SU525424A3 - Способ получени конденсированных гетероциклических производных 1,4-дигидропиридина - Google Patents
Способ получени конденсированных гетероциклических производных 1,4-дигидропиридинаInfo
- Publication number
- SU525424A3 SU525424A3 SU1888528A SU1888528A SU525424A3 SU 525424 A3 SU525424 A3 SU 525424A3 SU 1888528 A SU1888528 A SU 1888528A SU 1888528 A SU1888528 A SU 1888528A SU 525424 A3 SU525424 A3 SU 525424A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- ethanol
- ethyl
- hours
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГИДРОПИРИДИНА чае в количестве , в частности 1-2, ил галогеном, в частнос;ти хлором ид бдомом; X означает CHj, кислород, серу шал группу ; Rg - водород или низший адкрп; П- 2, 3, 4, сзаключающийс s том, что ОС, {5 ненасыщенное диоксосоединеш-ie общей формулы П где , н Т имеют вышеуказант 1е значени , подвергают реащхии обменного раз ложени с циклическими енаминокар6ониль ным соединением формулы 111 Н ,COE,i ,Л. (СНг) j где л, X и Т1 имеют вышеуказанные значени , в присутствии инертных органичео ких растворителей при С с послед ющим выделением целевого продукта извест 1Сз1ми приемами. Предлагаемый способ обеспечивает высокие выходы и значительную чистоту продуктов . Кроме того, одноступенчатый про-цесс требует незначительных техничесгшх затрат и обеспечивает высокую экономичность . В качестве примеров исходных оС, Д-ненасыщенных диоксосоединений можно назват метиловый эфир бензилиденацетоуксусной кислоты, метиловый эфир этипиденацетоук сусной кислоты, метиловый эфир изопропилиденацетоуксусной кислоты, метиловый эфир 2,-нитробензилиденацетоуксусной кислоты, 2 -нитробензилкденацетилацетон, бензилиде ацетилацетон, метиловый эфир 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты, пропаргиловый эфир 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты, аллиловый эфир 3 -нитробензили- денацетоуксусной кислоты. jb Метокси этиловыйэфир 3 -нитробен зилиденацетоуксусной кислоты, /3 -этоксиэтиловый эфир 3 -нитробензилиденацетоуксусной киспоты, изопропиповый эфир 3-нитробензилиденацетоуксусной кислоты, З-нитробензипиденацетипадетон , 4 -нитообензил- иденацетилацетон, -пропоксиэтиловый эфир 4 -нитробензилиденаиетоуксусной кислоты, Я-пропиловый эфир 4 -нитробензилиденацето укс усной кислоты, метиловый эфир 3 -нитро -6-хлорбензилиденацетоуксусной кислоты, метиловый эфир 2-ш1анбензилиденацетоуксу ной кислоты, метиловый эфир 2 -цианбензи иденацетоуксусной кислоты, этиловый эфир 2 .цианбензишШбнацетоуксусной .кислоты, этиловый эфир 2 Ш1аноенэи шденпропиокнл- уксусно шаслогък метилоБый эфир 3 -циан- бензилнденаце:гоз-- лсуснок кислоты, 3 -нитро „4 .хлорбензилиде1-:ацети.пацетон, трет бути- з4;Ир 3.-нптро 4 -хлор метилидеыаце тоуксусной кислоты, аллнловый эфир (2-фурил ).лютилА1Деиацетоу1Сс:/сной кислоты, метиловый э4;ир (2, -ги1ррил).мети:шденацетоуксусиой кислоты, этиловый эфир 3 -нитробен- зиаиден11ропионил;уТ1ссусной кислоты, метиловый эфир сС пиридилметилиденпропионилук- сусной кислоты, об -пиридилметилиденапетилацетон . этиловый эфир 2 -, 3 - или 4 --метоксибепзилиденацетоуксусной кислоты, 2«, 3 -- иш{ 4 -мегоксибензитщенацетил- ацетон. аллиловь1Й эфир 2 -метоксибензили- денацетоуксусной кислоты, пропаргиловый эфир 2 Метоксибеызигащекацетоуксусной кислоты , этиловый зф1Г|.) 2- Иаоп«опоксибензилиденацетоуксусной кислоты, метиловый эфир 3 -бутоксибензилнденацетоуксусной кислоты, метиловый эфир 2 .Метилбензилиденпропио1шлуксусиой кислоты, ЭТИЛОВЫЙ эфир 2 - , З - или 4 к.гей-тбензипиденацетоуксу сной кислоты, /i -метоксиэтиловый эфир 2 -метилбензилиденацетоуксусной кислоты, Ji -пропоксиэтиловый эфир 2 -метилбензилиденаце- тоуксусной шгслоты, 2 -метилбензилиденаце-.. .тилацетон, этиловый эфир 2 -, 3 - или 4 -хлор (бром; фторбензилиденацетоуксусной Ю1СЛОТЫ, метиловый эфир 2 -фторбензилиден- ацетоуксусной шюлоты, 3 -хлорбензилиден- ацетилацетон, этиловый эфир 3 -хлорбензилиденцропионилуксусной кислоты, аллиловый эфир 2 «-хлорбензилиденацетоуксусной кисло- ты., пропиловый эфир 2 -, 3 - или 4 -трифторметилбензигшденаиетоуксусной кислоты, изопропиловый эфир 2 Трифторметилбензилиденацетоуксусной 1шслоты, метиловый эфир 3™трифторметилбензи,тшденацетоуксусной. Кислоты, этиловый э4зир 2 карбэтоксибензиш .