SU461500A3 - The method of obtaining heterocyclic compounds - Google Patents
The method of obtaining heterocyclic compoundsInfo
- Publication number
- SU461500A3 SU461500A3 SU1855586A SU1855586A SU461500A3 SU 461500 A3 SU461500 A3 SU 461500A3 SU 1855586 A SU1855586 A SU 1855586A SU 1855586 A SU1855586 A SU 1855586A SU 461500 A3 SU461500 A3 SU 461500A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- acid
- amino
- compound
- heterocyclic compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
- C07D457/06—Lysergic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ рителей в присутствии св зывающего кислоту агента с соединением формулы 3 где R2 и Ra имеют указанное значение, и гюлученное соединение формулы 1 или выдел ют , или перевод т в фармакологически приемлемые соли, или в случае, когда Ri означает водород, подвергают взаимодействию с алкилгалогенидом формулы 4 Ri-Hal, где Rl - алкильна группа с 1-4 атомами углерода и Hal - бром или йод, в присутствии сильного основани в инертном растворителе или смеси растворителей, после чего выдел ют или перевод т в соли известными приемами. Дл осуществлени предложенного способа получают вначале реакционноспособиое производное кислоты путем взаимодействи кислоты формулы 2 с хлорирующим агентом, например тионилхлоридом, фосгеном и др. Можно примен ть также и другие реакционноспособные производные кислоты формулы 2, например хлоргидрат хлорангидрида кислоты, ацид кислоты, смешанные ангидриды кислоты формулы 2 с серной или трифторуксусной кислотой и др. В качестве инертных органических растворителей примен ют, например, хлороформ, метиленхлорид , ацетонитрил или диметилформамид , в качестве св зывающих кислоту агентов - третичные амины, например пиридин или триэтиламин. Взаимодействие провод т при температурах примерно от - 30 - 0°С. Соединени формулы 3 прибавл ют в виде основани , однако можно примен ть и их соли. В качестве сильного основани преимущественно используют алкогол ты или амиды щелочного металла. При алкилировании предпочтительно в суспензию алкогол та щелочного металла в жидком аммиаке при - 45°С ввод т соединение формулы 1, где Ri означает водород, и после растворени прибавл ют по капл м соответствующий алкилйодид в эфире и перемещивают примерно 1 час при - 40°С. Суспензию алкогол та щелочного металла можно также приготовл ть in situ, прибавл по порци м к раствору низшего алифатического спирта, например метанола или этанола, в жидком аммиаке металлический натрий или калий до достижени обесцвечивани . Дл реакции алкилировани на 1 моль соединени формулы 1 примен ют примерно 2- 5 моль алкогол та щелочного металла и примерно такой же избыток алкилйодида. Пример 1. Н-(1-метиллизергил)-3-аминопиридин . К 150 мл абсолютного диметилформамида и 300 мл абсолютного адетонитрила при - 30°С в отсутствии влаги и в токе азота прибавл ют медленно по капл м раствор 8,55 мл (100 ммоль) оксалилхлорида в 60 мл абсолютного ацетонитрила. Через 5 мин при той же температуре и при перемешивании прибавл ют 28,2 г (100 ммоль) свободной от воды 1-метиллизергиновой кислоты и перемещивают 30 мин при - 10°С. Затем реакционную смесь охлаждают до - 30°С, прибавл ют 50 мл абсолютного пиридина и непосредственно после этого 14,1 г (150 моль) 3-аминопиридина , растворенного в 150 мл диметилформамида . Реакционную смесь выливают посл- перемешивани в течение 2 час при 0°С в 1 л лед ного содового раствора (10%) и экстрагируют метиленхлоридом. После промывки водой органическую фазу сущат над сульфатом натри , упаривают до небольшого объема и сушат в высоком вакууме при 50°С. Продукт- сырец хроматографируют на 50-кратиом количестве основной окиси алюмини (активность П); мзо-соединение удал ют метиленхлоридом; М-(1-метиллизергил)-3-аминопиридин элюируют метиленхлоридом и 0,5%ным метанолом. Малеинат (из ацетона); т. пл. 176-178°С (разложение); (afo 45 ± 2°С (с 0,5; пиридин ) . Аналогично примеру 1 можно получать, исход из лизергиновой кислоты, соединени , указанные в табл. 1. Пример 7. Ы-лизергил-5-амино-2-хлорпиридин .; К суспензии 3,25 г (10 ммоль) хлоргидрата хлорангидрида лизергиловой кислоты в 100 мл абсолютного метиленхлорида при отсутствии влаги при О-5°С прибавл ют в течение примерно 15 мин по капл м раствор 1,61 г (12,5 ммоль) 5-амино-2-хлор-пиридина, 3,5 мл ( 25 ммоль) триэтиламина и 50 мл абсолютного метиленхлорида. Реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 40 мин, затем выливают на лед и экстрагируют метиленхлоридом и 2 н. содовым раствором при охлаждении льдом. Хлорметиленовый экстракт промывают водой, сушат и упаривают . Из основани -сырца известным способом получают гидромалеииат. Гидромалеинат из метанола; т. пл. 200- 91 202°С (разложение); (а) о + 60°С (с 0,50; 50%-ный этанол). Пример 8. Н-лизергил-5-амино-2-диме- . тиламинопиридин. Аналогично примеру 7, подверга взаимодействию с 5-амино-2-диметиламинопиридином основное соединение, получают быс-гидромалеинат , который кристаллизуют из метанола-эфира; т. пл. 174-177°С (разложение); ( а)о +75°С (с 0,5; 50%-ный этанол). Аналогично примеру 1 или 7 можно получать и другие алкилированные в положении I производные лизергиновой кислоты. Пример 9. Ы-(1-метиллизергил)-3-аминопиридин .(54) A METHOD FOR OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS of the receptors in the presence of an acid binding agent with a compound of the formula 3 where R2 and Ra have the indicated meaning, and the gured irradiated compound of formula 1 is either isolated or converted into pharmacologically acceptable salts hydrogen is reacted with an alkyl halide of formula 4 Ri-Hal, where Rl is an alkyl group with 1-4 carbon atoms and Hal is bromine or iodine, in the presence of a strong base in an inert solvent or solvent mixture, after which it is isolated or converted into a salt and famous tricks. To carry out the proposed process, a reactive acid derivative is first prepared by reacting an acid of formula 2 with a chlorinating agent, such as thionyl chloride, phosgene, etc. Other reactive acid derivatives of formula 2 can be used, such as acid chloride hydrochloride, acid acid, mixed acid anhydrides of formula 2 with sulfuric or trifluoroacetic acid and others. For example, chloroform, methylene chloride, acetonitrile or dim are used as inert organic solvents. Ethyl formamide, as acid binding agents, are tertiary amines, for example pyridine or triethylamine. The reaction is carried out at temperatures from about -30 to -0 ° C. The compounds of formula 3 are added as a base, however, their salts can also be used. Alcoholates or alkali metal amides are preferably used as the strong base. In alkylation, preferably a suspension of an alkali metal alcoholate in liquid ammonia at -45 ° C introduces a compound of formula 1, where Ri is hydrogen, and after dissolving, the corresponding alkyl iodide in ether is added dropwise and transferred for approximately 1 hour at -40 ° C . A slurry of alkali metal alcoholate can also be prepared in situ by adding, in portions, to a solution of a lower aliphatic alcohol, such as methanol or ethanol, in liquid ammonia, metallic sodium or potassium until bleaching is achieved. For the alkylation reaction on 1 mole of the compound of the formula 1, about 2 to 5 moles of the alkali metal alcoholate and about the same excess of alkyl iodide are used. Example 1. N- (1-methyl-lilgil) -3-aminopyridine. To 150 ml of absolute dimethylformamide and 300 ml of absolute adonitrile at –30 ° C in the absence of moisture and in a stream of nitrogen, a solution of 8.55 ml (100 mmol) of oxalyl chloride in 60 ml of absolute acetonitrile is slowly added. After 5 minutes, at the same temperature and with stirring, 28.2 g (100 mmol) of water-free 1-methyl-melanic acid are added and transferred 30 minutes at - 10 ° C. The reaction mixture is then cooled to -30 ° C, 50 ml of absolute pyridine is added, and immediately after this, 14.1 g (150 mol) of 3-aminopyridine dissolved in 150 ml of dimethylformamide. The reaction mixture is poured after stirring for 2 hours at 0 ° C in 1 l of ice-cold soda solution (10%) and extracted with methylene chloride. After washing with water, the organic phase is dissolved over sodium sulfate, evaporated to a small volume and dried under high vacuum at 50 ° C. The raw product is chromatographed on a 50-cratia amount of basic alumina (activity P); the mso compound is removed with methylene chloride; M- (1-methyl-il-syl) -3-aminopyridine is eluted with methylene chloride and 0.5% methanol. Maleinate (from acetone); m.p. 176-178 ° C (decomposition); (afo 45 ± 2 ° C (with 0.5; pyridine). Analogously to Example 1, it is possible to prepare, starting from lysergic acid, the compounds listed in Table 1. Example 7. L-lysergyl-5-amino-2-chloropyridine. ; To a suspension of 3.25 g (10 mmol) of lyserglychloride hydrochloride in 100 ml of absolute methylene chloride in the absence of moisture at 0-5 ° C, a solution of 1.61 g (12.5 mmol) is added dropwise over about 15 minutes 5-amino-2-chloro-pyridine, 3.5 ml (25 mmol) of triethylamine and 50 ml of absolute methylene chloride. The reaction mixture is stirred at the same temperature for 40 minutes, then pouring ice and extract with methylene chloride and 2N soda solution while cooling with ice. The chloromethylene extract is washed with water, dried and evaporated. Hydromaleiate is obtained from the base of the silver powder by a known method Hydromaleicate from methanol; ); (a) o + 60 ° C (with 0.50; 50% ethanol). Example 8. H-lysergyl-5-amino-2-dimethylaminopyridine. Analogously to Example 7, reacting with 5- amino-2-dimethylaminopyridine basic compound, was obtained-hydromalo maleate, which is crystallized from methanol-ether; m.p. 174-177 ° C (decomposition); (a) about + 75 ° С (with 0.5; 50% ethanol). Analogously to example 1 or 7, other lysergic acid derivatives alkylated in position I can be obtained. Example 9. N- (1-methyl-lilgil) -3-aminopyridine.
461500461500
6 Таблица 16 Table 1
К суспензии 3,4 г (50 ммоль) этилата натри в 100 мл жидкого аммиака прибавл ют при - 45°С по порци м 3,44 г (10 ммоль) N-лизергил-З-аминопиридина. После перемешивани в течение 15 мин при - 45°С медленно прибавл ют по капл м раствор 7,1 г (50 ммоль) метилйодида в 5 мл эфира и перемешивают в течение 1 часа при - 40°С. Дл обработки выливают в 300 мл охлажденного до - 40°С метилхлорида и при перемешивании приливают примерно 200 мл холодного лед ного насыщенного раствора бикарбонатаTo a suspension of 3.4 g (50 mmol) of sodium ethylate in 100 ml of liquid ammonia, 3.44 g (10 mmol) of N-lysergyl-3-aminopyridine are added in portions at -45 ° C. After stirring for 15 minutes at -45 ° C, a solution of 7.1 g (50 mmol) of methyl iodide in 5 ml of ether is slowly added dropwise and stirred for 1 hour at -40 ° C. For processing, it is poured into 300 ml of methyl chloride cooled to -40 ° C and about 200 ml of cold ice-saturated bicarbonate are added with stirring
ПримерExample
СоединениеCompound
К-(1-метиллизергил)-5-амино-2хлорпиридин в виде гидрохлорида (из ацетона-эфира)K- (1-methyllylgil) -5-amino-2chlorpyridine as hydrochloride (from acetone-ether)
К-(1-метиллизергил)-5-амино-2диметиламинопиридин в виде дигидрохлорида (из метанола-эфира )K- (1-methyl-lilgil) -5-amino-2dimethylaminopyridine as dihydrochloride (from methanol-ether)
К-(1-метиллизергил)-5-амино-2к-бутоксипиридин в виде гидромалеината (из метанола-ацетона)K- (1-methyl-lilgil) -5-amino-2k-butoxypyridine in the form of hydromaleicate (from methanol-acetone)
К-(1-метиллизергил)-3-амино-2б-диметоксипиридин в виде гидротартрата (из ацетона-эфира)K- (1-methyllylgil) -3-amino-2b-dimethoxypyridine as hydrotartrate (from acetone-ether)
М-(1-метиллизергил)-5-(М-метиламино )-2-метоксипиридин в виде гидрохлорида (из метанола-ацетона )M- (1-methyllylgil) -5- (M-methylamino) -2-methoxypyridine as hydrochloride (from methanol-acetone)
Н-(1-метиллизергил)-5-амино-2метоксипиридин в виде тартрата (из метанола-эфира)N- (1-methyl-lilgil) -5-amino-2methoxypyridine in the form of tartrate (from methanol-ether)
натри . Водную фазу дополнительно экстрагируют метиленхлоридом, объединенные органические фазы сушат над сульфатом натри и упаривают в вакууме при 40°С. Из полученного основани -сырца известным способом получают малеинат указанного соединени .on three . The aqueous phase is further extracted with methylene chloride, the combined organic phases are dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo at 40 ° C. From the obtained base powder in a known manner, maleate of the compound is obtained.
Малеинат (из ацетона); т. пл. 176-178°С (разложение); (a)D -45±2°С (с 0,5; пиридин).Maleinate (from acetone); m.p. 176-178 ° C (decomposition); (a) D -45 ± 2 ° С (s 0.5; pyridine).
Аналогично примеру 9 можно получать, исход из соответствующих соединений, вещества , указанные в табл. 2.Analogously to example 9, you can get, on the basis of the corresponding compounds, the substances listed in table. 2
Таблица 2table 2
Удельное вращение, Specific rotation,
Температура плавлени , °С град.Melting point, ° C deg.
(a) (,5; 50 %-ный этанол)(a) (, 5; 50% ethanol)
(а)(but)
(,5; этанол)(, 5; ethanol)
(«)л +52 (,5; 50%-ный этанол)(") L +52 (, 5; 50% ethanol)
(а) (,5; 50%-ный этанол)(a) (, 5; 50% ethanol)
(а)(but)
(,5; 50%-ный этанол)(, 5; 50% ethanol)
(,5; пиридин)(, 5; pyridine)
П р е Д м ет изобретени PRE D SM UET of Invention
Способ получени гетероциклических соединений формулы 1The method of obtaining heterocyclic compounds of formula 1
-R 2 -R 2
,CO-N-Т з, CO-NT C
.М-СНз.M-SNZ
CJCJ
где RI - атом водорода или алкильна группа с 1-4 атомами углерода;where RI is a hydrogen atom or an alkyl group with 1-4 carbon atoms;
R2 - водород или алкильна группа с 1--4 атомами углерода;R2 is hydrogen or an alkyl group with 1--4 carbon atoms;
Кз - 3-пиридил-остаток, который может быть замещен при желании одним или несколькими алкильными остатками с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, гидроксильной группой, галогеном или амино-, алкиламино- или диалкиламиногруппой (кажда с алкилом, содержащим 1--4 атома углерода), или их солей,Cs is a 3-pyridyl residue that can be optionally substituted with one or more alkyl residues with 1-4 carbon atoms, an alkoxy group with 1-4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen or an amino, alkylamino or dialkylamino group (each with alkyl containing 1--4 carbon atoms), or their salts,
отличающийс тем, что реакционноспособное производное гетероциклической кислоты формулы 2, например гидрохлорид хлорангидрида .characterized in that the reactive derivative of the heterocyclic acid of formula 2, for example the hydrochloride chloride.
Н ХООНHhun
,N-CH3, N-CH3
а)but)
где RI имеет указанное значение,where RI has the specified value
подвергают взаимодействию в инертном органическом растворителе или в смеси растворителей в присутствии св зывающего кислоту агента с соединением формулы 3reacted in an inert organic solvent or in a mixture of solvents in the presence of an acid binding agent with a compound of formula 3
ДсDs
HN:HN:
(3)(3)
U,U,
где Кг и Нз имеют указанное значение,where Kg and Nz have the specified value,
и полученное таким образом соединениеand the compound thus obtained
формулы 1 или выдел ют, или перевод т вFormulas 1 are either isolated or translated into
соли, или в случае, когда Ri означает водород,salts, or in the case when Ri is hydrogen,
подвергают взаимодействию с алкилгалогенидом формулы 4subjected to interaction with the alkyl halide of formula 4
RI - Hal,(4)RI - Hal, (4)
где Rl - алкильна группа с 1-4 атомами углерода и Hal - бром или йод, в присутствии сильного основани в инертном растворителе или смеси растворителей, после чего выдел ют или перевод т в соли известными приемами.where Rl is an alkyl group with 1-4 carbon atoms and Hal is bromine or iodine, in the presence of a strong base in an inert solvent or mixture of solvents, after which it is isolated or converted into salts by known methods.
Конвенционный приоритет по признакам:Convention priority on the grounds:
10.12.71 (за вка № 18051/71) - по признаку получени амидов формулы 1, где Ri - алкильна группа, из кислоты формулы 2 и амина формулы 3;10.12.71 (Application No. 18051/71) - on the basis of obtaining amides of formula 1, where Ri is an alkyl group, from an acid of formula 2 and an amine of formula 3;
10.12.71 (за вка № 18052/71) - по признаку алкилировани соединений формулы 1, где RI - атом водорода, с помощью алкилгалогенида формулы IV.10.12.71 (Application No. 18052/71) - on the basis of alkylation of compounds of formula 1, where RI is a hydrogen atom, with an alkyl halide of formula IV.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1805171A CH560715A5 (en) | 1971-12-10 | 1971-12-10 | N-substd lysergic acid amides - s saluretics and serotonin antagonists |
CH1805271A CH560716A5 (en) | 1971-12-10 | 1971-12-10 | N-substd lysergic acid amides - s saluretics and serotonin antagonists |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU461500A3 true SU461500A3 (en) | 1975-02-25 |
Family
ID=25720424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1855586A SU461500A3 (en) | 1971-12-10 | 1972-12-08 | The method of obtaining heterocyclic compounds |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4864099A (en) |
AT (1) | AT339509B (en) |
BE (1) | BE792515A (en) |
DD (1) | DD101672A5 (en) |
DE (1) | DE2259644A1 (en) |
ES (1) | ES409461A1 (en) |
FI (1) | FI53819C (en) |
FR (1) | FR2162618B1 (en) |
GB (1) | GB1410349A (en) |
HU (1) | HU165738B (en) |
IE (1) | IE38233B1 (en) |
IL (1) | IL41035A (en) |
NL (1) | NL7216464A (en) |
NO (1) | NO135421C (en) |
PL (1) | PL84879B1 (en) |
SE (1) | SE398350B (en) |
SU (1) | SU461500A3 (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH653333A5 (en) * | 1981-11-04 | 1985-12-31 | Sandoz Ag | N-SUBSTITUTED ERGOLIN AND 9,10-DIDEHYDROERGOLIN DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM. |
DE3362248D1 (en) * | 1982-04-13 | 1986-04-03 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives, process for producing the ergoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
US4563461A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-07 | Eli Lilly And Company | Selective method for blocking 5HT2 receptors |
KR20230024378A (en) | 2020-06-12 | 2023-02-20 | 벡클리 싸이테크 리미티드 | A composition comprising the benzoate salt of 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine |
GB202212116D0 (en) | 2022-08-19 | 2022-10-05 | Beckley Psytech Ltd | Pharmaceutically acceptable salts and Compositions thereof |
-
0
- BE BE792515D patent/BE792515A/en unknown
-
1972
- 1972-12-01 FI FI3418/72A patent/FI53819C/en active
- 1972-12-01 SE SE7215662A patent/SE398350B/en unknown
- 1972-12-01 NO NO4414/72A patent/NO135421C/no unknown
- 1972-12-05 NL NL7216464A patent/NL7216464A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-06 DE DE2259644A patent/DE2259644A1/en active Pending
- 1972-12-07 AT AT1040772A patent/AT339509B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-12-08 GB GB5666072A patent/GB1410349A/en not_active Expired
- 1972-12-08 JP JP47122650A patent/JPS4864099A/ja active Pending
- 1972-12-08 FR FR7243832A patent/FR2162618B1/fr not_active Expired
- 1972-12-08 DD DD167453A patent/DD101672A5/xx unknown
- 1972-12-08 HU HUSA2432A patent/HU165738B/hu unknown
- 1972-12-08 IL IL41035A patent/IL41035A/en unknown
- 1972-12-08 SU SU1855586A patent/SU461500A3/en active
- 1972-12-08 PL PL1972159392A patent/PL84879B1/en unknown
- 1972-12-08 IE IE1719/72A patent/IE38233B1/en unknown
- 1972-12-09 ES ES409461A patent/ES409461A1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7216464A (en) | 1973-06-13 |
JPS4864099A (en) | 1973-09-05 |
IE38233L (en) | 1973-06-10 |
HU165738B (en) | 1974-10-28 |
DE2259644A1 (en) | 1973-06-14 |
IL41035A (en) | 1975-08-31 |
AT339509B (en) | 1977-10-25 |
GB1410349A (en) | 1975-10-15 |
FI53819B (en) | 1978-05-02 |
FR2162618A1 (en) | 1973-07-20 |
IE38233B1 (en) | 1978-02-01 |
PL84879B1 (en) | 1976-04-30 |
DD101672A5 (en) | 1973-11-12 |
ES409461A1 (en) | 1976-04-01 |
NO135421C (en) | 1977-04-05 |
IL41035A0 (en) | 1973-02-28 |
BE792515A (en) | 1973-06-08 |
FI53819C (en) | 1978-08-10 |
SE398350B (en) | 1977-12-19 |
NO135421B (en) | 1976-12-27 |
ATA1040772A (en) | 1977-02-15 |
FR2162618B1 (en) | 1975-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2020267299B2 (en) | Methods of making protein deacetylase inhibitors | |
Korbonits et al. | Ring transformation of 3-(2-aminoaryl)-1, 2, 4-oxadiazoles into 3-acylaminoindazoles; extension of the Boulton–Katritzky scheme | |
SU461500A3 (en) | The method of obtaining heterocyclic compounds | |
EP0162395A2 (en) | Process for the preparation of cephalosporins | |
NO752493L (en) | ||
US3235555A (en) | 7-amino-3-cyanoethyl-1-methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydropyrido[2, 3-d] pyrimidine and related compounds | |
JPH0449539B2 (en) | ||
US4791115A (en) | 2,6-dimethyl-8α-pivaloylamino-9,10-didehydro-ergoline | |
JPH04225939A (en) | Process for producing aromatic amine | |
US3551498A (en) | Dehydrogenation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo(a,d)cycloheptene-5-one | |
JP3964485B2 (en) | Method for producing nitrile | |
US4035501A (en) | N-lysergyl-amino-pyridines | |
JPS5813540B2 (en) | 1,2,3,4- Tetrahydroisoquinoline luino | |
Brañ et al. | Synthesis of 4-(4-pyridyl) oxazoles | |
Rolfs et al. | Mechanistic aspects of the synthesis of 3-aminopyrroles from substituted 2-methyl-1, 2-thiazolium salts or 3-aminothioacrylamides | |
US3096337A (en) | Process for the preparation of amino-halogenopyridines | |
KR100503845B1 (en) | Process for Converting Nitrogen-Containing Hydroxy Heteroaromatics to Arylamines | |
CS226745B2 (en) | Method of preparing 5,11-dihydro-6h-pyrido(2,3-b)(1,4)-benzodiazepin-6-ones | |
CZ278168B6 (en) | Process for preparing alkylenebis (2-pyridylamine) compounds | |
PL164340B1 (en) | Method of obtaining novel benzothiazine derivatives | |
GB2102800A (en) | Pyrimidines | |
KR860001878B1 (en) | Preparation process for pyrazide derivatives | |
JPH0219117B2 (en) | ||
SU437294A1 (en) | The method of obtaining derivatives of 2-amino-dihydro-benzodiazepinone | |
JP2717997B2 (en) | New hydrazone compound and process for producing triazole |