SU504758A1 - The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives - Google Patents
The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivativesInfo
- Publication number
- SU504758A1 SU504758A1 SU1908719A SU1908719A SU504758A1 SU 504758 A1 SU504758 A1 SU 504758A1 SU 1908719 A SU1908719 A SU 1908719A SU 1908719 A SU1908719 A SU 1908719A SU 504758 A1 SU504758 A1 SU 504758A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- melting point
- phenoxy
- cyclohexylureido
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ УРЕИДОФЕНОКСИАЛКАНОЛАМИНА(54) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF UREIDOPHENOXYALKANOLAMINE
мер бензил-, алкоксикарбопил-, циклоалкилоксикарбонил- или ос-арилалкилоксикарбонилгруппу , и причем один из остатков Rs или R4 может быть атомом водорода, подвергают гидрогенолизу в присутствии в качестве катализатора окиси платины, паллади или никел Реие .mer, benzyl, alkoxycarbopyl, cycloalkyloxycarbonyl or os-arylalkyloxycarbonyl group, and one of the residues Rs or R4 may be a hydrogen atom, subjected to hydrogenolysis in the presence of platinum oxide, palladium or nickel Reium as a catalyst.
Процесс провод т в среде подход щего инертного растворител или разбавител , например в среде спирта, водного раствора спнрта, диоксана илн этилового эфира в уксусной кислоте. Реакци гидрогеполиза может быть ускорена или проведена более полно благодар присутствию катализатора, например сол ной кислоты или щавелевой кислоты , если дл гидрировани используют основпой катализатор из благородного металла.The process is carried out in a suitable inert solvent or diluent, for example in an alcohol, an aqueous solution of sprint, dioxane or ethyl ether in acetic acid. The hydrohepolysis reaction can be accelerated or more fully accomplished due to the presence of a catalyst, for example hydrochloric acid or oxalic acid, if a basic noble metal catalyst is used for the hydrogenation.
Реакцию можно проводить при комнатной температуре или при нагревании н в соответствующем случае в закрытом сосуде под давлением .The reaction can be carried out at room temperature or by heating, if appropriate, in a closed pressure vessel.
Целевые продукты выдел ют известными методами в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или о-птически-активного антипода.The desired products are isolated by known methods in free form or in the form of a salt, in the form of a racemate or an o-poultry-active antipode.
Пример 1. 5 г (3 - циклогексилуреидо ) - фенокси -2 - окси - 3-(М-бензил-1 -г/;егбутиламиио )-пропана, 100 мл лед ной уксусной кислоты и 0,5 г двуокиси платины встр хивают в атмосфере водорода в течение 6 час при комнатной температуре. Затем катализатор отфильтровывают, производ т отгоику лед ной уксусной кислоты в вакууме и полученный в результате отгонки остаток раствор ют в 250 мл воды нри добавлении сол ной кислоты (рН 2). Раствор отфильтровывают и прибавлением раствора гидроокиси натри довод т рН до значени 12, в результате чего происходит выделение в осадок (3-циклогексилуреидо )-фенокси - 2 - окси - 3 - третбутила линопропана . Полученный продукт после перекристаллизации из изонропилового спирта имеет температуру плавлени от 142 до 144,5°С.Example 1. 5 g (3-cyclohexylureido) -phenoxy -2-hydroxy-3- (M-benzyl-1-g /; egbutylamio) propane, 100 ml of glacial acetic acid and 0.5 g of platinum dioxide are shaken into hydrogen atmosphere for 6 hours at room temperature. The catalyst is then filtered off, the residue is removed from glacial acetic acid in vacuo and the resulting residue is dissolved in 250 ml of water by adding hydrochloric acid (pH 2). The solution is filtered and the pH is adjusted to a value of 12 by adding sodium hydroxide solution, resulting in the precipitation of (3-cyclohexylureido) -phenoxy-2-hydroxy-3-tert-butyl linopropane. The product obtained after recrystallization from isopropyl alcohol has a melting point of from 142 to 144.5 ° C.
Дебензнлирование (3-циклогексилуреидо )-фенокси -2-окси - 3-(N - бензил-N-rperбутиламнно )-пропана также может быть произведено по следующей методике.The debenzlation of (3-cyclohexylureido) -phenoxy -2-hydroxy-3- (N-benzyl-N-r perbutylaminno) propane can also be carried out according to the following procedure.
