SU452204A1

SU452204A1 - Способ получени фторсодержащих производных пиримидина

Info

Publication number: SU452204A1
Application number: SU1858987A
Authority: SU
Inventors: Т.А. Дашевская; В.М. Черкасов; Ю.А. Фиалков; Л.М. Ягупольский
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Украинской Сср
Priority date: 1972-12-15
Filing date: 1972-12-15
Publication date: 1975-03-05

Description

1

Изобретение -касаетс способа получени новых фторсодержащих произ1водных пиримидина , которые Могут найти применение в качестве биологически активных соединений, а также в органическом синтезе.

Способ получени дифторметилокси- и дифторметилтиозамещенных .пиримидина не известен . Из производных пиримидина с фторсодержащими группировками в пиримидиновом дре до сих пор известны лишь фторалкильные замещенные, получаемые главным образом методом замыкани цикла. Фенолы и тиофенолы в щелочной среде реагируют с дифторхлорметаном (фреоном-22) с образованием дифторметокси- и дифторметилтиопроизводиых .

Предложен способ получени фторсодерл ащйх производных пиримидина общей формулы

то,

N

(Z-CHF.V

где RI-метил или оксигруппа,

гп - целое число со значением 1 или 2; Z-кислород или сера, а п - целое число со значением 1 или 2.

Способ заключаетс в том, что соединение общей формулы

f М,

l.m

(Z-H),

где Rb m, Z и п имеют вышеуказанное значение , подвергают взаимодействию с хлордифторметаном в водно-диоксановом растворе в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующим выделением целевого продукта

известными приема.ми.

Реакци дифторметилировани обычно проводитс пропусканием дифторхлорметана (фреона-22) в водно-диоксановый раствор исходного производного пиримидина с добавкой

едкого натра или едкого кали при 60-65°С и энергичном перемешивании.

Предлагаемый метод получени фторированных алкокси- и алкилтиопроизводных пиримидина удобен и прост, основан на использовании дешевого и доступного фторсодержащего сырь - фреона-22 и легко может быть осуществлен в промышленности.

Эти соединени легко растворимы в органических растворител х, нераствори.мы в растворах щелочей, воде, устойчивы и в очищенном виде в отсутствии следов кислот могут хранитьс продолжительное врем .

Пример. 2-Дифторметилтио - 4,6-диметилпиримидин .

В трехгорлую Колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником, мешал:кой , барботером и баней дл нагрева, загружают раствор 7 г 4,6-;диметил-:2-мер«аБтопиримидина в 40 мл 20%-ного водного ра-створа едкого натра, прибавл ют 40 мл диоксана

и про-пускают в течение 6 час peoH-22 (хлордифторметан С1СНР2) при 60-70°С и энергичном размешивании.

Смесь охлаждают, разбавл ют водой и продукт извлекают эфиром. Эфирный экстракт сушат сульфатом магни , эфир отгон ют . Остаток перегон ют в ва-кууме.

Другие дифторалкильные производные пиримидинов получены аналогично. Результаты приведены в таблице. 5 Предмет изобретени Способ получени фторсодержащих производных пиримидина общей формулы где RI-метил или оксигруппа, m - .целое число со значением 1 или 2; Z - кислород или сера, п - целое число со значением 1 или 2, i5 10 6 отличающийс тем, что соединение общей формулы где Ri, m, Z и п имеют выщеуказанное значение , подвергают взаимодействию с хлордифторметаном в водно-диоксановом растворе в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующим выделением Целевого продукта известными приемаМИ.