SU432143A1

SU432143A1 - Способ получения тетрахлорхинолина

Info

Publication number: SU432143A1
Application number: SU1802136A
Authority: SU
Original assignee: Л. А. Калуцкий, Л. В. Мачигина , Г. Н. Шибанов
Priority date: 1972-06-26
Filing date: 1972-06-26
Publication date: 1974-06-15

Description

1

Изобретение относитс к способу получени нового соединени - тетрахлорхинолина.

Полученный продукт может найти применение в качестве полупродукта в синтезе пестицидов , лекарственных и других физиологически активных веществ.

Известен способ получени хлорзамещенных хинолинов пр мым хлорированием хинолина в среде концентрированной H2SO4 в присутствии Ag2SO4. При этом получают труднораздел емые смеси хлорпроизводных хинолинов .

Предлагаемый способ получени тетрахлорхинолина формулы

Clfi

где , атомы хлора в 4, 5, 7, 8 положени х ,

заключаетс в том, что хинолин подвергают взаимодействию с газообразным хлором в присутствии хлористого тионила с выделением целевого продукта известными приемами .

Реакци в этих услови х протекает при 20-80°С за 55-59 час с выходом целевого продукта 39-60%.

Пример 1. К смеси 178 г (1,5 г-моль) хлористого тионила, 120 мл гексахлорбутадиена при интенсивном перемешивании и охлаждении лед ной водой прибавл ют 129 г (1 г-моль) хинолина, поддержива температуру около 20°С. Реакционную массу выдерживают примерно 30 мин. Затем барботируют сухой газообразный хлор со скоростью 0,9 г/мин при температуре около 20°С в течение 8 час. Температуру поднимают до 80°С и барботируют хлор в течение 51 час. Реакционную массу охланадают и выливают в 1 л этилового спирта. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном (ЗХЮО мл), сушат. Выход 105 г (39,3%, т. пл. 190-192°, хлорбензол ).

Найдено, %: С 40,31; Н 1,03; N 5,18; С1 53,30.

CgHgCUN.

Вычислено, %: С 40,45; И 1,12; N 5,24; С1 53,18.

После окислени и гидролиза полученного соединени выдел ют вещество с т. пл. 250°С (разлагаетс ), смешанна проба которого с 4-оксиникотиновой кислотой депрессии не дает. Литературные данные: т. пл. 250°С (разл.).

Найдено, %: С 51,64; Н 3,78; N 10,28.

CsHsNOs.

Вычислено, %: С 51,79; Н 3,59; N 10,07.

FipJiMcp 2. К смеси 952 г {8 г-моль) хлористого тионила в 260 мл сухого четыреххлористого углерода при темиературе около 20°С прибавл ют 258 г (2 г-моль) хинолина, поддержива температуру примерно 2СС. Реакционную смесь выдерживают 30 мин. В реакционную смесь при 20°С барботируют сухой газообразный хлор со скоростью 0,9 г/миа в течение 5 час. Температуру реакционной массы поднимают до 80°С и барботпруют хлор в течение 52 час (до прекращени выиадени осадка при охлаждении). Продукт выдел ют ацетоном. Выход 320,4 г (60-Q), т. пл. 190-192°С.

Найдено, %: С 40,28; Н 1,10; N 5,31; С1 53,08.

CgHsCLiN.

Вычислено, %: С 4-0,45; Н 1,12; N 5,24; С1 53,18.

Окисл ют и гидролнзуют аналогично меру 1.

Предмет изобретени

Способ получени тетрахлорхинолина мулы

где , атомы хлора в 4, 5, 7, 8 положени х ,

отличающийс тем, что хинолин подвергают взаимодействию с газообразным хлором Б присутствии хлористого тионила с выделением целевого продукта известными приема.ми.