щенацетоуксусной кислоты, метиловый эфир 3 -карбоксиметилбензиллденацето чссусной 1ШСЛОТЫ5 изопропиловый эфир 4 -;карбок- си-изопропилбензилиденацетоукс уснои кисло- гы, аллиловый эфир 4 -карбоксиметилбензилиденацетоуксусной кислоты. В качестве 1Щ1шнческйх енаминокарбонильных . соединений используют 2-этоксикарбо- щшметишщентгрролидин. 2-метоксикарбонилметилиДенпирролидин , 2-изопропоксикарбонилметилиденпирролндлн , 2-аллилоксикарбонилмети иденпирролидкн 2 ацетилметилиденпирролидин . 2 этоксикарбон лК1етилиденпиперидин 2-м.етоксикарбонилметилиденпиперидин, 2-ацетилметилиден1шперидин, 2--ацетилметилиденгексагидроазегшн 2-.этоксикарбонилметилиденгексагидроазепин , 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепин , 2-ацетилметил- иденимидазолидин, 2-этоксикарбонилметили- денимидазоллдин, 2-метоксикарбонилметили- денимидазолидин, 2-этоксикарбонилметилиден -1-метилимидазолидин, 2-изопропоксикарбонилметилиденимидазолидин , 2-аллилоксикарб нилмeтилидeни шдaзoлидин, 2-ацетилметилиденоксазолидин , 2-метоксикарбониш деноксазолидин , 2-этоксикарбонилметилиденоксизолидин , 2-ацетилметилиденпергидро-1,3-окса- ЗИН, 2 этоксикарбонилметилиденпергидро-1,3 -оксазин, 2-ацетилметилидентиазо идин, 2-этоксикарбонилметилидентиазо ли дин, 2-эток сикарбонилметилиденпергидро-1,3-тиазин. В качестве растворител примен ют воду и все инертные органические растворители, предпочтительно спирты, например метанол, этанол, пропанол, простые эфиры, в частности диоксан, диэтиловый эфир или лед ную ук сусную 1ШСЛОТУ, пиридин, диметилформамид, диметилсульфоксид или ацетонитрил. Температуру реакции можно варьировать в ширО1Ш пределах. Обычно работают при 20-200 С, предпочтительно при температуре ютени растворител . Реакцию обменного разложени провод т при нормальном, а при повышенном давлении, обычно при нормальном давлении. Реагенты примен ю-г в мол рных количествах. Пример 1.В течение 8 ч хшп т т раствор 9,5 г этилового эфира 2 -трифторметилбензилиденацетоуксусной кислоты и 6,2 г 2-этоксикарбонилметилидентиазолиди-. на в 60 мл этанола и получают диэтиловый эфир 5-метил-.7-(2 -трифторметилфенил)-2 ,3,7-тригидротиазоло (1,2)-пиридин-6,8 дикарбоновой кислоты с т, пл. 107 С (этил ацетат - петролейный эфир). Выход 57% (от теоретически возможного). Пример 2. В течение 1О ч нагре- вают раствор 7,8 г этилового эфира 2 -ме- тилбензилиденацетоуксусной кислоты и 5,8 г 2-этоксикарбонилметилидентиазолидина в 50 м изопропанола и получают диэтиловый эфир 5-метил-7-(2толил/ 2,3,7-тригидротиазоло (1,2-а) ,8-дикарбоновой кислоты С Т. пл. 158 с (спирт). Пример 3. В течение 6 ч нагревают раствор 8,1 г этилового эфира 2 -Ш1анбензилиденацетоуксусной кислоты и 5,7 г 2-этоксикарбонилметилидентиазолидина в 60м этанола и получают диэтиловый эфир 5- -метил-7-(2 -цианфенил)-2,3,7-тригидротиазоло (1,2-а) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т. пл. 206 С (этанол). Выход 84% ( от теоретически возможного). Пример 4. В течение 6 ч нагреваюг раствор 8,4 г этилового эфира 3 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 5.7 г 2-этоксикарбонилметилидентиазолидина в 50 мл этанола и получают диэтиловый эфир 5-.метил-7-(3 -хлорфенил;-2,3,7-тригидротиазоло (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т. пл. 109 С (этилацетат-петро- лейньШ эфир). Выход 71% (от теоретически возможного). Пример 5. В течение 6ч кип т т раствор 8,8 г этилового эфира 3 -нитробен- зилиденацетоуксусной кислоты и 5,7 г 2-этоксикарбонилметилидентиазолидина в 5О мл этанола, получают диэтиловый эфир 5-метил-7- (3 -нитрофенпп) -2,3,7-тригидротиазоло (l,2-a пиридин-6,8-дикарбон9вой кислоты с т. пл. 143 С (этанол). Выход 68% (от теоретически возможного). Пример 6, В течение 8 ч нагревают pacTDor: 8,1 - этилового эфира 2 -цпанбензи;;идо (а11етсу1.;г:усной кислоты и 5,2 г 2 ..-этохсг:-кг;юо1)3;пг..г-гнл1Шеноксазолиш1на в 50 мл этанола л пол чают- диэтиловы.й эфир 5-ме- / .i, 2 -.