SU499809A3 - Способ получени производных бензоксазепина - Google Patents
Способ получени производных бензоксазепинаInfo
- Publication number
- SU499809A3 SU499809A3 SU1755680A SU1755680A SU499809A3 SU 499809 A3 SU499809 A3 SU 499809A3 SU 1755680 A SU1755680 A SU 1755680A SU 1755680 A SU1755680 A SU 1755680A SU 499809 A3 SU499809 A3 SU 499809A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydro
- benzoxazepine
- methyl
- solution
- lower alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
зи, от ароматических кислот, которые в осиовиом п)едставлены бензойной кислотой и галоген- , нитро-, амиио- или алкоксизамещепиой бензойной кислотой; от гетероциклических кислот, как, иапример, 1-пиперидиикарбонова кислота, 4-морфолинкарбоиова кислота, 1 -нирролидинкарбоиова кислота, 4-метил-1пииеразк ;карбо11ова кислота. Заместители у карбамиловой части обыкновенно выби)ают из низшего алкила, оксинизшего алкила, алкенила, фенила, галоген-, нитро-, или аминозамещеиного фенила.
Циклизацию осуществл ют обработкой сильиым основаиием, например гндроокисью щелочного металла в подход щем растворителе , который предпочтительио выбирают из низших алканолов.
Исходные производные гидроксиламина получаютс ири помощи реакции солей щелочиого металла оксиуретана с фенэтиловыми галогенидами, содержащими в орто- положении бензольного кольца подход щие заместители , которые потом легко превращаютс в 1-галогеннизшие алкильные радикалы. Например , если требуетс соединение формулы II, где R обозначает водород, то используют о-ацетоксиметилфеиэтил бромид, полученный гидрированием о-(2-бромэтил)-бензальдегида . Полученный О-(о-ацетоксиметилфенэтил )-Ы-карбэтоксигидрокоиламин потом превращаетс в соответствующее оксиметиловое соединение путем гидролитического расщеплени гидроокисью щелочного металла. Обработка галогенводородом дает соединение фор1мулы И, где R - водород.
В определенных случа х не требуетс защита о-(1-оксиалкильной) группы у фенэтилгалогенида путем ацилироваии . В частности, когда R означает низший алкил, можио конденсировать металлическую соль оксиуретана непосредственно с о-(1-оксиалКил)-фенэтил галогенидом, и получаетс соединение формулы
Б
СН,,-СН2-0-Ж-СООК
3
где R - низший алкил; Rs имеет указанное выше значение; Rs - алкил или аралкил.
Эти соединени затем легко превращаютс в соединени формулы П. 2-Карбоалкокси радикал 2-карбоалкоксн-1,2,4,5 - тетрагидро - 3, 2-бензоксазепинов может быть расщеплен гндролитическим расщеплением и при этом получаетс соединение 2-незамещенный 3,2бензоксазенин , которое в свою очередь превращаетс простыми химическими реакци ми в другие соединени , охваченные формулой I. Таким образом, соединени , в которых Ri означает низщую алкильную или алкенильную группу, получаютс реакцией 1,2,4,5-тетрагидро-3 ,2-беизоксазепинов с низшими алкил- или
алкенилгалогенидами, или, когда Ri означает метильную группу, путем нагревани со сместью из муравьнной кнслоты н формальдегида . Соединени , в которых Ri представл ет собой ацил, получаютс ацилированием атома азота в положении 2 с обычными реактивами , например ацилгалоидами (в присутствии третичного основани азота) или ангидрида карбоновой кислоты. Атом азота кольца
с 7 звеиь ми можно подвергать реакции и с другими реактивами, способными к дальнейшему нревращению в целевые соединени формулы I. Например, если Ri - карбамилоксиалкил , то можно примен ть алкиленоксид
в первой ступени, и затем переводить 2-оксиалкильный радикал в карбамилоксиалкильиую группу обработкой со смесью из цианата патри и хлористого водорода в подход щем растворителе. Последиий способ можно иснользовать дл получени З-карбамил-1,2,4,5тетрагидро-3 ,2-бензоксазепииа, когда исход т из 2-незамещенного соединени . Соединени формулы I, где RI - двузамещенный карбамил , предпочтительно получаютс реакцией
