SU479285A3 - /Способ получени замещенных (3-бензо-1,2,4-триазинил-диоксид (1,4))-мочевины - Google Patents
/Способ получени замещенных (3-бензо-1,2,4-триазинил-диоксид (1,4))-мочевиныInfo
- Publication number
- SU479285A3 SU479285A3 SU1967997A SU1967997A SU479285A3 SU 479285 A3 SU479285 A3 SU 479285A3 SU 1967997 A SU1967997 A SU 1967997A SU 1967997 A SU1967997 A SU 1967997A SU 479285 A3 SU479285 A3 SU 479285A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzo
- urea
- dioxide
- triazinyl
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D253/10—Condensed 1,2,4-triazines; Hydrogenated condensed 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 3-БЕНЗО1 ,2,4-ТРИАЗИНИЛ-ДИОКСИД-(1,4)- МОЧЕВИНЫ
1
Изобретение относитс к способу получени новых замещенных 3-бензо-1,2,4-триазинилдиоксид- ( 1,4)-мочевины общей формулы (I)
О
t
К
N
/RI
Ш-CO-N ,
о
где Xi и Хг - одинаковые или различные и обозначают водород, галоид, галоидалкил, незамещенные или замещенные алкил или алкоксил;
RI У Кг - одинаковые или различные и обозначают водород, незамещенные или замещенные алкил, алкенил или циклоалкил, или Ri и R2 совместно с атомом азота об разуют гетероциклическое кольцо, которое может содержать также другие гетероатомы,
обладающих биологически активными свойствами .
Способ получени соединений общей формулы (I) вл етс новым и заключаетс в том, что соединенно обшей болмулы (II)
0-СО
где Xi и Ха имеют вышеуказанные значени ,
подвергают взаимодействшо в среде разбавител при температуре О-150°С с амином общей формулы (III)
HN
где RI и Ra имеют вышеуказанные значени , с последующим выделе)1ием целевого продукта известными приемами.
Оказалось неожиданным, что соединение общей формулы (II) реагирует с амином общей формулы (III) в м гких услови х с хорошим выходом целевого продукта высокой степени чистоты.
Процесс может быть проведен как при нормальном , так и при повышенном давлении.
На I моль исходного соединени общей формулы (II) в процессе, как правило, используют 1-20, предпочтительно, 2-5 молей амина общей формулы (П1)
В качестве разбавителей могут быть применены любые инертные органические растворители , а также вода. Среди растворителей можно использовать пол рные раство:рители, иапример , спирты, предпочтительно низшие алкильные спирты, такие как метанол, этанол, нормальный и изо-проианол, нормальный, изои бутанол, нитрилы, предпочтительно низшие алкилнитрилы, такие как ацетоннтрил, диметилформамид , эфиры, например диоксан и тетрагидрофуран , гетероароматические соединени , например пиридин и нитробензол или смеси этих растворителей. В некоторых случа х целесообразно в качестве реакционной среды примен ть исходный амин общей формулы (III) или его водный раствор.
При применении избытка амина З-бензо-1, 2,4-триазинил-диоксид- (1,4) -мочевина выпадает в форме соли аммони . Затем получают свободные соединенн фО|рмулы (I) путем обработки соли соответствующей органической или неорганической кислотой (предпочтительно ), например, низшей алифатической карбоновой кислотой (муравьиной, уксусной, трифторуксусной, пропионовой, алифатической и ароматической сульфоиовой кислотой (метансульфоновой , этансульфоновой, бензол- и толуолсульфоновой), галогенводородной кислотой (фтор-, хлор- или бромводородной), серной или фосфорной кислотой.
Выделение целевого продукта осуществл ют известными приемами.
Пример 1. В суспензию из 20,4 г (0,1 моль) 2-оксо- 1,2,4-окса-диазоло-(2,3-3,4) - бензо-1,2, 4-триаз 1н -5-Ы-оксида в 120 мл этанола ввод т в течение 1,5 час около 9 г (0,3 моль) газообразного метиламина. В экзотермической .реакции образуете меловой раствор, из которого , по проществии 2 час, выпадает соль метиламмони Г- 3-бензо-1,2,4-триазииил - диоксид (1,4) -3-метил-мочевины. Добавлением приблизительно 12 г (0,2 моль) уксусной кислоты из соли аммони выдел ют Г- 3-бензо-, 2,4-триазииил-диоксид - (1,4)-3-метил - мочевину .
479285
Выход 19 г (81% теории) Г- З-бензо-1,2,4триазинил-диоксид- (1,4)-3 - метил-мочевины в форме желто-коричневых кристаллов, которые после перекристаллизации из спирта плав тс при температуре 213-215°С с разложением .
Вычислено, %: С 46,0; Н 3,8; N 29,7.
CgHgNsOg (235)
Пайдено, %: С 46,0; Н 3,8; N 29,2.
Пример 2. В суспензию из 20,4 г (0,1 моль) 2-оксо- 1,2,4-окса-дназоло-(2,3-3,4) - бензо-1,2, 4-триазин -5-Ы-оксида в 100 мл диметилформамида ввод т в течение 30 мин газообразный аммиак. Посредством охлаждени льдом температуру реакции поддерживают от 25 до 30°С, затем размешивают еще в течение 2 час н отсасывают образовавшийс осадок. Обрабатыва красно-коричневый продукт водой и уксусной кислотой, получают 3-бензо-1,2,4-триазиНИЛ-ДИОКСИД- (1,4)-мочевину в виде желто-коричневых кристаллов, которые иосле кип чени из этанола плав тс , разлага сь, при температуре 216°С. Выход 17 г (77% теории). Вычислено, %: С 43,4; Н 3,2; N 31,6.
CgHyNsOa (221)
Найдено, %: С 43,2; Н 3,7; N 31,7.
Пример 3. В суспензию из 20,4 г (0,1 моль) 2-оксо- 1,2,4-окса-диазоло-(2,3-3,4) - бензо-1,2,
4-триазин -5-Ы-оксида в 180 мл диметилформамида при температуре 20-25°С, при слабом охлаждении, прикапывают 9,4 г (0,2 моль) этаноламина . Образуетс прозрачный раствор, из которого через несколько минут выпадает осадок . По прошествии 4 час его отсасывают и раствор ют в воде. При нейтрализации уксусной кислотой из водного раствора выпадает 18 г (68% теории) красно-коричневых кристаллов 1-(З-бензо-1,2,4-триазинил - диокс д (1,4)-3-|3-гидроксиэтил-мочевины, которые после перекристаллизацнн из диметилформамида плав тс , разлага сь, при температуре
J9J192°С
Вычислеио, %: С 45,3; Н 4,2; N 26,4.
C,oHiiN504 (265)
Найдено, %: С 45,4; Н 4,3; N 26,5. Аналогично примерам 1-3 получают из соответствующих исходных соединений приведенные в нижеследующей таблице З-бензо-1,
2,4-триазинил-диоксид-( 1,4)-мочевины общей формулы (I).
Пример. 35,6 г (0,2 моль) 3 - аминобензо1 ,2,4-триазин-ди-Ы-оксида- (1,4) суспендируют в 200 мл толуола. В эту суспензию ввод т при температуре 90° С сильный поток фоогена. Через 4 час продукт реакции отсасывают и получают 34 г (84% теории) 2-оксо-1,2,4-оксадиазоло- (2,3-а)-бензо-Т|риазин - 5-Ы-оксида в виде желто-коричневых кристаллов, которые после перекристаллизации из ацетонитрила плав тс , разлага сь, при температуре 262°С.
Предмет изобретени
Способ получени замещенных З-бензо-1,2, 4-триазинил-диоксид- (1,4) -мочевины общей формулы (I)
О
t
Л
N
NH - СО - ч
R.
RI и R2 - одинаковые или различные и обозначают водород, незамещенные или замещенные алкил, алкенил или циклоалкил, или Ri и Ra совместно с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо, которое может содержать также другие гетероатомы;
отличающийс тем, что соединение общей формулы (II)
10
15
0-СО
где Xi и Х2 имеют указанные значени ; подвергают взаимодействию в среде разба2Q вител при температуре О-150°С с амином
общей формулы (III)
К,
HN R,
25
где Xi и Х2 - одинаковые или различные и обозначают водород, галоид, галоидалкил, незамещенные или замещенные алкил или алкоксил;
где RI и R2 имеют выщеуказанные значени ; с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2255946A DE2255946A1 (de) | 1972-11-15 | 1972-11-15 | Verfahren zur herstellung von neuen eckige klammer auf 3-benzo-1,2,4-triazinyldioxid (1,4) eckige klammer zu -harnstoffen, sowie ihre verwendung als arzneimittel und futterzusatzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU479285A3 true SU479285A3 (ru) | 1975-07-30 |
Family
ID=5861793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1967997A SU479285A3 (ru) | 1972-11-15 | 1973-11-13 | /Способ получени замещенных (3-бензо-1,2,4-триазинил-диоксид (1,4))-мочевины |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS4980084A (ru) |
| AR (1) | AR199806A1 (ru) |
| AT (1) | AT330793B (ru) |
| AU (1) | AU6242973A (ru) |
| BE (1) | BE807308A (ru) |
| BR (1) | BR7308899D0 (ru) |
| CH (1) | CH586213A5 (ru) |
| CS (1) | CS177870B2 (ru) |
| DE (1) | DE2255946A1 (ru) |
| DK (1) | DK133985C (ru) |
| ES (1) | ES420537A1 (ru) |
| FR (1) | FR2206103B1 (ru) |
| GB (1) | GB1438180A (ru) |
| HU (1) | HU168894B (ru) |
| IL (1) | IL43613A (ru) |
| LU (1) | LU68791A1 (ru) |
| NL (1) | NL7315455A (ru) |
| PL (1) | PL87630B1 (ru) |
| SE (1) | SE394815B (ru) |
| SU (1) | SU479285A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA738730B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5672702A (en) * | 1995-12-04 | 1997-09-30 | Sanofi | Process for preparing 3 amino 1, 2, 4-benzotriazine dioxide |
| CN115894385A (zh) * | 2023-01-09 | 2023-04-04 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 替拉扎明衍生物及其制备方法和应用 |
-
1972
- 1972-11-15 DE DE2255946A patent/DE2255946A1/de active Pending
-
1973
- 1973-11-12 IL IL43613A patent/IL43613A/en unknown
- 1973-11-12 NL NL7315455A patent/NL7315455A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-11-13 AU AU62429/73A patent/AU6242973A/en not_active Expired
- 1973-11-13 JP JP48126876A patent/JPS4980084A/ja active Pending
- 1973-11-13 PL PL1973166511A patent/PL87630B1/zh unknown
- 1973-11-13 SU SU1967997A patent/SU479285A3/ru active
- 1973-11-13 CH CH1594173A patent/CH586213A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-13 LU LU68791A patent/LU68791A1/xx unknown
- 1973-11-13 BR BR8899/73A patent/BR7308899D0/pt unknown
- 1973-11-13 JP JP48126877A patent/JPS4980217A/ja active Pending
- 1973-11-14 BE BE137736A patent/BE807308A/xx unknown
- 1973-11-14 ES ES420537A patent/ES420537A1/es not_active Expired
- 1973-11-14 DK DK615773A patent/DK133985C/da active
- 1973-11-14 CS CS7820A patent/CS177870B2/cs unknown
- 1973-11-14 ZA ZA738730A patent/ZA738730B/xx unknown
- 1973-11-14 SE SE7315439A patent/SE394815B/xx unknown
- 1973-11-14 HU HUBA2996A patent/HU168894B/hu unknown
- 1973-11-15 GB GB5306973A patent/GB1438180A/en not_active Expired
- 1973-11-15 AT AT961373A patent/AT330793B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-11-15 AR AR252018A patent/AR199806A1/es active
- 1973-11-15 FR FR7340748A patent/FR2206103B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6242973A (en) | 1975-05-15 |
| DK133985B (da) | 1976-08-23 |
| IL43613A0 (en) | 1974-03-14 |
| GB1438180A (en) | 1976-06-03 |
| NL7315455A (ru) | 1974-05-17 |
| DK133985C (da) | 1977-01-31 |
| FR2206103A1 (ru) | 1974-06-07 |
| PL87630B1 (ru) | 1976-07-31 |
| CH586213A5 (ru) | 1977-03-31 |
| ATA961373A (de) | 1975-10-15 |
| CS177870B2 (ru) | 1977-08-31 |
| FR2206103B1 (ru) | 1977-09-02 |
| ES420537A1 (es) | 1976-04-01 |
| HU168894B (ru) | 1976-08-28 |
| JPS4980217A (ru) | 1974-08-02 |
| IL43613A (en) | 1977-06-30 |
| LU68791A1 (ru) | 1974-01-21 |
| DE2255946A1 (de) | 1974-05-22 |
| JPS4980084A (ru) | 1974-08-02 |
| ZA738730B (en) | 1974-09-25 |
| SE394815B (sv) | 1977-07-11 |
| BE807308A (fr) | 1974-05-14 |
| BR7308899D0 (pt) | 1974-09-24 |
| AR199806A1 (es) | 1974-09-30 |
| AT330793B (de) | 1976-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20020056814A (ko) | 이미다클로프리드의 제조방법 | |
| DE69403165T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone | |
| SU479285A3 (ru) | /Способ получени замещенных (3-бензо-1,2,4-триазинил-диоксид (1,4))-мочевины | |
| KR100781851B1 (ko) | 치환된 피리미딘의 제조방법 | |
| US5552557A (en) | Process for preparing 2-cyanoimidazole compounds by reaction of an amino ketone compound | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| SU627752A3 (ru) | Способ получени стереооднородных цис- или транс-5,6-алкилен-5,6-дигидропиримидин-4(3н)онов | |
| US4062847A (en) | Process for preparing orotic acid | |
| BRPI0923219A2 (pt) | processo para a fabricação de um composto, composto, e, uso de um composto | |
| US4033960A (en) | 2-Mercaptoquinoxaline-di-N-oxide products and a method for their preparation | |
| Harada et al. | A convenient synthesis of 1, 2, 3-triazoles using dichloroacetaldehyde | |
| US4001284A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| US5410062A (en) | Preparation of substituted-2,3-dicarboxypyridinium nitrates | |
| GB2080291A (en) | 6-Hydrazono-pyrido[2,1- b]quinazolin-11-ones, the salts thereof and processes for their preparation | |
| US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
| US3140314A (en) | N-p-toluenesulfonyl-nu'-beta-methylsulfinylethyl urea | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| KR20010006582A (ko) | 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법 | |
| US3914242A (en) | 3-Imino-1,2-benzisothiazolines | |
| JP2001518106A (ja) | １，３−ジ置換２−ニトログアニジンの製造法 | |
| USRE27133E (en) | Cdj)zco | |
| US3198829A (en) | N, n' dicyanoamidines and methods of preparation | |
| US4113950A (en) | Process for preparing orotic acid and thioorotic acid | |
| US3743653A (en) | Hydroxyethylation with ethylene sulfate |