цз:анфен;1лj-2,3,7-тригидрооксазо- ла {1,2-а/ П1ри:,1;м™6,8-дикаабоновой кислоо / / ты с т. л, 1D9C спирт,. Выход 51% (от тесретичес;си возможного;. П р и м е р 7, В течение G ч кип т т раствор 8,8 г г1Т11лового эфира 3-нитробен- зиллденадетоуксустюй югслоты и 5,2 г 2-это- ксикарбонилметк.пденоксазолидина в 60 мл чед ной уксусно ; кислоты и получают диэти- ловый эфир 5- ;ет ;п-7-(3 -ннтрофенип)-2,3,7-тригкдрооксазолс (1,2-а) пирйдин-6,8-дикар.боновой КИСЛОТ :i с т. пл. 179°С (этанол). Выход 62% (от теоретически возможного). Пример 8. В течение 8 ч нагревают раствор 7,7 г этилового эфира 2-метилбензилиденацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбошглметилиденоксазопидина в 50 мл этанола и получаю1т диэтиловый эфир 5 меткл-7-Г 2 - толил) 2,3,7-тригидрооксазола (1,2-а) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т. пл. 145 С (этилацетат-петролейный эфир;. Выход 59%(от теоретически возможного ). Пример 9, В течение 8 s кип т т - этилового эфира 3 -хлорбензилиденацето пксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбонилметилиденоксазопидина в 50мл лед ной уксусной кислоты и получают диэтиловый эфир 5-метил-7-(з-хлорфенил)- .2,3,7 тригидрооксазола (l,2-a) пиридин--6 ,8-дккарбоновой кислоты с т. пл. 11О°С (этилацетат-петролейный эфир). &гход 66% (от теоретичес1си возможного). Пример 1О. В течение 10 ч нагревают раствор 6 г этилового эфира этилиденацетоуксусной кислоты и 6 г 2-этоксикарбонилметилиденимидазолидина в 5О мл этанола и получают диэтиловый эфир 5,7-диметил ....1,2,3,7-тетрагидроимидазоло (1,2-а) пиридина-6 ,8-дикарбоновой кислоты с т. пл. 138 С
георетичес.(ог воаМОЖНОГО ,.
П р
В течение 6 ч нагрем е
вают раствор 9,8 г ft -метоксиэтипового эфира 3 н::-робензилкденацетоуксусной кислоты Ti Г:, 2 г 2.--эгокс{1карбонилметилидени- fflпaзoлнc;wнa в 60 мл спирта и получают - р метоксиэтиловый 8 этиловый эфир ..(3 нитрофенил)-1,2,3,7-тетрагидроимидазола (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоковой кислоты с т.пл. 1 26-127 С ( спирт). Выход 63% (от теоретически возможного). Пример 12. Б течение 6 ч нагре- вают раствор 8,8 г этилового эфира з-нитробензилиденаиетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксккарбониллетн;шденимидазолидина в 50 мл спи.ота и получают дкэтиловый эфир 5 метип 7.(3-ш-:трс-фенкл}.1,2,3,7-тетрагидроимидазоло (1,2-а} пиридин-б,8-дикарбоковой кислоты с т.пл. 139-16О°С (спирт-диметилформамид . Выход 68% (от теоретически возможного}. П j: и м е р 13. В течение 6 ч кип т т раствор 7,t г 3 -нитробеноилиденацетилаце- тока и 5,2 г 2-этоксикарбонилметилиденимидазолидика Б 50 мл лед ной уксусной кислоты и получа от этиловый эфир 5 метил 6-ацетнл-7- (3 -нитрофенип) ,3 7-тетраг д роимидазопо (l,2-a} пиридин 8-карбоновой кислоты с т. пл. 155 С (этакол). Выход 54% (от теоретически возможного). Пример 14. В течение 6 ч нагре- вают раствор 9,5 г этилового эфира 2 -трифторметилбепзигшдекацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбо илметилид.енимидазо-. лидина в 50 мл этанола и получают диэтиловый эфир .1-7-(2 -трифторметилфе- нил)-1,2,3,7-тетрагидроимидазопо (l,2-.a) пиридин-6,8-дикарбоковой 1шслоты с т.пл. 137 С (спирт). Выход 63% (от теоретически возможного). При м е р 15. В течение 10 ч КИПЕ т т раствор 7,7 г этилового эфира 2 -метилбензилиденацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2 этоксккарбонилмегилиденимидазолидина в 50 мл этанола к получают диэтиловый эфир 5-метил-7(2 -толил) 1,2,3,7-.тетрагидро ... имидазоло (1,2-а; пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т, пл. 202°С (спирт). Выход 69% (от теоретически возможного). Пример 16. В течение 8 ч кип т т раствор 8,4 г этилового эфира 2 -хлорбен- зилиденапетоуксусной кислоты и 5,2 г 2- -этоксикарбонилметилиденимидазолидина в 50 мл этанола и получают диэтиловый эфир 5-метил-7-(2-хлорфенил)-1,2,3,7-тетра гидроимидазоло (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоковой кислоти с т. пп. 198 с (спирт). Выход 59% (от теоретически возможного). Пример 17. В течение 8 ч нагревают раствор 8,4 г этилового эфира 3 - -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикар6снилметилиденик.