соответствующего двузамещенного карбамилгалогенида с 1,2,4,5-тетрагидро-3,2-бепзоксазенином в присутствии сильного органического основанн . Можно получать эти соединени и реакцией
выбранного 1,2,4,5-тетрагидро-3,2 - бензоксазепин-2-карбонилхлорида с выбранным амином . Если ajMHH выбираетс из азотсодержащего гетероциклического р да, например морфолина или пиперидина, полученное соедипепие относитс к соединени м формулы I, где RI представл ет собой гетероциклический ацил. Другие известиые химические реакции могут быть пригодны дл введени требуемых заместителей в положении 2, например циапаМИД в случае амидиновой группы и формальдегид в случае оксиметиловой группы. Но преимущественному методу дл осуществлени циклизации соедииеннй формулы Н раствор алканола, содержащий эквимолекул рное количество гидроокиси щелочного металла, прибавл ют по капл м при комнатной температуре к спиртовому раствору производного гидроксиламииа формулы 11. Реакционную смесь перемешивают преимущественно в течение
2-4 ч. Реакци протекает с образованием галоидводорода , который блокируют, как металлическую соль, гидроокисью щелочного металла . Носле перемешивани раствор выдерживают в течение нескольких часов цри хомиатной температуре и затем выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в диэтиловом эфире и неорганический осадок удал ют фильрованием . Фильтрат затем выпаривают и остаток перегон ют в .вакууме, причем первые
фракции отбрасываютс , если R представл ет собой низщий алкил, так как они могут содержать определенное количество загр знений . Если требуютс соединени , содержащие заместитель в ароматическом кольце, то по
соответствующему методу необходимо использовать исходные соединени формулы II, где R2 представл ет собой, например, хлор, нитро или ациламин.
Пример 1, 2-Карбэтокси-1,2,4,5-тетрагидро-3 ,2-бензоксазепин.
Раствор 19,8 г 85%-ного едкого кали (0,3 мол ) в 800 мл этанола прибавл ют по капл м при комнатной температуре к перемешиваемому раствору 80 г (0,3 мол ) О-(обромметилфенэтил )- - карбэтоксигидроксиламина в 2800 мл этанола. Перемешивание продолжают в течение 4 ч, затем смесь выпаривают в вакууме досуха. Остаток раствор ют в диэтиловом эфире и неорганические соли отфильтровывают. Фильтрат выпаривают, остаток перегон ют и при этом собирают фракции, имеюш:ие т. кип. 140-145°С (0,2мм рт. ст.). Выход 53,4 г (82%).
Вычислено, %: С 65,14; П 6,83; N 6,33.
CizHisNOs.
Найдено, %: С 64,89; Н 6,46; N 6,50.
Пример 2. 1,2,4,5-Тетрагидро - 3,2 - бензоксазепии .
Раствор 22,5 г (0,34 мол ) едкого кали в 30 мл воды прибавл ют при перемешивании к раствору 49,4 (0,22 мол ) 2-карбэтокси-1,2,4, 5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазепина в 300 мл этанола. Раствор нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч и растворитель удал ют в вакууме. Остаток раствор ют в диэтиловом эфире, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натри . Выпариванием получают остаток, который выкристаллизовывают из простого диизопропилового эфира и получают 28,8 г (86,8%) ,2,4,5-тетрагидро-3, 2-бензоксазепина, который плавитс при 87- 88°С. Хлоргидрат, обработанный хлористым водородом в растворе диэтилового эфира, имеет т. пл. 190-192°С.
Вычислено, %: С 72,45; Н 7.43; N 9.39.
CgHiiNO.
Найдено, %: С 72,36; Н 7,66; N 9,59.
Пример 3. 2- Карбэтокси-1-метил-1,2,4, 5-тетрагидро-3,2-бензоксазепин.
Раствор 18,5 г (1-хлорэтил)-фенэтил N-карбэтоксигидроксиламина в 130 мл этанола подвергают реакции с 3,85 г едкого кали в 55 мл этанола по методу, описанному в примере 1.
Целевой продукт получают перегонкой, при которой собирают фракцию, кип щую при 115°С (0,1 мм рт. ст.). Фракцию, кип ш,ую при 100°С (0,2 мм рт. ст.), котора содержит побочный продукт О-(о - винилфенэтил)-Мкарбэтоксигидроксиламии , выбрасывают. Получают 7,8 г 2 - карбэтокси-1-метил - 1,2,4,5тетрагидро-3 ,2-бензоксазепин.
