SU518130A3 - "Способ получени фталазино(2,3-в) фталазин-5(14н) - Google Patents
"Способ получени фталазино(2,3-в) фталазин-5(14н)Info
- Publication number
- SU518130A3 SU518130A3 SU2019273A SU2019273A SU518130A3 SU 518130 A3 SU518130 A3 SU 518130A3 SU 2019273 A SU2019273 A SU 2019273A SU 2019273 A SU2019273 A SU 2019273A SU 518130 A3 SU518130 A3 SU 518130A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- phthalazino
- acid
- water
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Взвесь 15 г азина ортоформилбензойной кислоты в 100 жл уксусной КИСЛОТЫ гидрируют в бомбе при 130° С при давлении 20 ог. в присутствий 0,68 г 10% Pd, адсорб-ированного иа древесном угле. После того, как теорет .ичеокое количество водорода поглощено, го р чий раствор фильт|руют и выпаривают пот вакуумом. Получанный остаток кристаллизуют :из этанола. Выход 10 г (75%). Гидрированием при тех же самых услови х азина сложного ;МетИлового эфира ортофо рмилбензойной кислоты (т. пл. 133-135° С) получают фталаз1Ино 2,3-Ь фталазин - 5(14Н), 12 (7Н)дио .н с выходам 68%.
Лример 3. Получение фталазино 2,3-& фталази-н - 5(14Н), 12 (7Н) - дио-на. Взвесь 11,15 г 2 - фталидил - 1 (2Н) - фталазинона в 100 мл уксусной кислоты гидрируют при 100° С :и под давлением 20 агл в лрисутствии 0,55 г 10% Pd на древесном угле. После расхода теоретического количества водорода гор чий раствор фильтруют, а затем выпаривают досуха. Остаток р.аствор ют в хлороформе и органический раствор после иромывки водным NazCOs и водой выпаривают и получают 9,8 г фт.алазино 2,3-Ь фталазин5 (14Н), 12(7Н)-д.ион (87%). При применении Pt02 В качестве катализатора получают 8,4 г (80%) целевого продукта.
Пример 4. Получение фталаз1ино 2,3-6 фталазин-5(14Н), 12(7Н)-диона. Взвесь 28 г 2-фталидил-1 (2Н)-фталазинона в 200 мл уксусной кислоты гидрируют при 80° С и 10 агл«, в качестве катализатора примен ют двуокись платины по Ада-мсу. Выход 19 г (60%).
Пример 5. Получение фталазино 2,3-Ь фтал аз1ИН-5 (14П), 12 (7Н) -диона.
Взвесь 15 г 2-фталидил-1 (2Н) фталазинона в уксусной кислоте гидрируют .при 100° С и 28 атм с применением 10%нного Pd на дрежесном угле в качестве катализатора. Выход 10 г (80%). 61%-ный выход целевого продукта получают с применением Pt, адсорбироваиного «а древесно;М угле в .качестве катализатора и этанола в качестве растворител .
Получают 70%-ный выход целевого продукта , если примен ют ксилол в качестве растворител .
Пример 6. Получение фталазино (2,3-Ь) фталазин-5 (14П), 12 (7Н) -диона.
ВЗВесь 30 г 2 фталиднл-1 (2Н)-фталазинона в 500 мл уксусной кислоты гидрируют при 80° С при давлении 2,5 атлг в присутствии 1 г 10%-ного Pd на древесном угле. Выход 23 г 81%).
Если реакцию осуществл ют при атмосферном давл ен1ии, выход 78%.
Пример 7. Получение фталазиио 2,3-6 фталазин-5(14Н), 12(7Н)-диоиа.
iK вз.веси 5,6 г 2-фталидил-1 (2Н)-фталазиБо ,на и 18,3 г .цинкового порощка в 50 воды добавл ют в течение 4 ч 140 г 30%-ной H2SO4, температуру выдерживают около 90° С. После окалчивани добавки смесь выдерживают при 90° С ещё в течение 2 ч. После охлаждени экстр агируюттвердую массу хло-роформом и органический раствор выпаривают после промывани водным Na2CO3 и водой. Остаток кристаллизуют из этанола. Выход 5 3,2 г (60%).
