2145925A SU578880A3 SU 578880 A3 SU578880 A3 SU 578880A3 SU 7502145925 A SU7502145925 A SU 7502145925A SU 2145925 A SU2145925 A SU 2145925A SU 578880 A3 SU578880 A3 SU 578880A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyclopropyl
- trifluoromethylphenyl
- trifluoromethyl
- general formula
- benzilaminooxazolines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
растворителе при 6-20° С и полученную при этом со-галогеналкилмочевину общей формулы C--HH-C-fm-CH-CH-Hai Ы IиI I «I ЬR, R, где X, RI, Rj, RS, R4, В и Hal имеют указанные значени , циклн. в водной среде при кип чении реакционной массы. Полученное соединение общей формулы) выдел ют в виде основани или соли или раздел ют на его оптические изомеры. Соединени общей формулы (13/) циклизуют кип чением реакционной массы в водной среде в присутствии или ,в отсутствие основного агента, способного фиксировать молекулу водородной кислоты, образующуюс во врем реакции циклизации . В качестве основного агента берут минеральный агент, например карбонат щелочного или щелочноземельного металла, бикарбонат щелочного метална , гидроокись щелочного металла, окись щелочноземеданого металла, магни или алюмини , кароокат или фосфат магни , основную соль алюмини , или органическое основание, например диалкиламин , триалкиламин, диметиланилин, пиридиновое основание. Соединени общей формулы (I) раздел ют на оптические изомеры путем солеобразовани с оптически активной кислотой, например d-винной, N,N:AHMeniimHHHoA, абиетиновой, d- или -хризантемоврА , d-глюкозо 1 - фосфорной, Й- метоксиукруснОй или d - дибензоилвинной. Р9ЗделвШ1е может быть также осуществлено на исхвщюм веществе, например л-трифторметилЗен , общей формулы (П). Исходные бензиламинь общей формулы (П) получают о€ь1чным способом, исход из 1 - галоген 3 тйИ(Ь)рметш1бензола общей формулы который взаимодействует с металлом или металжицфм в присутствии хлористого кадми , затем с галогенанг дрмдом кислоты формулы RjCOCI с по учешемкетона общей формулы c-Rt W .-его восстанавливают, получа гидроксилировав ко производись общей формулы которое превращают в соответствующий амин путем образовани изоцианата, превращени в кароамат и восстановлени . Когда RZ - водород, соединени общей формулы (У) получают путем образовани оксима из кетона общей формулы (V), затем восстановлени оксима общей формулы rvnелочным металлом в алканоле или смешанным гидридом щелочного металла. В качестве металла или металлоида берут магний , цинк, кадмий, ртуть, медь или олово. Заместитель X может занимать любое положение в бензольном цикле, за исключением положений 1 и 3 по отнопкнию к бензильной цепи. Низщнй алкил в приведенных радикалах содержит 1-6 атомов углерода, например метил, этил, изопропил или н-гексил; низший циклоалкил содержит 3-6 атомов углерода, в известных случа х замещен одним или несколькими низшими алкилами , например 1,1 - диметилциклопропил, 3,3,5 трйметилциклогексан или циклопенгил. При м е р 1. DL - N - (а - циклрпрогшл) - (3 трифторметилфенил ) - метил) - 2- аминоксазолий А а-Циклопропил - (3 - трифторметилфенил) Готов т магнийорганическое производное 1 (трифторметил) - 3 - бромбензола в виде 3 М раствора в эфире из 225 г 1 - (трифторметил) - 3 бромбензола . Затем магнийорганическое прюизводное пржвращают в. кадмийорганическое производное путем добавлени 0,53 мол хлористого кадми при 0° С, смесь кип т т с обратным холодильником при температуре кипени растворител 60 мин, эфир отгон ют, постепенно замен ют двойным объемом бензола, добавл ют 105 г хлорангидрида циклопропанкарбоновой кислоты по капл м при температуре ниже 30° С. Затем перемешивают 1 ч и разлагают избыток реагенТа, осторожно добавл сол ную кислоту. После разбавлени водой отдел ют бензольную фазу, которую промывают водой, высушивают и перегон ют под вакуумом. Путем фракционной перегонки получают 90 г (42%) целевого продукта, т.кип. 115-118°С, n 1,4811. Б. а-Циклопропил - (3 - трифторметилфенил) кетоксим . 