SU577996A3 - Способ получени эпоксиспиртов - Google Patents
Способ получени эпоксиспиртовInfo
- Publication number
- SU577996A3 SU577996A3 SU7402040976A SU2040976A SU577996A3 SU 577996 A3 SU577996 A3 SU 577996A3 SU 7402040976 A SU7402040976 A SU 7402040976A SU 2040976 A SU2040976 A SU 2040976A SU 577996 A3 SU577996 A3 SU 577996A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- vanadium
- epoxy
- sodium
- oxidation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/14—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by free hydroxyl radicals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
- B01J31/08—Ion-exchange resins
- B01J31/10—Ion-exchange resins sulfonated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
- B01J2231/72—Epoxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаетс способ попучени эпокси сГтргов общей формулы Rj RtTU К Вгч Р-fi in/шли, хХх V Bs он Ra водородЬ 2 - водород; RJ - водород, фенил; Rj - водород, метил; Ке - водород, мегип ипи Rj и R, вместе могут означать 1,2-пропипен, о-фенипен, которые могут пользоватьс в органическом синтезе, пример в синтезе глиперинов. Известен способ попучени эпоксиспир гов окиспенйем э ефинов в присутствии к лизатора на основе металлов из группы 1YA,VА или VIА периодической системы апкипгидроперекиси и иннциатрра радикал Процесс провод т при 2O 25O°c lj. Одна сепективиость процесса образовани эпок спиртов низка (30-50%), конверси исх ного .опефнна небольша (4-20%). Цель изобретени состоит в повышении селективности процесса и конверсии опефина . Поставпенна цепь достигаетс тем, чтс используют способ окиспеНИИ кислородом ИНН кислородсодержащим газом в присутствии катализатора при нагревани опефинов общей формулы -вг ;сн R имеют где 1, I 2 у J, указанные значени , отличительна особенность которого состоит в том, что в качестве катализатора используют анионообменный твердый носитель , содержащий валентно св занный с ним ванадий и переходный метапп из группы 1 Б или VllI периодической системы, в количестве 1-1U вес.%, счита на вес опефина Лучших результатов достигают, еспи в качестве анионообмеипогр твердого носител используют Х-, У-цеолит, морденит ипи
ионообменные смопы дивинипбензоппописгиропа сульфокиспотного типа и процесс вепуг np 5О-1ОО С.
Катапизатор, испопьзуемый цп окиспенн указанных опефинов в эпоксиспирты, &п етс ионообменным биметаппическим твероым , т. е. к а га Пиза тор ом, в котором положительные ионы наход тс в вапентной св зи с анионным носителем в отличие от обычного катализатора на носителе, где металл покрываетс или осаждаетс на нейтральный иеионный носитель, например пемау, кизельгур , глинозем и т. п.
Под словом биметаллический подразумеВаетс , что анионный носитель должен содержать два различных катиона переходных металлов, каждый из которых имеет ионную св зь с носителем. Один металл представл ет собой ванадий, в то врем кёк другой металл нужно выбирать из группы 1Б или Yrt( , он предпочтительно представл ет собой кобальт, медь, железо, родий, рутений , оемнй или ириций.
Анионный носитель, с которым металлы валентно св 1заны, может быть из любого йнионообменного материала. Например, в состав подход щих носителей вход т Xи У - цеолиты; морденйты и ионообменные смолы, например Амберлит 15 и т. п.
Катализатср можно получить любым известным методом. Например, при использовании апюмосиликатного цеолита типа X в качестве. носител можно получить катализатор путем ионообмена цеолитов, содержащих щелочные металлы с переходных
метаппов, замен ющими ионы щелочных металлов . Можно легко синтезировать Хгцеолитный катализатор, содержащий кобальт ванадий, путем замены натрийзамешенного Х-цеолита хлористым кобальтом или азотнокислым кобальтом. Затем частично замен юН обратно кобальт раствором растворимой ва-i нааиевой.сопи, например оксисупьфатом ван ди дл получени цеолита, содержащего ионы кобальта и ванади в разных копичвствах в зависимости от используемого количества ванади .
Весовое соотношение двух металлов на анионном носителе вл етс критическим и том смысле, что дл каждой пары метаппов существуют оптимальное соотношение, ри сио ьаовании которого достигают
самых больших скоростей, а также оптимальное соотношение, при котором достигают самой большой избирательности эпоксиолов .
Предлагаемые ч окислени олефинов в эпоксиспирты катализаторы устойчивы в реакционной смеси и в основном в ней нерастворимы, поэтому их можно использовать многократно без потери активности.
