SU419026A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ ИЗОТИОЛ1ОЧЕВИНЫ1Изобретение относитс к способу получени производных амидов, в частности замещенной изотиомочевины, обладающей фармакологической активностью.Известные соединени , содержащие 2-ами- ноалкилимидазолиновую груп-пировку, обладают антигистаминной .активностью, но действуют только на один вид гистаминного рецептора, не затрагива другие.Предлагаемый способ получени замещенной изотиомочевины общей формулы.-^^-(^Е,},т^'(^^^^'«Х_ЛАSR^где X — водород, низший алкил, амино- или низша алкилтиогруппа;ь-^1;п — 2—5;R—водород, Ci—€4-, алкил, арил или аралкил;R* — насыщенный или ненасыщенный Ci—Сб-алкил или (CH2)mZ, где т—1—3;Z — замещенный или незамещенный арил, гидроксил, карбоксил, алкила^мино- или циа- ногруппа;R и R^ вместе могут образовывать 5-член- ное кольцо;2А вместе с примыкающими атомами углерода и азота представл ет собой ненасыщенное 5—6-членное гетероциклическое кольцо, основан на общеизвестной реакции алкилировани 5 группы —C = S и состоит в том, что тиомоче- вину общей формулы/?НК. «юг":'™'^^Агде А, X, Ь, п и R имеют вышеуказанные значени , обрабатывают соединением общей 15 формулы R'Y, где R' — как указано выше; Y — галоид или гидроксил, и выдел ют целевой продукт в виде соли или перевод т в основание известными приемами.20 Исходную тиомочевину используют в виде кислотноаддитивной соли, например с галоид- водородной, серной, пикриновой или малеино- вой кислотой, или ведут процесс в присутствии одной из этих кислот. Реакцию провод т25 в среде органического растворител , например этилового спирта, диметилформамида или ацетона.Образующиес аддитивные соли изотиомочевины перевод т в основание при обработке,30 например, карбонатом кали . - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ ИЗОТИОЛ1ОЧЕВИНЫ1Изобретение относитс к способу получени производных амидов, в частности замещенной изотиомочевины, обладающей фармакологической активностью.Известные соединени , содержащие 2-ами- ноалкилимидазолиновую груп-пировку, обладают антигистаминной .активностью, но действуют только на один вид гистаминного рецептора, не затрагива другие.Предлагаемый способ получени замещенной изотиомочевины общей формулы.-^^-(^Е,},т^'(^^^^'«Х_ЛАSR^где X — водород, низший алкил, амино- или низша алкилтиогруппа;ь-^1;п — 2—5;R—водород, Ci—€4-, алкил, арил или аралкил;R* — насыщенный или ненасыщенный Ci—Сб-алкил или (CH2)mZ, где т—1—3;Z — замещенный или незамещенный арил, гидроксил, карбоксил, алкила^мино- или циа- ногруппа;R и R^ вместе могут образовывать 5-член- ное кольцо;2А вместе с примыкающими атомами углерода и азота представл ет собой ненасыщенное 5—6-членное гетероциклическое кольцо, основан на общеизвестной реакции алкилировани 5 группы —C = S и состоит в том, что тиомоче- вину общей формулы/?НК. «юг":'™'^^Агде А, X, Ь, п и R имеют вышеуказанные значени , обрабатывают соединением общей 15 формулы R'Y, где R' — как указано выше; Y — галоид или гидроксил, и выдел ют целевой продукт в виде соли или перевод т в основание известными приемами.20 Исходную тиомочевину используют в виде кислотноаддитивной соли, например с галоид- водородной, серной, пикриновой или малеино- вой кислотой, или ведут процесс в присутствии одной из этих кислот. Реакцию провод т25 в среде органического растворител , например этилового спирта, диметилформамида или ацетона.Образующиес аддитивные соли изотиомочевины перевод т в основание при обработке,30 например, карбонатом кали .Info
- Publication number
- SU419026A3 SU419026A3 SU1496136A SU1496136A SU419026A3 SU 419026 A3 SU419026 A3 SU 419026A3 SU 1496136 A SU1496136 A SU 1496136A SU 1496136 A SU1496136 A SU 1496136A SU 419026 A3 SU419026 A3 SU 419026A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- isothiourea
- hydrogen
- thiourea
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 57
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 17
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 title description 5
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title 2
- 150000002541 isothioureas Chemical class 0.000 title 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 title 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 title 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 title 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 title 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 title 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 title 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 title 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 title 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 title 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 24
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 (5) -imidazolyl-propyl Chemical group 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 5
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- YKWNUSJLICDQEO-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCOCC YKWNUSJLICDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- HBNYJWAFDZLWRS-UHFFFAOYSA-N ethyl isothiocyanate Chemical compound CCN=C=S HBNYJWAFDZLWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTSOXZIZVGUTCF-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydroiodide Chemical compound O.I UTSOXZIZVGUTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJFOBACUIRKUPN-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethoxybenzene Chemical compound BrCCOC1=CC=CC=C1 JJFOBACUIRKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVPAMVJLIZBDE-UHFFFAOYSA-N IO.CSC=1SCCN1 Chemical compound IO.CSC=1SCCN1 IWVPAMVJLIZBDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMKQTVSULNVEZ-UHFFFAOYSA-N O.O.I.I Chemical compound O.O.I.I DGMKQTVSULNVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYARBELXZXURQQ-UHFFFAOYSA-N [2-bromoethoxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCBr)C1=CC=CC=C1 HYARBELXZXURQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N benzoyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- WGXZDYPGLJYBJW-UHFFFAOYSA-N chloroform;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.ClC(Cl)Cl WGXZDYPGLJYBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYBWTEQKHIADDQ-UHFFFAOYSA-N ethanol;methanol Chemical compound OC.CCO ZYBWTEQKHIADDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCCCCC QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrobromide Chemical compound O.Br GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHUUILSADJSVGR-UHFFFAOYSA-N molecular iodine hydrate Chemical compound O[H].II SHUUILSADJSVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1651063A SU382280A3 (xx) | 1969-10-29 | 1970-10-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5289169 | 1969-10-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU419026A3 true SU419026A3 (ru) | 1974-03-05 |
Family
ID=10465723
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1496136A SU419026A3 (ru) | 1969-10-29 | 1970-10-29 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ ИЗОТИОЛ1ОЧЕВИНЫ1Изобретение относитс к способу получени производных амидов, в частности замещенной изотиомочевины, обладающей фармакологической активностью.Известные соединени , содержащие 2-ами- ноалкилимидазолиновую груп-пировку, обладают антигистаминной .активностью, но действуют только на один вид гистаминного рецептора, не затрагива другие.Предлагаемый способ получени замещенной изотиомочевины общей формулы.-^^-(^Е,},т^'(^^^^'«Х_ЛАSR^где X — водород, низший алкил, амино- или низша алкилтиогруппа;ь-^1;п — 2—5;R—водород, Ci—€4-, алкил, арил или аралкил;R* — насыщенный или ненасыщенный Ci—Сб-алкил или (CH2)mZ, где т—1—3;Z — замещенный или незамещенный арил, гидроксил, карбоксил, алкила^мино- или циа- ногруппа;R и R^ вместе могут образовывать 5-член- ное кольцо;2А вместе с примыкающими атомами углерода и азота представл ет собой ненасыщенное 5—6-членное гетероциклическое кольцо, основан на общеизвестной реакции алкилировани 5 группы —C = S и состоит в том, что тиомоче- вину общей формулы/?НК. «юг":'™'^^Агде А, X, Ь, п и R имеют вышеуказанные значени , обрабатывают соединением общей 15 формулы R'Y, где R' — как указано выше; Y — галоид или гидроксил, и выдел ют целевой продукт в виде соли или перевод т в основание известными приемами.20 Исходную тиомочевину используют в виде кислотноаддитивной соли, например с галоид- водородной, серной, пикриновой или малеино- вой кислотой, или ведут процесс в присутствии одной из этих кислот. Реакцию провод т25 в среде органического растворител , например этилового спирта, диметилформамида или ацетона.Образующиес аддитивные соли изотиомочевины перевод т в основание при обработке,30 например, карбонатом кали . |