Если примен ют тот же самый метод, но добавл ют 100 мл уксусной .кислоты вместо 140 г 30%-ной серной (Кислоты, получают целевой продукт с выходом 80%. 10 П р и м е р 8. Получение фталазино 2,3-fc фталазин-5(14Н), 12 (7Н)-диона. 22 г ортоформилбензойной кислоты азииа взвешивают в 50 мл Н20. К этой взвеси добавл ют с перемешиванием 450 г 30%-ной H2SO4. После
этого Смесь нагревают до 90° С и маленькими порци ми добавл ют 60 г цинкового порошка . После нагревани в течение около 2 ч при 90° С смесь охлаждают и сырой осадок экстрагируют хлороформом. После промывани водным Na2C03 и водой вы.пари:3ают органический раствор. Выход 14 г целевого продукта (72%).
При м е р 9. Получение фталаз но 2,3-Ь фталазин-5(14Н), 12 (7Н)-диона.
Взвесь 14 г 2-(3-фталамидинил)- (2Н)фталазинона в 100 жл уксусной кислоты -гидрируют .при 90° С и 15 атм в присутствии 5%-ного Pd «а древесном угле.
После расхода теоретического количества
° водорода получают фталазино 2,3-& фталазин-5 (14Н), 12(7Н)-дион по способу описанному в примере 3. Выход 9 г (57%).
Пример 10. Получение фталазино 2, фталазин-5(14Н), 12(7Н)-диоиа. Взвесь азина ортоформилбензойной кислоты получают до бавле .Еием к 25 г ортоформилбензойной кислоты , растворенной в 200 мл уксусной кислоты , 4 г 98%-ного гидразингидрата при к.амнатной температуре, гидрируют при атмосферном давлении в присутствии 1 г 10%-ного Pd на древесном угле. Температуру выдерживают во врем гидрировани от 25 до 30° С. После расхода теоретического количества во дорода смесь концентрируют до объема приблизительно 80 мл и осадок, полученный при охлаждении, выдел ют фильтрованием. Выход 15,4 г (70%).
Пример 11. Получение фталазино (2,3-6)
Q фталази1Н-5(14Н), 12(7Н)-диона. К раствору 14 г ортоформилбензойной .кислоты в 100 мл уксусной ЖИСЛ.ОТЫ добавл ют .2 г 98%-ного гидразингидрата . Смесь нагревают в течение 20 мин с обратным холодильником и гидрируют .при 100° С и 40 атм в присутствии 4 г никел Р. в 1качестве катализатора гидрировани . Выход 8 г (76%).
Гидрирование также осуществл ют с 5%-ным iPh на древесном угле в .качестве каталиэатора при 60° С и 30 атм. и с 68%-ным выходом .
При м ер 12. Получение фталазино 2,3-6 фталааин-5(.14Н), 12(7Н)-д.иоиа.
Claims (3)
1ч ра.створу 48 г ортоформилбензойной «ис5 лоты в 500 мл Л5%-.ной гидроокиси аммони добавл ют при 20°.С 8,2 г 98%-ного пидразингидрата в 40 мл воды. После добавлени 5 г ,6%-него Pd «а углероде, .смесь гидрируют при 25° С и под атмосферным давлением. После фильтровани катализатора раствор подкисл ют хлористоводородной .кислотой .и осажденный сырой продукт собирают на фильтре, а затем очищают извлечением гор чим диокса ом . Охлаждением органического э-кстракта получают 32 г (76%) фталазино 2,3-& фталазин-о (14Н), 1;2 (7Н) ндиона. Целевой продукт мож-но также получать, если раствор после фильтровани катализатора нагревают с обратным холодильником без подкислени . Полученный после охлаждени продукт собирают ва фильтре, а затем очищают кристаллизацией. Выход 65% Формула изобретени 1. Способ получени фталазино 2,3-Ь фталазин-5(14Н), 12(7Н)-диона формулы I. отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, азин ортоформилбензойлой кислоты, его соли, его сложные низщие алкиловые эфиры, 2-фталидил-1 (2Н)-фталазинон или 2-(3 - фталимидинил)- (2Н)-фталазивон подвергают взавмодействию с восстановителем , например металлом, таким как цинк, в кислой ореде или .с водородом в присутствии катализатора гидрировани .