Вычислено, %: С 66,38; Н 7,28; N 5,95.
CiaHiyNOs.
Найдено, %: С 66,01; Н 7,50; N 5,76.
Пример 4. 1 - Метил - 1,2,4,5-тетрагидро3 ,2-бензоксазепин.
Соединение получают по способу, описанному в примере 2. Как исходный материал примен ют соединение примера 3. 1-Метил-1.
2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - бензоксазепии выдел ют в виде хлоргидрата с 76%-ным выходом. Т. пл. 193-194-°С.
Свободное основание, полученное обработкой водной суспензии хлоргидрата бикарбо1 атом натри и последующим экстрагированием с диэтиловым эфиром, имеет т. кип. 70°С (0.1 мм рт. ст.),
Вычислено, %: С1 17,76; N 7.02.
CioHuNO-HCl.
Найдено, %: С1 17,71; N 7,13.
Пример 5. 2 - Карбамил - 1,2,4,5 - тетрагидро-3 ,2-бензоксазепин.
При перемешивании к суспензии из 1,95 г (0,0296 мол ) цианата натри в 125 мл безводного толуола прибавл ют по капл м при
-10°С 0,029 мол хлорстого водорода в толуоле . По истечении 2 ч раствор 3,1 г (0,0208 мол ) 1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазепина в 30 мл безводного толуола прибавл ют и продолжают перемешивать нри
-10°С в течение 3 ч. Реакционную смесь выдеживают в холодильнике в течение 8-12 ч и затем собирают осадок, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают его из 80%-ного этанола, получают 2,35 г 2-карбамил-1 ,2.4,5 - тетрагидро - 3,2 - бензоксазепина с т. пл. 172-173°С. Выход 58,7%.
Вычислено, %: С 62,50; Н 6,30; N 14,57.
C,oH|2N202.
Найдено, %: С 62,20; Н 6,40; N 14,56.
Пример 6. 1 - Карбамил - 1 - метил - 1, 2,4,5-тетрагндро - 3.2 - бензоксазенин.
Соединение получают по методу, описанному в примере 5. Как исходный материал примен ют 1 - метил - 1.2,4,5 - тетрагидро - 3,2беизоксазенин . Выход 60%. Т. пл. 128-129°С.
Вычислено, %: С 64,08; Н 6,84; N 13,56.
CiiHi4N2O9.
Найдено, %: С 63,61; Н 7,08; N 13,51.
Пример 7. 1.2 - Диметил - 1,2,4,5 - тетрагидро-3 ,2-бензоксазепин.
К 1,1 мл 99%-ной муравьиной кислоты прибавл ют 1 г (0.0061 мол ) 1 - метил-1,2,4,5тетрагидро - 3,2 - бензоксазепина и 0,45 мл 38%-ного формальдегида. После нагревани до 60--70°С в теченне 6 ч удал ют перегонкой избыток муравьиной кислоты. Остаток подщелачивают карбонатом натри и затем экстрагируют несколько раз диэтиловым эфиром . После промывани водой и сушки органический раствор выпаривают Остаток перегон ют при 60°С (0,1 мм рт. ст.) и получают 0,6 г 1.2-диметил-1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2бензоксазепина .
Вычислено, %: С 74,58; Н 8,54; N 7,91.
CuH.sNO.
Найдено, %: С 74,81; Н 8,57; N 7,70.
Пример 8. 2 - Бутил - 1 - метил - 1,2,4,5тетрагидро - 3.2 - бензоксазепин.
