SU563415A1 - Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles - Google Patents

Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles

Info

Publication number
SU563415A1
SU563415A1 SU7602318528A SU2318528A SU563415A1 SU 563415 A1 SU563415 A1 SU 563415A1 SU 7602318528 A SU7602318528 A SU 7602318528A SU 2318528 A SU2318528 A SU 2318528A SU 563415 A1 SU563415 A1 SU 563415A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroxyethyl
methanoiso
tetrahydroiso
indoles
producing
Prior art date
Application number
SU7602318528A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ирина Алексеевна Маркушина
Галина Евгеньевна Мариничева
Original Assignee
Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им. Н.Г.Чернышевского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им. Н.Г.Чернышевского filed Critical Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им. Н.Г.Чернышевского
Priority to SU7602318528A priority Critical patent/SU563415A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU563415A1 publication Critical patent/SU563415A1/en

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Description

Найдено, %: С 72,34; 72,29; Н 9,39; 9,38; N 7,94; 7,84.Found,%: C 72.34; 72.29; H 9.39; 9.38; N 7.94; 7.84.

CioHisNO.CioHisNO.

Вычислено, %: С 72,69; Н 9,15; N 8,48. ИК-спектр, см-: VOH 3400; ,- 1065; v пиррольного цикла 1555.Calculated,%: C, 72.69; H 9.15; N 8.48. IR spectrum, cm-: VOH 3400; , 1065; v pyrrole cycle 1555.

Пример 2. 5-Метил-2-{Г-оксиэтил)-4,5,6, 7-тетрагидроизоиндол.Example 2. 5-Methyl-2- {G-hydroxyethyl) -4,5,6, 7-tetrahydroisoindole.

Продукт получают и обрабатывают аналогично , исход  из 15,2 г (0,076 моль) 5-метил1 ,3-диметоксиоктагидроизобензофурана, 9,1 г (0,15 моль) мопоэтаноламина и 40 мл проиионовой кислоты. Выдел ют фракцию с т. кип. 134-160°С/3 мм рт. ст., которую затем подвергают омылению в услови х опыта, описанных в примере 1 (40 мл метанола и 3,7 г едкого кали). Остаток после удалени  метанола обрабатывают 150 мл воды.The product is obtained and processed in the same way, starting with 15.2 g (0.076 mol) of 5-methyl1, 3-dimethoxy-octagidro-isobenzofuran, 9.1 g (0.15 mol) of mopoethanolamine and 40 ml of proionic acid. The fraction with m.p. 134-160 ° C / 3 mm Hg. Art., which is then subjected to saponification under the conditions of experience described in example 1 (40 ml of methanol and 3.7 g of potassium hydroxide). The residue after removal of methanol is treated with 150 ml of water.

Выход 9,5 г (70%); т. кип. 149-152°С/6 мм рт. ст.; Ли 1,5320.Yield 9.5 g (70%); m.p. 149-152 ° C / 6 mm Hg. v .; Whether 1.5320.

Найдено, %: С 73,93; 73,62; Н 10,01; 9,45; N 8,14; 8,01.Found,%: C 73.93; 73.62; H 10.01; 9.45; N 8.14; 8.01.

CnHirNO.CnHirNO.

Вычислено, %: С 73,70; Н 9,56; N 7,81.Calculated,%: C 73.70; H 9.56; N 7.81.

ИК-спектр, Von 3400; Vc lr 1065; v пиррольного цикла 1555.IR Spectrum, Von 3400; Vc lr 1065; v pyrrole cycle 1555.

Пример 3. 2-(Г-Оксиэтил) - 4,5,6,7-тетрагидро-4 ,7-метаноизоиндол.Example 3. 2- (G-hydroxyethyl) - 4,5,6,7-tetrahydro-4, 7-methanoisoindole.

Продукт получают как в примере 1, исход  из 2,4 г (0,012 моль) 1,3-диметоксиоктагидро4 ,7-метаноизобензофурана, 1, 5 г (0,024 моль) моноэтаноламина и 6 мл уксусной кислотыThe product is obtained as in Example 1, starting from 2.4 g (0.012 mol) of 1,3-dimethoxy-octahydro4, 7-methanoisobenzofuran, 1.5 g (0.024 mol) of monoethanolamine and 6 ml of acetic acid

После подщелачивани  выпадает аморфный осадок, который раствор ют в эфире. Эфирный слой отдел ют и после удалени  эфира остаток раствор ют в ацетоне (15 мл) и обрабатывают водой (30 мл). При этом выпадает осадок, который очищают от примесей омылением как описано в примере 1.After alkalinization, an amorphous precipitate is formed, which is dissolved in ether. The ether layer was separated and, after removing the ether, the residue was dissolved in acetone (15 ml) and treated with water (30 ml). When this occurs a precipitate, which is purified from impurities by saponification as described in example 1.