75,8 г а - циклопропил - (3 - трифторметилфенил ) - кетона обрабатьшают 78 г хлоргидрата гидроксиламинз в 280 мл смеси из равных частей пиридина и этанола при кипении с обратным холодильником 16 ч, получа 62 г оксима в виде смеси CUH- ианги-изомеров, тлл. 60-61°С (пентан).solvent at 6–20 ° C and the co-halogenoalkylurea obtained with the general formula C — HH – C – fm – CH – CH – Hai I I I I «I LR, R, where X, RI, Rj, RS, R4, B and Hal have the indicated meanings, cycl. in aqueous medium at boiling of the reaction mass. The resulting compound of the general formula) is isolated in the form of a base or a salt or is separated into its optical isomers. The compounds of general formula (13 /) are cyclized by boiling the reaction mass in an aqueous medium in the presence or, in the absence of a basic agent, capable of fixing the hydrogen acid molecule formed during the cyclization reaction. A basic agent is a mineral agent, such as alkali or alkaline earth metal carbonate, alkali metal bicarbonate, alkali metal hydroxide, alkali metal oxide, magnesium or aluminum oxide, magnesium carbonate or phosphate, basic aluminum salt, or an organic base, such as dialkylamine, trialkylamine, dimethylaniline pyridine base. The compounds of general formula (I) are separated into optical isomers by salt formation with an optically active acid, for example, d-tartaric, N, N: AHMeniimHHHoA, abietic, d-or -chrysanthemir, d-glucose 1 - phosphoric, Y-methoxy-sulfur or d - dibenzoylvinovna. Section 9 can also be carried out on an original substance, for example, l-trifluoromethylZen, of the general formula (II). The starting benzylamines of the general formula (P) are obtained in a conventional way, starting from 1 - halogen 3 tIl (b) rmetch1benzene of the general formula which interacts with metal or metalloxys in the presence of cadmium chloride, then with halogenang acid of the formula RjCOCI with a common ketone of general formula c -Rt W.-it is reduced to form hydroxylated by the general formula which is converted to the corresponding amine by formation of an isocyanate, conversion to a caromate and reduction. When RZ is hydrogen, compounds of the general formula (U) are obtained by forming oxime from a ketone of general formula (V), then reducing the oxime of the general formula with an alkaline metal in an alkanol or mixed alkali metal hydride. Magnesium, zinc, cadmium, mercury, copper or tin are used as metal or metalloid. Deputy X can occupy any position in the benzene cycle, with the exception of positions 1 and 3 on the benzyl chain. Lower alkyl in the above radicals contains 1-6 carbon atoms, for example methyl, ethyl, isopropyl or n-hexyl; lower cycloalkyl contains 3-6 carbon atoms, in certain cases substituted by one or more lower alkyl, for example 1,1-dimethylcyclopropyl, 3,3,5 trimethylcyclohexane or cyclopengyl. Example 1. DL - N - (a - cycloprod) - (3 trifluoromethylphenyl) - methyl) - 2 - aminoxazolium A a - Cyclopropyl - (3 - trifluoromethylphenyl) Prepare an organomagnesium derivative 1 (trifluoromethyl) - 3 - bromobenzene in as a 3 M solution in ether from 225 g of 1 - (trifluoromethyl) - 3 bromobenzene. Then the organo magnesium derivative is obtained in c. the organic cadmium derivative by adding 0.53 mol of cadmium chloride at 0 ° C, the mixture is refluxed at the boiling point of the solvent for 60 minutes, the ether is distilled off, gradually replaced by a double volume of benzene, 105 g of cyclopropanecarboxylic acid chloride are added dropwise at a temperature below 30 ° C. Then it is stirred for 1 hour and the excess reagent is decomposed by carefully adding hydrochloric acid. After dilution with water, the benzene phase is separated, which is washed with water, dried and distilled under vacuum. By fractional distillation, 90 g (42%) of the desired product are obtained, b.p. 115-118 ° C, n 1.4811. B. a-Cyclopropyl - (3 - trifluoromethylphenyl) ketoxime. 75.8 g of a - cyclopropyl - (3 - trifluoromethylphenyl) - ketone are treated with 78 g of hydroxylamine hydrochloride in 280 ml of a mixture of equal parts of pyridine and ethanol at reflux for 16 h, obtaining 62 g of oxime as a mixture of CUH-iang isomers , tl. 60-61 ° C (pentane).