идазолидина в 50 мл этанола и получакзт диэтиловый эфир 5-метил-7-(3 хлорфенил)-1,2,3,7-тетрагидроимидазоло (1,2-а)-пиридин-.6,8-ди-. карбоновой кислоты с т. пл. 137 С (спирт). Выход 60% (от теоретически возможного). Пример 18. В течение 8 ч кип н т т раствор 6,9 г этилового эфира 2 -фур- фурилиденацетоуксусной кислоты и S,2 г 2- -этоксикарбонилметилиденкмидазолидина в 50 мл этанола и получают диэтиловый эфир 5-метил-7-(2 -фурил)-1,2,3,7-тетрагидроимидазопо (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т. пл. 164 С (этанол). Выход 65% (от теоретически возможного). Пример 19. Б течение 6 ч кип т т раствор 8,7 г этилового эфира 3 -нит- робензилиденацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбонилметилиден-1-метилимидазодина в 50-мл спирта и получакл- диэтиловый эфир 1,5--диметил-7-(3 -нитрофенил)-1,2,3, ,7-тетрагидроимидазопо(1,2-а)-пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты (масло). Выход 69% (от теоретически возможного), Пример 20. В течение 8 ч нагревают раствор 7,1 г метилового эфира 3 -нитро-6 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 3,9 г 2 -этоксикарбонилметилиден-.. имидазолидина в 50 мл этанола, получают 6-метиловый, 8-этиловый эфир 5-метил-7- -(З -нитро-6- хлорфенил)-1,2,3,7--тетрагидроимидазоло (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т, пл. 182°С (спирт. Выход 75% (от теоретически возможного). Пример 21. В течение 6 ч кип т т раствор 8,3 г метилового эфира 2 -ни- тробензилиденацетоуксусной кислоты и 5,2г 2-этоксикарбонилметилиденимидазолиднна в 50 мл этанола-и получают 6-метиловый, 8-этиловый эфир 5-метип-7-(2 -нитрофенип)-1 ,2,3,7-тетрагидроимидазоло (1,2 -а) пиридин-6 ,8-дикарбоновой кислоты с т.пл. 185С. Пример 22. В течение 6 ч кип т т раствор 7,8 г этилового эфира этилиденапетоуксусной кислоты и 8,5 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепина в 50 мл спирта и получают 3-метиловый, 5-этиловый эфир 4,6-диметил-1,2-пентаметилен-1,4- -дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. 70 С (этилацетат-петролейный эфир). &з1ход 57% (от теоретически возможного). Пример 23, В течение 8 ч кип т т раствор 8,3 г метилового эфира 3 -нитро- бензилиденацетоуксусной кислоты и 5,7 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепина в 50 мл лед ной уксусной кислоты и получают диметилоБЫй эфир 6-метил-4-(3 -нитрофенил )- ,2-пентаметипен-1,4-дигид- ропиридин-3,5 - дикарбоновой кислоты с т, пл. 98 С (этилацетат-петролейный эфир). Выход 68% (от теоретически возможного). Пример 24, В течение 6 ч нагревают раствор 8,8 г этилового эфира 3 -кит- робензилиденацетоуксусной кислоты и 5,6 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепи на в 50 мл этанола и получаюгт 3-метиловый 5-этиловый эфир 6-метил-4 (З -нитрофенил -1,2-пентаметилен-1,4-дигидропи №Дин-3.5дикарбоновой кислоты с т. пл, 75 С (этилацетат-петролейный эфир). Выход 56% (от те оретически возможного). Пример 25, В течёРше 8 ч кип т т раствор 8,3 г метилового эфира 3 -нитробен , зилиденацетоуксусной кислоты и 6,1 г 2-этоксикарбонилметилиденгексагидроазепина в 5О мл спирта и получают 3-этиловый, 5-ме тиловый эфир 6-метип-4-(3-нитрофенип)-,2 -пентаметилен-1,4-дигидропиридин-3,5-дикар боновой кислоты с т, пл, 85 С (этилацетат -петролейный эфир). Выход 62% (от теоретически возможного). Пр. имер 26. В течение 8 ч кип т т раствор 8,1 г этилового эфира 2 -цианбензилиденацетоуксусной кислоты 5,6 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепина в 50 мл этанола и получают 3-метиловый, 5 -этиловый эфир 6-метил-4-(2 -цианфенил)-1 ,2-пентаметилен 1,4-дигидропиридин-3,5- -дикарбоновой кислоты с т. пл. 154°С ( спирт). Выход 61% (от теоретически возможного ). Пример 27, В течение 6 ч кип т т раствор 8,1 г этилового эфира 2 -цианбензилиденацетоуксусной кислоты и 6,1 г 2-этоксикарбонилметилийенгексагидроазепина в 50 мл этанола и получают диэтиловый эфир 6-метил-4-(2 -цианфенил)-,2-пентаметилен-1 ,4-.дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты с т, пл, 134 С (этилацетат-петролейный эфир). Выход 54% (от теоретически возможного). Пример 28. В течение 6 ч кип т т раствор 8,4 г этилового эфира 2-хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 5,6 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепинав 50 мл этанола и получают 3-метиловый, 5 этиловый эфир 6-метил-4-(2-хпорфенип 1,2-пентаметипен-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. 