SU422161A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФОКСИДА 7-АЦИЛАМИНО-З-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-ДЗ-ЦЕФАЛОСПОРИНА1Изобретение относитс к улучшенному способу получени производных цефалоспорина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известен способ получени сульфоксида 7- ациламино-А^(или А^)-цефалоспоринов общей формулыСО ОБ.где R — ацильна группа;X — водород или нуклеофильна группа;R' — водород, силильна группа или алкил или аралкил с 1—20 атомами углерода, заключающийс в том, что соответствующий 7- ациламидо-А^(или А^)-цефалоспорин подвергают окислению надкислотой или перекисью водорода в присутствии кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.Согласно предлагаемому изобретению дл упрощени процесса предложено проводить функционализацию экзоциклической оксиме- тильной группы в положении 3 сульфоксида10157-ациламинодезаметилцефалоспорина без попутной изомеризации двойной св зи цефало- споранового кольца при получении известных антибиотиков типа цефалоспорина.Описываемый способ получени эфиров сульфоксида 7-ациламино-3-оксиметил-А2-це- фалоспоринов общей формулыОкосш,^it"^Y^CH^OCOR, СООБ.12025где R — ацильный остаток;RI — остаток защитной группы, включающей С4—Сб-трет-алкил, Cs—Ст-грет-алкенил, Сз—• Сг-ГуОет-алкинил, бензил, метоксибензил, нит- робензил, фенацил, трихлорэтил, бензгидрил, фталимидометил, метилимид нтарной кислоты;R2-^ остаток ангидрида алифатической кар- боновой кислоты, содержащего от 4 до 20 атомов углерода,заключаетс в том, что сульфоксид 7-ацил- аминодезацетилцефалоспорина общей формулы - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФОКСИДА 7-АЦИЛАМИНО-З-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-ДЗ-ЦЕФАЛОСПОРИНА1Изобретение относитс к улучшенному способу получени производных цефалоспорина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известен способ получени сульфоксида 7- ациламино-А^(или А^)-цефалоспоринов общей формулыСО ОБ.где R — ацильна группа;X — водород или нуклеофильна группа;R' — водород, силильна группа или алкил или аралкил с 1—20 атомами углерода, заключающийс в том, что соответствующий 7- ациламидо-А^(или А^)-цефалоспорин подвергают окислению надкислотой или перекисью водорода в присутствии кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.Согласно предлагаемому изобретению дл упрощени процесса предложено проводить функционализацию экзоциклической оксиме- тильной группы в положении 3 сульфоксида10157-ациламинодезаметилцефалоспорина без попутной изомеризации двойной св зи цефало- споранового кольца при получении известных антибиотиков типа цефалоспорина.Описываемый способ получени эфиров сульфоксида 7-ациламино-3-оксиметил-А2-це- фалоспоринов общей формулыОкосш,^it"^Y^CH^OCOR, СООБ.12025где R — ацильный остаток;RI — остаток защитной группы, включающей С4—Сб-трет-алкил, Cs—Ст-грет-алкенил, Сз—• Сг-ГуОет-алкинил, бензил, метоксибензил, нит- робензил, фенацил, трихлорэтил, бензгидрил, фталимидометил, метилимид нтарной кислоты;R2-^ остаток ангидрида алифатической кар- боновой кислоты, содержащего от 4 до 20 атомов углерода,заключаетс в том, что сульфоксид 7-ацил- аминодезацетилцефалоспорина общей формулыInfo
- Publication number
- SU422161A3 SU422161A3 SU1697246A SU1697246A SU422161A3 SU 422161 A3 SU422161 A3 SU 422161A3 SU 1697246 A SU1697246 A SU 1697246A SU 1697246 A SU1697246 A SU 1697246A SU 422161 A3 SU422161 A3 SU 422161A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cephalosporin
- group
- residue
- sulfoxide
- acyl
- Prior art date
Links
- -1 sulfoxide esters Chemical class 0.000 title description 91
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 title description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 title description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 5
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 title description 5
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 title description 4
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 title description 3
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 title description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 title description 3