Окисление олефинов провод т в жидкой фазе путем барботировани воздуха или кислорода через раствор, содержащий олёфин и катализатор, в течение 1-2Очас (в зависимости от олефина) при 5О-100 С. Желательно барботировать кислород через раствор со скоростью 0,1-1ОО л/час, предпочтительно 1-2 л/час.
Использование данного способа получени эпоксиспиртов позвол ет проводить процесс окислени соответствующих олефинов ссеПективностью:до 66% и конверсией олефина до 46%.
Пример. Образование эпоксиолов из олефинов с использованием Х-цеолита, содержащего медь ( II ) и ванадий. ( М ).
А. Получение катализатора Высущивают 1ООг Х-цеопита, кислотные группы которого полностью заменены натрием (15 вес.% натри ), при 125°С в течение 15 ча Получают растбор 6О,7 г хлорида меди. (II) Б ЗЗОО. см-воды. Перемешивают катрий-Х-цеолит с 2ОО мл указанного раствора при 40 С в течение ЗО мин, фильтруют и повтор ют процесс 15 раз. После 16 операций замены медью промывают цеолит до тех пор, пока он не будет свободен от ионов хлора, и затем высушивают его при в течение 15 час. Полученный цеолит содержит больше 14% по весу меди и меньше 1% по весу натри . Полученный сухой цеолит , замещенный медью(11)рбозначают как
X г Си- OV .
Затем замен ют полученный сухой Х-цеолит X Z Cu-OY аналогично описанному способу при 4О° С в течение ЗО мин раствором 36,8 г оксисульфата ванади в 165Ом воды. Получают четыре порции катализатора по 25 г с измен ющимис отношени ми мед к ванадию путем удалени подход щего количества катализатора после 1,5, 10 и 15 операций соответственно. Результаты приведены в табл. 1.
Прибпиэитепьный
Копичество замен вес катализатора, г
10О
75
2,3,4,5
Обшее копичестБО
воды, МП
300
600 (4x150)
5О
6.7,8.9,10
25
11, 12, 13. 14, 15 Псхше замены I удал ют 1/4 катализатора (катализатор XZ Cu-lV); после замены 5-1/3 катализатора (катализатор X Z Cu«5V)} после замены 10 удал ют 1 /2 катализатора (катализатор Х2 Си- 1OV ); после замены 15 остающийс к тализатор (катализатор Х2 Cu-15V). Промывают все полученные катапизаторы до отсутстви ионов супьфата. затем высушивают их в течение 15 час при 125 Б. Окиспение циклогексена. Загружают 12 мл циклогексена и 1 г
Конверси Д
Катализатор
41
21
20
12
X 1 Си
5ОО (SxlOO)
250 (5x50)
Селективность к эпоксиопу, %
О
38
48
39
33 катализатора в стекп нный )еактор. В раствор барботируют киспород со скоростью 1/5 п/час при сипьным перемеишва- нием в течение 5 час. Попученную смесь анапизируют при помощи газо-жидкостной хроматографии. Выдел ют целевой продукт путем отгонки в вакууме и охарактериэовывают его при помощи ИК- и Я MB-и масс-спектра, а также путем сравнени их времени удерживани на колоннах ив кесколькиЧ субстпатов с известными продуктами . Резупьтаты этих реакций приведены в табл. 2. Т а б п и ц а 2. Из табп. 2 спедует, что катапизагор Х Z Cu-SV имеет оптимальное соотношение , так как достигают максимальных конверсий селективности. Конверси 2О%, содержание продуктов реакции,%: 1,2-эпокси-З-оксицикпогексан 48, цикаогексеноксид 4,5 1-цикпог ксен-3-оп 3, 1-цикпогексен-3-он 1, попимер 4, В. Окисдение гетраметипэтилена, Загружают 12 МП тетрамвтилэтиленак 1 г тапизатора Х2 tu 6V в стекл нный реактор на 25 МП. При 50°С барботируют кис пород в раствор со скоростью 1,5 п/мин с сильным перемешиванием в течение 5 час Конверси олефина 24%, селективность процесса по 1,2-эпокси-3-окси-2,3-диметипбутану 46%. Побочными продуктами это реакции вп ютс 2,3-эпокси-2,3-диметил11 ,12, 13, 14, 15 После одной замены удал ют 1/4 катали 35 затора (12,5гХ1Со-1У);поопе5заме 1/3 катализатс)рв(12,5гХ1Со-5У); после Юзамен удал ют 1/2 каталнйатора (12,5 г
125 (5x25)
12,5 бутан (40%), 3-окси-2,3-д иегкпбуте (9%) и ацетон(б )о). Анапизируюг, характеризуют и выдел ют продукты ;еак.иии аналогично известному способу. П р и м е р 2. Образование эпоксиоаов из опефинов с использованием Х-цеопита, содержащего кобальт ( II ) и ванадий ( IV ). А. Получение катализатора. Получают ЮОгХ-цеолита внатриевойформе , содержащего 15 вес % кобальта и меньше чем 1 вес.% натри , с использованием хлорида кобальта . И ) аналогично примеру (lA). Высушенный цеолит, содержащий кобальт, обозначают XZ , Затем замен ют полученный X - цеопит, соаержащий кобальт, 15 раз раствором 18,4 г оксисульфата ванади в 825 мл воды. Результаты приведены в табл. 3. Таблица 3, ); после 15 замен - остаток (12,5 г X2Co-15V ). Анализ получен„ых катализаторов приведен в табл. 4. Таблица 4. Б. Окисление цикггогйксена. Процесс гтровод т в услови х, анапогичКатапиаатор
хг со- у -о
15.8 0,0
Х2 Со- V -1
14,8
1,1
X Со- N - 5
9,43,9 XiCo- V -10
4,65,6
4,0 6,5
7Со - V - 15
Из табп. 5 видно, что пучших реаупьгатов по конверсии и избиратепьности достигают при соотношении Со : V примерно 9-10:4, анапогичное набпюдапи и в предыдущем 11 шмере. В этом спучае конверси 33 %. Состав продуктов реакции,%: 1,2,3- оксицикпог-ексан 5О, окись цикпогексена 39,1-цикпогексен -3-ол 2, 1-цикпогексен-3-он 2, полимер 8.
В. Окисление тетраметилэтипена.
Загружают 12 мп тетраметипэтипена и 1 Г катализатора XZ Co-5V IB стекл нный реактор объемом 25 мл. При барвотируют кислород в раствор со скоростью 1,5 л/мик с сильным перемешиванием в течение 5 час. Конверси олефина 25%. Селективность процесса по 1,2-эпокси-З-окси-2 , 3-диметилбутану 45%. Побочными продуктами вл ютс 2,3-эпокси-2,3-диметилбутан (4О%), 3-окси-2,3-диметипбутен (1О%) и ацетон (5%) (анализировапи методом ITKX),
Г. Окисление индена.
Окисл ют 12 мл индена при Помощи слабого потока кислорода (1,5 л/мин)в течение 4 час п 75 С с использованием 1 г катализатора ,С5 V . 11% индена превращаетс в 1,2-эпокси-3-гидроксипгицринен с селективностью 61%.
Д. Окисление 3-фенилпропена.
Окисл ют 12 МП З-фенилпроиена при помоши слабого потока кислорода (1,5 л/м в течение П час при 1ОО С с испольаованием 1 г катэпизато|1а XZ Со-5 V . Конверси 3-ч{)енилпропена в смесь из 1,2эпокси-З-окси-З-фенилпропана и 2,3-эпо си-1-о1:си-3-фе11иппропана 46%. Сбответст вующие эпоксиды и аппильные спирты образо
о
36
39
33
50
52 16
53
ауютс в незначите;1ьных количествах как побочные продукты.
Е. Окисление 1-метипцикпогексена и 1,2-диметилцикг1огексена лровод т анало- гично примерам 2-3. Селективно ;ть соответственно 58 и 61%, конверси 41 и 45%.
П р и м е р 3. Образование эпоксиолов из олефинов при использовании X - цеолито содержащих железо ( II ) и ванадий ( IV ).
А. Получение каталипатопа.
Высушивают при 125 С в течение 15 ча 1ОО г Х-цеолита, кислотные группы которого совершенно заменены натрием (15 вес натри ). . Получают раствор из 89,8 г f-eC в ЗЗООмл дистиллированной воды. Замен ют натрий -Х-цеолиг 15 ци ми этого раствора (объем каждой порции 2ОО мл), промывают до тех пор, пока раствор не будет свободен от ионов хлора, затем высушивают при 125 С в течение 15 час. При анализе цеопит содержит больше 14 вес.% железа н меньше 1,О ввс%
натри .
Сухой Х-цеолит, содержащий железо, затем замен ют 15 раз при 4О С в течение ЗО мин, исполызу раствор из 36,8 i оксисульфата ванади в 165 мп воды, также как в примере 1. Получают также четыре порции по 25 г катализатора, содержошего железо ( ) и ванадий ( IV ). Б. Окисление пиклогексена. Если окисл ют цикпогексен спосг бом, описанным в примере Б, при использовании катализатора XZFe:- 5V , то по.чучают некоторое количество 1,2-эпокси-3-;)ксициклогексена и другие побочные пролукгы. Катализатор Х7 Fe - 5V припстаыыет X-цеолит, соаерх..аший л лесч, который пг.-:-ных . примеру 1 Б, Резупьтаты iijiencraBne Ь1 в габп. 5. Т а б п и U
вергают п ть раз замене ванадием по примеру ЗА.
Пример 4. Образование эпоксиопов из опвфинов при испопьаовании У-цеопита, оаержашего кобапьт f И ) и ванадий ( IV )
А, Получение катализатора,
Высушивают при в течение 15ч4с 60 г У цеопита, киспотные группы которого попностыо заменены Натрием
В. Окиспенив цикпот ксена. Испопьау катализатор УХ Co-SV, анапогично примеру 1 Б окисл ют цикпогексен в 1,2-эпокси-З-оксицикпогексен с большим выходом.
П р и м в р 5. ОбрЙзование эпоксиопов из опефинов при использовании морденита, содержащего кобапьт { II ) и ванадий (IV).
А, Получение катапизагора.
Замен ют 5О г эеопон .е. синтетический мордеииг, замененный натрием, имек иий общую Nol40-A€20j-1osiO2. хпорнстым кобальтом ( И ) по примеру ЗА дп образовани М пвнита, содержащего кобальт, причем бопьшинство натриевых ионов заменено кс апьтом:. Поспе высушивани катализатор имеет формулу
соО-Аед-iosicy.
Затем замен ют 15 раз сухой морденит, содержащий кобальт, при 40 С в течение 30 мин раствором 18,5 г оксисуль а а ванади в 85 мп воды способом, описанйым в примерах 1,2 и 3,
Получают 4 порции морденит-катализат й , содержащего кобальт и ванадий, вес каждой порции составл ет 12,5 г.
Б. Окисление ц кпогексена.
(14 вес.% натри ). Замен ют натриевые ионы ионами кобапьта указанным способом. Осуществл ют обратную замену кобальта вадием таким же способом, как описано в предыдущем примере, в результате чего получают 4 порции катапизатсфа весом по 12,5 г с измен ющимис количествами кобальта и ванади , св занных с У-цеопитом Результаты приведены в табл. 6.
Табпицаб.
Использу катализатор MCo-5V по примеру 4 А окисл ют циклогексен в 1,2 эпоксип -3-окси-циклогексен (выход 66%).
П р и м е р 6. Образование эпоксиолов из олефина при использовании смолы Амберпит-15 , содержащей родий (ПО и ванадий ( IV ).
А. I Получение катализатора.
50 г перлов Амберлита 15 (попистироль ра матрица с дивинипбензольной поперечной св зью и сопопимеризованным в ней дивинилбензолом , с которой св заны дерные сульт фокислотные группы) подвергают слабому перемешиванию в избытке щелочного раствора гидроокиси натри в течение 24 час. Требуетс слабое перемешивание во избежание механического измельчени и разрушени перлов. Таким образом замен ют больше 90% сульфокислотных групп ионами натри .
Прелы Амберлита-15, содержащие катко иы натри , слабо перемешивают при 5О С в присутствии метанольного раствора трех- хлористого роди до тех пор, пока не заменитс большинство натри . Смопу, содержащую родий, частично замен ют метанольным раствором оксисупьфата ванади , в р.е5 зупьтате чего попучают катапиаатор с раэтичным соотношением роди и нанаци . Б. Окиспение тетраметипэтипена. Испопьзу катагтизатор амберпит -5V , по примеру 1В окисл ют тетраметипэтипен 2- 3-епокси-Зокси-2,3-диметипбутаи с выходом. Формупй изобретени 1. Способ получени эпоксиспиртов обшей формулы 1Ь хВ4 Hpe-c-S R2.r.-f- Ч X о RS Rt о RI он Кэ где -водород; R - водород; R. - водород, фенип; - водород, метип; Ry- водород, метил, окислением киспородом или киспородсодержашйм газом в присутствии катапизагора при нагревании опефинов обшей формупы 6 гдо R, R, R, R, R имеют указанные йначени , отличающийс тем, что, с целью повышени сепективности процесса и конверсии опефинов, в качестве катализатора испопьзуютанионообменный твердыми носитрль, содержащий вадеитно св занный с ним ванадий и переходной металл из группы 1Б ипи VIII периодической системы, в копичестве 1-10 вес.%, счита на вес олефпна . 2.Способ по п. 1, о т л и ч а юto и и с тем, что в качестве аниогюобменного твердого носител используют Х-, У-цеопит, морденит ипи ионообменные смолы дивинилбензопполистирола супьфокиспотного типа. 3.Способ по п. 1 и 2, отличаюш и и с тем, что процесс ведут при SO-IOO C. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Бельгии № 64О204, кп, С 07Г1. 1063.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37519573A | 1973-06-29 | 1973-06-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU577996A3 true SU577996A3 (ru) | 1977-10-25 |
