SU498905A3 - Method for producing indole derivatives - Google Patents

Method for producing indole derivatives

Info

Publication number
SU498905A3
SU498905A3 SU1971581A SU1971581A SU498905A3 SU 498905 A3 SU498905 A3 SU 498905A3 SU 1971581 A SU1971581 A SU 1971581A SU 1971581 A SU1971581 A SU 1971581A SU 498905 A3 SU498905 A3 SU 498905A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
chloride
benzyl
acetic acid
ether
Prior art date
Application number
SU1971581A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Больтце Карл-Гейнц
Брендлер Отфрид
Зейдель Петер-Рудольф
Original Assignee
Тропонверке Динклаге Унд Ко (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тропонверке Динклаге Унд Ко (Фирма) filed Critical Тропонверке Динклаге Унд Ко (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU498905A3 publication Critical patent/SU498905A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/26Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C07D209/281-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-indolyl-3-acetic acid, substituted in position 5 by an oxygen or nitrogen atom; Esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/26Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

где R « как указано выше, конденсирук/г с соединением общей формулы где X имеет вышеуказанные значени , при нагревании в среде инертного растворител . Примером исходных хлорангидридов мо« гут служить бензоилхлорид, Гь-хлорбензоилг хлорид 3.4,5|-«триметоксибензоилхлорид и 41 Ч слор1- «нитробензоилхлорид. В качестве инертного растворител  могу быть использованы растворители с темпера турой кипени  выше 1ОО°С, предпочтительно 17CU220, лучше 18CU2O5°C, например ароматические углеводороды, такие как то ; луол, этилбензол, изопропилбензол, бутил бензол, диэтилбенарл, ксилол, 1,2,4г тримег. тилбензол, 1,3,4,5г.триметилбензол, 1,2,3,4 г гетрагидронафталин, Хо метиЛМ--изопропил-. бензол и декалин; алифатические углеводог роды, такие, как нонан, декан, декалин, ундекан, додекан и дициклогексил, предпоч тительно смеси углеводородов, такие как керосин, парафиновое масло, изопарафин, ла« ковые бензины (т. кип. 18Cu210°C) и (sjoecial (т. кип, 18CU22D°C); хлорированьате углеводороды, такие, как бензол, 1,2 дихлорбензол, 1,3« ихлорбен- зол, 1Д,2,2.- етрахлорэтан, 2-хлор-, 2,4- «дихлорт и 3,4-г-.дихлортолуол; алифатические и ароматические афиры, такие, как диглим, диэтиленглшшлевый диэфир, анизол, фенетол дифеыиловый эфир и вератро ; кетоны, такие, как диизобутглкетон. Реакцию обычно провод т при .ЮО-220, предпочтительно при 17О-210 С, rqjony ека  через реакционную смесь инертный газ свободный от кислорода. Врем  реакции зависит от свойств раст- ворител  и концентрации раствора и составл ет час. При использовании высококип  дИх растворителей и более концентрированных растворов врем  реакции сокраша етс . В качестве инертного газа можно при мен ть свободный от кислорода азот или гелий. Обычно инертный газ пропускают через нагретую реакционную смесь и перед началом опыта продувают аппаратуру инертгг ным газом. Пропускание инертного газа через нагретую реакционную смесь способствует ускорению реакции и более быстрому уносу образующейс  галоидводородной кислоты из зоны реакции. Реа1 ционна  смесь инертна по отношению К сухому свободному от кислорода х.