SU511003A3 - Способ получени 2,4,5тризамещенных оксазолов - Google Patents
Способ получени 2,4,5тризамещенных оксазоловInfo
- Publication number
- SU511003A3 SU511003A3 SU1942243A SU1942243A SU511003A3 SU 511003 A3 SU511003 A3 SU 511003A3 SU 1942243 A SU1942243 A SU 1942243A SU 1942243 A SU1942243 A SU 1942243A SU 511003 A3 SU511003 A3 SU 511003A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- oxazole
- acid
- carbamoyl
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,5-ТРИЗАМЩЕННЫХ ОКСАЗОЛОВ
Я ет собой низший ашкильный радикал, а другой - остаток g f . причем U йиэша алкбксигруппа или атом галогё
на
подвергают взаимодействию с амином
Общей формулы Щ
где RJ и , имеют указанное эна ..чёние«
Приприменении в качестве исходного соединени оксазола общей формулй 11, в котором f вл етс атомом галогена, необходимо наличие трез ичного амина Или избытка исходного амина общей, формулы III дл ТоЪо, чтобы св зать образующийс в реакции t aлoидвoдoрод . В качестве среды используют инертные органические растворйтелибензол , толуол, хлорированный углевф-дород , диоксан или тетрагидрофуран.
Если в соединении общей формулы II Ч представл ет собой низшую алкоксигруппу , наиболее предпочтитель ными растворител ми вл ютс алканолы или избыток амина общей формулы Ы1,
Полученные соединени раствор ютс а уксусной кислоте, диоксане, диме тилформамиде, диметилсульфоксиде. Те соединени , у которых Kj и Яд означак)т атомы водорода, хорошо раствор ютс а алканолах и хлороформе и обычио плохо раствор ютс в воде. Подход щими растворител ми дл их кристаллй;зации вл ютс смеси воды и диметилформамида , воды и низших %лканолов, низшие алканолы и в некоторых случа х вода или гексан.
Пример 1, 5-Карбамоил-4-меЙ1Л-2-фенилоксаэол .
150 мл концентрированного pacTBOpia аммиака прибавл ют по капл м к раствору 10 г 5-карбэтокси-2-фенил-4-метил оксазола в 150 мл безводного этанола . Смеюь перемешивают три дл J при комнатной температуре, потом концентрируют до .50 мл и охлаАдают; выпадает продукт, который отфильтровывают, промывают, сушат над сульфатом натрк|{ и пере сристаллиэрвывают из метанола. Ы о/1 3,7 г, т.пл. 187-190 0,
П р и м е р 2. 4-Kapбaмoил-5-мeтнл-2-фeнIШoкcaэoл .
9,4 г хлорангйдрида 5-метил-2-фен Л . 4-оксаэолк:арбоновой кислоты небольIUHMH порци ми прибавл ют к 200 мл ко9 центрированного раствора аммиака. Смесь интенсивно перемешивают и во врем прибавлени температуру выдер (киаают при 0°С. После прибавлени темПвратуЕШ повышают до ковАнатной и смедь кзтавл ют на кочь. Выделившиес твердое вещество отфильтровывают, промырнжиг водой и перекристаллизовывают
из метанола. Выход 63,5 г, т.пл.1 154157 С (из метанола). ,
Приме . Аналогично примеру 1 получают следующие соединени :
4-Карбамонл-5-метил-2-(2-тиенил) оксаэол путем взаимодействи 4-кар6этокси-5-метил-2- (2-тиенил)-оксазол с аммиаком. Выход 66%, т,пл, 159-161 С {из метанола. .
4-Циклогексилкарбамоил-5-метил-210 -(2-тиенил)-оксазол путем взаимодействи 4-карбэтокси-5-метил-2- (2-тиени 1) -оксазола с циклогексиламнном. Выход 61%, т.пл. 128-129с (из днэтилового эфира),
16
4-Карбамоил-5-метил-2-(п-фторфенил)-оксазол путем взаимодействи 4-карбэтокси-5-метил-2- (п-фторфенил) -оксазЬла с аммиаком. Выход 70%, т.пл. 177180с (из диэтилового эфира).