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 title description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 title 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 title 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 title 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 title 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 title 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- CHIOQBTXORAQBE-OJYJAAIMSA-N (6R)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one Chemical compound OCC=1CS([C@H]2N(C=1)C(C2)=O)=O CHIOQBTXORAQBE-OJYJAAIMSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CPIVYSAVIPTCCX-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-yl acetate Chemical compound CC(C)CC(C)OC(C)=O CPIVYSAVIPTCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SASUVZWVWMPTCI-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;cyclohexane Chemical compound CC=O.C1CCCCC1 SASUVZWVWMPTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006380 bromopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- DLDCKPBXRSRJPV-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarbonyl cyclobutanecarboxylate Chemical compound C1CCC1C(=O)OC(=O)C1CCC1 DLDCKPBXRSRJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC1 TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JOHUAELJNSBTGS-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC(=O)C1CCCCC1 JOHUAELJNSBTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003651 hexanedioyl group Chemical group C(CCCCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(=O)CCCC DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical group CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000006387 trifluoromethyl pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/02—Preparation
- C07D501/04—Preparation from compounds already containing the ring or condensed ring systems, e.g. by dehydrogenation of the ring, by introduction, elimination or modification of substituents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7223670A | 1970-09-14 | 1970-09-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU422161A3 true SU422161A3 (ru) | 1974-03-30 |
Family
ID=22106384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1697246A SU422161A3 (ru) | 1970-09-14 | 1971-09-13 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФОКСИДА 7-АЦИЛАМИНО-З-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-ДЗ-ЦЕФАЛОСПОРИНА1Изобретение относитс к улучшенному способу получени производных цефалоспорина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известен способ получени сульфоксида 7- ациламино-А^(или А^)-цефалоспоринов общей формулыСО ОБ.где R — ацильна группа;X — водород или нуклеофильна группа;R' — водород, силильна группа или алкил или аралкил с 1—20 атомами углерода, заключающийс в том, что соответствующий 7- ациламидо-А^(или А^)-цефалоспорин подвергают окислению надкислотой или перекисью водорода в присутствии кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.Согласно предлагаемому изобретению дл упрощени процесса предложено проводить функционализацию экзоциклической оксиме- тильной группы в положении 3 сульфоксида10157-ациламинодезаметилцефалоспорина без попутной изомеризации двойной св зи цефало- споранового кольца при получении известных антибиотиков типа цефалоспорина.Описываемый способ получени эфиров сульфоксида 7-ациламино-3-оксиметил-А2-це- фалоспоринов общей формулыОкосш,^it"^Y^CH^OCOR, СООБ.12025где R — ацильный остаток;RI — остаток защитной группы, включающей С4—Сб-трет-алкил, Cs—Ст-грет-алкенил, Сз—• Сг-ГуОет-алкинил, бензил, метоксибензил, нит- робензил, фенацил, трихлорэтил, бензгидрил, фталимидометил, метилимид нтарной кислоты;R2-^ остаток ангидрида алифатической кар- боновой кислоты, содержащего от 4 до 20 атомов углерода,заключаетс в том, что сульфоксид 7-ацил- аминодезацетилцефалоспорина общей формулы |
Country Status (18)
-
1971
- 1971-08-16 ZA ZA715456A patent/ZA715456B/xx unknown
- 1971-08-29 IL IL37607A patent/IL37607A/xx unknown
- 1971-09-01 CA CA121,883A patent/CA960661A/en not_active Expired
- 1971-09-03 IE IE1127/71A patent/IE35623B1/xx unknown
- 1971-09-13 PL PL1971150483A patent/PL81718B1/pl unknown
- 1971-09-13 GB GB4261471A patent/GB1312175A/en not_active Expired
- 1971-09-13 ES ES395049A patent/ES395049A1/es not_active Expired
- 1971-09-13 HU HUEI392A patent/HU164741B/hu unknown
- 1971-09-13 JP JP46071157A patent/JPS5248995B1/ja active Pending
- 1971-09-13 SU SU1697246A patent/SU422161A3/ru active
- 1971-09-13 AU AU33402/71A patent/AU456489B2/en not_active Expired
- 1971-09-13 BE BE772497A patent/BE772497A/xx unknown
- 1971-09-14 NL NL7112646A patent/NL7112646A/xx unknown
- 1971-09-14 FR FR7133088A patent/FR2107648A5/fr not_active Expired