тористо му водороду даже при высоких температурах . В присутствии любой другой сильной кислоты или кислых катализаторов типа кислот Льюиса значительна  часть реакционной ,смеси быстро осмол етс . Поэтому наиболее предпочтительно применение хлорал- гидридов кислоты в качестве одного из реагентов. Во всех сл 11а х реакцию провод т в присутствии влаги и иногда без доступа света. Чистота целевого продукта выше 98-99%. При проведении реакции в отсутствие растворител  и инертного газа (на воздухе) получают трудноочишаемые загр знеш1ые целевые продукты. Мол рное соотношение методу реагента ми равно 1:1-5 соответственно. Целевой продукт выдел ют известными методами, П р и м е р 1, В раствор-309,37 г (1 моль) бензилового эфира 5-мётокс1 -2- г.метил - индолуксусной кислоты в 4 л абм солютного 1,2-дихлорбензола пропускатоасвободный от кислорода азот без доступа света и влаги, нагревают до 1бО°С, в течение мин прикапывают 35О г (2 моль) 11-ллорбензоилхлор1ода и нагревают до кипени  (18О 183°С), Образующийс  хлористый водород удал ют током азота и ( дл  контрол  разложени  оттитровывают еДм КИМ натром. После кип чени  в течение 17 час отгон ют растворитель и избыток п чхлоррбензоилхлорида при 5О-С/О,1 мм, обраба тывают коричневый масл нистый остаток 1 л ди тилового эфира, выдерживают б час при (-1О)-О°С, отсасывают кристаллы промывать ют их изопропиловым эфиром и получают 365,9 г бензилового эфира 1-(гь-хлорбензоил )- -метокси-2-мети№-3-И1щолуксусной кислоты, т. пл, 93т-.94°С, Из маточного раствора дополнительно выкристаллизовывают 27,3 г соединени , т, пл, , Общий выход 393,2 г (88%), После одно кратной перекристаллизации из смеси эти-, ловый эфир - изопропилацетат т, пл, 95-96°С,.общий выход 83%, В 2 л лшсового бензина (бидистиллирован ный aUoi -60 фирмы Шелл, т, кип, 19О.22О°С) суспе1адируют в токе свободногг го от кислорода азота без доступа света и влаги ЗОО г (0,972 моль) бензилового эфира 5-метоксиг 2«-м9ти; 3 индолуксусной ; кислоты, нагревают до 16О°С (при 9CU 10О°С образуетс  прозрачный раствор), в течение 15 ми;и добавл ют 34О г (1,944 моль) Нгохлорбенаоилхлорида, кип т т 8 час, охлаиадают желто-коричневый раствор до 70 С. и при этой температуре ввод т 125 мл этилапетата. После медленного ох- лаждени  и продолжительного сто ни  при с отсасывают кристаллы, промывают 1 л изопропилового эфира и получают 396,6 г (91%)бензиловогр эфира 1г-( {г-ллорбензоил) 1-метоксир 2гметилий- Индолуксусной кислоты После перекристаллизации из -смеси этилог. вый эфир Изопропилацетат выход 348,3 г (80%).., .. ЗОО г бензилового эфира 5 -метокси «метил-«3.-.индолуксусной кислоты раствор  ют в 2 л Petroisfiesi l (фирмы Флюка), нагревают до 160°С, смешивают с 35О г Шчхлорбензоилхлорида и кип т т 4 час при 195-.198°С в токе аргона. После охла  дени  до 60°С добавл ют 2 л эфира, охглаждают и вьщел ют, как указано выше, 350 г (80%) целевого продукта, т. пл.. 95t-96°C, Выход очищенного продукта 320 г (74%), т, пл. 96°С, Из 290 г (0,647 моль) бензилового эфира 5.метокс№-2г метил -.3 индолук сусной кислоты в 133О мл абсолютного 2,4 ихлортолуола и 226 г (1.,29 моль) п« Хлор« бензоилхлорида после кипени  в течение 4 час при 204°С и обработки, как указано выше, получают 232 г (80%) сырого (ИЛИ 209 г (72%) чистого бензилового эфира «(lv xлopбeнзoил)5(мeтoкc 2-мети , - 3-индолуксусной кислоты, П р и м е р 2. Через раствор ЗОО г (0,82 моль) бензилового эфира (5-метокси «- 2-мети№-3г индолацетокси)-«уксусной кисло ты в 4 л абсолютного 1,2-дихлорбензола пропускают свободный от кислорода азот и нагревают до 16О°С, за мин приг. капывают 286 г (1,63 моль) пг-хлорбензо илхлорида и кип т т 23 час при 180-.183° После охлаждени  раствора при 5ООС/0,1 м отгон ют растворитель и избыток гь-хлорбен аоилхлорида, раствор ют масл нис1Ъ1й остаток в 1,5 л диэтилоаого эфира, охлаждают до -15°С, отдел ют светло - желтые иголо ки бензилового эфира (№-ослорбензоил)« 1г 5 «метокси1- 2- метил-хЗ «и щолацетокси|т-ук- сусной кислоты, дигерируют в 1 л диизо пропилового эфира и выдел ют 358 г (87% неочищенного продукта, т. пл. °С. После перекристг1ллизации из смеси этил« ацета-р-йиизопропиловый эфир выход 322 г (78%), т. пл. 94г,95°С. В аналогичных услови х из 183,7 г 0,5 моль бензилового эфира (5-тметокси- «-.2 метил-гЗ индолацетокси)-уксусной кис- ЛО1Ы в 2 л абсолютного 2,4«дихлортолуола и 175 г (1,О моль) 1Ъ ХЛорбензоилхлорида после кип чени  (198-20О°С) в течение ID час получают 19О г (75%) бензилввого эфира fir-.(й-.хлорбензоил)-е5«метокси 2- метил -индоладетокси г уксусной к ислоты, т. пл. 950С, 6 г 0,pl64 моль) бензилового эфира (5-.MeTOKCifc-2-метил-ьЗ ин.цолацетокси)-ук-. сусной кислоты обливают лаковым бензином (Knisidtio/ 6О фирмы Шелл, т. кип. 194- 220°С), пропускают свободный от кисглорода азот, при перемешивании нагревают до кипени  (194°С) и в течение 1О мин добавл ют 4,28 г (0,0246 моль) П -хлорбензоилхлорида. 9,75 час охлаждают (при 130-С начинает выдел тьс  масло), смешивают с диэтиловым эфиром и размешивают до начала кристаллизации. Выход бензилового fl-( хлорбе1 зоил)5е-Метокси -метил- 5-индолацетокси - уксусной кислоты после перекристаллиза ции 6,2 г (75%). П р и м е р 3. Аналогично примерам 1 и 2 из 10,О г (0,0274 моль) бензилового (5«метокс1 -.2«метил 3- индо.г1-. ацетоксиуксусной кислоты .и 7,7 г (0,0548 моль) бензоилхлорида после кип чени  в тег чение 25 час в атмосфере в npHcyTw ствии 130 мл 1,2 ч1ихлорбензолс( получают 7,35 г (57%) бензилового эфира (1-.бензо« иЛ| 5- метокси- 2гчметил- 3 «индолацетокси)«уксусной кислоты, т. пл. 95 С. I П р и м е р 4. Как в примерах 1 и 2, из 1О г (0,О274 моль) бензилового эфира (5г.к)етокси- 2тметил-|3 индолацетокси ) сусной кислоты и 12,6 г (0,О548 моль) 3,4,5-триметоксибензоилхлорида после в 130мл 1,2-дихЛорбензола в течение 13 час получают 8,3 г (54%) бензилового эфира 5|-метокси- 2 1етил 1 --(3,4,5 гриме-. токсибензоил)«3-индолацетокси7 .-.уксусной кислоты, т. пл, 107 118°С. Пример5. В тех же услови х, что в примерах 1 и 2, из 6,О г (0,О194 моль) бензилового эфира 5-метоксиг,-метил1г. Индолуксусной кислоты и 16,8 г (О,О291 моль) 4 хлоргчЗ.нитробензоилхлорида после кипени  в течение 2 час в 4ОО мл лакового бензина (т. кип. 19О 220°С), последующей очистки из хлороформа на силикагеле и элюировани  смесью циклогекса№ тилацетат (3:1) получают 4,6 г (48%) бензилового эфира -(4-«;лор-3-нитробензоил)г.5.метокси 2- .мети; -,Зг,индолуксусной кислоты, т. пл 85«87°С. Предмет изобретени  1. Способ получени  производных индола общей формулы 49 О II CHfC-O-R где R - бензил или группа ll2-COO(3ll2 X - водород или один или несколько атоМОЕ галогена или. функциональные группы, такие, как метоКсил, NO или трифторметил, отличаю щ и и с   тем, что, с целью упв. рощени  процесса, соединение об щей формулы CHj-C-O-R где R имеет вышеуказанные значени , конденсируют при нагревании в среде инерт - ного растворител  с соединением общей фор мулы где X - как указано выше, с последующим выделением целевого продукта изг вестными приемами. 2.Способ поп, 1, отличаю щийгс   тем, что через реакционную смесь пропускают свободный от кислорода инерт ный газ, 3.