Выход 1,65 г (80%); т. ил. 106-110°С.The output of 1.65 g (80%); T. Il. 106-110 ° C.

Найдено, %: С 74,81; 74,42; Н 8,47; 8,39; N 7,52; 7,69.Found,%: C 74.81; 74.42; H 8.47; 8.39; N 7.52; 7,69.

Вычислено, %: С 74,54; Н 8,53; N 7,90.Calculated,%: C, 74.54; H 8.53; N 7.90.

CnHisNO.CnHisNO.

ИК-спектр, VOH 3400; vc-N-1065; v пирI рольного цикла 1565.IR Spectrum, VOH 3400; vc-N-1065; vpirololnogo cycle 1565.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  2-(Г-оксиэтил)-4,5,6,7тетрагидроизо (или метаноизо)-индолов об20 щей формулыThe method of obtaining 2- (G-hydroxyethyl) -4,5,6,7 tetrahydroiso (or methanoiso) -indoles of the general formula If-CHjCHgOHIf-CHjCHgOH где А - остаток циклогексана, 5-метилциклогексана или бициклогептана, отличающийс  тем, что моноэтаноламин подвергают взаимодействию с насыщенным аддукто.м диеновой конденсации 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана с алифатическим или циклическим диеном при температуре 120-125°С с последующим кип чением реакционной смеси в метанольном растворе щелочи.where A is a residue of cyclohexane, 5-methylcyclohexane or bicycloheptane, characterized in that monoethanolamine is reacted with a saturated adduct of diene condensation of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran with aliphatic or cyclic diene at a temperature of 120-125 ° C followed by boiling the reaction mixture in a methanol solution of alkali.
SU7602318528A 1976-01-26 1976-01-26 Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles SU563415A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7602318528A SU563415A1 (en) 1976-01-26 1976-01-26 Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7602318528A SU563415A1 (en) 1976-01-26 1976-01-26 Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU563415A1 true SU563415A1 (en) 1977-06-30

Family

ID=20646967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7602318528A SU563415A1 (en) 1976-01-26 1976-01-26 Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU563415A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU563415A1 (en) Method of producing 2-(1-hydroxyethyl)-4.5.6.7-tetrahydroiso-(or methanoiso)indoles
Galat A New Synthesis of β-Alanine
JP4780536B2 (en) Process for producing optically active γ-lactone
SE445218B (en) SET TO MAKE OPTICAL ACTIVE (1R, 5S) 6,6-DIMETHYL-4 (R) - / (S) -CYANO- (3'-PHENOXY-PHENYL) -METOXY / -3-OXA-BICYCLO (3-1- 0) hEXANE-2-one
US2732379A (en)
US2748147A (en) 2, 5-dialkoxy-3, 4-dihydroxytetrahydrofurans and their hydrolysates, and methods of producing them
JPS5387305A (en) Preparation of 1,4-butanediol and tetrahydrofuran
SU749825A1 (en) Method of preparing tert-butyl ester of n-phthalylglycine
SU427923A1 (en) METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ETHERS OF UNCONTENT PURPOSE OF OXYCARBONIC ACIDS
SU857103A1 (en) Method of producing 2-methoxy-2,6-dimethyloctanol-7
SU432118A1 (en) METHOD OF OBTAINING MONO- AND POLYTRIFTORMETHYL DERIVATIVES OF ADAMANTAN12
JPS5210214A (en) Process for recovery of methylmethacrylate dimer
SU431156A1 (en) METHOD OF OBTAINING BIS
SU647300A1 (en) Method of obtaining 2-methyl-3,4,6-heptatrienol-2
SU621667A1 (en) Method of obtaining 1-chloracenaphthylene
SU829612A1 (en) Method of preparing alpha-momo-or triallyl ether of glycerine
SU899553A1 (en) Process for preparing 2-methyl-3-ethoxycarbonylquinoxalines
KR960037666A (en) Preparation of 1- (2-chlorophenyl) -5 (4H) -tetrazolidinone
SU407884A1 (en) METHOD OF OBTAINING CHLOROMETHILNITRAMINS
SU469679A1 (en) The method of obtaining CIS-3,5-dioxymethylvinylcyclohexenes
GB1389104A (en) Process for preparing beta, delta-dioxoenanthaldehyde dialkyl acetals
SU144490A1 (en) The method of obtaining beta, beta'-dioxydipylamine
SU455090A1 (en) The method of producing esters of penta-0- / -carboxyethyl / -xylite
SU1162782A1 (en) Method of obtaining unsymmetrical ethers
SU368231A1 (en) METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES