SU442182A1 - Способ получени 1,4-диацетилбензола - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к спосооу получени  алкилароматических кетонов, а шенно 1,4-диацети бензола , который может быть использован в синтезе мономеров дл  получен11  высокомолекул рных соединении .

известен способ получени  1,4 диацетилбензола окислением л,этш1ацетофеноне перманганатом калшч в нейтральной среде при повышенной температуре с последующшл выделением целевого продукта известными приемами. Выход .

К недостаткам известного способа относ тс  сложность технологии процесса, предусматривающего экстракцию целевого и последующее удаление растворител  а также большое количество сточных вод.

С целью упрощени  технолохии процесса предлагаетс  вести окисление в кислой сраде озонированны ми растворами хромсодержащих соединений в 1фисутствии каталитических количеств двухвалентного марганца или раствором шестивалентного хрома.

Предложенный способ прост в исполнении, позвол ет получать целевой продукт с выходом 87, испо льзовать экономически более выгод ный окислитель и полностью исключить образование сточных вод.

.1 v. « X ijjxj cj ±а МЭрГЭНЦЭ

) в 100 мл серной кислоты ъ течение 4 час при 80 С пропускают озоно воздушную смесь, содержащую IfQfo озона, со скоростью 2 л/мш. Полученный раствор (60 г/л С г- (Л), 5ii7o HoSOj охлаждают до 5°С, из капельной воронки подают 5-г rг этилaцeтoфeнoнa , поддержива  температуру 10-12 °С, выдерживают 6 час при ь-8°С, выпавыие кристаллы о:гфильтровывают , промывают холодной водой до исчезновени  зеленого окрашивани  и до нейтральной реакшш .по. .бум re конго ц cyuiaT при а чHiJii раствор и прогушвные воды собирают отдельно.

Получают 4,7 г (85)1) 1,4 диецетилбензола , т.пл. ЮУ-ШЧ, после 11ере1фисталлиаации из метанола , т.пл. II3-II4 С. Смесь очищенного продукта с заведоьшм образцом 1,4 диацетилбензола не дает де 1рессии тешюратуры плав е-Н1-1Я .

П Р И М К Р 2. Через 100 ыл маточника , полученного, как в пршлере, I и содержащего Зр г/л С г (,iO, 35/i H2S04 и 2 г/л MnS04 5H20, со скоростью 2 лДиш В течение 4 час при 80°С пропускают озоно воздушную смесь, содержащую 1,8/а озона, наблюда  упаривание pacTBoija GO г/л Сг (У1), 52 H2S04J. К охлавденному маточнику добав-т ют 6 i тг этилацетафенона и провод т окис ление, как в пршлере I. Получают 4,8 г (87/ь) 1-4 диецетш1бензола, т.тм. HO-II2®C.

П Р И МЕРЗ, в трехгорлую колбу Па 150 мл, снабженную капельной во ронкой, мешалкой и термометром, внос т 16 г бихромата натри , 153 мл воды и 10 г « этилацетофенона, размешивают до полного растворени  бихиомата, охлаждают раствор до и добавл ют из капе71ьнои ворошш 33,3 мл У4, серной кислоты , подцегзжива  температуру 6104; .

Реакционную массу переиешиььют II час при 6-80С, фильтруют, от1ь; вают осадок до исчезновеньш зеленого окрашивани  и до не тральHOii реакции по бумаге конго, сушат при 50°С и получают 8,8 г (бО;) 1,4 диацетилбензола, т.пл, 110Г12°С , После перекристаллизации из метанола т.пл., II3-II4°C,Смесь очи денного продукта с заведошш образ цом 1,4 диацетилбензола не дает депрессии температуры плавлени . П Р И М Е Р 4. Процесс провод т, как в примере I, но окисление ведут в течение 3 час. Полу чают 7,77 т (70%} целевого продукта , т.пл. III-II30C. П Р И М Е Р 5, Провод т опыт аналогично приглеру I, но б1гхро мата натри  загружают 3,3 г хромового ангидрида. Получают 8,5 г (78;) 1,4 диацетилбензола, т.пл. IIO-112 C.

- ПРЕЩгЖТ ИООБРКТЕ1П1Я Способ получени  1,4 диацетилбензола окислением г :этилацетс с)енона с последующим вщ елением целевого продукта известными приемами, отличагацийс  тем, что, с целью упрощени  технологии процесса, окисление ведут в кислой среде озонировавными растворами хромсодержащих соедршенш в присутствии каталитических ноличеств двухвалентного марганца или раствором пюстивэлеитного хрома.