123°С (этанол ). Выход 50% (от теоретически возможного ), Пример 2 9, В течение 8 ч нагрева ют раствор 7,7 г этилового эфира 2-метилен . бензилиденацетоуксусной шгслоты и 5,6 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагидроазепина в 50 MJJ этанола и получают З-метиловый , 5-эти овый эфир 6-метил-4-(2-толил) -1,2-пентаметилен-1,4-дигидропиридин-3,5- -дикарбоновой кислоты с т. пп. 13О°С (спирт). Выход 74% (от теоретически возможного). Пример 30. В течение 6 ч кип т т раствор 8,4 т этилового эфира 3 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 6,1 г 2-этоксикарбонилметилиденгексагидроазепина в 50 мл лед ной уксусной кислоты и получают диэтиловый эфир 6--метил-4-(3 -хлорфенил )-1,2-пентаметилен-1,4-дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты, с т, пл, 100°С ( этилацетат-петролейный эфир). Выход 65% (от теоретически возможного). П ример31.В течение 8 ч кип т т раствор 9,1 г этилового эфира 2-трифтор-метилбензигавденацетоуксусной кислоты и 5,6 г 2-метоксикарбонилметилиденгексагид- роазепина в 50 мл этанола и получают 3-мегилоЕый , 5-этиловый эфир 6-метил-4-(2-трифторметилфенил ) 1,2-пентаметилен-1,4 -дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты с т. пл, 111°С (этилацетат-петролейный эфир), Пример 32. В течение 1О ч нагревают раствор 9,1 г этилового эфира 2 -три- фтормети лбе нзи пи денацетоуксусн ой кислоты и 6,1 г 2-этоксикарбонилметилиденгексагид- роазепина в 50 мл этанола и получают диэтиловый эфир 6-мeтил-4-(2-тpифтopмeтилфej j ... j.-j.j -. ,j.- нил) l,2-пeнтa seтиv eн-l,4-дигидpoпиpидин-3 ,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. 104 С (спирт-вода). Выход 71% (от теоретически возможного.). П Р и м: е р 33. В течение 6 ч кип т т раствор 8,8 г этилового эфира 3 -нитробензипиденацетоуксусной кислоты и 4,6 г 2-ацетилметилиденш-1рропиднна- в 50 мл этанола и получаю этиловый эфир 5-метил- „7-(3- нитрофенил)-8-ацетил-1,2,3,7-тетрагидроиндолизин-6-карбоновой кислоты с т, пл. 161 С (изопропанол). Выход 72% VOT теоретически возможного). П р и мер 34. В течение 8 ч нагревают раствор 9,4 г этилового эфира 2-три- фторметилбензил денацетоуксусной кислоты и 4,6 г 2-.ацетклметилиденпирролидина в 50 мл лед ной тссусной кислоты и получают этиловый эфлр 5-метил-8-ацетил-7-(2 Трифторметилфенил ) 1,2,3,7-тетрагидроиндол зин-б-карбоновон киcлQтъr с г. пп. „- , 126 С (этилацетат-пехролейный эфир), Выход 49% (от теоретически возможного). Пример 35, блтечение 6 ч кип т т раствор 8,1 г этилового, эфира 2 -цианбензилиденацетоуксусной кислоты и 4,6 г ацетилметилиденлирролй-дина в 5О мл этанола и получают этиловый эфир 5 метил-8-ацетил-7 .- (2 -цианфеттл) 1,2,3,7-тетрагидроикдолизнн б-карбоковой кислоты с т. пл. 167 С (этанол). Выход 59% (от теоретически возможного). При м ер 36, В течение 8 ч нагре вают раствор 8,3 г метилового эфира З-ни тробекзилиденацетоуксусной кислоты и 5,6 г 2-этоксюсарбоинлметилиденпирролидина в 50 мл лед ной уксусной кислоты и получают 6-метиловый, 8-этиловый эфир 5-метил- -7-(З -нитрсфенил)-,2,3,7-тетрагидроиндолизин-6 ,8-дикарбоновой кислоты с т. пл. 120 С (этанол). Выход 73% (от теоретически возможного). П р и V е р 37. В течение 8 ч кип т т раствоу) 7,7 г этилового эфира 2 -метипб-знаилиденаиетоуксусной кислоты и 5,6 г 2-этоксикарбо1;и. ийенпирролидкна в 50 мл этанола и получают анэтпловый эфир 5-ме- тиЛ.7(2 Топнл)-..,2,3,7-тетрагидроиндоли. ..8-дикс1рбоновой кислоты с т.лл. (спирт). Выход 62% (ел- теоретически возможного ). II р и м е р 38, В течение в ч нагревают расттзор 8,1 г Э1-ИЛОБОГО эфира 2 -цианбензилиденацето; ,.ксуснсй кислоты и-5,6 г 2-этокс-и.сарбо1: итй етклиденпиперидина в 50 м этанола i; получают дкзткловый эфир 6-метил 8 (2 -ш«и1феипл).-1,2,3,4,8-пента гидрохинолпзин 7.;)™дккаобоновой кислоты с ,о т. пл. 142 С (этилацетат-метролейный эфир Выход 69% (от теоретически- возможного). П р и м е р 39. В течение 12 ч нагре- вают растззор 7,7 г этилового эфира 2 -ме тилбензилиденацетоузссусной 1шслоты и 5,6 г 2- этоксккарбонклметштиденпиперидина в 50м этанола и получают д этиловый эфир 6-метил 8 (2-толил; 1,2,3,4,8-пентагидрохинолизин-7 ,9.