SU545261A3 - Способ получени производных -триазоло (4,3-в) пиридазинов или их солей - Google Patents
Способ получени производных -триазоло (4,3-в) пиридазинов или их солейInfo
- Publication number
- SU545261A3 SU545261A3 SU2152820A SU2152820A SU545261A3 SU 545261 A3 SU545261 A3 SU 545261A3 SU 2152820 A SU2152820 A SU 2152820A SU 2152820 A SU2152820 A SU 2152820A SU 545261 A3 SU545261 A3 SU 545261A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazolo
- methyl
- pyridazine
- salts
- pyridazines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ-8-ТРИАЗОЛО 4,3-г)ПИРИДАЗИНОВ или их СОЛЕЙ iVr ™ где R и Rs имеют вышеприведенные значени ; X - галоид, подвергают взаимодействию с избытком амина формулы IV где RI и R2 имеют выгиеириведенные значени , в присутствии растворител ири температуре кииени реакционной смеси. В качестве растворител обычно примен ют низшие алкаполы, диоксан и пиридин. Целевые продукты выдел ют путем упаривани реакционной смеси с последующим промыванием водой. Кристаллизацией из растворителей легко получают чистые соединени . Р1сходные соединени III получают циклизацией 6-галоид-З-гидразииоииридазинов кислотами , хлораигидридами или ангидридами кислот , пли их можно иолучать окислительной циклизацией гидразоиов 6-галоид-З-гидразиноииридазина формулы V NH-N CH-R, V Соответствующими агентами, обусловливающими циклическое окислецие вл ютс бром, тетраацетат свинца или двуокись марганца. Соединени формулы I могут быть переведены в различные физиологически совместимые соли обычными приемами. Пример 1. Получение 6-(4-метил-1-ипперазинил )-3-фенил - S-триазоло 4,3-6 ниридазина . Взвесь 9,2 г 6-хлор-3-фенил-5-триазоло 4,3-6 пиридазина и i2 г N-метилпиперазина в 80 мл этанола 4 час нагревают с обратным холодильником. Раствор затем упаривают досуха , остаток промывают водой и кристаллизуют из этилацетата; т. пл. 178-179°С. При м ер 2. Получение 6-морфолино-З (3,4,5 - триметоксифенил) - S - триазоло 4,3-й ииридазипа. Соединение получают в соответствии со способом примера 1 путем взаимодействи 6-хлор-3-(3,4,5 - триметоксифенил)-S - триазоло 4 ,3-6 пиридазина с морфолином; т. пл. 233-235°С. Примеры 3-25. В соответствии со способом примера 1 получают нижеперечисленные гиазолопиридазины. СоединениеТ. пл., °С б-морфолино - 3-фенил - 5 - триазоло 4 ,3-6 ииридазин;195-196 3- (/1-хлорфеиил j -8-метил-6-пинеридино - 5-триазоло 4,3-Ь ннридазин;206-207 3- ( - метоксифепил) -6 - морфо лlп o-5-тpнaзoлo 4,3-i пиpидaзин;244-257 3- (га-метоксифеиил) -8-метил-6морфолино-5-триазоло 4 ,3-Ь пиридазип;266-268 6- (4-метил - 1 - пииеразинил)-3 (л-толил) -S-триазоло 4,3-Ь пиридазии;180-182 6-(4-метил - 1 - пиперазипил)-3 (л-нитрофенил) - - триазоло 4,3-Ь ппридазин109-111 3- (п-хлорфенил) -6 - морфолино5-триазоло 4 ,3-fe пнрндазпп; 235-237 3- (З-метокси-4-метилфенил) -6морфолипо-5-триазоло 4 ,3-Ь пиридазип;215-220 8-метил-6 - пииеридино-3- (.и-толил ) -5-триазоло 4,3-Ь ииридазии;154-155 8-метил-З-(п-иитрофенил)-6-аииеридино - 5-триазоло 4,3-Ь ниридазин;229-233 6-морфолиио-З- (иг-иитрофенил) S-триазоло 4 ,3-fc пиридазин; 237-249 3- (лг-хлорфенил) -8-метил-6-морфолино-5-триазоло 4,3-6 пиридазин;247-248 3- (п - метокспфепил) -6- (4 - метил-1-ниперазииил )-5-триазоло 4 ,3-Ь пиридазин;166-169 8-метил-6-(4-метил-1-пиперазинил )-3-(лг-толил)-5-трназоло 4,3-Ь пиридазин;165-168 3- (3,4-дихлорфенил) -6 - морфолино-5-триазоло 4,3-6 пиридазин;264-265 3- (/ii-метоксифенил) -8-метил-6пиперидино-5-триазоло 4 ,3-6 пиридазин;200-202 6-морфолино-З- (rt-толил) -5-триазоло 4 ,3-6 пиридазин;207-210 8-метил-6 - морфолино-3- (п-толил ) -5-триазоло 4,3-6 пиридазин;295-296 8-метил-6-морфолипо-3-(лг-нптрофенил )-5 -триазоло 4,3-6 Пиридазии;245-24 3-(.1г-хлорфенил) -6-(4-метил-1пиперазииил ) - S триазоло 4,3-6 пиридазин; 176-178 3- («-хлорфеиил) -8-метил-6- (4метил-1-ппперазпнил )-S-триазоло 4,3-6 пиридазин;233-237 8-метил-6-морфолино-3- (о-нитрофенил ) -S - триазоло 4,3-6 пиридазии;198-200 3- (лг-хлорфеиил) -6-морфолпно5-триазоло 4 ,3-6 пиридазин; 217-219
Claims (1)
1. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы . М., «Мир, 1973, ч. I, с. 504.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US399661A US3915968A (en) | 1973-09-21 | 1973-09-21 | Triazolopyridazines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU545261A3 true SU545261A3 (ru) | 1977-01-30 |
Family
ID=23580450
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402061169A SU576940A3 (ru) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | Способ получени производных триазолопиридазина или их солей |
| SU2152820A SU545261A3 (ru) | 1973-09-21 | 1975-07-17 | Способ получени производных -триазоло (4,3-в) пиридазинов или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402061169A SU576940A3 (ru) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | Способ получени производных триазолопиридазина или их солей |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3915968A (ru) |
| JP (1) | JPS537439B2 (ru) |
| AR (2) | AR206514A1 (ru) |
| AT (1) | AT336604B (ru) |
| BE (1) | BE820163A (ru) |
| CA (1) | CA1034948A (ru) |
| CH (2) | CH599212A5 (ru) |
| DD (1) | DD113543A5 (ru) |
| DE (1) | DE2444322C3 (ru) |
| DK (1) | DK138692B (ru) |
| ES (2) | ES430277A1 (ru) |
| FI (1) | FI56013C (ru) |
| FR (1) | FR2244519B1 (ru) |
| GB (1) | GB1480621A (ru) |
| HU (1) | HU171789B (ru) |
| IE (1) | IE40651B1 (ru) |
| IL (1) | IL45654A (ru) |
| LU (1) | LU70949A1 (ru) |
| NL (1) | NL7411849A (ru) |
| NO (1) | NO141717C (ru) |
| PL (1) | PL91748B1 (ru) |
| RO (1) | RO64487A (ru) |
| SE (1) | SE419990B (ru) |
| SU (2) | SU576940A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA745482B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3994898A (en) * | 1975-10-16 | 1976-11-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 1,2,4-Triazolo (4,3-b) pyridazin-3-ones |
| GR70309B (ru) * | 1979-10-29 | 1982-09-08 | Dow Chemical Co | |
| US4526890A (en) * | 1979-10-29 | 1985-07-02 | The Dow Chemical Company | 3,6,7,8-Substituted-s-triazolo[4,3-b]pyridazines as bronchodilators |
| US4260756A (en) * | 1979-11-15 | 1981-04-07 | American Cyanamid Company | 6- And 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines |
| US4293554A (en) * | 1980-02-21 | 1981-10-06 | American Cyanamid Company | Method of treating asthma |
| US4487930A (en) * | 1982-09-07 | 1984-12-11 | The Dow Chemical Company | 6-[(Cyclic amino)alkylamino]-tetrahydrotriazolo[3,4-a]phthalazines |
| DE3311753A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-10-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte 6-aryl-1,2,4-triazolo(4,3-b)pyridazine - ihre herstellung und verwendung - |
| US4578464A (en) * | 1983-11-22 | 1986-03-25 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 6-Hydroxyalkylamino-8-methyl-1,2,4-triazolo-[4,3-b]pyridazine and related compounds |
| FI85481C (fi) * | 1986-06-05 | 1992-04-27 | Merrell Dow Pharma | Foerfarande foer framstaellning av 2,3 -dihydro-1-(8-metyl-1,2,4-triazolo/4,3-b/pyridazin-6-yl)-4(1h) -pyridinon. |
| US5011835A (en) * | 1990-02-07 | 1991-04-30 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Substituted triazolopyridazines, pharmaceutical compositions and use |
| FR2668151A1 (fr) * | 1990-10-23 | 1992-04-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupe triazolopyridazine leurs preparations et compositions herbicides les contenant. |
| LT3200B (en) | 1992-03-18 | 1995-03-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Triazolopyridazine methodfor production thereof and use |
| ATE168376T1 (de) * | 1993-04-12 | 1998-08-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Triazolopyridazin-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| WO2003074525A1 (fr) | 2002-03-01 | 2003-09-12 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Compose heterocyclique azote |
| JP2006503038A (ja) * | 2002-09-13 | 2006-01-26 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 融合ヘテロビシクロ置換フェニル代謝型グルタミン酸−５修飾因子 |
| US9422290B2 (en) * | 2012-11-13 | 2016-08-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Triazolopyridazine |
| US9266891B2 (en) | 2012-11-16 | 2016-02-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted [1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazines that are BRD4 inhibitors |
| GB201321745D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| CN112142744A (zh) * | 2019-06-28 | 2020-12-29 | 上海瑛派药业有限公司 | 取代的稠合杂芳双环化合物作为激酶抑制剂及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1248409A (fr) * | 1957-06-13 | 1960-12-16 | Bellon Labor Sa Roger | Perfectionnements aux procédés de préparation de dérivés de la triazolo [4-3,b]pyridazine |
| DE2161586A1 (de) * | 1971-12-11 | 1973-06-14 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nitrofuryl-triazolo eckige klammer auf 4,3-b eckige klammer zu pyridazin-derivate |
-
1973
- 1973-09-21 US US399661A patent/US3915968A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255672A patent/AR206514A1/es active
- 1974-08-27 ZA ZA00745482A patent/ZA745482B/xx unknown
- 1974-09-02 NO NO743140A patent/NO141717C/no unknown
- 1974-09-06 NL NL7411849A patent/NL7411849A/xx unknown
- 1974-09-11 FI FI2656/74A patent/FI56013C/fi active
- 1974-09-13 IL IL45654A patent/IL45654A/en unknown
- 1974-09-16 DD DD181111A patent/DD113543A5/xx unknown
- 1974-09-17 DE DE2444322A patent/DE2444322C3/de not_active Expired
- 1974-09-19 RO RO7480029A patent/RO64487A/ro unknown
- 1974-09-19 AT AT755074A patent/AT336604B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-19 IE IE1940/74A patent/IE40651B1/xx unknown
- 1974-09-19 LU LU70949A patent/LU70949A1/xx unknown
- 1974-09-20 GB GB41063/74A patent/GB1480621A/en not_active Expired
- 1974-09-20 HU HU74LE00000756A patent/HU171789B/hu unknown
- 1974-09-20 CH CH1276574A patent/CH599212A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-20 CH CH522677A patent/CH595382A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-20 DK DK496374AA patent/DK138692B/da unknown
- 1974-09-20 SU SU7402061169A patent/SU576940A3/ru active
- 1974-09-20 SE SE7411888A patent/SE419990B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-20 BE BE148745A patent/BE820163A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-20 CA CA209,687A patent/CA1034948A/en not_active Expired
- 1974-09-20 JP JP10865874A patent/JPS537439B2/ja not_active Expired
- 1974-09-20 FR FR7431867A patent/FR2244519B1/fr not_active Expired
- 1974-09-21 ES ES430277A patent/ES430277A1/es not_active Expired
- 1974-09-21 PL PL1974174255A patent/PL91748B1/pl unknown
- 1974-11-25 ES ES432243A patent/ES432243A1/es not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR260137A patent/AR206643A1/es active
- 1975-07-17 SU SU2152820A patent/SU545261A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU545261A3 (ru) | Способ получени производных -триазоло (4,3-в) пиридазинов или их солей | |
| Ibrahim et al. | Synthesis and antifungal activity of novel polyheterocyclic compounds containing fused 1, 2, 4-triazine moiety | |
| Groziak et al. | Fluorescent heterocyclic systems: syntheses, structures, and physicochemical properties of dipyrido-substituted 1, 3, 4, 6-tetraazapentalenes | |
| SUZUKI et al. | Synthesis of antimicrobial agents. III. synthesis and antimicrobial activities of thiazolo [5, 4-b] naphthyridine derivatives | |
| Johnson et al. | Emetic activity of reduced lysergamides | |
| Kurihara et al. | Reaction of ethyl 3‐ethoxymethylene‐2, 4‐dioxovalerate and ethyl ethoxymethyleneoxaloacetate with 3‐aminopyrazole analogs. Synthesis and chemistry of 3, 6, 7‐trisubstituted pyrazolo [1, 5‐a] pyrimidine derivatives | |
| Dave et al. | Synthesis and reactions of fluoroaryl substituted 2‐amino‐3‐cyanopyrroles and pyrrolo [2, 3‐d] pyrimidines | |
| CA1131226A (en) | Heterocyclic compounds | |
| Sauter et al. | New hetero-annelation reactions using N-[bis-(methylthio)-methylene]-amino and related reagents | |
| George et al. | Synthesis of pyrido [1, 2-a] pyrimido [4, 5-b] pyridine and related tricyclic systems | |
| Robba et al. | Thienopyrimidines. VII. Reactions of the 4‐hydrazinothieno [2, 3‐d] pyrimidines | |
| Khattab et al. | Ring closure reaction of 5‐hydroxy‐pyrido [2, 3‐d] pyrimidine‐2, 4, 7‐triones to benzo [b] pyrimido [4, 5‐h] 1, 6‐naphthyridine‐1, 3, 6‐triones | |
| Yamazaki | Cyclization of isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the (1, 2, 4) triazolo (1, 5-c) pyrimidine ring system. | |
| Zemanová et al. | Synthesis and antibacterial activity of furo [3, 2-b] pyrrole derivatives | |
| Esses‐Reiter et al. | On triazoles. X. The reaction of 5‐amino‐1, 2, 4‐triazoles with tetrahydrothiophene β‐keto esters | |
| Tominaga et al. | Reactions of pyridinium or isoquinolinium ketene dithioacetals with aromatic N‐imines and S‐imines | |
| US4066644A (en) | Pyrazolo [1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine-7-carboxylic acid heterocyclic derivatives | |
| CA1154766A (en) | Antiallergic nitrogen bridgehead compounds and process for the preparation thereof | |
| YOSHIDA et al. | Synthesis of Condensed Quinoxalines. VI. Synthesis of 1H-Pyrazolo [3, 4-b] quinoxaline N-Oxides and Related Compounds | |
| Buzas et al. | Synthesis and reduction of pentacyclic immonium salts. Application to the synthesis of (.+-.)-(E)-norvincamone | |
| Bobowski | 2′, 3′, 4′, 9′‐Tetrahydrospiro [cyclohexane‐1, 1′‐(1h) pyrido [3, 4‐b] indol]‐2‐ones and their transformations into 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 9, 14‐octahydro‐4a‐hydroxy‐1h, 8h‐pyrido [3, 4‐b: 2, 1‐i'] diindole‐5‐carbonitriles and 5‐substituted 2, 3, 4, 4a, 9, 14‐hexahydro‐4a‐hydroxy‐1H, 8H‐indolo [2′, 3′: 3, 4]‐pyrido [1, 2‐c] benzimidazol‐6‐(5H) ones | |
| Gueiffier et al. | Heterocyclic compounds with a bridgehead nitrogen atom. Synthesis in the imidazo [1, 2‐c] quinazoline series | |
| US3798227A (en) | Process of cyclizing alkylidene substituted aminomethylenemalonates | |
| George et al. | Condensed 1, 3-benzothiazines. Facile rearrangement of 3-alkyl-8-nitro-s-triazolo [3, 4-b](1, 3, 4) benzothiadiazepine | |
| Bogdanowicz-Szwed et al. | Hetero-Diels-Alder Reactions of Enaminothione with Electrophilic Olefins. Synthesis of 2-Furyl Substituted 2H-Thiopyrans |