2.Способ по и. 1, отличающийс тем, что процесс провод т с применением в качестве металла цинка, олова или алюмини в кислой среде при 10-100° С в присутствии низшей алифатической кислоты, бензола, толуола , ксилола, низшего алканола или воды.
3.Способ ло п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что в случае применени водорода, процесс провод т в присутствии катализатора гидрировани : Pt, Pd, Rh, Ru, PtOg или никел Peне , при 10-200° С и давлении 1-60 атм в присутствии Низшей алифатической кислоты, бензола, толуола, жсилола. низшего алканола или воды.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2020073A GB1412527A (en) | 1973-04-27 | 1973-04-27 | Method for the preparation of phthalqzino o2,3-b phthalazine-5 14h, 12 7h-dione |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU518130A3 true SU518130A3 (ru) | 1976-06-15 |
Family
ID=10142085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2019273A SU518130A3 (ru) | 1973-04-27 | 1974-04-26 | "Способ получени фталазино(2,3-в) фталазин-5(14н) |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3886154A (ru) |
JP (1) | JPS5221519B2 (ru) |
AR (1) | AR198571A1 (ru) |
AT (1) | AT333773B (ru) |
AU (1) | AU476794B2 (ru) |
BE (1) | BE814249A (ru) |
CA (1) | CA1021339A (ru) |
CH (2) | CH589085A5 (ru) |
CS (2) | CS179443B2 (ru) |
DD (1) | DD110871A5 (ru) |
DE (1) | DE2414681C3 (ru) |
DK (1) | DK138329B (ru) |
EG (1) | EG11284A (ru) |
ES (1) | ES425748A1 (ru) |
FR (1) | FR2227275B1 (ru) |
GB (1) | GB1412527A (ru) |
HU (1) | HU169350B (ru) |
IN (1) | IN138635B (ru) |
NL (1) | NL7405323A (ru) |
NO (1) | NO140302C (ru) |
PL (1) | PL88726B1 (ru) |
RO (1) | RO63625A2 (ru) |
SE (1) | SE419221B (ru) |
SU (1) | SU518130A3 (ru) |
ZA (1) | ZA741850B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62162066U (ru) * | 1986-04-07 | 1987-10-15 | ||
JPS62259897A (ja) * | 1986-04-29 | 1987-11-12 | 花山 重次郎 | 綴込用フアイル及びフアイル方法 |
JPH0193400A (ja) * | 1987-05-29 | 1989-04-12 | Jujiro Hanayama | 綴込用ファイル及びファイル方法 |
CN106008478A (zh) * | 2016-06-16 | 2016-10-12 | 桂林理工大学 | 邻羧基苯甲醛缩水合肼希夫碱及其制备方法 |
KR102545875B1 (ko) * | 2018-07-20 | 2023-06-23 | 주식회사 제우스 | 바이오칩 기판 처리지그 및 바이오칩 기판 처리방법 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1199482A (en) * | 1967-02-01 | 1970-07-22 | Lepetit Spa | Novel-Phthalazino [2,3-b] Pthalazine Derivatives, the preparation thereof and Compositions containing them |
-
1973
- 1973-04-27 GB GB2020073A patent/GB1412527A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-03-21 ZA ZA00741850A patent/ZA741850B/xx unknown
- 1974-03-22 AU AU67006/74A patent/AU476794B2/en not_active Expired
- 1974-03-27 DE DE2414681A patent/DE2414681C3/de not_active Expired
- 1974-03-28 IN IN699/CAL/74A patent/IN138635B/en unknown
- 1974-03-29 NO NO741127A patent/NO140302C/no unknown
- 1974-04-17 EG EG123/74A patent/EG11284A/xx active
- 1974-04-18 US US461837A patent/US3886154A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-18 AR AR253347A patent/AR198571A1/es active
- 1974-04-19 NL NL7405323A patent/NL7405323A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-04-23 DK DK221274AA patent/DK138329B/da unknown