Смесь из 3,27 г (0,02 мол ) 1-метил-1,2,4,5тетрагидро-3 ,2-бензоксазенина, 5,5 г (0,04 мол ) бромистого бутила и 3,18 (0,03 мол ) карбоната натри нагревают при перемешивании в течение 3 ч до 90°С и затем в течение 4 ч до 120°С. После.охлаждени реакционную смесь раствор ют в диэтиловом эфире и неорганический остаток отфильтровывают фильтрат затем выпаривают в вакууме и остаток ректифицируют, собирают фракцию кип щую при 90°С (0,1 мм рт. ст.). Выход 2,3 г 2 - бутил - 1 - метил - 1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазепина. Вычислено, %: С 76,66: Н 9,65; N 6,39. C,4H,iNO. Найдено, %: С 76,63; Н 9,68; N 6,44. Пример 9. 2-(2 - Карбамилоксиэтил)-1,2, 4,5 - тетрагидро - 3,2 - беизоксазепип. 8 г окиси этилена раствор ют при комиатпой температуре в 80 мл метанола. К этому раствору прибавл ют В г 1,2,4,5 - тетрагидро3 ,2 - бензоксазенина. Раствор выдерживают в течение 8-12 ч, затем реакционную-смесь нагревают с обратным холодильником в течение Iч и далее выпаривают в вакууме. Остаток перегон ют при 120°С (0,1 мм рт. ст.) и получают 9,3 г 2-(2-оксиэтил)-1,2,4,5 - тетрагидро3 ,2 - беизоксазепииа. К 2,9 г последпего соединени в 160 мл хлороформа прибавл ют 2.47 г цианата натри и затем кип т т, пропуска хлористый водород, в течение 30 мин при перемешивании. Реакционную смесь помещают в делительную воронку и обрабатывают 90 мл 5%-ного едкого натра. Органический слой отдел ют, промывают насыщенным раствором хлористого иатри и сушат над сульфатом натри . После выпаривани раствора хлороформа остаток выкристаллизовывают из диизопропилОВого эфира, получают 1,82 г 2-(2 - карбамилоксиэтил)-1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - беизоксазепипа. Т. пл. 110- Вычислено, %: С 61,00; Н 6,82; N 11.84. CigHisNgOs. Пайдено, %: С 60,74; Н 6,93; N 11,66. Пример 10. 2 - Гуанил - 1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазепинсульфат. 1,15 г хлоргидрата 1,2,4,5-тетрагидро-3,2бензоксазепина и 0,25 г цианамида нагревают с обратным холодильником в 20 мл безводного толуола при перемешивании в течеиие 6 ч. Осадок фильтруют и затем раствор ют в 15 мл тенлого этанола. После отфильтровывани нерастворимых загр знений к раствору прибавл ют 0,6 мл коицентрированной серной кислоты. Осадок, образуюни-шс вследствие прибавлени диэтилового эфира и о.хлаждепи раствора, собирают. Выход 1,4 г сульфата 2 - гуаннл - 1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - беизоксазепипа . Т. пл. 197-198°С (этанол). Вычислено, %: С 41,62; Н 5,23; N 14,52, С|оН,зМзО.Н2504. Найдено, %: С 40,97; Н 6,00; N 13,83. Пример 11. 2 - Диэтилкарбамил - 1 - метил - 1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - бензоксазепин. К раствору 2,45 г 1-метил-1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазепина и 2,02 г триэтиламина в 25 мл безводного бензола прибавл ют по капл м 2,17 г днэтилкарбамилхлорид при комнатной температуре. После нагревани с обратным холодильником в течение 17 ч бензольный раствор промывают 2%-ным НС1, затем 57о-ной NaOH и водой. Полученный выпариванием растворител остаток перегон ют при 140°С (0,1 мм рт. ст.) и получают 2,2 г 2 - диэтилкарбамнл - 1 - метил - 1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - беизоксазепип. Вычислено, %: С 68,65; Н 8,45; N 10,67. Ci5H22N202. Найдено, %: С 68,84; Н 8,60; N 10,47. Пример 12. 1 - Метил - 2 - (3 - метил2 - бутеноил) - 1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2-.бензоксазепин . К 1,55 г 3 - метил - 2 - бутеиоил хлорида в 15 мл дихлорметаиа прибавл ют по капл м при перемешивании 2,12 г 1-метил-1,2,4,5-тетрагидро-3 ,2-бензоксазепина в 23 мл дихлорметана и 2,02 г триэтиламииа. Раствор нагревают с обратным холодильником в течеиие 2 ч и затем промывают 5%-ной НС1, водным раствором бикарбоната натри и водой. Получениый выпариванием растворител остаток нерегои ют при 145°С (0,2 мм рт. ст.) и получают 2,3 г 1 - метил - 2 - (3 - метил - 2 - бутеноил )-1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - бензоксазепин. Вычислено, %: С 73,44; Н 7,81; N 5,71. CisHioNOj. Найдено, %; С 73,60; Н 7,90; N 5,41. Пример 13. Хлорид 1 - метил - 1,2,4,5 тетрагидро - 3,2 - бензоксазепии - 2 - карбоиила . Раствор 5,05 т 1-метил-1,2,4,5-тетрагидро-З, 2-бензоксазеНина и 4,8 мл триэтиламина в 50 мл безводиого толуола прибавл ют к раствору 3,67 г СОСЬ в 200 мл безводного толуола при О-5°С. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 6 ч и затем нагревают до 80°С в течеиие 2 ч. После охлаждени органический раствор промывают разбавленной гидроокисью аммони и затем водой . После выпаривани растворител остаток перегон ют при 130°С (0,03 мм рт. ст.). Выход 5,2 г. Т. пл. 57-59°С Вычислеио, %: С 58,56; Н 5,36; N 6,21; С 15,72. CnHiaClNOj. Найдено, %; С 58,46; Н 6,38; N 6,36; С1 15,54. Пример 14. 2 - Дналлилкар-бамид - 1-меил-1 ,2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - бензоксазепин. Раствор 2,6 г 88%-иого хлорида 1-метил-1, ,4,5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазеиин-2-карбонила в 20 мл дихлорметана прибавл ют при комнатной темцературе к раствору из 2,23 г наллиламииа в 30 мл ди.хлорметана. Смесь агревают с обратным холодильииком в течеие 2ч и после охлаждени промывают %-ной НС1, водным раствором бикарбоната атри и водой. Органический слой сушат над 82804 и выпаривают досуха. Остаток переон ют при 140°С (0,02 мм рт. ст.). Выход .3 г. Вычислено, %; С 71,34; Н 7,69; N 9,78. Ci7H22NoO2. Найдено, %: С 71,02; Н 7,85; N 10,00.
Пример 15. 1 - Метил - 2 - метилкарбамил - 1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - бензоксазепии .
Раствор 1,37 г метилизоцианата в 10 мл диэтилового эфира прибавл ют по капл м к раствору 1,96 г 1-метил-1,2,4,5-тетрагидро - 3, 2-бензоксазепина в 30 мл диэтилового эфира при перемешивании и при О-5°С. Раствор выдерживают 10-12 ч, выпарива досуха, и
масл пистый остаток перегон ют при 160°С (0,02 мм рт. ст.). Выход 2,41 г.
Вычислено, %: С 65,40; Н 7,32; N 12,72.
CisHieNzOs.
Найдено, %: С 65,52; Н 7,38; N 12,74.
Примеры 16-25. Соединени , приведенные в таблице, получают по методам, описанным в предыдущих примерах.
Пример 26. 1 - Метил - 2 - дифенилкарб-Ю амил - 7 (8)-1Штро - 1,2,4,5 - тетрагидро - 3,2Зензоксазепии . Соединение получают по методу, описанному в примере 11. Как исходные соединени примен ют 1-метил-7 (8)-ннтро - ..2,4,5-тетра-15 гидро- 3,2 - бензоксазепин и дифенилкарбамилхлорид . Выход . Т. пл. 157-158°С ( из этанола). Вычислено, %: С 68,48; Н 5,25; N 10,41. С2зН21МзО4. Найдено, %; С 67,90; Н 5,48; N 10,26.
11
Пример 27. 2 - Карбамид - 1 - метил-7 (8)-нитро - 1,2,4,5 - TetparHApo - 3,2 - бензоксазепин .
Соединение получают по методу, Описанному в примере 5 дл получени 5-карбамил-1, 2,4,5 - тетрагидро - 3,2 - бе 3оксазепина. Выход 60%. Т. пл. 200 202°С (из этанола).
Вычислено, %: С 52,60; Н 5,22; N 16,73.
СпН,зМз04.
Найдено, %: С 52,35; Н 5,28; N 16,74.
Пример 28. 2 - Карбамил -7(8) - хлор1-метил - 1,2,4,5 - тетрагидро-3,2-бензоксазепин .
По методу, описанному в примере 5, получают вышеуказанное соединение. Выход 50%. Т. пл. 160-162°С из этанола.
Пример 29. 7(8) - Хлор - 1 - метил-2-дифенилкарбамил - 1,2,4,5 - тетрагидро-3,2-1бензоксазепин .
