SU437291A1 - Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазина - Google Patents
Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазинаInfo
- Publication number
- SU437291A1 SU437291A1 SU1815880A SU1815880A SU437291A1 SU 437291 A1 SU437291 A1 SU 437291A1 SU 1815880 A SU1815880 A SU 1815880A SU 1815880 A SU1815880 A SU 1815880A SU 437291 A1 SU437291 A1 SU 437291A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- optically active
- propyl
- naphthyl
- hydrochloride
- piperazine derivatives
- Prior art date
Links
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229940066771 systemic antihistamines Piperazine derivatives Drugs 0.000 title 1
- -1 3,4-methylenedioxyphenyl Chemical group 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- VNICFCQJUVFULD-UHFFFAOYSA-N Naphthylpiperazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VNICFCQJUVFULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSQACBWWAIBWIC-UHFFFAOYSA-N hydron;piperazine;chloride Chemical compound Cl.C1CNCCN1 MSQACBWWAIBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РАЦЕМИЧЕСКИХ ИЛИ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА
(4-а-нафтилпиперазино) - пропиофенона, полученного посредством реакции обменного разложени 2-бром-3,4-метилендиоксипропиофенона с а-нафтилпиперазином, при 50-60°С гидрируют в уксусном эфире/метаноле при добавлении никел Рене . По окончании поглощени водорода отсасывают от катализатора и растворитель частично отгон ют. Охлаждают , отсасывают кристаллическую кашицу и промывают метанолом.
Получают эрлтро-1 - (3,4-метилендиоксифенил )-2-(4-а - нафтилпипераЗИно) - пропанол (1). Перекристаллизованное из спирта основание имеет т. пл. 135-136°С.
б. К 19,5 г (0,05 моль) полученного таким образом эритро-1-(3,4-метилендиоксифенил)2- (4-а - нафгилпиперазино) - пропа:НОла-(1), растворенного в 200 мл ащетонитрила при размешивании и охлаждении добавл ют 21,0 г (0,1 моль) фосфорпентахлор да. Получают с хорошим выходом дигидрохлорид 1-(3,4-метилендиоксифенил )-2-(4 - а-нафтилпиперазино)1-1Пропилхлорида- (1) с т. пл. 192-194°С.
17,3 г (0,04 моль) этого дигидрохлорида раствор ют в 200 мл метанола, добавл ют 14,4 г 1;иметила илина и небольшое количество никел Рене ц гидрируют при нормальном давлении . После обычной переработки получают (3,4 - метилендиоксифенил - пропил-(2)N- (;a-нaфтил)-пипepaзин в качестве моногидрохлорида с т. пл. 288-292°С.
Аналогично получают гидрохлорид М-1-(инданил-5 )-пропил-(2) - N-(.а-нафтил) - пиперазина с т. пл. 300-304°С, основание имеет т. пл. 90-9ГС; гидрохлорид N-l-(p-5,6,7,8тетрагидронафтил ) - пропил-(2)-N - (а-нафтил )-пиперазина с т. ил. 306-309°С; гидрохлорид N-1- (а-нафтил) -пропил- (2) -N- (сс-нафтил )-пиперазина с т. пл. 325- 327°С; гидрохлорид М-1-(3,4-метилендиоксифенил) - пропил- (2)-N- (р-5,6,7,8 - тетрагидронафт.ил)-пиперазина с т. пл. 251-253°С; гидрохлорид - (хроманил-6) - пропил-(2) -N-(а-нафтил )-пиперазина с т. пл. 324-325°С; гидрохлорид М-1-(1,4-бензодиоксанил-6) - пропил (2)-Н(р-нафтил)- Пиперазина с т. пл. 239- 241°С; гидрохлорид Н- 1-||3-нафтил)-пропил (2)-К-(|а-нафтил)-пнперазина с т. пл. 290- 291°С; гидрохлорид (3,4-метилендиоксифенил )-пропил-(2)-:N- (р-инданил) - пиперазина с т. пл. 266-268°С; гидрохлорид (1,4-бензодиоксанил-6) - пропил - (2)-N-(ccнафт .ил)-пиперазина ст.пл. 320-324°С; гидрохлорид N- 1 - (3,4-метилендиокси) -пропил- (2) К- (:р-нафтил)-пиперазина с т. пл. 210-212°С; гидрохлорид - (3,4-метилендиоксифенил) пропил- (2)-,М-(а-нафтил)-пиперазина с т. пл. 288-292°С.
Предмет изобретени
Способ получени рацем-ических или оптически активных производных липеразина общей формулы I
Ar-CH -CH-N -Ar, ,
(I)
Шг
в которой Аг и Аг1 могут быть одинаковыми или различными и означают ароматический радикал с двум друг, к другу акнелированными кольцами, из которых не св занное с остаточной молекулой кольцо может быть ароматическим, или Аг - насыщенное кислородсодержащее гетероциклическое кольцо,
«ли их Солей,
отличающийс тем, что рацемическое или оптически активное соединение общей формулы П
г-
Ul)
Ar-CmHal)-CH-N N-Ar , СН,,
в которой Аг и Afi имеют указанные значени , а Па1 - хлор, бром или йод, предпочтительно хлор,
обрабатывают каталитически возбужденным водородом с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде его соли известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2037852A DE2037852C3 (de) | 1970-07-30 | 1970-07-30 | Neue Piperazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU437291A3 SU437291A3 (ru) | 1974-07-25 |
| SU437291A1 true SU437291A1 (ru) | 1974-07-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158980B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,5-bis-(2,2,2-trifluorethoxy)-n-(2-piperidylmethyl)benzamid eller et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt deraf | |
| SU437290A1 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| SU437293A1 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| CA2541066C (fr) | Derives d'indanyl-piperazines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| SU416945A3 (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| SU437292A1 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| US3239528A (en) | N-phenethyl piperazine and homopiperazine derivatives | |
| SU437291A1 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| US2943090A (en) | Substituted piperazines and method of preparing the same | |
| US3047628A (en) | Benzylamine derivatives | |
| US2599001A (en) | Nu, nu-disubstituted-beta-haloalkylamines | |
| US3051707A (en) | Unsymmetrical mono-(aminoalkylene)-hydrazines | |
| US2778853A (en) | Deamination process | |
| US2277862A (en) | Process for the preparation of diamidine derivatives | |
| US2930795A (en) | 2-(aminoalkyl-hydrazino)-methylpyrrolidines | |
| US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
| US2880209A (en) | Piperazine quaternary salts having parasitical activity and method of making | |
| US2681931A (en) | Basic amides of bicyclo [2. 2.1]-5-heptene-2-carboxylic acid and 2-norcamphanecarboxylic acid and derivatives thereof | |
| US3239520A (en) | N-(monocarbocyclic aryloxy-lower alkyl)-n' (diloweralkyl, or heterocyclic)-lower alkylene diamines | |
| US3911008A (en) | Polar-substituted propanolamines as anti-angina and anti-hypertensive agents | |
| US2898338A (en) | Phenyl, (2-pyridyl)propane derivatives | |
| US2739984A (en) | Tetra-substituted diamino alkanes | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| CH419105A (de) | Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer N-substituierter Amino-norcamphanderivate bzw. von deren Säureadditionssalzen und quaternären Ammoniumverbindungen | |
| US2683735A (en) | Aromatic esters of basically substituted isocyclyl carbamates |