SU510996A3 - Способ получени индола - Google Patents
Способ получени индолаInfo
- Publication number
- SU510996A3 SU510996A3 SU2058372A SU2058372A SU510996A3 SU 510996 A3 SU510996 A3 SU 510996A3 SU 2058372 A SU2058372 A SU 2058372A SU 2058372 A SU2058372 A SU 2058372A SU 510996 A3 SU510996 A3 SU 510996A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- indole
- water
- aminostyrene
- ethylaniline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени индола.
Известен способ получени индола из о-этиланилина : каталитической дегидроилклизацией в присутствии воздуха и вод ного пара. В качестве дегщфирующего катализатора примен ют активированную двуокись кремни .
Выход индола 42% при 60,5%-ной степени преврацени о-этиланилина.
Цель изобретени - повышение выхода индола.
Согласно изобретешпо о-этиланилин или образовав1шшс в качестве песочного продукта о-аминостирол без подачи кислорода или содержащего кислород газа подвергают каталитической депздроциклизации в присутствии вод ного пара и катализатора , содержащего по меньшей мере одно соединение щелочного металла и/или щелочноземельного металла и по меньшей мере одну окись и/или ангидрид и/или соединени элементов железа, кобальта , хрома, ванади , титана, цинка, меди или циркони . В качестве соединени щелочного металла примен ют соединение кали , а в качестве соединени щелочноземельного металла - соединение бари .
Ниже даны примеры примен емых согласно изобретению катализаторов.
Соотношение компонентов,
вес.7о
«
РегОз-КзСОз- -VjOj 74,5:20:2:3,5 РегОз - КгСОз -СггОз - СОз04 - 46,3;26,2:2,5: Портлаидцемеиг: 5,0-.20,0
РезОз - К2СОз - СггОз СцО-43,9:25:2,5:
портладцемент:4,8:23,8
- А12Оз - КОН19:79:2
СггОз - КгСОэ93:7
ZnO-CrjOa- К СОз-КОН70:21:8:1
ZnO -СггОз-ВаСгОч-;35,8:29,0:
портландцемент-177:17 5
TiQa - СггОз - КгСОз80:4Vl6
TiOj-KjCOa-VjOj
76,4:16,8: 2,6-А,2
(ггОг-АЬОз)-ВаО 95:5 (ZrOj-А1гОз) г КгСОз - КОН 90:9:1
Хромит меди, стабилизированный
окисью бари , - 1C, СО 3
Активна окись железа (содержит соединени кали ).
Катализатор можно примен ть в неподвижном или в псевдоожиженном состо нии. Катализатор практически не тер ет свою эффективность, поэтому не требует регенерации.
Можно дс ю нительно примен ть инертный разбавитель , например азот, аргон, двуокиа углерода, насьпценные углеводороды, например л пешан, изопентан, к-гексан, и-гептан или гаобое другое вещество, которое не измен етс Щ)и реакционных услови х. Мол рное соотношение вод ного пара и ароматического исходного продукта можно измен ть от 3:1 до 75:1. Продесс согласно предлагаемому способу провод т при температуре 500-700 предпоздительно 5 50-650° С. Давление реакции можно намен ть в широких пределах, между 10 мм рт. 10 атм, предпочтительно атмосферное давление.
.Мнимое врем контакта между реагентами и
моли прореагировавшего органического соединени
ст. пр. моли прибавл емого органического соединени
моли полученного продукта
селективность
моли прореагировавшего органического соединени
моли полученного соединени
выход
моли прибавленного органического соединени
Пример. В трубчатом реакторе с внутренним диаметром 43 мм и с электрическим подогревом подвергают реакции смесь парообраэ фомит|меди , активированный ВаО
Тоже
Тоже + Ю КзСОз
Активна окись железа
РбгОз - КгСОз - СгаОз - VjOs (74,5:20:2:3,5)
Fe,0,- К,СО,- Сг,Оз- Со,0«-портландцемент (46,3:26,2:2,5: :5,0:20,0)
Ре,0з- К,СОз- Сг,О,- СиО-
-портландцемент (43,9:25:2,5:4,8:23,8)
катализаторами 0,1-60, особенно предпочтительно 0,5-30 с (врем контакта между объемом сло катализатора и потоком зчастников реакции в виде газа при услови х реакции).
Согласно изобретению провод т реакцию таким образом, что образовавшийс во врем реакции о-амнностирол вьщел ют из реакционной смеси и оп ть примеашвают к вводимым в реактор исходным продуктам.
Целесообразно начинать; peaKiQiro с о-этиланилина , выдел ть полученный во врем реакции о- -аминостирол и непрореагировавший о-зтнланшшн из реакционной смеси и прибавл ть их посто нно к непрерьшно вводимсниу в реактор свежему о-зтиланилнну .
Под пон ти ми степень превращени (ст.пр.), селективность п выход, приводимыми ниже, п« нимают следующее:
.100
100
.100
30 ного о-этнланилина и вод ного пара с различньпии катализаторами согласно изобретеншо при различных услови х. Результаты даны в табл. 1.
Таблица ;
610
49,5
41,1
36,2
48,7
45,2 34,9
18,5:1
50,6
33,8
600
56
Пример 2. При С оставл ют реагировать ; о-этиланилин при объемно-аналитической скорое- 30 ти жидкости эдукта 0,15 в 1 ч в присутствии воды и газа с катализатором, состо щим из хромита меди.
Примерз, о-Этиланилив и воду подвергают взаимодействию в присутствии катализатора из хромита меди, активированного окисью бари . Соактивированного окисью бари . Соотношение воды н о этилаиилш1а 16:1. Применение доюлнительиого газа не оказывает большого вли ни на результаты , о чем свидетельствуют данные табл. 2. Таблица 2
отношение воды и о-этилашшина 15:1, врем контакта 5 с. Результаты, полученные при различной температуре, даны в табл. 3.
Т аблицаЗ П р и м е р4. Подвергают взаимодействию о-этнланилин и воду в мал рном соотношении 1:10 при 570° С в присутствии катализатора типа,
П р м е р 5. о-Этидашшин и ао у подвергают взаимодействию с объемно-аналитической скоростью жидкости 0,75 в 1 ч в присутствии катализаП р и м е р 6. Лодаершот взаимодействию30 о-Этиланалин и воду в присутствии катализатора тшш РвзОз К2СОз - Сг20з СиО|- портландцемент (43 :25:2,5:4,8:23,8) пр шТС к времени
П р и м е р 7, о-Эгила1шлин подвергают взаимодействию с водой в мол рном соотношении 1:15 при 600° С в присутствии катализатора примера4 при времени контакта 1,4с; ст.пр. 44,4%; селек1ивность: индол 43,2%,с1-аминостирол 48,6%.
П р и м е р 8. о-Этила1ш ин подвергают взаимодействию с водой в присутствии катализатора (зфомит меди, активированньш окисью бари ) в
тора типа хромита меди, активированного окисью бари , при 660 С, примен различное давлвние. Полученньк результаты приведены в табл. 5. Таблица5|
Таблицаб
различных услови х. После времени реакции 192 ч возвращаютс к первоначальным услови м и оп ть получают ту же самую степень превращени и те же самые данные селективности дл индола и о-аминостирола , что и в начале рада опытов.
Как видно из приведенных в табл. 7 данных, катализаторы согласно изобрете1шю не требуют регенерации. РегОз-- - Сг,0з - Соз04 - портландцемен (46,3 : 26,2 : 2,5 : 5,0 : 20), примен различное врем контакта. Результаты даны в табл. 4. Таблица4 контакта 1 с. Моллдзное соотношение воды и о- -йтиланилина измен ют и получают результаты, даиные в табл.6;
2,3
582 590
5 570
5
10 10 2,3 590 590 584
FezOo-KjCOs-5675,4
-СггОз-Соз04-5802,7
-портпавд-5842,7 цемеы6001,4
П р и м е р 9. Воду и смесь следующих количеств соединений %: о-этилашгаин 60, о-аминостирол 36,5, индол 2,9, подвергают взаимодействию в мол рном соотношении 15:1 при 600° С в ; присутствии катализатора примера 4 при времени контакта 1,3с; ст.пр. 29%; селективность: индол 95,4%.
Пример 0. Воду и смесь следующих количеств соединений,%: о-этиланилин 79,2, о- аминостирол 18,9, индол 0,4, подвергают взаимодзйствию в весовом соотноше1ши 2,23:1 при 600° С в присутствии катализатора примера 6 при времени контакта 1 с; стлр. 28,6%; селективность: шщол 84,3%, о-аминостирол 6,0%.
При мери. Воду и смесь следующих количеств соединений,%: о-этиланилин 77,16, с1-аминостирол 17,8, индол 0,7, подвергают взаимодействию в весовом соотношении 2,53:1 при 590 С в присутствии окиси железа в качестве катализатора при времени контакта 0,7 с; ст.пр. 25,3%; селективность: индол 45,5%, о-аминостирол 45,5%.
П р и м е р 12. Воду и смесь следующих количеств соединений,: о-этиланилина- 84,7, о-
510996
10 Т а б л и ц а 7
13: 15: 15: 15: 10: 13:
15:1 15:1 10:1
-аминостирола 12,7, индола 0,6, подвергают взаимодействию в весовом соотношении 1,5:1 при 590 С в присутствии хромита меди, .активированного окисью бари , в качестве катализатора при времени 25 контакта 5с; ст.пр. 39,1%; селективность: индол 85,3%. Содержание о-аминостирола не измен етс .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени индола каталитической дегидроциклизадией ароматических аминов в присутствии вод ного пара с последующим ыделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве ароматического амина примен ют о-зтиланшшн и,или о-аминостирол , а в качестве катализатора - соединение щелочного и/или щелочноземельного металла и по меньшей мере одну окись и/или один ангидрид и/или соединени железа, кобальта, хрома, ванади , титана, вднка, меди или циркони ..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1309173A CH589054A5 (ru) | 1973-09-12 | 1973-09-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU510996A3 true SU510996A3 (ru) | 1976-04-15 |
Family
ID=4389219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2058372A SU510996A3 (ru) | 1973-09-12 | 1974-09-10 | Способ получени индола |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3984434A (ru) |
| JP (1) | JPS5076067A (ru) |
| AT (1) | AT337171B (ru) |
| BE (1) | BE819840A (ru) |
| CA (1) | CA1041521A (ru) |
| CH (1) | CH589054A5 (ru) |
| DD (1) | DD113533A5 (ru) |
| DE (1) | DE2441439C2 (ru) |
| FR (1) | FR2243190B1 (ru) |
| GB (1) | GB1410585A (ru) |
| IT (1) | IT1032074B (ru) |
| LU (1) | LU70890A1 (ru) |
| NL (1) | NL7411512A (ru) |
| SU (1) | SU510996A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56150062A (en) * | 1980-04-22 | 1981-11-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of indole or indole derivative |
| JPS5923306B2 (ja) | 1980-06-03 | 1984-06-01 | 三井東圧化学株式会社 | インド−ルまたはインド−ル誘導体の製造方法 |
| US4376205A (en) * | 1981-04-15 | 1983-03-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for the preparation of indoles from anilines and ethanolamines |
| US4456760A (en) * | 1981-04-15 | 1984-06-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for the preparation of indoles |
| US4436917A (en) | 1981-04-15 | 1984-03-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for the preparation of indoles |
| ATE28325T1 (de) * | 1983-03-23 | 1987-08-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 7-alkylindolen. |
| US4520206A (en) * | 1984-02-27 | 1985-05-28 | Ashland Oil, Inc. | Process for preparing maleimide |
| US4659841A (en) * | 1984-07-10 | 1987-04-21 | Research Association For Utilization Of Light Oil | Process for the preparation of indoles |
| JPS61118361A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-05 | Res Assoc Util Of Light Oil | インド−ル類の製造方法 |
| AU5645196A (en) * | 1995-04-11 | 1996-10-30 | Lonza A.G. | Process for preparing azaindoles with an activated copper ch romite catalyst by catalytic dehydrocyclisation of alkylpyri dylamines (pyridopyridines) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA684736A (en) * | 1964-04-21 | L. O'connor George | Dehydrocyclization process | |
| US2409676A (en) * | 1944-09-20 | 1946-10-22 | Du Pont | Preparation of indole |
| US3271414A (en) * | 1964-05-12 | 1966-09-06 | Mobil Oil Corp | Preparation of benzofuran, benzothiophene, and indoles |
| CS174823B2 (ru) * | 1970-09-07 | 1977-04-29 | Snam Progetti | |
| NO139171C (no) * | 1970-09-30 | 1979-01-17 | Snam Progetti | Fremgangsmaate for fremstilling av indol med hoey renhet |
| IT941402B (it) * | 1971-05-13 | 1973-03-01 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di composti eterociclici azotati del gruppo dell indolo o della chinolina |
-
1973
- 1973-09-12 CH CH1309173A patent/CH589054A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-08-19 GB GB3637174A patent/GB1410585A/en not_active Expired
- 1974-08-29 DE DE2441439A patent/DE2441439C2/de not_active Expired
- 1974-08-29 NL NL7411512A patent/NL7411512A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-10 IT IT52946/74A patent/IT1032074B/it active
- 1974-09-10 SU SU2058372A patent/SU510996A3/ru active
- 1974-09-11 JP JP49105451A patent/JPS5076067A/ja active Pending
- 1974-09-12 US US05/505,517 patent/US3984434A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-12 DD DD181068A patent/DD113533A5/xx unknown
- 1974-09-12 BE BE148459A patent/BE819840A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-12 CA CA209,049A patent/CA1041521A/en not_active Expired
- 1974-09-12 FR FR7430903A patent/FR2243190B1/fr not_active Expired
- 1974-09-12 LU LU70890A patent/LU70890A1/xx unknown
- 1974-09-12 AT AT737774A patent/AT337171B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA737774A (de) | 1976-10-15 |
| FR2243190A1 (ru) | 1975-04-04 |
| DE2441439C2 (de) | 1983-10-13 |
| BE819840A (fr) | 1975-03-12 |
| DD113533A5 (ru) | 1975-06-12 |
| LU70890A1 (ru) | 1975-05-28 |
| CH589054A5 (ru) | 1977-06-30 |
| NL7411512A (nl) | 1975-03-14 |
| IT1032074B (it) | 1979-05-30 |
| FR2243190B1 (ru) | 1978-10-27 |
| JPS5076067A (ru) | 1975-06-21 |
| CA1041521A (en) | 1978-10-31 |
| GB1410585A (en) | 1975-10-22 |
| US3984434A (en) | 1976-10-05 |
| DE2441439A1 (de) | 1975-03-13 |
| AT337171B (de) | 1977-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Macquarrie et al. | Catalysis of the Knoevenagel reaction by γ-aminopropylsilica | |
| SU510996A3 (ru) | Способ получени индола | |
| US4127603A (en) | Method of preparing methacrylic acid | |
| US4356124A (en) | Process for the production of pyrrolidones | |
| SU603330A3 (ru) | Способ получени эфиров угольной кислоты | |
| US3466334A (en) | Catalytic synthesis of ketones from a mixture of an aldehyde and an acid | |
| GB2055829A (en) | Preparation of carboxylic acids from aldehydes | |
| US4235744A (en) | Carbonylation of olefinically unsaturated compounds | |
| SU956478A1 (ru) | Способ получени фурфурилового спирта | |
| US2653964A (en) | Preparation of nitriles and catalysts therefor | |
| US4456760A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| US3773784A (en) | Process of oxidative catalytic dehydrocyclization of substituted aromatic compounds | |
| SU464178A1 (ru) | Способ получени морфолина | |
| SU1397428A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметилпентен-4-овой кислоты | |
| CN111974442B (zh) | 一种生产丙烯酸和丙烯酸甲酯的催化剂及其制备方法、应用 | |
| JPS63295528A (ja) | グリオキシル酸類の製造法 | |
| JPS6147822B2 (ru) | ||
| US6075170A (en) | Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone | |
| SU448714A1 (ru) | Способ получени 2,5-дицианурана | |
| SU545633A1 (ru) | Способ получени этилендиамина | |
| SU419508A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ХЛОРБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU997797A1 (ru) | Катализатор дл окислени ацетальдегида | |
| US5606081A (en) | Preparation of cyclic ether ketones | |
| SU510477A1 (ru) | Способ получени бутиролактон- карбоновой кислоты | |
| US4656152A (en) | Catalyst for producing lower alcohols |