SU419520A1

SU419520A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯу-ТИОИЗОЦИАНАТПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ а- И р-НАФТОЛОВ

Info

Publication number: SU419520A1
Application number: SU1615078A
Authority: SU
Original assignee: А. Г. Махсумов, А. М. Сладков , И. Ибрахимов Ташкентский государственный медицинский институт
Priority date: 1971-02-09
Filing date: 1971-02-09
Publication date: 1974-03-15

Description

1

Насто щее изобретеиие относитс к способу получени Y-тиоизоцианатпропаргилового эфира нафтола формулы

R - О-СН, - С z: С - NCS,

где R - а- или р-нафтол.

Известен сиособ получени -тиоизоцианатпропаргилового эфира фенола взаимодействием 7-иодпропаргилового эфира фенола с родапистым натрием. Однако создание новых соединений подобного тина, но с лучшими свойствами в насто ш,ее врем не тер ет своего значени .

Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходного соединени Тиоизоцианатного производного нафтола позвол ет получить новые соединени , обладающие лучшими полезными свойствами.

Предложенный способ состоит в том, что 7иодпропаргиловый эфир нафтола взаимодействует с роданистым натрием

NaSGN + R - О - СН, -CEC-Y R- О - СПг - СЕС - N-C S,

где R - а- или р-нафтол, при температуре 50-55°С в среде органического растворител . Пример. К 30,8 г 7Иодпропаргилового эфира а-нафтола в 80 мл бензола добавл ют постепенно при перемешивании по капл м 10,5 г роданистого натри в 100 мл метилового

спирта. Нагревают 2,5 час нри 50-55°С, оставл ют сто ть ночь, экстрагируют эфиром, перекристаллизовывают из петролейного эфира . Получают у-тиоизоцианатпропаргиловый эфир а-нафтола с т. пл. 52-54°С. Выход 96%.

Найдено, %: С 69,53, 69,60; И 4,06, 3,94; N 5,74, 5,76; S 13,60, 13,94.

Вычислепо, %: С 70,29; Н 3,76; N 5,85; S 13,80.

Аналогично получают утиоизоциапатнронаргиловый эфир р-нафтола с т. пл. 77-78°С. Выход 98%.

Найдено, %: С 71,00, 70,63; Н 4,02, 3,35; N 5,65, 5,37; S 13,88, 13,45.

Вычислено, %: С 70,29; Н 3,76; N 5,85; S 13,80.

Подтверждением наличи тиопианатгруппы в эфире вл етс сильное смещение полосы в ИК-спектре. Как известно, поглош,ение света 2200-2220 обусловлено валентным колебанием С-I св зи, а налииче полосы поглои 1 ,ени в области 2160-2170 показывает наличие --N C S - группы.

П р е д м с т и 3 о б р е т е н и

Способ получени у-тиоизоциапатпропаргиловых эфиров а- и р-нафтолов формулы

R - О-СН, -СЕС- ,

где R - а- или р-иафтол. 34

отличающийс тем, что Иодпропарги- температуре 50-55°С в среде органического ловый эфир а- или р-нафтола подвергаютрастворител с последующим выделением невзаимодействию с роданистым натрием приjieisoix) продукта известными приемами.

419520