SU567403A3 - Способ получени производных изохинолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных изохинолина или их солейInfo
- Publication number
- SU567403A3 SU567403A3 SU7402066522A SU2066522A SU567403A3 SU 567403 A3 SU567403 A3 SU 567403A3 SU 7402066522 A SU7402066522 A SU 7402066522A SU 2066522 A SU2066522 A SU 2066522A SU 567403 A3 SU567403 A3 SU 567403A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- residue
- salts
- preparation
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
НИИ по отношению к азоту, с которым они 4данены. Наиболее предпочтительными алкильгми осгатками вл ютс изопропильный остаток, рет бутельный остаток, 3 - пент льный остаток ,ши трет- пентильный остаток. Если R представл ет собой указанную выше алкилциклоалкильную группу, то ее алкильньш заместитель обозначает, предпочтительно, метиль (шй радикал. Например интерес представл ют в качестве алкилдиклоалкильных трупп 1 - метилцик .гопропильный.остаток и 1 - мегалциклогексзшьньш остаток. Если R обозначает указанные выше а - диалкилпропинильный остаток или а - диалкилаллильный остаток, то содержащиес в них алкильные радикалы , преимущественно, идентичны и обозначают, главным образом, метильные радикалы. Если R обозначает указанньш выше фенэтильный остаток, содержащий в качестве заместител указанные остатки, то этот фенэтильный остаток преимущественно вл етс моно- или дизамещенным . Если он содержит в качестве заместител атом галогена, то галогеном вл етс фтор, хлор или бром, преи 1уществешю фтор или хлор. Во всех случа х алкильр&хе или алкоксильные заместители содержат в сйоем составе преимущественно 1 или 2, главным образом, . 1 атом углерода. Если; RI представл ет собой атом галогена, то галогеном вл етс фтор, хлор или бром, преимущественно фтор или хлор. Если RI и/или РЗ обозначают алкильные радикалы или алкоксильные остатки, содержащие в своем составе от 1 до 4 атомов углерода, то зти остатки содержат чаще всего 1 или 2, преимущественно 1 атом углерода. Применение известного способа гидролиза оксазомедипов позвол ет получить новые активные соединени формулы I. Предлагаемый способ получени соединений формулы I или их солей заключаетс в том, что Уединение формулы 7 Z X Р о 1JK О-СНо-СН-СНо оЬ в которой R, RI и Ra имеют зжазанные значени и |О С С - гидролитически расщеп емьш остаток , подвергают гидролизу и полученные соединени формулы I вьщел ют в форме основани или в виде соли. Из свободных оснований известными способами могут быть получены их аддитивные соли с кислотами и наоборот. В качестве подход щих кислот примен ют в особенности разбавленные кислоты, например. имеющие нормальность от 0,5 до 3, прегщочтительно минеральные киаготы, например 1 н. хлористоводородную кислоту или 1 н. серную кислоту. Наиболее целесообразно проводить реаквдю при 0-80° С. Врем реакдии зависит от ее условий, Полученные таким способом соединени формулы могут быть вьщелены известными способами из реакционной смеси и подвергнуты очистке. Пример. 1- (2- Гидрокси - 3 изопропиламииопропокси ) - 7 - метоксиизохинолин . 1 г 1 - (3 - изопропил - 2 - фенил - 5 жсазолидинилметокси ) - 7 - меток сии зохинолина нагревают в течение 10 мин при температуре 80° С в 10 мл 1 н. раствора сол ной кислоты. Затем реакционную смесь экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирную фазу выбрасьтают, а водную фазу подщелачивают поташом, производ т экстрагирование эфиром, эфирную фазу сушат над сернокислым магнием и затем упаривают, в результате чего получают кристаллический продукт, который смешивают с малеиновой кислотой в метиловом спирте . После прибавлени диэтилового эфира происходит вьщеление в осадок 1 - (2 - гидрокси - 3 изопропиламинопропокси ) - 7 метоксиизохинолинав виде гидромалеината; т.