&
Примеры 6-18. Аналогично примеру 2 получены следующие соединени :
4-Карбамоил-2-(п-хлорФенил)-5 -метилоксазол путем взаимодействи хлоранги рида 2-(п-хлорфенил)-5-метил-4 -оксазолкарбоновой кислоты с аммиаком. Выход 82%, т.пл. 199-201®С (из wefar нола).
2-(п-Хлорфенил)-4-этилкарбамоил-$-метилоксазол путем вэанмодействи хлорангидрида 2-(пгхлорфенил)-5-метил-4- оксазолкарбоновой кислоты с этиламином. Выход 77%, т.ah. 986 100С (из диэтилового эфира)
2-(п-Хлорфенил)-4-циклогексилкарба1УК ил-5-метилоксазол путем взаимодействи хлорангидрида .2 Чп-хлорфенил )- 5-метнл-4-окйазолкарбрновой 0 кислоты с циклогезкдйлэмином. Выход
84%, т.ал; ISOrlSZ C ,(НЭ Ейэтиловогс эфира)..- . . ..,,.,. ,..,.../
4-Карбамоил-5-мётйЛ-2-(п-толил)оксазол путем взаимодействи хлораигидфида 5-мвтил-2- (п-толил) -4-окса Золкарбоновой кислоты с гкмКшаком. Выход 75%, т.пл. 169-170°С (из метанола ) ,
4-Этилкарбамоил-5-метил-2- (п-толи 1) -оксазол путем взаимодействи хлорангидрида 5-метил-2- (п-толил)-4-окса золкарбоново кислоты с этиламииом. Выход 80%, У.пл, 99-101 С (из диэтилового эфира).
4-Циклогексилкарбамоил-5-метил-2- (п-толил)-Ьксазол путем взаимодействи хлорангидрида 5-метил-2-(п-толил 4-оксазолкарбоновой кислоты с циклогексиламином . Выход 75%, т.пл. 146149 С (из диэтилового;эфира). 4 Карбамонл-2-циклогексил-5-метилг оксазол путем взаимодействи хлорангидрида 2-циклогексил-5-метил-4оксазолкарбоновой кнслоты с аммиаком Выход 72%, т.пл. 131-133 0 (из дового эфира). 2-Циклогекс й1-4-этилкарбамоил-57метилоксазол путем взаимодействи гслорангидрида 2-циклогексил-5-метил 4-Ьксазолкарбоновой кислоты с этиламином Выход 87%, т.киил. 160 С f(l,,6 мм рт .от .) . 2-Циклогексил-4-циклогексилкарбамоил 5-метилокса:зол путем взаимодействи хлорангидрида 2-циклргексил-5-метил-4-бксадолкарбоновой . кислоты с циклогексиламином. Выход 82%, т.пл 52-54 ССиз диэтилового эфира). 4-Карбамоил-2-(о-фторФенил)-5-метилоксазол путем взаимодействи хлор ангидрида 2- (о-фторфенил)-5-Метил-;4 -оксазолкарбоновой кислоты с аммиако Выход 78%, т.пл, 162-164с (из метаМола ) , 4-Этилкарбамоил-2-(о-фторфеиил)-5 -метилоксазол путем взаимодействи хлорангидрида 2-(о-фторфенил)-5-мети -4-оксазолкарбоновой кислоты с этила мином. Выход 86%, т.пл. SS-SS C (из диэтилового эфира), 4-Циклогексилкарбамоил-2-(o-фтopt фенил)-5-метилоксазол путем взаимодействи хлорангидрида 2-(о-фторфенил )-5-метил-4-оксазолкарвоиовой кислоты с циклогексиламином. Выход 78%, т.пл. 69-72 С (из диэтилового зфира). 5-Циклогексилкарбамоил-4-метил-2 -фенилоксазол путем, взгшмодействи хлорангидрида 4-метил-2-фенил-5-окс4 золкарбоновой кислоты с циклогексиламином . Выход 81%, т.