SU439994A1 - Способ получени 11-дезацетокси-вортманнина - Google Patents
Способ получени 11-дезацетокси-вортманнинаInfo
- Publication number
- SU439994A1 SU439994A1 SU1647954A SU1647954A SU439994A1 SU 439994 A1 SU439994 A1 SU 439994A1 SU 1647954 A SU1647954 A SU 1647954A SU 1647954 A SU1647954 A SU 1647954A SU 439994 A1 SU439994 A1 SU 439994A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- deacetoxy
- wortmannin
- thom
- culture
- nrrl
- Prior art date
Links
- GXVZXRZMWGYXMQ-DJOOALQISA-N 11-Desacetoxywortmannin Chemical compound C1([C@]2(C)C3=C(C4=O)OC=C3C(=O)O[C@@H]2COC)=C4[C@@H]2CCC(=O)[C@@]2(C)CC1 GXVZXRZMWGYXMQ-DJOOALQISA-N 0.000 title claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 241000750600 Aspergillus janus Species 0.000 claims description 2
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 claims 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethoxyethane Chemical compound ClCCl.CCOCC NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 Candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 1
- 229940045184 Malt extract Drugs 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M Monopotassium phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M Pentobarbital sodium Chemical compound [Na+].CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)[N-]C1=O QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N Talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 210000004215 spores Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 11-ДЕЗАЦЕТОКСИ-ВОРТМАННИНА
18°С. Выращивание может происходить при аэробных услови х в поверхностной культуре или в жидкой среде при взбалтывании .или в ферментерах с пропусканием воздуха или кислорода с перемешиванием.
Как только произведено максиамалыное количество антибиотика, .фильтруют и антибиотик получают экстрактивным или адсорбтивным методами известным образом из фильтрата .
Лучший .выход получен при экстракции фильтрата сложным уксусным эфироам, однако можпо примен ть другие органические растворители , такие .как бензол, хлороформ, бутилацетат , метилен-хлорид или бутапол. После этого освобождают экстракты от растворител , например дистилл цией, и остаток очищают дл изолировани аитибиотика хромотографическим путем на адсорбирующих веществах , таких как глинозем, силйкагель, силикат магни 1И т. о., или посредством .противоточного распределени .
Пример 1. Ферментер со 150л питательной среды, содержащей на 1 л деминерализованной , воды 20 г церелозы, 2 г экстракта солода, 2 г экстракта дрожжей, 2 г КН2РО4, 2 г MgSO4-7H20, засевают споровой суспензией щтамма NRRL 3363 Penicillium funiculosum Thom и .инкуби.руют при продувании воздуха (15 л/мин) и перемешивани 100 о-б/мин в течение 112 час при 27°С. Культуральную жидкость фильтруют и фильтрат экстрагируют двум орци ми сложного уксусного эфира по 100 л. Органическую фазу промываю1г один раз 60 л воды и сгущают в вакууме до 5 л. Копцептрат сушат над безводным сульфатом магни и испар ют. Затем осадок подвергают противоточному распределению в системе петролейный эфир и метанол-вода (9:1). Метапольную фазу .концентрируют и после этого экстрагируют трижды сложным уксусным эфиром. Растворы слож-ного уксусного эфира промывают один раз водой, сушат над безводным сульфатом магни и испар ют . Экстракт хроматографируют на 50-кратном количестве силикагел . Хлороформом-метанолом (99:1) элюируют 11-дезацетоксивортманнин , который после двухкратной перекристаллизации из метиленхлорида эфира плавитс при 178-180°С.
Пример 2. Фермептер с 30 л питательной ср:еды, котора имеет состав, оииса.нный в примере 1, засевают 3 л предварительно выращенной на жидкой среде, соде|рл4ащей дополнительно 2 г пентона на .1 л воды, культуры штам.ма NRRL 3807 Aspergillus janus Raper и Thom и инкубируют при .лродувапии (6-24 л 1воздуха/мин) и перемешивании (150 об/мин) в течение 90 час при 18°С. Культуральную ЖИДКОСТЬ фильтруют и фильтрат экстрагируют дважды по 20 л сложного уксусного эфира. Органическую фазу промывают один раз 12 л воды и концентрируют в вакууме до 1 л.
