SU453411A1

SU453411A1 -

Info

Publication number: SU453411A1
Application number: SU1924634A
Authority: SU
Inventors: Л. Э. Кирилина И. И. Шинкина Н. Близнюк изобретени Р. В. Стрельцов
Original assignee: Способ Получения Трихлорацетоксиэтил Тритиолфосфатов
Priority date: 1973-05-21
Filing date: 1973-05-21
Publication date: 1974-12-15

Description

I

Изобретение относитс к области иолученп органотиофосфатов, а нмеиио к сиособу иолученп новых трихлорацетоксиэтилтритиолфосфатов общей формулы

СЬССОСЬЬСИзЗР (SR)2

ОО

где R - алкпл, арпл, аралкил.

Эти соединени могут найти применение в качестве физиологически активных веществ,

Снособ иолучеии иазванных соединени основан на известной реакции сульфенилхлоридов с хлорфосфитами в присутствии уксусной кислоты, котора , однако, ранее не примен лась дл сиособа получени подобных веществ.

Согласно способу, р-трнхлорацетоксиэтилсульфенплхлорид подвергают взаимодейств ио с соответствующим диорганоднтиохлорфосфитом и уксусной кислотой, п рнчем желательное мольное соотношение peaгейтов составл ет 1:1:1.

Предпочтительно процесс нроводить при температуре мниус 40 - мннус 35°С с постепенным поБЫщеннем до комнатной по мере завершеип реакции, в среде пиертиого органического растворител .

Исходный р-трнхлорацетоксиэтилсульфенилхлорид можно получить непосредственно перед реакцией.

Выходы целевых соединений практически количественные.

Ирнмер 1. Получение 5-р-(трн лораиетокси )-этил-S. S-дибутилтритпофосфата.

Смесь 0,02 г-моль дибутилдитно.хлорфосфнта и 0,02 г-моль лед ной уксусной кислоты в 25 мл хлороформа охлаждают до минус 40 - мннус 35°С и ирн этой температуре н энергичном пе1)емешнваини ирнбавл ют растпор 0.02 г-моль р-трихлорацетоксиэтилсульфеннлхлорнла в 10 мл хлороформа (реакци экзотермнчна). Раствор сульфенил.хлорида готов т нрнбавлеии 0,02 -. хлористого сульфу|511ла или хлора к раствору 0,02 г-моль (З-меркантоэтилового эфира трихлоруксусной кислоты в хлороформе при темнературе MiHiyc 35 - мннус 25°С с последующим ностенеииь1м доведением температуры раствора до комнатной. По окончании прибавлени раствора сульфенилхлорида температуру реакционной массы медленно в теченне 2-2,5 ч довод т до комнатной. Перемащивают в этих услови х 1 ч, удал ют при уменьщенном давлеинн газообразные и легкокип щие иродукты реакции, а также растворитель и в остатке получают конечное вещество в внде слегка окрашенной подвижной жидкости . Выход количественный, пъ 1,5250; 1,2960.

Найдено, %: С 32,29; II 5,01; Р 6,83; S 21,21.

С 2Н22С зОзР5з.

Вычислено, %: С 32.20; Н 4,92; Р 6,93; S 21,45.

Это же соединение было получено реакцпей р-меркаптоэтилового эфира трихлоруксусной кислоты с 5,5-дибутнлднтно.лорфосС1зССОСН2СН2СН25Р (5Н)2

О

фато.м в ирисутствии триэтпламина. Выход 93,1%; «D20 1,5280; 1,3090.

ИК спектры полученного двум способами соединени идентичны.

В услови х иримера 1 получают другие соединени , перечень и данные анализа которых иредставлены в таблице.

О

Предмет изобретенн

Claims

1. Способ получени трихлорацетокспэтилтритиолфосфатов общей формулы С1зС COCH2CH2SP (SR)2

П

Оо

где R - алкил, арил, аралкил, отличающийс тем, что р-трпхлорацетоксиэтилсульфенилхлорид подвергают взаимодействию с диоргаподитпохлорфосфитамп и уксусной кпслотой с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по и. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в инертном органическом растворителе прп минус 40 - илюс 20°С.

3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что р-трихлорацетоксиэтилсульфенилхлорид, диорганодитиохлорфосфит и уксусную кислоту берут в мольном соотношении 1:1:1.