В. DL - а - циклопропил - 3 - трифторметил5ензиламин .B. DL - a - cyclopropyl - 3 - trifluoromethyl-5-benzylamine.
61га циклопропил - (3 трифторметилфенил ) - кетокснма раствор ют в 450 мл эфира, добавл ют 20 г алюмогидрида лити и кип т т с обратным холодильником 3 ч. После удалени избытка реагента и растворител получают 41,8 г (65%) амина, т.кип. 106-110°С/13 мм рт.ст., 1,4775. Продукт очищают, превраща в хлоргидрат , т.пл. 260° С (сублимаци ).61 ha of cyclopropyl - (3 trifluoromethylphenyl) - ketoxime is dissolved in 450 ml of ether, 20 g of lithium aluminum hydride are added and refluxed for 3 hours. After removing the excess reagent and solvent, 41.8 g (65%) of amine are obtained, t .kip. 106-110 ° C / 13 mmHg, 1.4775. The product is purified, converting to hydrochloride, so pl. 260 ° C (sublimation).
Г. 1 - (/3 - хлорэтил) - 3 - ((а- циклопропил) (3 - трифторметилбензил) - мочевина.D. 1 - (/ 3 - chloroethyl) - 3 - (((a - cyclopropyl) (3 - trifluoromethylbenzyl) - urea.
4,3 г - а - циклопропил - м - трифторметилбензиламина раствор ют в 8 мл тетрагидрофурана, добавл ют 2,1 г |3-хлорзтилизоцианата, растворенного в 4 мл тетрагидрофурана при температуре не выше 0°С. Оставл ют сто ть 4ч, затем отгон ют растворитель под вакуумом и получают 6,2 г (97%) мочевиньь После перекристаллизации из смеси циклогексана - бензол получают целевой продукт с т.пл.91-95°С.4.3 g - a - cyclopropyl - m - trifluoromethylbenzylamine is dissolved in 8 ml of tetrahydrofuran, 2.1 g of | 3-chlorosyl isocyanate dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran are added at a temperature not exceeding 0 ° C. The mixture is left to stand for 4 hours, then the solvent is distilled off under vacuum and 6.2 g (97%) of urea are obtained. After recrystallization from a mixture of cyclohexane - benzene, the expected product is obtained from mp 91-95 ° C.
Д. DL - N - (а - циклопропил) - (3 трифторметилфешш ) - метил - 2 - аминооксазолин .D. DL - N - (a - cyclopropyl) - (3 Trifluoromethyl) - methyl - 2 - aminooxazolin.
Суспендируют в 60 мл воды 14 г 1 - (|3 хлорэтил ) - 3 - (а - циклопропил) - (3 - трифторметилбензил ) - мочевины и кип т т с обратным холодильником 30 мин, постепенно раствор продукт . После охлаждени прозрачный раствор подщелачивают 4 мл аммиака. Водную фазу экстрагируют три раза эфиром, эфирные растворы отдел ют, высушивают и перегон ют под вакуумом. Сухой остаток извлекают днизопропиловым эфиром и ползчают 7 г (60%) чистого продукта, т.пл. 84-86° С.14 g of 1 - (| 3 chloroethyl) - 3 - (a - cyclopropyl) - (3 - trifluoromethylbenzyl) - urea are suspended in 60 ml of water and boiled under reflux for 30 minutes, gradually dissolving the product. After cooling, the clear solution is made alkaline with 4 ml of ammonia. The aqueous phase is extracted three times with ether, the ether solutions are separated, dried and distilled under vacuum. The dry residue is taken up with diisopropyl ether and 7 g (60%) of the pure product are creeping out, so pl. 84-86 ° C.
ИК-спектр показывает наличие св зи С-N при 1685 .The IR spectrum shows the presence of a C-N bond at 1685.
Пример 2. 1 - ( - хлорэтил) - 3 - (а щцслопропил ) - метил - (3 - трифторметилфенил ) - мочевина.Example 2. 1 - (- chloroethyl) - 3 - (and alkali propyl) - methyl - (3 - trifluoromethylphenyl) - urea.
А, Аналогично примеру 1 Г получают мочевину с количественным выходом. Продукт используют дл следующей стадии.And, analogously to example 1 G, urea is obtained with a quantitative yield. The product is used for the next step.
Б. dl - 2 - (а - циклопропил) - 2 - (3 трифторметилфенил ) - 2 - (оксазолннил - 2 амине ) - этан.B. dl - 2 - (a - cyclopropyl) - 2 - (3 trifluoromethylphenyl) - 2 - (oxazolyl - 2 amines) - ethane.
Аналогично примеру 1 Д получают с выходом 75% d( - 2 - (Q - циклопропил) - 2 - (3V тртфторметилфенил ) - 2 - (оксазолинил - 2 амино ) - этан, Т.ПЛ. 112-119°С, мол.вес29830Найдено ,%: С 60,27; Н 6,05; N9,35. CisH.vNjOAnalogously to Example 1, D is obtained with a yield of 75% d (-2 - (Q - cyclopropyl) -2 - (3V trfluoromethylphenyl) -2 - (oxazolinyl - 2 amino) - ethane, mp PL 112-119 ° C, mol. weight 29830 Found,%: C 60.27; H 6.05; N9.35. CisH.vNjO
Вычислено, %: С 60,39; Н 5,75; N 9,39Calculated,%: C 60.39; H 5.75; N 9.39
Пример 3. N г (Q - циклс тропил) - (3 рнфторметилфенил ) - метил - 2 - аминооксазоин , левов рашаюавш.Example 3. Ng (Q - cycls tropil) - (3 phfluoromethylphenyl) - methyl - 2 - aminooxazoin, levs rashayuvsh.
Синтез ведут, исход из правовращающего (3 трифторметил ) - а - циклопропилметиламина, аналогично примеру 1, который раздел ют с помощью d-винной кислоты, при контроле чистоты путем газовой хроматографии вьщеленного оптического изомера с помощью реагента Mosher.The synthesis is carried out on the basis of a degrading (3 trifluoromethyl) -a-cyclopropylmethylamine, analogously to example 1, which is separated using d-tartaric acid, while controlling the purity by gas chromatography of the split optical isomer using a Mosher reagent.
Таким образом получают следующие изомеры:Thus, the following isomers are obtained:
правовращающий (3 - трифторметилфенил) - а - циклопропилметиламин, ( +35,6° (г 1; этанол ), ,4°;programing (3 - trifluoromethylphenyl) - a - cyclopropylmethylamine, (+ 35.6 ° (g 1; ethanol),, 4 °;
N - ((а - циклопропил) - (3 - трифторметилфенил ) - метил- - 2 - аминсюксазо ин, левовращающий , т.пл. 59-68°С, -21° (с 1; этанол), a s j|-86,4° (с 1; этанол).N - ((a - cyclopropyl) - (3 - trifluoromethylphenyl) - methyl- - 2 - aminesuxase in, levogyrate, mp 59-68 ° C, -21 ° (c 1; ethanol), asj | -86, 4 ° (with 1; ethanol).
Пример 4. N- (Q- цнклопропил) - (3-трифторметнлфенил ) - метил - 2 - аминооксазолин , правовращающий.Example 4. N- (Q-cnclopropyl) - (3-trifluoromethylphenyl) -methyl-2-aminooxazoline, right-rotator.
Аналогично примеру 3 получают;Analogously to example 3 receive;
(а-циклопропил) - (3 - трифторметилфенил) -метиламин , левовращающий, (а) -35,8° (с1; этанол), -129,5° (с 1; этанол);(a-cyclopropyl) - (3 - trifluoromethylphenyl) -methylamine, levorotatory, (a) -35.8 ° (c1; ethanol), -129.5 ° (c1; ethanol);
ieaiea
N - (а - циклопропил) - (3 - трифторметилфенил ) - метил - 2 - аминооксазолин, правовращающий , т.пл. 59-65° С, Q 421,5° (с1; этанол), 5 ( этанол).N - (a - cyclopropyl) - (3 - trifluoromethylphenyl) - methyl - 2 - aminooxazolin, dextrorotatory, so pl. 59-65 ° C, Q 421.5 ° (c1; ethanol), 5 (ethanol).
П р и м е р 5. 2 - (3 - трифторметилфенил) - 2 - (оксазолинил - 2) - амино - этан.EXAMPLE 5: 2- (3-trifluoromethylphenyl) -2-(oxazolinyl-2) -amino-ethane.
Аналогично примеру 1, исход из 2 - (3- трифторметилфенил ) - 2 - аминоэтана, получают d,l - 2- (3 - трифторметилфенил) - 2 - (оксазолинил - 2) -аминоэтан , т.пл. 89-94°С (дашзопропиловый эфир), который раствор ют в 1 н. сол ной кислоте. После выпаривани досуха растворител получают хлоргидрат целевого продукта, мол.вес 258,23. 5Найдено, %: С 55,69; 5,23; N 10,78Analogously to example 1, starting from 2- (3- trifluoromethylphenyl) -2-aminoethane, d, l-2- (3-trifluoromethylphenyl) -2- (oxazolinyl -2) -aminoethane, m.p. 89-94 ° C (dashzopropyl ether), which is dissolved in 1N. hydrochloric acid. After evaporation of the solvent to dryness, the hydrochloride of the desired product is obtained, mol. Weight 258.23. 5Found%: C 55.69; 5.23; N 10.78
C.zHijNjO,C.zHijNjO,
Вычислено, %: С 55,80; Н 5,30; N 10,82. Пример 6. d,l - N - (а- вдклопропил) - (3 -трифторметил - 4 - фторфенил) - метил - 2 -аминооксазолин .Calculated,%: C 55.80; H 5.30; N 10.82. Example 6. d, l - N - (a - vdclopropyl) - (3-trifluoromethyl - 4 - fluorophenyl) - methyl - 2 -aminoxazoline.
Аналогично примеру 1, исход из 1 - йод - 3 -трифторметил - 4 - фторбензола, полученного из о -хлортрифторК1етилбензола , синтезируют последовательно:Analogously to example 1, starting from 1 - iodine - 3-trifluoromethyl - 4 - fluorobenzene, obtained from o-chlorotrifluoroCl-methylbenzene, is synthesized sequentially:
d,l - (3 - трифторметил - 4 - фторфенил) - а -циклопропилкетои , т.кип. 104-107° С/0,6 мм рт.ст., пУ 1,4805;d, l - (3 - trifluoromethyl - 4 - fluorophenyl) - a-cyclopropyl ketoi, b.p. 104-107 ° C / 0.6 mmHg, pu 1.4805;
d,l - (3 - трифторметил - 4 - фторфенил) - о Q - циклопропилкетоксим, т.пл. ниже 50 С, выход 91%;d, l - (3 - trifluoromethyl - 4 - fluorophenyl) - o Q - cyclopropylketoxime, so pl. below 50 ° C, yield 91%;
d,l - (3 - трифторметил - 4 - фторфенил) -. а Цнклопропил ) - метиламин, выделенный в форме хлоргидрата, т.пл. выще 250° С (разл.); d,l - I - ( трифторметил - фторфенил) - (Q - циклопропил) - метил) - 3 - (Д - хлорэтил) -мочевина , т.пл. 108-111°С;d, l - (3 - trifluoromethyl - 4 - fluorophenyl) -. and Tsnklopropil) - methylamine, isolated in the form of hydrochloride, so pl. Higher than 250 ° C (decomp.); d, l - I - (trifluoromethyl - fluorophenyl) - (Q - cyclopropyl) - methyl) - 3 - (D - chloroethyl) -urea, so pl. 108-111 ° C;
d,l - N - (а - циклопропил) - (3 - трифторметил - 4 - фторфенил) - метил - 2 - аминооксазолнн , Т.ПЛ. 81-87°С (пентан), мол.вес 302,27.d, l - N - (a - cyclopropyl) - (3 - trifluoromethyl - 4 - fluorophenyl) - methyl - 2 - aminooxazole, T.PL. 81-87 ° C (pentane), mol. Weight 302.27.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2739274A GB1475513A (en) | 1974-06-20 | 1974-06-20 | Benzylamine derivatives process for science union et cie benzylamine derivatives process for their production and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU578880A3 true SU578880A3 (en) | 1977-10-30 |
Family
ID=10258850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502145925A SU578880A3 (en) | 1974-06-20 | 1975-06-19 | Method of preparing benzilaminooxazolines or their salts or their optical isomers |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5231341B2 (en) |
| AT (1) | AT342046B (en) |
| AU (1) | AU497501B2 (en) |
| BE (1) | BE830442A (en) |
| CA (1) | CA1062265A (en) |
| CH (1) | CH597206A5 (en) |
| DE (1) | DE2526965A1 (en) |
| DK (1) | DK136313B (en) |
| ES (1) | ES438757A1 (en) |
| FI (1) | FI751825A (en) |
| FR (1) | FR2275207A1 (en) |
| GB (1) | GB1475513A (en) |
| HU (1) | HU173390B (en) |
| IE (1) | IE41382B1 (en) |
| NL (1) | NL7507422A (en) |
| SE (2) | SE7507018L (en) |
| SU (1) | SU578880A3 (en) |
| ZA (1) | ZA753943B (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2358890A1 (en) * | 1976-05-24 | 1978-02-17 | Science Union & Cie | NEW ARYL TRIFLUOROETHYLAMINES, THEIR METHODS OF OBTAINING AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING |
| JPS53105752U (en) * | 1977-01-31 | 1978-08-25 | ||
| JPS5495252A (en) * | 1978-01-11 | 1979-07-27 | Oki Electric Ind Co Ltd | Thermal printer |
| FR2444673A1 (en) * | 1978-12-20 | 1980-07-18 | Science Union & Cie | NOVEL TRIFLUOROETHYLAMINES, PROCESSES FOR OBTAINING SAME AND THEIR USE AS MEDICAMENTS |
| JPS57136755U (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-26 | ||
| AUPP020297A0 (en) * | 1997-11-05 | 1997-11-27 | University Of Melbourne, The | A novel receptor, and compounds which bind thereto |
-
1974
- 1974-06-20 GB GB2739274A patent/GB1475513A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-06-13 CA CA229,350A patent/CA1062265A/en not_active Expired
- 1975-06-16 DE DE19752526965 patent/DE2526965A1/en active Pending
- 1975-06-17 IE IE1361/75A patent/IE41382B1/en unknown
- 1975-06-18 FI FI751825A patent/FI751825A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-06-18 DK DK274375AA patent/DK136313B/en unknown
- 1975-06-18 SE SE7507018A patent/SE7507018L/en unknown
- 1975-06-19 JP JP50074996A patent/JPS5231341B2/ja not_active Expired
- 1975-06-19 CH CH801275A patent/CH597206A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-19 ZA ZA00753943A patent/ZA753943B/en unknown
- 1975-06-19 FR FR7519164A patent/FR2275207A1/en active Granted
- 1975-06-19 AU AU82246/75A patent/AU497501B2/en not_active Expired
- 1975-06-19 SU SU7502145925A patent/SU578880A3/en active
- 1975-06-19 AT AT471675A patent/AT342046B/en not_active IP Right Cessation
- 1975-06-19 BE BE157510A patent/BE830442A/en unknown
- 1975-06-19 HU HU75SI1474A patent/HU173390B/en unknown
- 1975-06-20 NL NL7507422A patent/NL7507422A/en not_active Application Discontinuation
- 1975-06-20 ES ES438757A patent/ES438757A1/en not_active Expired
-
1979
- 1979-01-25 SE SE7900681A patent/SE7900681L/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA753943B (en) | 1976-06-30 |
| DK274375A (en) | 1975-12-21 |
| FR2275207A1 (en) | 1976-01-16 |
| CH597206A5 (en) | 1978-03-31 |
| NL7507422A (en) | 1975-12-23 |
| FR2275207B1 (en) | 1979-08-10 |
| FI751825A (en) | 1975-12-21 |
| AU497501B2 (en) | 1978-12-14 |
| GB1475513A (en) | 1977-06-01 |
| JPS5231341B2 (en) | 1977-08-13 |
| BE830442A (en) | 1975-12-19 |
| ATA471675A (en) | 1977-07-15 |
| SE7507018L (en) | 1975-12-22 |
| DE2526965A1 (en) | 1976-01-02 |
| AT342046B (en) | 1978-03-10 |
| IE41382B1 (en) | 1979-12-19 |
| AU8224675A (en) | 1976-12-23 |
| JPS5116662A (en) | 1976-02-10 |
| DK136313B (en) | 1977-09-26 |
| CA1062265A (en) | 1979-09-11 |
| SE7900681L (en) | 1979-01-25 |
| DK136313C (en) | 1978-02-20 |
| IE41382L (en) | 1975-12-20 |
| HU173390B (en) | 1979-04-28 |
| ES438757A1 (en) | 1977-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0529842B1 (en) | Production of fluoxetine and new intermediates | |
| IE862135L (en) | Process for preparing aryl piperidine carbinols. | |
| US4861893A (en) | Chemical process | |
| SK283422B6 (en) | A process and intermediate compounds for the preparation of 3-[ethyl]-5-[methyl]-2-[2'-(aminoethoxy)-methyl]-4-[2''- (chloro)-phenyl]-6-[methyl]-1,4-di-[hydro]-pyridine-3,5-di- [carboxylate] benzenesulfonic acid salt benzene sulphonate | |
| SU578880A3 (en) | Method of preparing benzilaminooxazolines or their salts or their optical isomers | |
| WO2006103690A1 (en) | A novel process for preparation of substantially pure glimepiride | |
| PL90072B1 (en) | Method for synthesis of optically active lactones[us3876656a] | |
| SU1662349A3 (en) | Method for preparation of substituted 1h-imidazoles or their salts of non-toxic, pharmaceutically acceptable linked acids | |
| EP2479166A1 (en) | A process for the preparation of etoricoxib | |
| JPH11171861A (en) | Production of donepezil | |
| JP2546624B2 (en) | Process for producing optically pure amino alcohol | |
| EP0365064A1 (en) | Substituted aromatic compounds having an action on the central nervous system | |
| WO2000026187A1 (en) | Process for producing 4-arylpiperidine-3-carbinols and related compounds | |
| US5780666A (en) | Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol | |
| US5756748A (en) | Process for the preparation of sameridine | |
| Beshore et al. | Efficient synthesis of unsymmetrical 1, 4-disubstituted-2, 3-diketopiperazines via tandem reductive amination–cyclization | |
| EP0432898B1 (en) | Glutaric acid derivatives and preparation thereof | |
| KR20120022421A (en) | Novel n-methylbenzylamine salt of rosuvastatin and process for the preparation thereof | |
| US4760158A (en) | Nitriles | |
| Murray et al. | Polycyclic azetidines. I. The preparation of benzo [c]‐cis‐6‐azabicyclo [3.2. 0] heptane | |
| SU492081A3 (en) | Method for producing 2- (4-biphenylyl) -tetrahydrofuran derivatives | |
| SK17122000A3 (en) | Method for stereochemically controlled production of isomerically pure highly substituted azacyclic compounds | |
| Takahashi et al. | Highly Diastereoselective Reaction of (3aS, 6R)-5-Oxa-7, 8a-diazaperhydroazulen-8-ones with Diethylzinc | |
| US5132457A (en) | Stereospecific synthesis of 2(R)-2-methyl-3-dimethylamino-propiophenone (d-DAMP) | |
| US20020019532A1 (en) | Process for the synthesis of (2S)-phenyl-3-piperidone |