Соединение получают по методу, описанному в примере 26. Как исходные соединени примен ют 7 (8)-хлор - 1 - метил - 1,2,4,5-тетрагидро - 3,2 - бензоксазепин и дифенилкарбамилхлорид . Т. пл. 164-166°С (из метанола). Выход 64%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных бензоксазепина общей формулы12где R - водород или низший алкил; Ri - водород, низший алкил, алкенил, оксинизший алкил, карбамилоксинизший алкил, замещенный карбамилоксинизший алкил, ацил, амидино , незамещенный или моно- или двузамещенный карбамил; Кз может быть в положении 7 или 8 кольца бензоксазепина и представл ет собой водород, нитро, амино, ациламино и галоген, отличающийс тем, что производное Ы,О-двузамещенного гидроксиламина общей формулыСН 5,- О - COOR Jгде R и Ro имеют вышеуказанные значени ; RS - алкил или аралкил; X - галоид, нагревают в присутствии сильного основани в органическом растворителе, гидролизуют полученное производное 2-карбалкокси- или карбоаралкоксибензоксазепина водным раствором щелочной гидроокиси, и ввод т заместитель Ri, определенный выше, известным способом .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2193071 | 1971-03-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU499809A3 true SU499809A3 (ru) | 1976-01-15 |
Family
ID=11188965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1755680A SU499809A3 (ru) | 1971-03-18 | 1972-03-15 | Способ получени производных бензоксазепина |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT316559B (ru) |
HU (1) | HU165563B (ru) |
PL (1) | PL83289B1 (ru) |
SU (1) | SU499809A3 (ru) |
ZA (1) | ZA72984B (ru) |
-
1972
- 1972-02-15 ZA ZA720984A patent/ZA72984B/xx unknown
- 1972-03-15 SU SU1755680A patent/SU499809A3/ru active
- 1972-03-16 PL PL15410872A patent/PL83289B1/pl unknown
- 1972-03-16 AT AT223972A patent/AT316559B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-17 HU HULE000640 patent/HU165563B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA72984B (en) | 1972-11-29 |
HU165563B (ru) | 1974-09-28 |
AT316559B (de) | 1974-07-25 |
PL83289B1 (en) | 1975-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
SU1373318A3 (ru) | Способ получени производных пирролидинона или их кислотно-аддитивных солей | |
US3974158A (en) | 2-(Substituted anilino)methylmorpholines | |
FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
KR970001157B1 (ko) | 아자비사이클로[2.2.2]옥탄-3-이민의 제조방법 및 그의 제조용 중간체 | |
SU795466A3 (ru) | Способ получени производных1-(бЕНзАзОлилАлКил)пипЕРидиНАили иХ СОлЕй | |
SU499809A3 (ru) | Способ получени производных бензоксазепина | |
US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
US4007203A (en) | 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide | |
US2776282A (en) | Cyclic amides of alpha-toluic acids and derivatives thereof | |
KR100864799B1 (ko) | 11-(4-[2-(2-하이드록시에톡시)에틸]-1-피페라지닐)-디벤조[b,f][1,4]티아제핀의 제조방법 | |
US2974146A (en) | 3-piperidyl benzhydryl ethers | |
KR900007315B1 (ko) | 1-[2-(페닐메틸)페닐]피페라진 및 그의 산부가염 | |
US10640467B2 (en) | Process for preparing 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-yl)benzoic acid | |
US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
US2586844A (en) | Preparation of delta2-1, 3-diazacycloalkenes | |
McMillan et al. | Diethyl N-Benzyl-dl-aspartate and Related Compounds | |
US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
US4029786A (en) | Morpholine derivatives for treating depression | |
HU201042B (en) | Process for production of derivatives of 4-amin-6-fluor-cromane-4-carbonic qcid and 2 (2)-methil | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
US4278811A (en) | Process for the preparation of tris(aminomethyl)phosphine oxide and its ternary salts | |
US4424170A (en) | Halostilbene sulfonates useful as starting materials for making fluorescent whitening agents of the 4,4'-distyrylbiphenyl series | |
SU430554A1 (ru) | Способ получения производных 2,3-бензоксазепина | |
JPH07267950A (ja) | 5−クロロ−n−(4,5−ジヒドロ−1h−イミダゾール−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−アミン又はその酸付加塩の製造方法 |