дикарбоновой кислоты с т, пл 106°С (этилацетат-петролейный эфир). Выход 75% (от теоретически возможного). Пример 40-, В течение 7 ч кип т т раствор 7,8 г 3- нитробензилиденацетилаце тона и 5,7 г 2 этокеикарбонилметилидентиазолидина в 50 мл этанола и получают этило вый эфир 5-метил-.6-ацетил-7-(3-нитрофенил ) 2,3„7 тригидротиазоЛа (l,2-a) пиридин ,-8-карбоновой кислоты с.т.пл. 152 С(этилацетат-петролейный эфир). Выход 59% (от теоретически возможного). Пример 41. В течение 2 ч кип т т раствор 9,2. г изопропилового эфира 3 -нит- робенашшденацетоуксусной 1шслоты и 5,2 г 2-этокснкарбонилметилиденимидазолина в 60 мл этанола и получают 6-изопропиловый 8-этиловый эфир 5-метил-7-(З -нитрофенил -1,2,3,7 тетрагидроик-шдазоло (l,2-а) пири дин-6,8..ш-1карбоноБОй кислоты с т.пл. 136 С ( этанол). Выход 65% (от теоретически возможного ). Пример 42, В течение 6 ч нагревают раствор 9,1 г пропаргилового эфира з-нитробензипиденацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбонилметилиденимидазопидина Б ВО мл этанола и получают 6-пропаргиловый , 8-этиловый эфир 5-метил-7-(3 -нитрофенил ) -1,2,3,7-тетраги дроимидазоло (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т, пп. 153°С (этанол). Выход 54% (от теоретически возможного}, Пример 43, В течение 6 ч нагревают раствор 9,7 г этилового эфира З-этоксикарбонилбензипиденацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбонилиденимидазолидина в 60 мл этанола и получают диэтиловый эфир 5-метил-7- (3 -oтoкcикapбoнилфeнил)-l ,2,3,7-тeтpaгидpoимидaзoлo (l,2-a) пиридин-6 ,8-дикарбоновой кислоты с т, пл, 149 С (этанол). Выход 69% (от теоретически возможного ). Пример 44, В течение 6 ч кип т т раствор 7,4 г этилового эфира (2 .иенилидеи )-ацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-это- ксикарбонилметилиденимидазолидина в 60 мл этанола и получают диэтиповый эфир 5-метил-7 (2- тиенил)-1,2,3,7-тетрагидроимидазоло (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоновой кислоты с т, пл, 134 С (этанол). Выход 72% (от теоретически возможного). Пример 5. В течение 6 ч нагревают раствор 9,0 г этилового эфира (1,-нафтилиден )-ацетоуксусной кислоты и 5,2 г 2-этоксикарбонилметилиденимидазолидина в 60 мл этанола и получают диэтиловый эфир 5-метип-7-(1-нафтил)-1,2,3,7-тетрагидроимидазоло (l,2-a) пиридин-6,8-дикарбоно ой кислоты с т.пп, 169-170 С (этанол). Выход 52% (от теоретически возможного). Фо{эмула изобретени Способ получени конденсированных гетероциклических производных 1,4-дигидропиридина общей формулы Г н ГiVV ЕЛI Б. где R - алкильный радикал с 1-2 атомами углерода; Т и К - одинаковы или различны и означают неразветвлеш ый или разветвленный апкильный радикал с 1-4 атомами углерода , неразветвленный или разветвленный,
насыщенный,ненасыщенный или циклический алкоксирадикал с атомами углерода до 6, прерванный в случае необходимости в цепи одним атомом кислорода;
TJ - неразветвленный или разветвлённый , насыщенный или циклический- углеводородный радикал с атомами углерода в количестве до 6, фенильный радикал, содержащий 1-2 одинаковых иди различных заместителей из группы алкил, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоген, в частности хлор или бром, нитро, циано, трифторметил, карбалкоксй с 1-4 атомами углерода в алкоксигруппе или 50yj алкил ( или 2), причем алкильна группа содержит 1-4 атома углерода, или нафтил-, хинолип-, изохиНОЛИЛ- , пиридил-, пиримидил-, тиенил-. или фурильный радикал которые в случае необходимости замещены алкилом или алкокси- группой с атомами углерода, в каждом спучае в количестве 1-4, в частности 1-2, или галогеном, в частности хлором или бромом;
X - СН , кислород, сера или группа hPR,
fj-- водород или низщий алкил;
71 - 2,3 или 4,
отлича15)щийс тем, что с(, f -ненасыщенное диоксосоединение формулы 11
.СОР,
СОКг
где ffj R, и К имеют выщеуказанные значени , подвергают реакции обменного разложени с циклическим енаминокарбонильным соединением формулы П1
Н СОВ
х.