5 г исходного соединени встр хивают в течение 8 час при температуре 50°€ и при давлении водорода 50 атм со 100 мл лед ной уксусной кислоты и 1 г паллади иа угле. Непосредственно после этого реакционную смесь обрабатывают аналогично тому, как это описано выше.5 g of the starting compound is shaken for 8 hours at a temperature of 50 ° C and at a hydrogen pressure of 50 atm with 100 ml of glacial acetic acid and 1 g of palladium and - carbon. Immediately after this, the reaction mixture is treated in the same way as described above.
Кроме того, дебензилирование (3-циклогексилуреидо )-фенокси - 2 - окси - 3 - (Nбензил - N - трет-бутиламино)-пропана может быть осуществлено следующим образом.In addition, debenzylation of (3-cyclohexylureido) -phenoxy-2-hydroxy-3- (Nbenzyl-N-tert-butylamino) propane can be carried out as follows.
3 г (3-циклогексилуреидо)-фенокси -2окси-3- (Ы-:беизил - N-грет-бутиламино)-пропана , 100 мл этилового спирта и 1 г никел Рене , используемого в качестве катализатора , встр хивают в течение 8 час при температуре 50°С в атмосфере водорода при давлении3 g of (3-cyclohexylureido) -phenoxy -2-oxy-3- (L-: beisyl — N-gret-butylamino) propane, 100 ml of ethyl alcohol and 1 g of Rene nickel used as a catalyst are agitated for 8 hours at a temperature of 50 ° C in a hydrogen atmosphere at a pressure
50 атм, Затем катализатор отфильтровывают, этиловый спирт отгон ют и полученный смолообразный остаток раствор ют в 250 мл воды при добавлении сол ной кислоты. После фильтровани при добавлении раствора гидроокиси натри выдел ют в осадок (3циклогексилурендо ) - фенокси - 2 - окси-Зтрег-бутнламинопроиан , который после перекристаллизации из изонропилового спнрта50 atm. Then the catalyst is filtered off, ethyl alcohol is distilled off and the resulting gummy residue is dissolved in 250 ml of water with the addition of hydrochloric acid. After filtration by adding sodium hydroxide solution, the precipitate is precipitated (3 cyclohexylurendo) -phenoxy-2-hydroxy-Ztreg-butnaminoproian, which, after recrystallization from isopropyl acid
имеет температуру плавлени 142-144°С.has a melting point of 142-144 ° C.
Используемый в качестве исходного соединени (3 - циклогексилуреидов) - фенокси -2-окси-3-(Ы - бензил - Н-грег-бутиламнно )-пропан получают по следующей методике .Used as the starting compound (3-cyclohexylureides) -phenoxy -2-hydroxy-3- (Y-benzyl-H-Greg-butylamino) propane is prepared according to the following procedure.
39,8 г N - диклогексил - (2,3 - эпоксипропокси )-фенил -мочевины, 24,5 г N-бензил1 -грет - бутиламина и 150 мл этилового спирта нагревают при температуре кипени с обратным холодильником в течение 17 час. Пепосредственно после этого от реакционной смеси отгон ют растворитель, в результате чего получают (3-циклогексилуреидов)фенокси -2 - окси - 3 - (N - бензнл - N - третбутиламино )-пропан в виде смолообразного продукта, который, мину предварительную очистку, непосредственно используют дл реакции дебензилироваии . Полученное соединение в виде его соли с фумаровой кислотой,39.8 g of N-diclohexyl- (2,3-epoxypropoxy) -phenyl-urea, 24.5 g of N-benzyl-warm-butylamine and 150 ml of ethyl alcohol are heated at reflux temperature for 17 hours. Thereafter, the solvent is distilled off directly from the reaction mixture, as a result of which (3-cyclohexylureides) phenoxy -2-hydroxy-3- (N-benzyl-N-tertbutylamino) -propane is obtained in the form of a gummy product, which, mine pre-purification, directly used for the reaction of debenzylation. The compound obtained in the form of its salt with fumaric acid,
после перекристаллизации ее из этилового спирта имеет температуру плавлени 142- 145°С.after recrystallization from ethanol, it has a melting point of 142-145 ° C.