пл. 144-146°С. Примененный в качестве исходного соединени 1 - (3 - изопропил - 2 - фенил - 5 - оксазолидииилметокси ) - 7 - метоксиизохинолин получают по следующей методике. 0,3 г кали раствор ют в 15мл абсолютного трет - бутилового спирта и к приготовленному раствору прибавл ют 1,5,г 1 - хлор - 7 - метоксиизохинолина и 1,7 г 5 - гидроксиметил - 3 изопропил - 2 - фенилоксахолидина. После этого реакщ{онный раствор нагревают в течение час при температуре 50° С, производ т упаривание до получени сухого остатка. Продукт обрабатьтают водой , производ т экстрагирование эфиром, эфириьш раствор сущат, после чего эфир отгон ют. В виде маслообразного продукта получают 1 - (3 - изопропил - 2 - фенил - 5 - оксазолидинилметокси) - 7 метоксиизохинолин . Примененный 5 - гидроксиметил - 3 - изопропил - 2 - фенилоксизолидин (т.кип. 133134°С/0 ,08 ммрт.ст) получают в результате нагревани при температуре кипени смеси 1,2-1дигидрокси - 3 - изопропиламинопропана с вз тым в избыточном количестве бензальдегидом в бензоле , причем используют прибор, снабженный устройством дл отделени воды. 1,2 - Дигидрокси - 3 - изопропиламинопропан с температурой кипени ,0,4 Кр 96-98° С получают в результате нагревани 1,2 - дигидрокси - 3 хлоропропана с вз тым в 15-кратном избытке изопропиламином при температуре 100° С в тутоплавкой трубке. Пример 2. 1- (2- Гидрокот 3 изопропиламинопропокси ) - изохинолин.
2,0 г 1 - (3 - иэопропил 2 фенил - 5
(жсаэолидию1лк етокси) - изохинолина нагревают в
течение 1 час при температуре 50° С с 20мл I и.
раствора сол ной кислоты. Затем реакционную
смесь экстрагируют хлористым (этиленом.
Раствор в хлорметилене отбрасьшают, а водную фазу смеиивают с поташом до щелочной реакции и затем 3 раза осуществл ют экстрагирование хлористым метиленом. Полученные три экстракта сушат над сернокислым магнием и упаривают. Полученный остаток в тетрагидрофзфане ввод т во взаимодействие с малеиновой кислотой, в результате чего получают гидромалеинат 1 - (2 - гидрокси- 3 - изопропиламинопропокси) - изохинолина; т.пл. 166-167° С,
П Р изопрош
ЛИН.
3,0 г 1 - (3 - изсэтрсшил - 2 - фенил - 5 оксазолидинилметокси) - 6 метоксихинолинолиНа смешивают с 25 мл н. раствора сол ной кислоты и реакционную смесь перемешивают в течение 2 вс при комнатной температуре. Обработку реакцио ной смеси производ т по примеру 1.
В результате получают 1 - (2 - гидрокси - 3 -изопропиламинопропокси) - 6 - метоксиизохинолин; т.пл.95-97С.
По примерам 1-3 посредством размыкани цикла в соответствующих 1 - (5 - оксазолидинилметокси ) - изохинолинах получают следующие соединени формулы, представленнью в таблицг.
В соединени х формулы II вместо С имеетс /
160-163
С(СНз)з
33
Продол жение та бл.
сульфонат) 230-232
Вч
Н
Кислый малеинат 183-186
С(СНз)з
34 1. Способ получени производных изохино;шна формулы O-CHo-CH-CH -TlH в которой R представл ет собой низший алкильный радикал или циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 7 атомов углерода и содержащий в качестве заместител алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, а диалкилпропинильный остаток или а - диалкилаллильный остаток, содержащий от 5 до 9 атомов углерода, оксиалкильный остаток, содержащий от 2 до 7 атомов углерода, гидроксильна группа которого минимум двум атомами углерода отделена от атома азота, к которому присоединен остаток В.фенэтлльный остаток, содержащий в качестве заместителей атом галогена, алкильный радикал или а; коксильный остаток с 1-4 атомами yi-лерода, фенэтильный остаток или адамантильный остаток; RI обозначает атом водорода, атом галогена, алкилыи 1Й радикал или алкоксильный остаток, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, расположенный в положени х 5,6 или 7 трифторметильный остаток или расположенные в положени х 4 или 5
Продолжение табл.
