SU539025A1 - Способ получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинона - Google Patents
Способ получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинонаInfo
- Publication number
- SU539025A1 SU539025A1 SU2104068A SU2104068A SU539025A1 SU 539025 A1 SU539025 A1 SU 539025A1 SU 2104068 A SU2104068 A SU 2104068A SU 2104068 A SU2104068 A SU 2104068A SU 539025 A1 SU539025 A1 SU 539025A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- product
- mol
- obtaining
- chlorine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Предлагаемое изобретение относитс к спо:собу получени 1-хлор-2-бензоиламиноантра .хинопа, примен емого в качестве полупродукта в синтезе флавантрона и р да кубовых красителей н пигментов желтых и алых марок .
В литературе оипсаиы способы получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинона.
Известный способ заключаетс в обработке 1-хлор-2-аминоантрахииона бензоилхлоридом либо в кип щем пиридине 1, либо в niiTpoбензоле 2. Недостатками этого способа вл ютс низкий выход (44%), пеудовлетворительное качество получаемого продукта (т. пл. 219-220°С, содержание галоида 9,52- 9,58%, против 9,84% теоретических), что делает этот продукт непригодным дл получени пигментов. Кроме того, следует отметить, что исиользуемый в качестве исходного сырь 1-хлор-2-ампиоантрахпнон имеет иизкое качество, а сиитез его св зан со значительными трудност ми.
Наиболее близким по техническому решению вл етс способ получени 1-хлор-2-бензоиламииоантрахинона путем хлорировани газообразным хлором 2-бензоиламиноантрахииона в среде уксусной кислоты в присут:твии кислотосв зывающих агентов - соды или уксуснокислого натри , при температуре 80-90°С 3.
Следует отметить, что авторы патента 3 работали с ацетильными производными и производиыми уретана и ие привели никаких данных по получению 1-хлор-2-бензоиламиноаптрахинона . На основании эксперимента было установлено, что по натенту 3 при хлорировании 2-бензоплампноантрахпнона в этих услови х устанавливаетс равновесне между хлорированным и нехлорироваипым продуктом и конечный продукт содержит до 50% иепрореагпровавшего 2 - беизоилам П оантрахиliona ii р д иримесей неустановленного строени . Полученный по этому снособу продукт имеет т. пл. 205-208°С.
К недостаткам этого способа следует отнести сложность аииаратурного оформлени процесса i большое количество сточных вод. Дл повышени выхода н чистоты целевого
продукта, упрощени технологпп процесса
количества сточных вод по предлагаемому способу в качестве органнческого растворител рекомендуетс пспользовать галопдбензол н процесс вестп в присутствпп органического основани , например триэтаиоламина . Следует отметить, что в качестве хлорирующего агента можно пспользовать хлористый сульфурил.
Применение оргаг1 1ческих оснований сдвигает равновесие, устанавливающеес ЩУП
хлорировании, в сторону образовани 1-хлор3
2-бс 13011ламкноантрах1П10 1а, что позвол ет получить продукт высокого качества, лппгодиый дл получени оргапических пигментов (т. пл. 223,5-225°С, т. пл. очищеииого 228-229 -С , содержание хлора 9,88-9,99%, теоретическое 9,84%). Выход 1-хлор-2-бепзокламиноантрахпнона колеблетс в пределах 72-82%, в зависимости от используемого оргаиического основани .
Пример 1. К суспензии 2-бензонлал1И1юаптрахнпопа в G мл хлорбензола, получеппой при действии 0,6926 г (0,00493 мол ) хлористого беизоила па 1,1 г (0,00493 мол ) 2-амппоантрахинона прн 120°С в течение 40- 45 мнн, прибавл ют, предварнтельно охладив реакционную массу до 70-80°С, 0,42712 г (0,00286 мол ) триэтаполамипа.
Затем при 80-90°С проиускают через массу газообразный хлор в течепие 45-50 млн, охлаждают массу до 20-25 С, отфильтровывают , осадок промывают 5 мл хлорбензола, отжимают. Обрабатывают осадок 1%-пым раствором соды, отгоп ют хлорбензол с вод ным наром п отфильтровывают нолучеппый осадок.
Получают 1,25 г (0,00345 мол ) 1-хлор-2бензоилампноантрахинона (70%). Т. пл. 223,5-225 0. Оодержание хлора 9,88-9,90%.
Пример 2. К суспензии 2-бензоиламнноантрахппоиа в трихлорбепзоле, получеппой из 1,10 г (0,00493 мол ) 2 - аминоаптрахпнона аналогично примеру 1, прибавл ют прн 0,0491 г (0,00062 мол ) пнридипа н в течение 40-50 мнн пропускают хлор при 80- 900. Конечный продукт выдел ют аналогично прнмеру 1. Выход 1-хлор-2-бензоиламипоаитрахнноиа 80%, счита на исходный 2-аминоантрахииои . Т. ил. 222-224°С. Оодержание хлора 9,78-9,90%.