Способ по пп. 1 и2|Отличаю« щ и и с   тем, что реакцию провод т при 1ОО«22О, предпочтительно при 17CU21O°Cwhere R "as indicated above, condensate / g with a compound of the general formula </ BR> where X has the above values, when heated in an inert solvent. Examples of starting chlorides can be benzoyl chloride, Gb-chlorobenzoyl chloride 3.4.5 | - "trimethoxybenzoyl chloride, and 41 H sylor1-" nitrobenzoyl chloride. As an inert solvent, solvents with a boiling point above 1OO ° C, preferably 17CU220, preferably 18CU2O5 ° C, for example, aromatic hydrocarbons, such as that; luol, ethylbenzene, isopropylbenzene, butyl benzene, diethylbenarl, xylene, 1,2,4g trimeg. tilbenzene, 1,3,4,5g. trimethylbenzene, 1,2,3,4 g of heterogydronaphthalene, Ho methyLM - isopropyl-. benzene and decalin; aliphatic carbohydrates, such as nonane, decane, decalin, undecane, dodecane, and dicyclohexyl, preferably mixtures of hydrocarbons, such as kerosene, paraffin oil, isoparaffin, laqua gasolines (t.p. 18Cu210 ° C) and (sjoecial ( Kip, 18CU22D ° C); chloropropane hydrocarbons, such as benzene, 1.2 dichlorobenzene, 1.3 "ichlorobenzene, 1D, 2.2. tetrachloroethane, 2-chloro, 2.4-" dichloride and 3,4-g-.dichlortoluene; aliphatic and aromatic esters, such as diglyme, diethylene diester, anisole, phenetol diethyl ether, and veratro; ketones, such as diisobutgluketone. Re Ktsiyu usually carried out at .10-220, preferably at 17O-210 C, rqjony eka through the reaction mixture is inert oxygen-free gas.The reaction time depends on the properties of the solvent and the concentration of the solution and lasts an hour. more concentrated solutions, the reaction time is reduced. As an inert gas, oxygen-free nitrogen or helium can be used. Usually, the inert gas is passed through the heated reaction mixture and, before the start of the experiment, the apparatus is flushed with an inertg gas. Passing the inert gas through the heated reaction mixture accelerates the reaction and more quickly discharges the hydrohalic acid formed from the reaction zone. The reaction mixture is inert with respect to dry oxygen-free hydrogen chloride, even at high temperatures. In the presence of any other strong acid or acidic catalysts such as Lewis acids, a significant portion of the reaction mixture is quickly resinified. Therefore, it is most preferable to use acid chloral hydrides as one of the reagents. In all the steps 11a x, the reaction is carried out in the presence of moisture and sometimes without access of light. The purity of the target product is above 98-99%. When carrying out the reaction in the absence of a solvent and an inert gas (in air), it is difficult to write contaminated target products. The molar ratio to the reagent method is 1: 1-5, respectively. The desired product is isolated by known methods. PRI me R 1, In solution-309.37 g (1 mol) of benzyl ester 5-methox-1 -2-g methyl-indole acetic acid in 4 l abm of soltion 1,2-dichlorobenzene oxygen-free nitrogen without access to light and moisture is heated to 1bO ° C, 35O g (2 mol) of 11-llorbenzoylchloro-iodo is added dropwise over a period of minutes and heated to boiling (18O 183 ° C). The hydrogen chloride formed is removed by a stream of nitrogen and (for the decomposition control is titrated with edm IMM. After boiling for 17 h, the solvent and the excess of chlorine benzene are distilled off. at 1 ° C / O, 1 mm, brown oily residue is treated with 1 l of dityl ether, kept at (-1O) -O ° C, the crystals are sucked off with isopropyl ether and 365.9 g of benzyl are obtained 1- (hb-chlorobenzoyl) -methoxy-2-methylen-3-I1-cholacetic acid ester, mp, 93t-.94 ° C, 27.3 g of the compound is additionally crystallized from the mother liquor, mp, mp, yield, 393.2 g (88%); After one-time recrystallization from this mixture, ethyl ether - isopropyl acetate, m.p., 95-96 ° C, total yield: 83%; 2 l of lssovogo gasoline (double distilled aUoi -60Shell, t, kip, 19O.22O ° C) are suspended in a current free of oxygen from nitrogen without access of light and moisture. ZOO g (0.972 mol) of 5-methoxy 2 "-m9ti benzyl ether; 3 indole-acetic; acids, heated to 16 ° C (at 9 ° C; 10 ° C, a clear solution is formed) for 15 minutes; and 34O g (1.944 mol) of N-chloro-chlorobenoyl chloride is added, the mixture is boiled for 8 hours, the yellow-brown solution is cooled to 70 ° C and at this temperature, 125 ml of ethyl papate are injected. After slow cooling and prolonged standing, the crystals are sucked off, washed with 1 liter of isopropyl ether, and 396.6 g (91%) of benzyl alcohol 1g- ({g-llorbenzoyl) 1-methoxyr 2gmethyl-Indoluacetic acid is obtained after recrystallization from mixture ethylog. Isopropyl acetate ester yield 348.3 g (80%) .., .. ZOO g benzyl ester of 5-methoxy "methyl-" 3 .-. indole-acetic acid is dissolved in 2 liters of Petroisfiesi l (from Fluka), heated to 160 ° C, is mixed with 35 O g of Shcchlorbenzoyl chloride and is boiled for 4 hours at 195–198 ° C in a stream of argon. After cooling to 60 ° C, 2 liters of ether are added, 350 g (80%) of the desired product is cooled and added as indicated above, mp. 95t-96 ° C. The yield of the purified product is 320 g (74% ), t, pl. 96 ° С, From 290 g (0.647 mol) of benzyl ester 5. methox-2g methyl-3. Indole of hydrochloric acid in 133 O ml of absolute 2.4 of ihlortoluene and 226 g (1., 29 mol) of “Chloro” benzoyl chloride after boiling for 4 hours at 204 ° C and processing, as indicated above, 232 g (80%) of crude (OR 209 g (72%) of pure benzyl ester "(lv chlorobenzoyl) 5 (Metox 2-meth, - 3- of indole acetic acid, Example 2: Through a solution of ZOO g (0.82 mol) of benzyl ester (5-methoxy "- 2-methy # 3g indolacetoxy) -" acetic acid in 4 l of absolute 1,2- dichlorobenzene is passed through oxygen-free nitrogen and heated to 16 ° C, 286 g (1.63 mol) of pg-chlorobenzoyl chloride are boiled in a minute for 6 minutes and boiled at 180 -183 ° for 23 hours. After cooling the solution at 5OOC / 0.1 m, the solvent and excess hb-chloroben aoyl chloride are distilled off. , dissolve the oil of the lower residue in 1.5 liters of diethyl ether, cool to -15 ° C, separate the light yellow needles of benzyl ether (n-oslorbenzoyl) "1g 5" methoxy1-2-methyl-xZ "and scholacetoxy | t-acetic acid, digested into 1 liter of diiso propyl ether and 358 g (87% of the crude product, m.p. ° s After recrystallization from ethyl “acetate-p-yi-isopropyl ether mixture, yield 322 g (78%), so pl. 94g, 95 ° C. Under similar conditions, from 183.7 g of 0.5 mol of benzyl ester (5-tmethoxy- "-.2 methyl-gz indolacetoxy) acetic acid LO1Y in 2 l of absolute 2.4" dichlorotoluene and 175 g (1, O mol) HLorbenzoyl chloride after boiling (198-20 ° C) for an hour gives 19O g (75%) of benzyl ester fir. (y-chlorobenzoyl) -e5 "methoxy 2-methyl-indoladetoxy g acetic acid, m.p. 950C, 6 g of 0, pl64 mol) benzyl ester (5-.MeTOKCifc-2-methyl-3H in. Tsolacetoxy) -uk-. hydrochloric acid is poured on lacquer gasoline (Shell's Knisidtio / 6O, b.p. 194–220 ° C), nitrogen-free nitrogen is passed through, heated under boiling (194 ° C) with stirring, and 4.28 g are added during 1O min (0.0246 mol) P-chlorobenzoyl chloride. 9.75 h is cooled (at 130 ° C oil begins to separate), mixed with diethyl ether and stirred until crystallization begins. The yield of benzyl fl- (chloro-1-soyl) 5e-methoxy-methyl-5-indolacetoxy-acetic acid after recrystallization of 6.2 g (75%). PRI me R 3. Analogously to examples 1 and 2 of 10, O g (0.0274 mol) of benzyl (5 "methox 1 -.2" methyl 3-indo.g1-. Acetoxyacetic acid. And 7.7 g ( 0.0548 mol) of benzoyl chloride after boiling for 25 hours in the atmosphere in a npHcyTw of 130 ml of 1.2 h of 1-chlorobenzene (7.35 g (57%) of benzyl ester (1-.benzo "yl | 5-methoxy-2gnimel are obtained) - 3 "indolacetoxy)" acetic acid, t. Pl. 95 S. I Example 4. As in examples 1 and 2, from 1O g (0, O274 mol) of benzyl ether (5g) to etoxy- 2methyl- 3 indole acetoxy) hydrochloric acid and 12.6 g (0, O548 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride in 130 ml of 1,2-dichlororbenzene in t For 13 hours, 8.3 g (54%) of benzyl ester of 5 | -methoxy-2 1 methyl 1 - (3,4,5 grime-. toxibenzoyl) "3-indole acetoxy 7 .-. acetic acid, t. pl., 107 118 ° C. Example 5. In the same conditions as in Examples 1 and 2, out of 6, O g (0, O 194 mol) of 5-methoxy benzyl ester, methyl 1 g of indole acetic acid and 16.8 g (O, O 291 mole) 4 chloroz. nitrobenzoyl chloride after boiling for 2 hours in 4OO ml of lacquer gasoline (t. kip 19 O 220 ° C), subsequent purification from chloroform on silica gel and elution with a mixture of cyclohexane tilacetate (3: 1) to obtain 4.6 g (48%) of benzyl ether - (4 - "; lor-3-nitrobenzoyl) 5. methoxy 2- .meti; -, Зг, indole acetic acid, T. PL 85 "87 ° C. The subject matter of the invention is 1. A method for producing indole derivatives of the general formula 49 O II CHfC-OR where R is benzyl or a group ll2-COO (3ll2 X is hydrogen or one or more halogen atoms or functional groups, such as methoxyl, NO or trifluoromethyl, differing from the fact that, in order to optimize the process, the compound of the general formula CHj-COR where R has the above values is condensed by heating in an inert solvent with the compound of the general formula where X is as above, with the subsequent isolation of the target product by known methods. op, 1, characterized in that an oxygen-free inert gas is passed through the reaction mixture, 3. The method according to paragraphs 1 and 2 | differs from the fact that the reaction is carried out at 1OO "22O, preferably at 17CU21O ° C

SU1971581A 1972-11-25 1973-11-23 Method for producing indole derivatives SU498905A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2257867A DE2257867C2 (en) 1972-11-25 1972-11-25 Process for the preparation of 1-benzoylindole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU498905A3 true SU498905A3 (en) 1976-01-05

Family

ID=5862712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1971581A SU498905A3 (en) 1972-11-25 1973-11-23 Method for producing indole derivatives

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS5327274B2 (en)
AT (1) AT329552B (en)
BE (1) BE807766A (en)
CA (1) CA1002040A (en)
CH (1) CH593256A5 (en)
CS (1) CS192507B2 (en)
DD (1) DD108292A5 (en)
DE (1) DE2257867C2 (en)
DK (1) DK135944C (en)
ES (1) ES420811A1 (en)
FI (1) FI56832C (en)
FR (1) FR2207915B1 (en)
GB (1) GB1417080A (en)
HU (1) HU167187B (en)
IE (1) IE39146B1 (en)
IL (1) IL43686A (en)
LU (1) LU68847A1 (en)
NL (1) NL173638C (en)
NO (1) NO140185C (en)
PL (1) PL91250B1 (en)
RO (1) RO63986A (en)
SE (1) SE397828B (en)
SU (1) SU498905A3 (en)
YU (1) YU35352B (en)
ZA (1) ZA738957B (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52156862A (en) * 1976-06-22 1977-12-27 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc Novel indoleacetic acid ester derivatives
JPS53163075U (en) * 1977-05-27 1978-12-20
DE3206885A1 (en) * 1982-02-26 1983-09-15 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln INDOLDER DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS
JPS60112760A (en) * 1983-11-18 1985-06-19 Green Cross Corp:The Indoleacetic acid derivative and fatty emulsion thereof
US7632955B2 (en) 2001-12-13 2009-12-15 National Health Research Institutes Indole compounds
NO317776B1 (en) 2003-04-14 2004-12-13 Bodil Korshamn children Pose

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3483220A (en) * 1967-05-03 1969-12-09 Merck & Co Inc Process for preparing 1-aroylindole-3-acetic acid compounds

Also Published As

Publication number Publication date
YU35352B (en) 1980-12-31
RO63986A (en) 1978-08-15
IL43686A (en) 1976-10-31
IE39146L (en) 1974-05-25
IE39146B1 (en) 1978-08-16
DK135944B (en) 1977-07-18
ES420811A1 (en) 1976-04-16
YU295973A (en) 1980-06-30
NO140185C (en) 1979-07-18
LU68847A1 (en) 1974-01-28
NL7316146A (en) 1974-05-28
DE2257867C2 (en) 1982-09-23
CA1002040A (en) 1976-12-21
FI56832C (en) 1980-04-10
PL91250B1 (en) 1977-02-28
FR2207915B1 (en) 1978-01-06
DD108292A5 (en) 1974-09-12
NO140185B (en) 1979-04-09
FI56832B (en) 1979-12-31
BE807766A (en) 1974-05-24
NL173638C (en) 1984-02-16
SE397828B (en) 1977-11-21
DK135944C (en) 1977-12-12
ZA738957B (en) 1974-10-30
AT329552B (en) 1976-05-25
CH593256A5 (en) 1977-11-30
DE2257867A1 (en) 1974-06-06
AU6278173A (en) 1975-05-22
HU167187B (en) 1975-08-28
FR2207915A1 (en) 1974-06-21
JPS4982657A (en) 1974-08-08
IL43686A0 (en) 1974-03-14
JPS5327274B2 (en) 1978-08-07
GB1417080A (en) 1975-12-10
CS192507B2 (en) 1979-08-31
ATA983473A (en) 1975-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Perry et al. A novel palladium-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazoles
Atechian et al. New vistas in quinoline synthesis
Fehnel Friedländer syntheses with o‐aminoaryl ketones. III. Acid‐catalyzed condensations of o‐aminobenzophenone with polyfunctional carbonyl compounds
US3029291A (en) Method for making alkylidenebis
SU498905A3 (en) Method for producing indole derivatives
EP0405524B1 (en) Process for purifying tryptophan
KR20000006091A (en) Process for Preparing Quinolone- and Naphthyridonecarboxylic Acids and Esters Thereof
SU507233A3 (en) The method of obtaining derivatives of isoindoline or their salts
Vaughan et al. The Effect of Some Substituents on the Thermal Breakdown of Diaryltetrazoles1
Fieser et al. The n-methylformanilide synthesis of aldehydes
Carpino Alkaline Degradation of 1, 1-Disubstituted 2-Arenesulfonhydrazides. Synthesis and Reactivity of 1-Amino-2, 5-diphenyl-and-2, 3, 4, 5-tetraphenylpyrrole1
Feuer et al. The Chemistry of Cyclic Hydrazides. 1 VIII. The Preparation of Substituted N-Aminomaleimides and Their Conversion to N-Substituted Maleic Hydrazides2
GB1579383A (en) Process for the manufacture of substituted benzaldehydes
JP5453003B2 (en) Catalyst for stereoselective asymmetric nitroaldol reaction
JPH0524158B2 (en)
JPS61500615A (en) chemical synthesis
Puranik et al. Syntheses of heterocyclic compounds. Part XVIII. Aminolysis of 3-aryl-4-bromosydnones, and acid hydrolysis of 3-arylsydnoneimines
US3919310A (en) Preparation of free sulfoximines by hydrolysis of N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximines
Chen et al. Facile Clevage of 2-Haloethyl Esters with Sodium Hydrogen Telluride
US3004062A (en) Purification of phthalic acid esters
US3886178A (en) Method of preparation of indole
Garg et al. Reactive Methylene Compounds. I. Synthesis of Some Pyrazoles.
IL26087A (en) Process for preparing alpha-(1-acylated-3-indolyl)lower aliphatic carboxylic acids
Berinzaghi et al. Alkoxyl interchange by γ-alkoxyquinoline derivatives in alcoholic alkali
JPH05155807A (en) Production of naphthalene dicarboxylic acid