Н(Нафталин-1,5-дисуль7-С (СИз)з
фонат) 210-213 представл ет собой формильный остаток или алканоильную группу с 2--4 атомами углерода; Rj обозначает атом водорода или в том случае, ко1да RI представл ет собой алкильный радикал с атомами углерода, Rj - алкильный радикал, содержащий 1-4 атомов углерода, или в том случае , когда RI представл ет собой алкокс льньш остаток с 1-4 атомами углерода, Rj - алкоксильный остаток с 1-4 атомами з лерода, причем в положении 8 изохинолинового кольца не содержитс заместитель и во всех случа х галогены в положении 3 или 4 не вл ютс фтором, И.ПИ их с .лей, отличающийс тем, что соединение формулы ZX п О 1JIR O-CH -CH-CHg которой R, RI и RJ имеют указанные значени 2;- обозначает гидролитически отщепл емый статок, подвергают гидролизу и полученные соедие1м выдел ют в форме основани или в виде оли. Источники информадаи, прин тые во внимание ри экспертизе: 1. Mitsutaka Kawazu Dec-mpositioh of adrenaline and its analoge by sdme mineral acids, chem. bstz. 53, 315-137,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1430773A CH581113A5 (ru) | 1973-10-08 | 1973-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU567403A3 true SU567403A3 (ru) | 1977-07-30 |
Family
ID=4399720
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402066522A SU567403A3 (ru) | 1973-10-08 | 1974-10-08 | Способ получени производных изохинолина или их солей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5082078A (ru) |
AT (1) | ATA802974A (ru) |
AU (2) | AU498889B2 (ru) |
BE (1) | BE820789A (ru) |
CA (1) | CA1021772A (ru) |
CH (1) | CH581113A5 (ru) |
DD (1) | DD114605A5 (ru) |
DE (1) | DE2447756A1 (ru) |
DK (1) | DK135766B (ru) |
ES (1) | ES430759A1 (ru) |
FI (1) | FI286374A (ru) |
FR (1) | FR2247242B1 (ru) |
GB (1) | GB1474775A (ru) |
HU (1) | HU169126B (ru) |
IL (1) | IL45797A (ru) |
NL (1) | NL7413105A (ru) |
NO (1) | NO743534L (ru) |
PH (1) | PH11611A (ru) |
SE (1) | SE7412310L (ru) |
SU (1) | SU567403A3 (ru) |
ZA (1) | ZA746409B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2611148A1 (de) * | 1975-03-26 | 1976-10-14 | Sandoz Ag | Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung |
US4129565A (en) * | 1975-07-11 | 1978-12-12 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Isocarbostyril derivatives |
SE7804318L (sv) * | 1977-05-02 | 1978-11-03 | Merck & Co Inc | Nya naftyridiner |
EP0711804A3 (de) | 1994-11-14 | 1999-09-22 | Ciba SC Holding AG | Kryptolichtschutzmittel |
US6635642B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-10-21 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | PARP inhibitors, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of using same |
US6291425B1 (en) | 1999-09-01 | 2001-09-18 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating cellular damage, such as neural or cardiovascular tissue damage |
US6346536B1 (en) | 1997-09-03 | 2002-02-12 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors and method for treating neural or cardiovascular tissue damage using the same |
US6514983B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-02-04 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating neural or cardiovascular tissue damage |
US6426415B1 (en) | 1997-09-03 | 2002-07-30 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Alkoxy-substituted compounds, methods and compositions for inhibiting parp activity |
US6197785B1 (en) | 1997-09-03 | 2001-03-06 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Alkoxy-substituted compounds, methods, and compositions for inhibiting PARP activity |
US6395749B1 (en) | 1998-05-15 | 2002-05-28 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Carboxamide compounds, methods, and compositions for inhibiting PARP activity |
US6387902B1 (en) | 1998-12-31 | 2002-05-14 | Guilford Pharmaceuticals, Inc. | Phenazine compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting PARP |
US6723733B2 (en) | 2000-05-19 | 2004-04-20 | Guilford Pharmaceuticals, Inc. | Sulfonamide and carbamide derivatives of 6(5H)phenanthridinones and their uses |