Х
HN
ч(е:
Н
2ln
4
И п имеют вышеуказанные знагде
чени , в присутствии jiHepTHbix органичес их растворителей при 20-200 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2210633A DE2210633C2 (de) | 1972-03-06 | 1972-03-06 | Kondensierte Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU525424A3 true SU525424A3 (ru) | 1976-08-15 |
Family
ID=5838002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1888528A SU525424A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени конденсированных гетероциклических производных 1,4-дигидропиридина |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3856798A (ru) |
JP (1) | JPS5623993B2 (ru) |
AT (1) | AT324336B (ru) |
BE (1) | BE796276A (ru) |
CA (1) | CA1016544A (ru) |
CH (1) | CH593278A5 (ru) |
DD (1) | DD106386A5 (ru) |
DE (1) | DE2210633C2 (ru) |
ES (1) | ES412321A1 (ru) |
FR (1) | FR2181794B1 (ru) |
GB (1) | GB1384504A (ru) |
HU (1) | HU164568B (ru) |
IE (1) | IE37368B1 (ru) |
IL (1) | IL41669A (ru) |
NL (1) | NL7303133A (ru) |
SE (1) | SE414030B (ru) |
SU (1) | SU525424A3 (ru) |
ZA (1) | ZA731504B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3971790A (en) * | 1972-03-06 | 1976-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives |
US3971791A (en) * | 1972-03-06 | 1976-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives |
US4093616A (en) * | 1976-08-06 | 1978-06-06 | Pfizer Inc. | Quaternary salts as hypoglycemic agents |
CH638216A5 (de) * | 1977-02-04 | 1983-09-15 | Hoffmann La Roche | Oxadiazolopyrimidin-deriate. |
CH638215A5 (de) * | 1977-02-04 | 1983-09-15 | Hoffmann La Roche | Oxadiazolopyrimidin-derivate. |
US5237089A (en) * | 1986-02-07 | 1993-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives |
DE3606168A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Basf Ag | Zimtsaeurepropargylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung |
US5185370A (en) * | 1988-09-01 | 1993-02-09 | Orion-Yhtyma Oy | Substituted β-diketones and their use |
IL91382A (en) * | 1988-09-01 | 1995-06-29 | Orion Yhtymae Oy | Dicitons are converted into alkanyl or ethylmethylene, through their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
GB9002337D0 (en) * | 1990-02-02 | 1990-04-04 | Orion Yhtymae Oy | Compounds useful in treating inflammatory bowel disease |
IT1249210B (it) * | 1990-06-08 | 1995-02-20 | Boehringer Mannheim Italia | ¬3h,7h| tiazolo-¬3,4-a| piridine ad attivita' antiasmatica e antiinfiammatoria delle vie aeree |
IT1252626B (it) * | 1991-12-06 | 1995-06-19 | Boehringer Mannheim Italia | ¬3h, 7h| tiazolo ¬3,4a| piridine ad attivita' antiasmatica ed antiinfiammatoria delle vie aeree |
IT1252627B (it) * | 1991-12-06 | 1995-06-19 | Boehringer Mannehim Italia S P | ¬3h,7h| tiazolo ¬3,4-a| piridine ad attivita' antiasmatica e antiinfiammatoria delle vie aeree |
US5508272A (en) * | 1993-06-15 | 1996-04-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor |
US5616775A (en) * | 1994-05-05 | 1997-04-01 | Bristol-Myers Squibb Co. | Process for preparing homocystein analogs useful as intermediates for compounds containing a fused bicyclic ring |
DE4444860A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verwendung von 1,2-überbrückten 1,4-Dihydropyridinen als Arzneimittel |
US5587375A (en) * | 1995-02-17 | 1996-12-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Azepinone compounds useful in the inhibition of ACE and NEP |
US5877313A (en) | 1995-05-17 | 1999-03-02 | Bristol-Myers Squibb | Benzo-fused azepinone and piperidinone compounds useful in the inhibition of ACE and NEP |
US5635504A (en) * | 1995-06-07 | 1997-06-03 | Bristol-Myers Squibb Co. | Diazepine containing dual action inhibitors |
US5650408A (en) * | 1995-06-07 | 1997-07-22 | Karanewsky; Donald S. | Thiazolo benzazepine containing dual action inhibitors |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3784600A (en) * | 1971-10-22 | 1974-01-08 | Warner Lambert Co | 4-substituted coumarins |
-
1972
- 1972-03-06 DE DE2210633A patent/DE2210633C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-02-26 DD DD169047A patent/DD106386A5/xx unknown
- 1973-02-28 SU SU1888528A patent/SU525424A3/ru active
- 1973-02-28 US US00336477A patent/US3856798A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-02 IL IL7341669A patent/IL41669A/en unknown
- 1973-03-02 CH CH313573A patent/CH593278A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-02 JP JP2444973A patent/JPS5623993B2/ja not_active Expired
- 1973-03-05 SE SE7303019A patent/SE414030B/xx unknown
- 1973-03-05 ZA ZA731504A patent/ZA731504B/xx unknown