Пример 3. К суснепзпи 2 - беизоилампноаитрахииона , получеппой как описано в прнмере 1, нрпбавл ют нри 80°0, 0,1095 г (0,000847 мол ) хпнолппа и пропускают хлор
4
как описано в примере I.
П р и м е р 4. К сусиеизии 2 - бензоиламиноантрахинона , пслучеппой, как описано в прнмере 1, прнбавл ют при размешиваинп 3 мл хлорбензола, 0,0687 г (0,00087 мол ) пиридина п 0,9704 г (0,00719 мол ) хлористого сульфурила ; при темнературе 70-72°С дают выдержку в течение 2,5 ч. Продукт выдел ют аналогично примеру 1. Выход продукта составл ет 72%. Т. нл. 221-223 0.
Ф о р м у л а и 3 о б р е т е н н
1.Опособ пОЛученп 1-хлор-2-бензопламипоантрахинопа иутем хлорировани 2-бепзоиламииоантрахинопа в среде органического растворител iipii температуре 80-90 0 с последуюп1им выделелием целевого продукта, о т л i: ч а ю ui и и с тем, что, с целью новыН1епил выхода н качества и,елевого продукта, у1;) техноло1пческого процесса н соК11а1п ,е1111 образовани сточных вод, в качестве оргаппческого растворител используют 1ало11дбеизол п процесс ведут в присутствии органического основани , например триэтаноламина .
2.Онособ iio п. 1, о т л п ч а ю ГЦ и и с тем, что в качестве хлорирующего а гейта использ ют газообразный хлор.
3.Оиособ ио н. 1, о т л и ч а ю , ji и с тем, что в качестве хлорируюгцего агента пснольз ют хлористый сульфу)ил.
сточники ннформацп:. пр)П1 тые во випыапие нри экспе1Угизе:
1.W. Bradley, Е. Leete «Ohemie des Indanthrens . 1. Mitt. Die Bildungsweise von Indanthren aus 2-Arninoanthrachinon und Kaliumhydroxyd (ZBl. 1953, 695), I. chem. Soc. 1951, 2129-46.
2.W. Lunghans «Untersuchungen in der AnthrachinonTeihe, A. 399, 317-352, 1913.
3.Германский патент До 199758, кл. 120, 1907 г. (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2104068A SU539025A1 (ru) | 1975-02-10 | 1975-02-10 | Способ получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2104068A SU539025A1 (ru) | 1975-02-10 | 1975-02-10 | Способ получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинона |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU539025A1 true SU539025A1 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=20609737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2104068A SU539025A1 (ru) | 1975-02-10 | 1975-02-10 | Способ получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU539025A1 (ru) |
-
1975
- 1975-02-10 SU SU2104068A patent/SU539025A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU539025A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-2-бензоиламиноантрахинона | |
US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
NO126084B (ru) | ||
US3869494A (en) | Production of tetrachlorophthalonitriles | |
US3888885A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride | |
SU583744A3 (ru) | Способ получени -дихромида терефталевой или изофталевой кислоты | |
SU372227A1 (ru) | БИБЛИОТЕКАвеществ АН Узбекской ССР | |
US2967870A (en) | Derivatives of dinaphtho-furan-dione | |
US3659004A (en) | Substituted 3-aminobenzothiophenes | |
SU396338A1 (ru) | Способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2 | |
Clarke | The Action of Hypochlorite on Sulfanilate | |
SU529148A1 (ru) | Способ получени замещенных производных хлорбензола | |
US3111530A (en) | Process for preparing chloromethyl 5-nitro-2-furyl ketone | |
US3427306A (en) | Process for the manufacture of n-(5 - nitro - 2 - furfuryliden) - 1 - amino-hydantoin | |
SU434655A3 (ru) | Способ получения производных амино-сял1м-триазоло | |
SU591473A1 (ru) | Производные 6н-дибензо пиран-6-она и способ их получени | |
US1913798A (en) | Cyclic ketones of the acenaphthene series and process of preparing them | |
SU496260A1 (ru) | Способ получени циклогексилхлорида | |
JPS61152674A (ja) | ジベンズ〔b,e〕オキセピン誘導体の製造法 | |
RU2171804C1 (ru) | Способ получения 1-(2-хлорфенил)дифенил-1h-имидазола | |
SU673168A3 (ru) | Способ получени дигидрохлорида 2-оксиметил-3-окси-6-(1-окси-2-трет. бутиламиноэтил)пиридина | |
SU375286A1 (ru) | Способ получения диарилгидразонов хлорангидридов ароматических кислот | |
US2739150A (en) | Process for preparing addition compounds of sulfur trioxide and tertiary organic bases | |
US3914247A (en) | 2-(Phenylhalonium)-4,5-dicyano-2H-imidazole ylids |