US6348475B1 (en) | 2000-06-01 | 2002-02-19 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Methods, compounds and compositions for treating gout |
-
1973
- 1973-10-08 CH CH1430773A patent/CH581113A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-09-30 SE SE7412310A patent/SE7412310L/xx unknown
- 1974-09-30 NO NO743534A patent/NO743534L/no unknown
- 1974-09-30 DK DK514874AA patent/DK135766B/da unknown
- 1974-10-01 FI FI2863/74A patent/FI286374A/fi unknown
- 1974-10-03 GB GB4290974A patent/GB1474775A/en not_active Expired
- 1974-10-04 DD DD181520A patent/DD114605A5/xx unknown
- 1974-10-04 NL NL7413105A patent/NL7413105A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-07 DE DE19742447756 patent/DE2447756A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-07 PH PH16382A patent/PH11611A/en unknown
- 1974-10-07 JP JP49114815A patent/JPS5082078A/ja active Pending
- 1974-10-07 BE BE149290A patent/BE820789A/xx unknown
- 1974-10-07 ES ES430759A patent/ES430759A1/es not_active Expired
- 1974-10-07 AT AT802974A patent/ATA802974A/de not_active Application Discontinuation
- 1974-10-07 CA CA210,857A patent/CA1021772A/en not_active Expired
- 1974-10-07 IL IL45797A patent/IL45797A/xx unknown
- 1974-10-08 SU SU7402066522A patent/SU567403A3/ru active
- 1974-10-08 HU HUSA2697A patent/HU169126B/hu unknown
- 1974-10-08 FR FR7433761A patent/FR2247242B1/fr not_active Expired
- 1974-10-08 AU AU74090/74A patent/AU498889B2/en not_active Expired
- 1974-10-08 ZA ZA00746409A patent/ZA746409B/xx unknown
- 1974-10-09 AU AU74130/74A patent/AU7413074A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH11611A (en) | 1978-04-12 |
ATA802974A (de) | 1979-07-15 |
DK135766C (ru) | 1977-11-21 |
CA1021772A (en) | 1977-11-29 |
ZA746409B (en) | 1976-05-26 |
BE820789A (fr) | 1975-04-07 |
ES430759A1 (es) | 1977-04-16 |
CH581113A5 (ru) | 1976-10-29 |
IL45797A0 (en) | 1974-12-31 |
AU7413074A (en) | 1976-04-15 |
AU7408974A (en) | 1976-04-15 |
FI286374A (ru) | 1975-04-09 |
NO743534L (ru) | 1975-05-05 |
AU498889B2 (en) | 1979-03-29 |
NL7413105A (nl) | 1975-04-10 |
FR2247242A1 (ru) | 1975-05-09 |
HU169126B (ru) | 1976-09-28 |
IL45797A (en) | 1978-04-30 |
DK135766B (da) | 1977-06-20 |
DD114605A5 (ru) | 1975-08-12 |
AU7409074A (en) | 1976-04-15 |
DK514874A (ru) | 1975-06-09 |
GB1474775A (en) | 1977-05-25 |
FR2247242B1 (ru) | 1978-07-21 |
JPS5082078A (ru) | 1975-07-03 |
SE7412310L (ru) | 1975-04-09 |
DE2447756A1 (de) | 1975-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU567403A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
Ainsworth | The condensation of aryl carboxylic acid hydrazides with orthoesters | |
US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
US4144397A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
HUT34166A (en) | Process for producing of imidazol-ethanol esthers | |
SU649313A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
SU493969A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот | |
US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
Hajos et al. | Linearly fused isoquinolines. Part II. The synthesis of the s‐triazolo [4, 3‐b] isoquinoline system | |
SU615856A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
US4163855A (en) | Azetidine compounds and process for production | |
KR840000115B1 (ko) | 카바졸 유도체의 제조방법 | |
US4322548A (en) | Resolution of racemic mandelic acid | |
US3124587A (en) | Process for the production of pyrtooxal- | |
Clayton | The chemistry of penicillanic acids. Part I. 6, 6-Dibromo-and 6, 6-di-iodo-derivatives | |
JPS6059228B2 (ja) | 1−炭化水素基−3,3−ジフェニル−4−置換メチル−2−ピロリジノン | |
US3703527A (en) | Preparation of mannich-bases | |
Cook et al. | 209. Studies in the azole series. Part IV. The preparation of some thiazolones | |
US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same | |
JPH021454A (ja) | アシルオキシアルカンスルホン酸の塩を製造する方法 | |
IE59213B1 (en) | Method for preparing penicillanic acid derivatives | |
US3707540A (en) | 1,3-thiazines and their preparation | |
US4163856A (en) | Azetidine compounds and process for production | |
US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides |