SU460723A1 - Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4",8",12"-триметилтридецил)-хромана - Google Patents
Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4",8",12"-триметилтридецил)-хроманаInfo
- Publication number
- SU460723A1 SU460723A1 SU1947237A SU1947237A SU460723A1 SU 460723 A1 SU460723 A1 SU 460723A1 SU 1947237 A SU1947237 A SU 1947237A SU 1947237 A SU1947237 A SU 1947237A SU 460723 A1 SU460723 A1 SU 460723A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- chroman
- tetramethyl
- isofitol
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АЦЕТОКСИ-2,5,7,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2- (4, 8, 12-ТРИМЕТИЛТРИДНЦИЛ)-ХРОМАНА
минеральную кислоту в каталитическом количестве и процесс провод т в среде лед ной уксусной кислоты.
Предлагаемый способ получени 6-ац&токсй-2 ,5,7,8-тетраметнл-2-(4, 8, 12триметилтридецил )-хромана (ацетата оС - -токоферола, витамина Е) заключаетс в том, что конденсацию триметилгидрохинона формулы II с изофитолом формулы Ш (см. приводимую далее схему химических реакций ) провод т в среде лед ной уксусной кислоты в присутствии сильной минеральной кислоты в каталитическом количестве, образующийс -токоферол подвергают ацетилированию уксусным ангидридом и выдел ют целевой продукт известными при&мами .
На чертеже приведена технологическа схема процесса, осуществл емого предлагаемым способом.
I I иДЛЧ 1л Ж1. I
3 з т (СН,)з-СН- -СНз
СНз СНз
(СНг)з-СН- -СНз
(1,К СОСНз)
Наибольщий выход (до 98%) 6-окс -2, 5,7,8- гетраметил-2- (4, 8, 12 -триметилтридецИл )-хрома формулы I (гдеТ -атом водорода), а также и соответствующего ацетата формулы I (где Т -ацетил) достигаетс при мол рном соотношении peaгируюших веществ - триметилгидрохинона (II), изофнтола (ПГ ) и галоидоводородной кислоты 1; 1-0,15-0,20; при применении серной или фосфорвой кислоты соответственно - 1.1.О,015 - О,020.
(СНзСО)О
Claims (2)
- При осуществлении предлагаемого способа используют доступные галоидоводородные кислоты вместо дефицитного и токсичного трехфтористого бора, его комплексов и других кислот Льюиса. Устранена очистка промежуточного 6-окси-2-метил-2-(4, 8, 12-триметилтрндецил)-хромана (1,1 Н-). Проводитс стади пр мого ацетилировани 6-окси-2,5,7,8-тетрамети№ -(4, 8, 12-: триметилтридецил)-хромана в том же аппарате , где осуществл етс его синтез, в результате чего количество технологических стадий сокращено с 17 до 5. Уменьшено общее врем процесса получени 6-ацетон- си-2,5,7,8-тетраметил-2(4 8. 12-гриметилтридецил )-хромана, исход из трим&тилгидрохинона (II) и изофитола (Ц ) в среднем с 30 до 10 ч. Огне- и взрывоопасные растворители заменены уксусной кислотой. Токсичные вещества заменены менее вредными. Практически полностью используютс примен емые реагенты, в р&зультате почти полностью исключены отходы производства. Пример. К смеси 45,6 г (0,3 моль) триметилгидрохинона, 90 мл лед ной уксусной и 10,7 г (0,О5 моль) бромистоводородной (,37) кислот при перемешивании- в токе азота при 75-80 С прибавл ют в течение 1 ч 89,Or (0,3 моль) изофитола. Реакционную массу перемешивают в этих услови х в течение 2 ч, после чего отгон ют 60 мл кислоты. Полученные кислоты используют повторно в конденсации после добавлени рассчитанного количества уксусного ангидрида и бромистоводородной кислоты. К остатку добавл ют 61,2 г (0,6 моль) уксусного ангидрида и 1,0 г уксусного натрич и провод т ацетилирование в течение 2 ч при 120 С. Уксусную кислоту и уксусный ангидрид удал ют в ва кууме (1О-15 мм рт.ст.). Полученный технический ацетат еС токоферола фракционируют . Выход 133,3 г (94%); т.кип. 205 208°С (0,3 мм рт.ст.); 1,49851 ,4972; Rf 0,60 (нейтральна окись алк мини , II степень активности; система: петролейный эфир - эфир ЮН), 0,55 (ск луфол UV 254, бензол); УФ - спектр : Лжах(в спирте) 285 мм (Е 4246; 0,01%-ный раствор;. Найдено, %: С 78,66; Н 11,07. Сз1 Нз1 Од Вычислено, %: С 78,76: Н 11,09 П р и м е р
- 2. Получение 6-ацетокси2 ,5,7,8-тетраметил-2(4 ,8 ,12-тримеилтридецил )-хромана провод т в тех же услови х при использовании в качестве каализатора вместо бромистоводородной кисоты йодистоводородной (с1 1,56) и ол ной (6. If 1,19) кислот. Выходы в ех же услови х соответственно 98 и 80%. П р и м е р 3, Получение 6-ацетонси-2, 5,7,8-тетраметкл-2-( 4, 8 , 12 - риметил тридеШ1д)-хромана провод т в услови х предыдущих опытов при использовании в качеств. ве катализатора вместо бромистоводород- ной кислоты серной ( 3 1,83) в количестве 0,02 моль на мол рное соотношение исходных веществ. Выход в тех же услови х 92-94%. Формула изобретени 1,Способ получени 6-ацетокси-2,5,7, 8-тетраметил-2-(4, 8, 12- риметилтридецил )-хромана конденсацией триметилгидрохинона с изофитолом. в присутствии катализатора в среде органического растворител с последующим ацетилированием продукта конденсации уксусным ангидридом и очисткой целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени чистоты продукта качестве катализатора используют сильную минеральную кислоту в каталитическом количестве и в качестве органического растворител используют лед ную уксусную кислоту, 2,Способ по п. 1, отличающийс тем, что трнметил1 идрохинон, изофитол и галоидвОдорО;айую кислоту берут в мол рном соотношении 1; 1,0,15-0,20. 3,Способ по п. 1, отличающийс тем, что триметилгщфохинон, изофитол, серную или фосфорную кислоту берут в мол рном соотношении 1:1:О,О15-О,О2О. f/ffcycf/(M 7р1/ме/77Ш 8l/ ffXl/f/Oh нислотпа I/ Df/ есаушffmeoff Tfi/c ffm 6pOMLfCImo- ffffopob и зофитуд W wc ffTTja
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1947237A SU460723A1 (ru) | 1973-06-27 | 1973-06-27 | Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4",8",12"-триметилтридецил)-хромана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1947237A SU460723A1 (ru) | 1973-06-27 | 1973-06-27 | Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4",8",12"-триметилтридецил)-хромана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU460723A1 true SU460723A1 (ru) | 1977-01-05 |
Family
ID=20560937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1947237A SU460723A1 (ru) | 1973-06-27 | 1973-06-27 | Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4",8",12"-триметилтридецил)-хромана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU460723A1 (ru) |
-
1973
- 1973-06-27 SU SU1947237A patent/SU460723A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1390359B1 (en) | Synthesis of cannabinoids | |
EP0694541B2 (en) | Process for the preparation of alpha-tocopherol | |
AU2002253386A1 (en) | Synthesis of cannabinoids | |
JP4999690B2 (ja) | クロマン誘導体、特にα−トコフェロールおよびそのアルカノエートの製造方法 | |
EP0658552B1 (en) | Process for the preparation of alpha-tocopherol derivatives | |
JP4917435B2 (ja) | アルケニル化ヒドロキシル化芳香族化合物、クロマン化合物、およびそれらのアシル化誘導体の製造方法 | |
KR20050098241A (ko) | α-토코페릴 아세테이트의 제조방법 | |
SU460723A1 (ru) | Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4",8",12"-триметилтридецил)-хромана | |
US6048988A (en) | Process for the production of α-tocopherol esters | |
US4039573A (en) | Process for preparation of 1,4-benzohydroquinone derivatives | |
KR970005535B1 (ko) | 크로만의 제조 방법 | |
EP1446398B1 (en) | Manufacture of alpha- tocopherol | |
KR101174174B1 (ko) | 토코페릴 아실레이트의 제조방법 | |
JP2019151583A (ja) | エピガロカテキンを含むオリゴマーおよびその製造方法 | |
JP2644460B2 (ja) | α−トコフェロールの製造方法 | |
JPS6035347B2 (ja) | α−トコフエロ−ルの合成法 | |
CA2323840A1 (en) | Process for preparing esterified chroman compounds | |
US7321053B2 (en) | Process for the manufacture of tocyl and tocopheryl acylates | |
Оdinokov et al. | Synthesis of α-tocopherol (vitamin E), vitamin K1-chromanol, and their analogs in the presence of aluminosilicate catalysts Tseokar-10 and Pentasil | |
CN105358540B (zh) | 在脲或硫脲的存在下使用手性吡咯烷来形成手性4‑苯并二氢吡喃酮 | |
JP4558742B2 (ja) | トリメチルヒドロキノンジアルカノエートの製造方法 | |
JPH09124635A (ja) | トコフェロールのヒドロキシメチル化 | |
JPS6330906B2 (ru) | ||
JPS6064977A (ja) | α−トコフエロ−ルの製造方法 | |
JPS6015627B2 (ja) | α−トコフエロ−ルの製造法 |