- 1973-03-05 ES ES412321A patent/ES412321A1/es not_active Expired
- 1973-03-05 IE IE344/73A patent/IE37368B1/xx unknown
- 1973-03-05 BE BE128371A patent/BE796276A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-05 CA CA165,182A patent/CA1016544A/en not_active Expired
- 1973-03-06 FR FR7307979A patent/FR2181794B1/fr not_active Expired
- 1973-03-06 AT AT197073A patent/AT324336B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 NL NL7303133A patent/NL7303133A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-03-06 HU HUBA2888A patent/HU164568B/hu unknown
- 1973-03-06 GB GB1075673A patent/GB1384504A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD106386A5 (ru) | 1974-06-12 |
HU164568B (ru) | 1974-03-28 |
IE37368B1 (en) | 1977-07-06 |
CA1016544A (en) | 1977-08-30 |
IL41669A0 (en) | 1973-08-29 |
JPS5623993B2 (ru) | 1981-06-03 |
ZA731504B (en) | 1973-11-28 |
DE2210633C2 (de) | 1983-09-22 |
DE2210633A1 (de) | 1973-09-20 |
ES412321A1 (es) | 1976-01-01 |
FR2181794A1 (ru) | 1973-12-07 |
GB1384504A (en) | 1975-02-19 |
CH593278A5 (ru) | 1977-11-30 |
FR2181794B1 (ru) | 1976-10-22 |
IL41669A (en) | 1976-10-31 |
US3856798A (en) | 1974-12-24 |
BE796276A (fr) | 1973-09-05 |
JPS4899193A (ru) | 1973-12-15 |
NL7303133A (ru) | 1973-09-10 |
IE37368L (en) | 1973-09-06 |
SE414030B (sv) | 1980-07-07 |
AT324336B (de) | 1975-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU525424A3 (ru) | Способ получени конденсированных гетероциклических производных 1,4-дигидропиридина | |
SU1091858A3 (ru) | Способ получени производных азепина или их солей | |
Verdecia et al. | Synthesis of methyl 4-aryl-6-methyl-4, 7-dihydro-1 H-pyrazolo-[3, 4-b] pyridine-5-carboxylates from methyl 4-aryl-6-methyl-2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyridine-5-carboxylates | |
FI76809C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara nya 5-(3-pyridyl)pyrrolo/1,2-c/tiazol-7- karboxamid-derivat. | |
Huang et al. | Heterocyclic β‐Enamino Esters, 33. Addition and Cyclization Reaction of 3‐(2‐Imidazolidinylidene)‐and 3‐(Hexahydro‐2‐pyrimidinylidene)‐2 (3H)‐furanones with Hydrochloric Acid, Halogens, and Methyl Propiolate | |
SU683625A3 (ru) | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидротиено-(2,3-с)-или-(3,2-с)-пиридинов или их солей | |
SAIKACHI et al. | Synthesis of furan derivatives. LXXXV. Condensation of heteroaromatic aldehydes with tosylmethyl isocyanide | |
SU930902A1 (ru) | Производные тиено [3,2=в] индола | |
Iwai et al. | Studies on Acetylenic Compounds. XXXVII. The Cyclization Reaction of Some Propargylammonium Halide Derivatives.(2) | |
KR890000706B1 (ko) | 1,6-나프티리딘 유도체의 제조방법 | |
Fresneda et al. | Microwave-assisted regioselective synthesis of 2, 4-disubstituted imidazoles: Nortopsentin D synthesized by minimal effort | |
US3666765A (en) | Synthesis of 2-pyridones and derivatives thereof | |
CA1091667A (en) | 3,7-dihydro- and 1,7-dihydro-4h-pyrazolo[4',3':5, 6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one | |
DK141629B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 7alfasubstituerede n-(furylmethyl)-6,14-endoetheno-eller-6,14-endoethano-tetrahydronororipaviner eller syreadditionssalte deraf | |
US4022780A (en) | Process for the manufacture of indole derivatives | |
Agui et al. | Studies on quinoline derivatives and related compounds. III. A novel pyridine synthesis to give substituted 1, 4‐dihydro‐4‐oxonicotinic acids | |
EP0384450A1 (en) | Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances | |
Elgemeie et al. | NOVEL SYNTHESIS OF PYRIDINE-2 (1H) THIONES, N-AMINO-2-PYRIDONES AND PYRIDAZINE DERIVATIVES | |
Kim et al. | Ring closure reaction of 4‐(2‐hydroxyanilino)‐2‐phenyl‐5‐pyrimidinecarboxylic acid with acetic anhydride. Synthesis of pyrimido [5, 4‐c][1, 5] benzoxazepin‐5 (11H) ones | |
Puterová et al. | Synthesis of novel water soluble onium salts and thieno [3, 4-c] thiolactones–precursors of conductive materials derived from substituted 2-aminothiophenes | |
NO143534B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme derivater av oxatiino(1,4)(2,3-c)pyrrol | |
Anderson et al. | The synthesis of polycyclic benz‐fused pyrroles | |
Patil et al. | Studies of 4-furanone and 4-oxazolone substituted coumarins: Synthesis, physiological and biological activity | |
SU992513A1 (ru) | Способ получени замещенных нитротриптаминов или их гидрохлоридов | |
FI79324B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara pyrrolo/1,2-c/tiazol-7-karboxamid- eller -7-acetamidderivat. |