пл. 144-14б С (из диэтилойогр эфира). , Аналогично могут -быть получены соединени : Тидразид 5-метил-2-фенил-4-6ксазолкарбоновой кислоты 5-метил-2-фенил-4-пентилкар6амоил оксазол; 5-метил-2-фенил-4-пропилкарбамош оксазол; 4-бемзилкарбамоил-5-метил-2-фенилоксазол 4-аллилкарбамоил-5-метил-2-фениЛ оксаэол; 4-(2-оксиэтклкарбамоил)-5-метил-2-фенилоксазол; 4-(3-оксипропидкарба1«эил)-5-мети/ -2-фенилоксазолf 4-иэопропилкарбамоил-5-метил-2- (п-толил)-оксазолf 4-мзобутилкарбамоил-5-метил-2-фе нилоксазол; 4-циклогексилкарб амоил-5г-метил - 2 -фенилоксазол 5-метил-4-морфолинокарбамоил-2фенилоксазол; 4-карбамоил-5-метил-2-(3,4j5-TpH метоксифенил)-оксазол; 4-карба «)ил-5-метил-2-(м-толил)оксазол; 4-карбамоил-5-метил-2 h (о-толил) оксазол; 4-карбамоил-5-метил-2-(м-трифторметилфенил )-оксазолг 4-карбамоил-2-(м-хлорфенил)-5-мв тилоксазол; 4-карбамоил-2-(о-фторфенил)-5-мвтилоксазол; 4-ииклогексилкарбакк ил-2- (п-фторфенил )-5-метилоксазол; 4-карбамоил-2-(о-хлорфенил)-5-метйлоксазол; 4-карбамоил-5-зтил-2-(п-трет-бутилфенил )-оксазол; . 4-карбамоил-5-этил-2-(м-трифторметилфенил )-оксазол; 4-циклогексилкарбамоил-2-(м-метокоифенил )-5-пропилоксазолг 2- (м-хлорфенил) -4- (2 -оксипропилкарбеичоил ) -5 -и опропилоксазол) 4-(2-ацетоксиэтилкарбамоил)-5-метил-2-фвнилокс аз ол; 4-(2-ацетоксипропилкарбамоил)-5-метил-2-фенилоксазол; 4-дипропилкарбамоил-5-метил-2-фви«локсазол; 4-дициклогексилкарбамоил-5-этил-2- (п-метоксифенил)-оксазол; 4- иэтилкарбам6ил-5-(3,5-диметил1фенил )-5-пропилоксазол; 5-метил-2-фенил-4-оксазапкарбогидроксамова кислота; 5-метил-2-(п-толил)-4-оксазолкар богидфоксамова кислота; 2-(п-хлорфенил)-3-метил-4-окса9ОЛкарбогидроксамова кислота; 5 этил-2- (п-метоксифенил) -4-оксазолкарбогйдроксамо а кислота; 2-(п-фторфенил)-Б-метил- -оксазоЛКсфбогидроксамова кисло ; изопропиЛденгидразид 5-мвтил-2-фенил-4-оксазолкарбоновой кислоты; метилбензилиденгидразид 5-метил-2-фенил-4-ок сазолкарбоновой кислоты; циклогексилндеигищ азид 2-фенил-5-прош (Л-4- оксазолкарбоновоЙ кислоты; .. ,; . гидразид 4-метил-2-фенил-5-оксазолкафбоновой кислоты; 4-метил-2-фенил-5-пентилкарбамон1 оксазол; 5-бензилкарбамоил-4-метил-2-(пметоксифенил )-оксазол; 5-аллилкарбамоил-4-метил-2-фенилрксазол; 5-(3-оксипропилкарбамрил)-4-мвтил -2-феннлоксазол; 5-изовутилкарбамоил-4-метил-2-фвнилоксазол; 5-циклогексилкарбамоил-4-9тил-2- (м метоксифенил)-оксазол; 5-карбамоил-4-метил -2- (м-трифтсрмет фен л )-оксазол; 5-карбамоил-2-(о-фторфенил)-4-метилрксаэол;
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2795872 | 1972-08-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU511003A3 true SU511003A3 (ru) | 1976-04-15 |
Family
ID=11222675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1942243A SU511003A3 (ru) | 1972-08-07 | 1973-08-06 | Способ получени 2,4,5тризамещенных оксазолов |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5030619B2 (ru) |
KR (1) | KR780000069B1 (ru) |
AR (1) | AR200007A1 (ru) |
AT (1) | AT322551B (ru) |
AU (1) | AU477231B2 (ru) |
BE (1) | BE794096A (ru) |
CH (1) | CH544105A (ru) |
CS (1) | CS177127B2 (ru) |
DD (1) | DD106387A5 (ru) |
DE (1) | DE2301030A1 (ru) |
ES (1) | ES417638A1 (ru) |
FR (1) | FR2195430B1 (ru) |
GB (1) | GB1374345A (ru) |
HU (1) | HU164781B (ru) |
IE (1) | IE36941B1 (ru) |
IL (1) | IL40904A (ru) |
LU (1) | LU66643A1 (ru) |
NL (1) | NL149797B (ru) |
NO (1) | NO137550C (ru) |
RO (1) | RO63442A (ru) |
SE (1) | SE376236B (ru) |
SU (1) | SU511003A3 (ru) |
ZA (1) | ZA728259B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD112905A5 (ru) * | 1971-09-02 | 1975-05-12 | Snam Progetti | |
US4110256A (en) * | 1976-06-22 | 1978-08-29 | Nippon Soken, Inc. | Catalyst for reforming fuel and method for producing same |
JPS59125900U (ja) * | 1983-02-10 | 1984-08-24 | マルヤス機械株式会社 | 組立ライン装置 |
DE3425118A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue redox-indikatoren |
JPS6133499U (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-28 | 中西金属工業株式会社 | 電気製品製造用パレツト |
DK0934937T3 (da) * | 1990-11-30 | 2002-04-02 | Otsuka Pharma Co Ltd | Azolderivater som superoxidradikalinhibitor |
GB0709031D0 (en) | 2007-05-10 | 2007-06-20 | Sareum Ltd | Pharmaceutical compounds |
EP2410858B1 (en) * | 2009-03-23 | 2016-09-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | P2x3 receptor antagonists for treatment of pain |
GB201202027D0 (en) | 2012-02-06 | 2012-03-21 | Sareum Ltd | Pharmaceutical compounds |
EP3040336B1 (en) | 2012-03-02 | 2020-04-08 | Sareum Limited | Compounds for use in treating tyk2 kinase mediated conditions |
GB201617871D0 (en) | 2016-10-21 | 2016-12-07 | Sareum Limited | Pharmaceutical compounds |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1226548A (ru) * | 1967-06-14 | 1971-03-31 | Wyeth John & Brother Ltd |
-
0
- BE BE794096D patent/BE794096A/xx unknown
-
1972
- 1972-05-29 RO RO7200074945A patent/RO63442A/ro unknown
- 1972-11-09 NO NO4068/72A patent/NO137550C/no unknown
- 1972-11-14 SE SE7214772A patent/SE376236B/xx unknown
- 1972-11-22 IL IL40904A patent/IL40904A/xx unknown
- 1972-11-22 ZA ZA728259A patent/ZA728259B/xx unknown
- 1972-11-27 CH CH1723972A patent/CH544105A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-12-04 IE IE1677/72A patent/IE36941B1/xx unknown
- 1972-12-13 LU LU66643A patent/LU66643A1/xx unknown
- 1972-12-14 GB GB5396672A patent/GB1374345A/en not_active Expired
- 1972-12-29 HU HULE673A patent/HU164781B/hu unknown
-
1973
- 1973-01-02 AT AT3673A patent/AT322551B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-10 NL NL737300326A patent/NL149797B/xx unknown
- 1973-01-10 DE DE2301030A patent/DE2301030A1/de active Pending
- 1973-01-18 AR AR246173A patent/AR200007A1/es active
- 1973-01-19 FR FR7301948A patent/FR2195430B1/fr not_active Expired
- 1973-01-25 JP JP48010642A patent/JPS5030619B2/ja not_active Expired
- 1973-04-16 CS CS2724A patent/CS177127B2/cs unknown
- 1973-06-15 AU AU56982/73A patent/AU477231B2/en not_active Expired
- 1973-07-20 DD DD172403A patent/DD106387A5/xx unknown
- 1973-08-06 SU SU1942243A patent/SU511003A3/ru active
- 1973-08-07 ES ES417638A patent/ES417638A1/es not_active Expired
- 1973-08-07 KR KR7301283A patent/KR780000069B1/ko active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS177127B2 (ru) | 1977-07-29 |
JPS4945067A (ru) | 1974-04-27 |
IL40904A (en) | 1975-12-31 |
NL7300326A (ru) | 1974-02-11 |
SE376236B (ru) | 1975-05-12 |
AU477231B2 (en) | 1976-10-21 |
IE36941B1 (en) | 1977-03-30 |
IL40904A0 (en) | 1973-01-30 |
ES417638A1 (es) | 1976-02-01 |
KR780000069B1 (en) | 1978-03-30 |
NL149797B (nl) | 1976-06-15 |
HU164781B (ru) | 1974-04-11 |
NO137550C (no) | 1978-03-15 |
CH544105A (fr) | 1973-11-15 |
DE2301030A1 (de) | 1974-02-28 |
RO63442A (fr) | 1978-07-15 |
FR2195430A1 (ru) | 1974-03-08 |
NO137550B (no) | 1977-12-05 |
FR2195430B1 (ru) | 1976-04-09 |
DD106387A5 (ru) | 1974-06-12 |
BE794096A (fr) | 1973-05-16 |
AR200007A1 (es) | 1974-10-15 |
JPS5030619B2 (ru) | 1975-10-02 |
LU66643A1 (ru) | 1973-02-14 |
ZA728259B (en) | 1973-07-25 |
AU5698273A (en) | 1974-12-19 |
AT322551B (de) | 1975-05-26 |
GB1374345A (en) | 1974-11-20 |
IE36941L (en) | 1974-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3108097B2 (ja) | 3−ベンジリデン−1−カルバモイル−2−ピロリドン類縁体 | |
SU511003A3 (ru) | Способ получени 2,4,5тризамещенных оксазолов | |
CA1325222C (en) | Process for producing 4-biphenylylacetic acid | |
IE46234B1 (en) | 1-phenyl-3-azabicyclo (3,1,0)hexan-2-ones | |
CA1287058C (en) | Oxazole and isoxazole derivative having anti-arthritic activity | |
JP3712619B2 (ja) | カテコールヒドラゾン誘導体、製造方法及びこれを含む医薬組成物 | |
FI81339C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande. | |
SU535907A3 (ru) | Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она | |
US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
US3962272A (en) | 1h-tetrazole-1-acetate esters and acids and process therefor | |
US4007203A (en) | 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide | |
IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
NO135591B (ru) | ||
JPS6361945B2 (ru) | ||
US3882115A (en) | Preparation of 2-aryl-as-triazine-3,5 (2H,4H)-diones | |
US2927110A (en) | Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds | |
RU2005107785A (ru) | Способ получения no-донорных соединений таких как no-донорный диклофенак | |
SU511004A3 (ru) | Способ получени производных 2-оксиметил-1,3,4-оксадиазола | |
US3752809A (en) | 3-(5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinones | |
JP4166859B2 (ja) | 2−アミノピロール誘導体及びその製造方法 | |
SU560528A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
US6022976A (en) | Process for the production of 5-hydroxyoxazolidinones | |
US4013686A (en) | 4-(1-pyrrolidinyl)-2h-1-benzothiopyran-1,1-dioxide | |
US3103520A (en) | Aminobenzoxacycloalkanes | |
US4065485A (en) | Cyclitolamines |