Концентрат сушат над безводным сульфатом магни и испар ют. Затем осадок (подвергают Противоточно.му распределению в системе петролейный эфир и метанол-вода (9:1). Метанольную фазу концентрируют и после этого экстрагируют трижды сложным уксусным эфиром. Растворы сложного уксусного эфира промывают одип раз в одной, сушат над безводным сульфатом магни и испар ют . Экстракт хроматографируют на 50-кратном количестве силикател . Хлороформ-метанолом (99:1) элюируют 11-дезацетокси-еортманнин , который после двухкратной перекристаллизации пз метиленхлорида-эфира плавитс при il78-il80°C.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Опособ получени 11-дезацетокси-вортманнина , отличающийс тем, что культуру Penicillium funiculosum Thom NRRL 3363 или Aspergillus janus Raper и Thom NRRL 3807 выращивают в аэробных услови х на среде, содержащей источиижи углерода, азота, минеральные соли, а также микроэлементы и из фильтрата культуральной жидкости выдел ют и очищают целевой продукт известными приемами.
2.Спосо б по п. 1, отличающийс тем, что выращивание осуществл ют при 18-27°С в течение 3-10 дней.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH734969A CH520163A (de) | 1969-05-14 | 1969-05-14 | Verfahren zur Herstellung von 11-Desacetoxy-wortmannin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU439994A1 true SU439994A1 (ru) | 1974-08-15 |
SU439994A3 SU439994A3 (ru) | 1974-08-15 |
Family
ID=4323736
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1647954A SU439994A3 (ru) | 1969-05-14 | 1970-05-12 | Способ получения 11-дезацетокси-вортманнина |
SU1437524A SU404262A3 (ru) | 1969-05-14 | 1970-05-12 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1437524A SU404262A3 (ru) | 1969-05-14 | 1970-05-12 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH520163A (ru) |
SU (2) | SU439994A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108794445B (zh) * | 2018-07-26 | 2023-02-17 | 兰州理工大学 | 一种沃特曼宁g及其制备方法与应用 |
-
1969
- 1969-05-14 CH CH734969A patent/CH520163A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-05-12 SU SU1647954A patent/SU439994A3/ru active
- 1970-05-12 SU SU1437524A patent/SU404262A3/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Stodola et al. | The microbiological production of gibberellins A and X | |
US4786742A (en) | Crystalline lithium pseudomonete | |
CA1181746A (en) | Mycarosyltylactone | |
US3047468A (en) | Method of preparing delta1, 4-3-keto steroids of the pregnane series | |
KR850001666B1 (ko) | 마크로라이드 항생물질의 제조방법 | |
SU439994A1 (ru) | Способ получени 11-дезацетокси-вортманнина | |
DE2705917C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3 ß , 16 ß -Dihydroxy-5-androsten- 17-on durch mikrobiologische Hydrolyse | |
EP0043280B1 (en) | Process for preparing a macrolide | |
US2652356A (en) | Fumagillin and preparation | |
US4166764A (en) | Production of monorden | |
JPH05504469A (ja) | A83543回収方法 | |
US4362881A (en) | Tylactone | |
USRE29163E (en) | 1,2,3,4,10,19-Hexanor-9-oxo-5,9-seco-25D-spirostan-5-oic acid | |
US3975235A (en) | Process for the production of cephamycin type antibiotic substances | |
DE1909152C3 (de) | Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von 11 a-Hydroxy-3-oxo- 8I4-Stero'de"der Pregnanund Androstanreihe | |
EP0045205B1 (en) | Macrolides | |
CA1171869A (en) | Tylactone | |
US4220718A (en) | Antibiotics produced by Cytospora sp. W.F.P.L. 13A | |
US3634461A (en) | Spirostan derivative | |
NO863077L (no) | Fremgangsmaate til mikrobiell hydroksylering av forskolin og dens derivater ved neurospora crassa. | |
SU370229A1 (ru) | Способ получения гидрокортизона и ацётата' | |
DE3512328A1 (de) | Verahren zur herstellung von 1-methyl-1,4-androstadien-3,17-dion | |
KR800001610B1 (ko) | 항생물질 l-13365의 제조방법 | |
GB1452457A (en) | Microbiological production of biologically active 8,8-bi-1h- naphthol-2,3-c-pyrans | |
US3366541A (en) | Antibiotic asperlin and process for producing using aspergillus nidulans |