Пример 2. Аналогично получают следующие соединени :Example 2. The following compounds were prepared analogously:
1- 4-уреидофенокси -2 - окси - 3 - изонропиламинонропан; температура плавлени 141,,5°С;1- 4-ureidophenoxy -2 - hydroxy - 3 - isonropylamine monopropane; melting point 141, 5 ° C;
1-(4-урендофенокси)-2-окси - 3 - трет-бутиламинопроиа; , хлоргидрат; температура нлавлени 207°С (с разложением);1- (4-urendophenoxy) -2-hydroxy-3-tert-butylamino-proia; hydrochloride; fusion temperature 207 ° C (with decomposition);
(3 - метнлуреидо)-фенокси -2 - окси-3изопропиламинонропан; температура плавлени 154-156°С;(3 - metlureido) phenoxy -2 - hydroxy-3-isopropylamine non-propane; melting point 154-156 ° C;
(3-этилуреидо)-фенокси -2 - окси - 3т/7ег-бутиламинопропа1 ; температура плавлени 122-124°С;(3-ethylureido) -phenoxy -2 - hydroxy - 3t / 7g-butylaminoprop1; melting point 122-124 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-3 - изопрониламинопропан; температура плавлени 157-160°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy-3 - isopronylaminopropane; melting point 157-160 ° C;
(3-метилуреидо) - фенокси -2 - окси-3трет-бутиламинопропан; температура плавлени 140-143°С;(3-methylureido) -phenoxy -2-hydroxy-3-tert-butylaminopropane; melting point 140-143 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-З-т-рег-бутиламииопронан; температура(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy-3-t-reg-butylamino-iopronane; temperature
плавлени 143-145°С;melting 143-145 ° C;
(3-н - гексилуреидо) - фенокси -2-окси3-изопропиламинопропан; температура плавлени 146-149°С;(3-n - hexylureido) - phenoxy -2-oxy3-isopropylaminopropane; melting point 146-149 ° C;
(3 - изопропилуреидо)-фенокси - 2-окси-3 - изопропиламниопропаи; температура плавлени 154-156°С;(3 - isopropylureido) phenoxy - 2-hydroxy-3 - isopropylaminopropane; melting point 154-156 ° C;
(3-аллилуреидо) - фенокси -2-окси - 3изопропиламинопропан; температура плавлени 145-147°С;(3-allylureido) - phenoxy -2-hydroxy - 3isopropylaminopropane; melting point 145-147 ° C;
(3-вго/э-.бутилуреидо) - феиокси -2-окси - 3 -нзопропиламинопропан; температура плавлени 141,5-143°С;(3-vgo / e-.butylureido) - feioxy -2-hydroxy - 3 -nzopropylaminopropane; melting point 141.5-143 ° C;
(3-изоамллуреидо)-фенокси - 2 - оксиЗ-изопропиламинопропан; температура плавлени 124-127°С;(3-isoamlureido) phenoxy - 2 - oxy 3-isopropylaminopropane; melting point 124-127 ° C;
(3-кротилурендо) - фе 1окси -2 - окси3-изоп }опиламинопропан; температура плавлени 140,5-143,5°С;(3-crotylurendo) -fe 1xy-2-hydroxy-isop} opylaminopropane; melting point 140.5-143.5 ° C;
(3 - циклопентилуреидо) - феноксн - 2окси-З-изопронилампнопропан; температура плавлени 157,5-160 С;(3 - cyclopentylureido) -phenoxn-2ox-3-isopronylampnopropane; melting point 157.5-160 ° C;
(3 - циклогептилурендо)-фе11окси - 2окси-3 - изопропиламинопропаи; температура плавлени 145-148 С;(3 - cycloheptylurendo) -fe11oxy-2oxy-3 - isopropylaminopropane; melting point 145-148 ° C;
(3 - циклопропилуреидо) - фепокси -2окси-3 - изопропиламинопропан; температура шгавлепи 141 -143,5°С;(3 - cyclopropylureido) - fepoxy -2oxy-3 - isopropylaminopropane; Shgavlepi temperature 141 -143.5 ° C;
(3-гексен-(2) - илуреидо) - феиокси -2окси-3 - изопропиламино-пропаи; температура плавлени 157,5-159,5°С;(3-hexene- (2) -ilureido) -feiyoxy -2oxy-3-isopropylamino-propyl; melting point 157.5-159.5 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -23-г/;ег-бутиламинопропан; температура плавлени 188,,5°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy-23-g /; er-butylaminopropane; melting point 188, 5 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси - 23-7/ е7-бутиламинопропап; температура плавлени 151 -154°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy - 23-7 / e7-butylaminopropane; melting point 151 -154 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-3 - н - гексиламинопропан; температура плавлени 160-163°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy-3 - n - hexylaminopropane; melting point 160-163 ° C;
1 - 4-(3 - диклогексилуреидо) - фенокси 2-окси - 3 - метила.минопропаи; температура плавлени 170-172° С;1 - 4- (3 - diclohexylureido) - phenoxy 2-hydroxy - 3 - methyl.minopropane; melting point 170-172 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси - 3 - н - бутиламинопропан; температура плавлени 160-163°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy - 3 - n - butylaminopropane; melting point 160-163 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-3 - циклогексиламинопропан; температура плавлени 156-158°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy-3 - cyclohexylaminopropane; melting point 156-158 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-3 - ето/7-бутиламинопропаи; температура нлавлеии 127-130°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy-3 - this / 7-butylaminopropy; application temperature is 127-130 ° С;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси - 3 - изоамиламинопронан; температура плавлени 157-159°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy - 3 - isoamylaminopronane; melting point 157-159 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси- 3 - кротиламинопропан; температура плавлени 155-157°С;(3 - cyclohexylureido) -phenoxy -2oxy-3-crotylaminopropane; melting point 155-157 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - феиокси -2окси - 3 - циклонентиламинонропан; температура плавлеии 142.5-145,5° С;(3 - cyclohexylureido) - feioxy -2oxy - 3 - cyclonentylamine nonpropane; melting point 142.5-145.5 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси - 3 - циклопентиламииопропан; температура плавлени 131 -133,5°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy - 3 - cyclopentyl and propane; melting point 131-113.5 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-3- (1,1,3,3 - тетраметилбутил) - аминопропан; температура плавлени 131 -133,5°С;(3 - cyclohexylureido) - phenoxy -2oxy-3- (1,1,3,3 - tetramethylbutyl) - aminopropane; melting point 131-113.5 ° C;
(3 - циклогексилуреидо) - феиокси -2окси - 3 - гексан-(2)-иламинопропан; температура плавлени 156-159°С;(3 - cyclohexylureido) - feioxy -2oxy - 3 - hexane- (2) -laminopropane; melting point 156-159 ° C;
(3 - циклогексилуреидо)-феиокси - 2окси - 3 - циклопропиламинопропан: температура плавлени 154-156,5°С;(3 - cyclohexylureido) -feioxy-2oxy-3 - cyclopropylaminopropane: melting point 154-156.5 ° C;
(3 - этилуреидо) - фенокси -2-окси-Заллиламипопропан; температура плавлени 120-123°С.(3 - ethylureido) - phenoxy -2-hydroxy-Zallylamipopropane; melting point 120-123 ° C.
Пример 3. Смесь, содержащую 1 г (3-циклогсксилуреидо) - фенокси - 2 - окси-3грег-бутиламинопропана , 0,4 г бензойной кислоты и 5 мл метилового спирта нагревают до температуры кипени , в результате происходит образоваиие прозрачного раствора. При охлаждении нолученного раствора происходит осаждение соли бензойной кислоты и (3 - циклогексилуреидо) - фенокси -2окси-3 - грет-бутнламинопронана с температурой плавлеии 194-198°С.Example 3. A mixture containing 1 g of (3-cycloxylsilureido) -phenoxy-2-hydroxy-3greg-butylaminopropane, 0.4 g of benzoic acid and 5 ml of methyl alcohol is heated to the boiling point, resulting in the formation of a clear solution. When the noluchenny solution is cooled, the benzoic acid salt and (3-cyclohexylureido) -phenoxy -2-oxy-3-gret-butminaminopronane precipitate with a melting point of 194-198 ° C.
В случае применени вместо 0,4 г бензойной кнслоты нтарной кислоты в количестве 0,2 г аналогичным образом получают иейтральный сукцинат (3 - циклогексилуреидо )-фенокси - 2 - окси-3-грег-бутиламинопроиаиа; температура плавлени 202-204°С.In the case of using instead of 0.4 g of benzoic acid, succinic acid in an amount of 0.2 g, the neutral succinate of (3-cyclohexylureido) -phenoxy-2-hydroxy-3-greg-butylamino-propeaia is obtained in the same way; melting point 202-204 ° C.
В случае нримеиени винной кислоты в количестве 0,3 г вместо 0,4 г бензойной кислотыIf tartaric acid is used in an amount of 0.3 g instead of 0.4 g of benzoic acid
совершенно аналогичным образом получают нейтральный тартрат (3 - циклогексилуреидо ) - феиокси -2 - окси - 3 - трет - бутиламинопропана; температура плавлени 213- 215°С.Neutral tartrate (3-cyclohexylureido) -feiyoxy -2-hydroxy-3-tert-butylaminopropane is obtained in a completely analogous manner; melting point 213-215 ° C.
Пример 4. Смесь, содержаш,ую 1 г (3-циклогексилуреидо) - фено-кси - 2-окси-Згрез-бутиламинопропана , 0,2 мл лед ной уксусной кислоты и 5 мл изопропилового спирта , нагревают в течение короткого промежутка времени при температуре кипени .Example 4. A mixture containing 1 g of (3-cyclohexylureido) -phenoxy-2-hydroxy-Zgres-butylaminopropane, 0.2 ml of glacial acetic acid and 5 ml of isopropyl alcohol is heated for a short period of time at a temperature of boil.
При охлаждении реакционной смеси происходит выделение в осадок уксуснокислой соли (3 - циклогексилуреидо) - фенокси 2-окси-3-трет - бутиламинспропана, котора после перекристаллизации из изопропилового спирта имеет температуру плавлеии 162- 165,5°С. В случае применеин вместо 0,2 мл лед ной уксусной кислоты салициловой кислоты в количестве 0,4 г совершенно аналогнчным образом получают салициловокислую соль (3 - црклогексилуреидо) - феиокси 2-окси - 3 - трет - бутиламииопропана, котора после перекристаллизации из изопропилового сиирта имеет температуру плавлени When the reaction mixture is cooled, precipitation of the acetic acid salt of (3-cyclohexylureido) -phenoxy 2-hydroxy-3-tert-butylamine propane occurs, which, after recrystallization from isopropyl alcohol, has a melting point of 162-165.5 ° C. In the case of using 0.4 ml of 0.4 g of salicylic acid acetic acid in an amount of 0.4 g, the salicylic acid salt (3-cyclohexylureido) - feioxy 2-hydroxy-3-tert-butylamine and propane, which after recrystallization from isopropyl alcohol, has melting point
33--135°С.33--135 ° C.
Аналогично при иопользованни муравьиной кислоты получают соответствующую муравьинокислую соль, температура плавлени которой составл ет 171 - 174°С.Similarly, using formic acid, the corresponding formic acid salt is obtained, the melting point of which is 171 - 174 ° C.
Пример 5. 7,2 г (3 - циклогексилуреидо )-феиокси - 2 - окси-З-грег-бутиламииопропана , 36 мл воды и 10 мл 2 н раствора азотной кислоты нагревают при температуре 80°С. Непосредственно после этого полученный раствор отфильтровывают и охлаждают. При этом происходит выделение в осадок азотнокислой соли (3 - циклогексилуреидо ) -феиокси -2 - окси - 3 - т/ ег-бутиламинопропана , котора после перекристаллизацииExample 5. 7.2 g (3 - cyclohexylureido) -feioxy - 2 - hydroxy-3-greg-butylamyophenol, 36 ml of water and 10 ml of a 2N solution of nitric acid are heated at a temperature of 80 ° C. Immediately thereafter, the resulting solution is filtered and cooled. When this occurs, precipitation of the nitric acid salt of (3-cyclohexylureido) feioxy -2-hydroxy-3-t / er-butylaminopropane, which after recrystallization
из смеси изопропилового сиирта и воды, вз тых в соотиошении 98 : 2, имеет температуру плавлени 172-176°С.from a mixture of isopropyl alcohol and water, taken in a ratio of 98: 2, has a melting point of 172-176 ° C.
Если вместо 10 мл 2и. раствора азотной кислоты используют 2 мл концентрированнойIf instead of 10 ml 2i. nitric acid solution use 2 ml of concentrated
сол ной 1 1-гглоты, то получают сол нокислуюsalt 1 1 -glots then get sour
77
соль (3 - циклогексил)-фенокси -2-окси3-трет - бутиламинопропана, котора после перекристаллизации из смеси изопропилового спирта и. воды, вз тых в соотношении 98 : 2, имеет температуру плавлени 208-212,5°С.salt (3 - cyclohexyl) -phenoxy -2-hydroxy-3-ter - butylaminopropane, which, after recrystallization from a mixture of isopropyl alcohol and. Water taken in a ratio of 98: 2 has a melting point of 208-212.5 ° C.
Пример 6. 10 г (3 - циклогексилуреидо )-фенокси -2 - окси - 3 - грег-бутиламинопропана раствор ют в 50 мл метилового спирта . К приготовленному раствору прибавл ют 1,55 мл 17,8 н. раствора сол ной кислоты, в результате чего из реакционной смеси происходит выделение в осадок нейтральной сернокислой соли (3-циклогексилуреидо)-фенокси -2-окси - 3 - трет-бутиламинопропана, котора имеет температуру плавлени 245°С, но плавилась с разложением.Example 6 10 g of (3-cyclohexylureido) phenoxy -2-hydroxy-3-greg-butylaminopropane are dissolved in 50 ml of methyl alcohol. To the prepared solution was added 1.55 ml of 17.8 n. hydrochloric acid solution, resulting in the precipitation of neutral sulfuric acid salt of (3-cyclohexylureido) -phenoxy -2-hydroxy-3-tert-butylaminopropane, which has a melting point of 245 ° C, but melted with decomposition.
Пример 7. Раствор, содержащий 10 г (3-циклогексилуреидо) - фенокси - 2-окси-3-грег - бутиламинопропана в 50 мл метилового спирта, смешивают с 13,8 ммоль 85%-ой фосфорной кислоты. Через непродолжительное врем из реакционной смеси выдел етс осадок - вторичный фосфат основани , который после перекристаллизации из смеси метилового спирта и воды, вз тых в соотношении 5:1, имеет температуру плавлени 210-212,5°С.Example 7. A solution containing 10 g of (3-cyclohexylureido) -phenoxy-2-hydroxy-3-Greg-butylaminopropane in 50 ml of methyl alcohol is mixed with 13.8 mmol of 85% phosphoric acid. After a short time, a precipitate is released from the reaction mixture - a secondary base phosphate, which, after recrystallization from a mixture of methyl alcohol and water, taken in a 5: 1 ratio, has a melting point of 210-212.5 ° C.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD15123670 | 1970-11-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU504758A1 true SU504758A1 (en) | 1976-02-28 |
Family
ID=5483145
Family Applications (7)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1908721A SU511316A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
| SU1714257A SU521262A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
| SU1908717A SU510470A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
| SU1908723A SU496268A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Method for preparing uredophenoxyalkanolamine derivatives |
| SU7101908715A SU580207A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Method of preparing derivatives of ureidophenoxyalkanolamine |
| SU7301908722A SU578304A1 (en) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | Method of preparing ureidophenoxyalkanolamine derivatives |
| SU1908719A SU504758A1 (en) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
Family Applications Before (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1908721A SU511316A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
| SU1714257A SU521262A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
| SU1908717A SU510470A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives |
| SU1908723A SU496268A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Method for preparing uredophenoxyalkanolamine derivatives |
| SU7101908715A SU580207A1 (en) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Method of preparing derivatives of ureidophenoxyalkanolamine |
| SU7301908722A SU578304A1 (en) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | Method of preparing ureidophenoxyalkanolamine derivatives |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (7) | BG20897A1 (en) |
| CH (1) | CH565750A5 (en) |
| CS (7) | CS177496B1 (en) |
| DE (1) | DE2153024C3 (en) |
| DK (1) | DK136712C (en) |
| FI (1) | FI56374C (en) |
| FR (1) | FR2113982A1 (en) |
| HU (1) | HU172438B (en) |
| PL (7) | PL95743B1 (en) |
| RO (7) | RO62250A (en) |
| SE (1) | SE373838B (en) |
| SU (7) | SU511316A1 (en) |
| YU (4) | YU36491B (en) |
-
1971
- 1971-10-25 DE DE19712153024 patent/DE2153024C3/en not_active Expired
- 1971-10-27 CH CH1564971A patent/CH565750A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-06 BG BG1894571A patent/BG20897A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093571A patent/BG20898A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093971A patent/BG18958A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093471A patent/BG18955A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093671A patent/BG19907A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093871A patent/BG18957A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093771A patent/BG18956A1/xx unknown
- 1971-11-09 RO RO6869271A patent/RO62250A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7522171A patent/RO62907A/en unknown
- 1971-11-09 RO RO7522071A patent/RO63448A/en unknown
- 1971-11-09 RO RO7521971A patent/RO62906A/en unknown
- 1971-11-09 RO RO7487271A patent/RO64200A/en unknown
- 1971-11-09 RO RO7521871A patent/RO62905A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7486571A patent/RO64022A/en unknown
- 1971-11-10 CS CS801174A patent/CS177496B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801374A patent/CS183020B1/en unknown
- 1971-11-10 CS CS801071A patent/CS177495B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801274A patent/CS177497B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801471A patent/CS177498B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801574A patent/CS177499B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS787871A patent/CS177451B1/cs unknown
- 1971-11-11 DK DK551371A patent/DK136712C/en not_active IP Right Cessation
- 1971-11-11 PL PL17846971A patent/PL95743B1/en unknown
- 1971-11-11 PL PL17847071A patent/PL95744B1/en unknown
- 1971-11-11 YU YU283671A patent/YU36491B/en unknown
- 1971-11-11 PL PL17846671A patent/PL94028B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17846571A patent/PL95648B1/en unknown
- 1971-11-11 PL PL17846771A patent/PL94027B1/pl unknown
- 1971-11-11 HU HU71AE00000345A patent/HU172438B/en unknown
- 1971-11-11 PL PL15149071A patent/PL89374B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17846871A patent/PL94076B1/pl unknown
- 1971-11-12 SU SU1908721A patent/SU511316A1/en active
- 1971-11-12 SU SU1714257A patent/SU521262A1/en active
- 1971-11-12 SU SU1908717A patent/SU510470A1/en active
- 1971-11-12 SE SE1455471A patent/SE373838B/xx unknown
- 1971-11-12 SU SU1908723A patent/SU496268A1/en active
- 1971-11-12 SU SU7101908715A patent/SU580207A1/en active
- 1971-11-15 FI FI325671A patent/FI56374C/en active
- 1971-11-15 FR FR7140829A patent/FR2113982A1/en active Granted
-
1973
- 1973-04-13 SU SU7301908722A patent/SU578304A1/en active
- 1973-04-13 SU SU1908719A patent/SU504758A1/en active
-
1979
- 1979-02-20 YU YU41079A patent/YU41079A/en unknown
- 1979-03-08 YU YU56479A patent/YU56479A/en unknown
- 1979-03-15 YU YU62579A patent/YU62579A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2851494A (en) | New alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid amides and a process of preparing them | |
| US4110331A (en) | Method of producing the hydrochloride of N-methyl piperidine-2-carboxylic acid-2,6-xylidide | |
| SU965351A3 (en) | Process for producing n-(2-phenyl-2-hydroxyethyl-1-1-dimethyl-3-(4-hydroxyphenyl))-propylamine hydrochlorile in the form of racemate or optically active isomer | |
| DE69925721T2 (en) | PROCESS FOR PREPARING A PROTECTED 4-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-3-ONE | |
| SU504758A1 (en) | The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives | |
| NO116064B (en) | ||
| Erhardt | Benzylamine and dibenzylamine revisited. Syntheses of N-substituted aryloxypropanolamines exemplifying a general route to secondary aliphatic amines | |
| US3065230A (en) | Azabicyclohexanes and method of preparing them | |
| US2793212A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
| US2753345A (en) | Substituted mercaptobenzoic acids and methods of preparing the same | |
| US3037986A (en) | 2-(para-methoxyphenylcarbinol)-1-(phenylalkyl) piperidinium hydrobromide | |
| US3305549A (en) | Production of substituted biurets | |
| SU469241A3 (en) | Method for producing quaternary ammonium compounds | |
| JPS60208963A (en) | Manufacture of diaminopyridine derivative | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| US2694706A (en) | Alkenylamevoalkanoylphenotfflazine | |
| CH460773A (en) | Process for the preparation of substituted 3- (3-hydroxyphenyl) -1-phenacyl-piperidines | |
| US3019229A (en) | Sasic-s- | |
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| US3101367A (en) | alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid amides | |
| US2704284A (en) | Therapeutic compounds | |
| SU795455A3 (en) | Method of preparing gamma-(sec-amino)-o-aminobutyrophenone derivatives or their salts | |
| Kreighbaum et al. | 3 (2H) isoquinolones. 2. Studies on the structure and formation of aminonaphthols obtained in the preparation of 3 (2H) isoquinolones | |
| US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
| US2605268A (en) | Alpha-amno-gamma-lactones |