Family
ID=23479890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402040976A SU577996A3 (ru) | 1973-06-29 | 1974-06-28 | Способ получени эпоксиспиртов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5036406A (ru) |
BE (1) | BE816832A (ru) |
DE (1) | DE2431034A1 (ru) |
FR (1) | FR2241554B1 (ru) |
GB (1) | GB1465508A (ru) |
IT (1) | IT1010140B (ru) |
NL (1) | NL7407820A (ru) |
SU (1) | SU577996A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007077565A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-12 | Council Of Scientific & Industrial Research | Catalytic epoxidation of styrene with molecular oxygen using metal ion exchanged zeolites |
US9144765B2 (en) | 2007-05-18 | 2015-09-29 | Shell Oil Company | Reactor system, an absorbent and a process for reacting a feed |
EP2279182B1 (en) | 2008-05-15 | 2017-03-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of an alkylene carbonate and an alkylene glycol |
CA2723988A1 (en) | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of alkylene carbonate and/or alkylene glycol |
-
1974
- 1974-04-26 IT IT2196674A patent/IT1010140B/it active
- 1974-05-25 JP JP5842474A patent/JPS5036406A/ja active Pending
- 1974-06-12 NL NL7407820A patent/NL7407820A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-06-25 BE BE145860A patent/BE816832A/xx unknown
- 1974-06-25 FR FR7422008A patent/FR2241554B1/fr not_active Expired
- 1974-06-27 DE DE19742431034 patent/DE2431034A1/de active Pending
- 1974-06-28 SU SU7402040976A patent/SU577996A3/ru active
- 1974-06-28 GB GB2878574A patent/GB1465508A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2241554A1 (ru) | 1975-03-21 |
GB1465508A (en) | 1977-02-23 |
NL7407820A (ru) | 1974-12-31 |
FR2241554B1 (ru) | 1978-07-13 |
IT1010140B (it) | 1977-01-10 |
BE816832A (fr) | 1974-12-27 |
JPS5036406A (ru) | 1975-04-05 |
DE2431034A1 (de) | 1975-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20040054246A1 (en) | Method for producing high-purity diisobutene | |
JPS59210036A (ja) | フエノ−ル及びアセトンの製造方法 | |
JPS5869846A (ja) | メチルアミンの製法 | |
US4418219A (en) | Preparation of methyl tertiary-butyl ether | |
NZ210832A (en) | Catalytic synthesis of alkylaromatic compounds from aromatic compounds and mixtures of hydrogen and carbon monoxide | |
SU577996A3 (ru) | Способ получени эпоксиспиртов | |
US4021369A (en) | Ion-exchanged transition metal catalysts for the direct oxidation of olefins to epoxyalcohols | |
CS277195B6 (en) | Cyclohexanol and/or cyclohexanone production method | |
US3873632A (en) | Alkylaromatic hydrocarbon isomerization process | |
EP0227868B1 (en) | Process for production of methyl isobutyl ketone | |
CN115745751B (zh) | 在固定床反应器上用苯酚和甲醇原料连续生产苯甲醚的液固相反应方法 | |
JPH05246919A (ja) | ゼオライト触媒を用いるアルキル第三級アルキルエーテルの合成方法 | |
US4691063A (en) | Isomerization of cresols | |
EP0191120A1 (en) | Isomerization of Cresols | |
US4182722A (en) | Ion-exchanged transition metal catalysts for the direct oxidation of olefins to epoxyalcohols | |
US4275211A (en) | Process for preparing 2,2,6,6-tetraalkyl-4-oxopiperidines | |
US3162679A (en) | Production of a tetrahydrophthalic acid and salts thereof | |
JP3285655B2 (ja) | タルトロン酸塩の製造方法 | |
EP0538729B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen | |
JP3987929B2 (ja) | 第三級カルボン酸の製造法 | |
Taniguchi et al. | Preparation of zeolites incorporating molybdenum sulfide clusters with high C2 hydrocarbon selectivity in Co–H2 reactions | |
US5124492A (en) | Process for decomposing peroxide impurities in a tertiary butyl alcohol feedstock using an iron (II) compound | |
JP2772839B2 (ja) | 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 | |
KR920009789B1 (ko) | 에틸비페닐류의 제조방법 | |
JPS60255742A (ja) | 2、4−ジ−tert−ブチルフェノ−ルの製造方法 |