- 1971-09-14 AT AT797271A patent/AT309682B/de active
- 1971-09-14 CS CS716548A patent/CS187311B2/cs unknown
- 1971-09-14 DE DE19712145946 patent/DE2145946A1/de active Pending
- 1971-09-14 CH CH1342071A patent/CH564024A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL37607A (en) | 1974-12-31 |
| IE35623B1 (en) | 1976-03-31 |
| AT309682B (de) | 1973-08-27 |
| IE35623L (en) | 1972-03-14 |
| GB1312175A (en) | 1973-04-04 |
| BE772497A (fr) | 1972-03-13 |
| CA960661A (en) | 1975-01-07 |
| JPS5248995B1 (enrdf_load_stackoverflow) | 1977-12-14 |
| FR2107648A5 (enrdf_load_stackoverflow) | 1972-05-05 |
| CH564024A5 (enrdf_load_stackoverflow) | 1975-07-15 |
| DE2145946A1 (de) | 1972-05-25 |
| HU164741B (enrdf_load_stackoverflow) | 1974-04-11 |
| AU3340271A (en) | 1973-03-22 |
| ZA715456B (en) | 1973-03-28 |
| CS187311B2 (en) | 1979-01-31 |
| AU456489B2 (en) | 1974-12-19 |
| PL81718B1 (enrdf_load_stackoverflow) | 1975-08-30 |
| NL7112646A (enrdf_load_stackoverflow) | 1972-03-16 |
| ES395049A1 (es) | 1973-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS247081B2 (en) | Production method of cefemderivatives | |
| EP0118567B1 (en) | Process for the preparationof 2-substituted cephem derivatives | |
| HU193158B (en) | Sposob poluchenija 3,7-dizamehhennykh proizvodnykh 3-cefem-4-karbonovykh kislot | |
| JPH0588715B2 (enrdf_load_stackoverflow) | ||
| CS247080B2 (en) | Production method of cefemderivatives | |
| US3647786A (en) | Preparation of cephalosporin sulfoxides | |
| SU422161A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФОКСИДА 7-АЦИЛАМИНО-З-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-ДЗ-ЦЕФАЛОСПОРИНА1Изобретение относитс к улучшенному способу получени производных цефалоспорина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известен способ получени сульфоксида 7- ациламино-А^(или А^)-цефалоспоринов общей формулыСО ОБ.где R — ацильна группа;X — водород или нуклеофильна группа;R' — водород, силильна группа или алкил или аралкил с 1—20 атомами углерода, заключающийс в том, что соответствующий 7- ациламидо-А^(или А^)-цефалоспорин подвергают окислению надкислотой или перекисью водорода в присутствии кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.Согласно предлагаемому изобретению дл упрощени процесса предложено проводить функционализацию экзоциклической оксиме- тильной группы в положении 3 сульфоксида10157-ациламинодезаметилцефалоспорина без попутной изомеризации двойной св зи цефало- споранового кольца при получении известных антибиотиков типа цефалоспорина.Описываемый способ получени эфиров сульфоксида 7-ациламино-3-оксиметил-А2-це- фалоспоринов общей формулыОкосш,^it"^Y^CH^OCOR, СООБ.12025где R — ацильный остаток;RI — остаток защитной группы, включающей С4—Сб-трет-алкил, Cs—Ст-грет-алкенил, Сз—• Сг-ГуОет-алкинил, бензил, метоксибензил, нит- робензил, фенацил, трихлорэтил, бензгидрил, фталимидометил, метилимид нтарной кислоты;R2-^ остаток ангидрида алифатической кар- боновой кислоты, содержащего от 4 до 20 атомов углерода,заключаетс в том, что сульфоксид 7-ацил- аминодезацетилцефалоспорина общей формулы | |
| EP0628561B1 (en) | Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid derivatives | |
| SU841590A3 (ru) | Способ получени производных - -( -АМиНО- -ТиАзОлил)- - АлКОКСииМиНОАцЕТАМидО - -( - ТиАдиАзОл- -илТиОМЕТил)цЕф- -EM-- КАРбОНОВОй КиСлОТы или иХ СОлЕйС щЕлОчНыМи МЕТАллАМи, B ВидЕ СиН-изО-MEPOB | |
| US3117126A (en) | Derivatives of cephalosporanic acid | |
| US3701775A (en) | Esters of mandeloylaminocephalosporanic acids | |
| JPH0553798B2 (enrdf_load_stackoverflow) | ||
| US3799924A (en) | Ester cleavage process | |
| JPH04225985A (ja) | セフアロスポリン化合物 | |
| SU425401A3 (ru) | Способ получения производных цефалоспорина | |
| JPH025758B2 (enrdf_load_stackoverflow) | ||
| US5317099A (en) | Process for the preparation of cephem derivatives | |
| JPS6097983A (ja) | セフアロスポリン誘導体、その製法および医薬組成物 | |
| JP2662176B2 (ja) | ３−ビニルセファロスポリンの製造法 | |
| US3928333A (en) | Process for the preparation of 3 cephalosporin esters | |
| US3941779A (en) | Method for producing 2-(substituted thio)-3-cephem derivatives | |
| US3922268A (en) | 3-Halomethyl-{66 {hu 3-Cephalosporin esters | |
| US3703512A (en) | Isopropenylmercapto-3-alpha-acylamino-azetidin-4-ones | |
| US3767655A (en) | Intermediates for the production of cephalosporin compounds | |
| US3962226A (en) | 3-nitrooxycepham compounds and process for preparing desacetoxycephalosporins therefrom |