- 1974-04-25 RO RO78560A patent/RO63625A2/ro unknown
- 1974-04-25 CH CH569474A patent/CH589085A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-25 CH CH65477A patent/CH589087A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-25 AT AT343074A patent/AT333773B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-25 PL PL1974170583A patent/PL88726B1/pl unknown
- 1974-04-26 JP JP49047455A patent/JPS5221519B2/ja not_active Expired
- 1974-04-26 FR FR7414732A patent/FR2227275B1/fr not_active Expired
- 1974-04-26 HU HULE746A patent/HU169350B/hu unknown
- 1974-04-26 CA CA198,289A patent/CA1021339A/en not_active Expired
- 1974-04-26 SU SU2019273A patent/SU518130A3/ru active
- 1974-04-26 DD DD178162A patent/DD110871A5/xx unknown
- 1974-04-26 CS CS7400003010A patent/CS179443B2/cs unknown
- 1974-04-26 CS CS7700000413A patent/CS184350B2/cs unknown
- 1974-04-26 BE BE143669A patent/BE814249A/xx unknown
- 1974-04-27 ES ES425748A patent/ES425748A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-04-13 SE SE7704257A patent/SE419221B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100192007B1 (ko) | 락탐 유도체의 제조방법 | |
SU509220A3 (ru) | Способ получени производныхкарбазола или их опти-ческих изомеров,или их солей | |
US3242190A (en) | 3-hydroxy-5-aminomethylisoxazole compounds | |
SU576940A3 (ru) | Способ получени производных триазолопиридазина или их солей | |
SU518130A3 (ru) | "Способ получени фталазино(2,3-в) фталазин-5(14н) | |
Wenkert et al. | Derivatives of Hemimellitic Acid. A Synthesis of Erythrocentaurin1 | |
CH558362A (de) | Verfahren zur herstellung von endoaethano-tetrahydrothebainen bzw. -oripavinen. | |
US2785163A (en) | Process for the formylation of a 5-nitrosouracil | |
US2380479A (en) | dl-tryptophane and processes for producing the same | |
US2766245A (en) | dehydroisomorphinanes intermedi- | |
Taylor et al. | Pteridines. XXXVIII. Synthesis of some 2, 4-diamino-6-substituted methylpteridines. New route to pteroic acid | |
NZ204367A (en) | 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid,preparation by resolution method and glucamine resolving agent | |
US2695902A (en) | 2-methyl-3-(beta-chloroethyl)-4, 6-dichloro pyridine and method of making same | |
SU520916A3 (ru) | Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона | |
JP2646907B2 (ja) | 6−アミノ−7−フルオロ−2h−1,4−ベンズオキサジン−3(4h)−オンの製造法 | |
JPS6031824B2 (ja) | ヒドロキシフェニルピペリジニルメタノ−ル誘導体の製法 | |
Ferrier et al. | 704. Some derivatives of 2, 7-naphthyridine | |
NO137093B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av 2,4-diamino-5-benzylpyrimidiner | |
US2785162A (en) | Process for the formylation of a 5 nitrosouracil | |
US2707187A (en) | Chemical process | |
Collins et al. | The Reaction of Reissert Compounds and Related 1-Acyl-1, 2-dihydroquinoline Derivatives1 | |
WO2015184798A1 (zh) | N-取代苯基甘氨酸的制备方法 | |
HU186528B (en) | Process for producing tetronnoic acid | |
SU703019A3 (ru) | Способ получени гидразидов индазол-3-карбоновой кислоты или их солей | |
US3578670A (en) | Nicotinamide intermediates and process for preparing same |