| SU1651104A SU393828A3 (xx) | 1969-10-29 | 1970-10-29 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1651104A SU393828A3 (xx) | 1969-10-29 | 1970-10-29 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4946307B1 (xx) |
| DK (1) | DK140938B (xx) |
| ES (2) | ES385015A1 (xx) |
| FI (1) | FI56001C (xx) |
| IE (1) | IE34882B1 (xx) |
| IL (1) | IL35518A (xx) |
| NO (1) | NO133197C (xx) |
| PH (1) | PH10563A (xx) |
| SE (1) | SE376613B (xx) |
| SU (2) | SU419026A3 (xx) |
| ZA (1) | ZA707151B (xx) |
-
1970
- 1970-10-19 DK DK531370AA patent/DK140938B/da unknown
- 1970-10-19 IE IE1346/70A patent/IE34882B1/xx unknown
- 1970-10-20 ZA ZA707151A patent/ZA707151B/xx unknown
- 1970-10-22 SE SE7014260A patent/SE376613B/xx unknown
- 1970-10-23 IL IL35518A patent/IL35518A/xx unknown
- 1970-10-28 FI FI2901/70A patent/FI56001C/fi active
- 1970-10-29 ES ES385015A patent/ES385015A1/es not_active Expired
- 1970-10-29 NO NO4129/70A patent/NO133197C/no unknown
- 1970-10-29 SU SU1496136A patent/SU419026A3/ru active
- 1970-10-29 JP JP45095831A patent/JPS4946307B1/ja active Pending
- 1970-10-29 SU SU1651104A patent/SU393828A3/ru active
-
1971
- 1971-01-08 ES ES387088A patent/ES387088A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-02-09 PH PH14382A patent/PH10563A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE34882L (en) | 1971-04-29 |
| IL35518A0 (en) | 1970-12-24 |
| SU393828A3 (xx) | 1973-08-10 |
| IE34882B1 (en) | 1975-09-17 |
| DK140938B (da) | 1979-12-10 |
| ES387088A1 (es) | 1973-06-16 |
| NO133197B (xx) | 1975-12-15 |
| FI56001B (fi) | 1979-07-31 |
| FI56001C (fi) | 1979-11-12 |
| IL35518A (en) | 1978-07-31 |
| ES385015A1 (es) | 1973-03-16 |
| JPS4946307B1 (xx) | 1974-12-09 |
| NO133197C (xx) | 1976-03-24 |
| ZA707151B (en) | 1971-07-28 |
| SE376613B (xx) | 1975-06-02 |
| PH10563A (en) | 1977-06-28 |
| DK140938C (xx) | 1980-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3736331A (en) | Isothioureas | |
| CA1045142A (en) | Cyanoguanidines | |
| US4247558A (en) | Pyridyl alkylguanidines | |
| US3808336A (en) | Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting histamine activity with thiourea derivatives | |
| SU559647A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| JPH064601B2 (ja) | Ｎ−シアノ−ｎ’−メチル−ｎ’’−［２−｛（５−メチル−１ｈ−イミダゾール−４−イル）メチルチオ｝エチルグアニジンの精製法 | |
| US4013659A (en) | Certain n,n'-disubstituted guanidine compounds and their use | |
| SU419026A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ ИЗОТИОЛ1ОЧЕВИНЫ1Изобретение относитс к способу получени производных амидов, в частности замещенной изотиомочевины, обладающей фармакологической активностью.Известные соединени , содержащие 2-ами- ноалкилимидазолиновую груп-пировку, обладают антигистаминной .активностью, но действуют только на один вид гистаминного рецептора, не затрагива другие.Предлагаемый способ получени замещенной изотиомочевины общей формулы.-^^-(^Е,},т^'(^^^^'«Х_ЛАSR^где X — водород, низший алкил, амино- или низша алкилтиогруппа;ь-^1;п — 2—5;R—водород, Ci—€4-, алкил, арил или аралкил;R* — насыщенный или ненасыщенный Ci—Сб-алкил или (CH2)mZ, где т—1—3;Z — замещенный или незамещенный арил, гидроксил, карбоксил, алкила^мино- или циа- ногруппа;R и R^ вместе могут образовывать 5-член- ное кольцо;2А вместе с примыкающими атомами углерода и азота представл ет собой ненасыщенное 5—6-членное гетероциклическое кольцо, основан на общеизвестной реакции алкилировани 5 группы —C = S и состоит в том, что тиомоче- вину общей формулы/?НК. «юг":'™'^^Агде А, X, Ь, п и R имеют вышеуказанные значени , обрабатывают соединением общей 15 формулы R'Y, где R' — как указано выше; Y — галоид или гидроксил, и выдел ют целевой продукт в виде соли или перевод т в основание известными приемами.20 Исходную тиомочевину используют в виде кислотноаддитивной соли, например с галоид- водородной, серной, пикриновой или малеино- вой кислотой, или ведут процесс в присутствии одной из этих кислот. Реакцию провод т25 в среде органического растворител , например этилового спирта, диметилформамида или ацетона.Образующиес аддитивные соли изотиомочевины перевод т в основание при обработке,30 например, карбонатом кали . | |
| US4282234A (en) | Certain heterocyclic-methylthioalkyl guanidine derivatives | |
| DE2604056A1 (de) | Thiocarbaminsaeure-derivate | |
| US3908014A (en) | Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting histamine activity with thiourea derivatives | |
| US5179117A (en) | Antihypercholesterolemic 2-substituted imidazoles | |
| US3897476A (en) | Sulfamylbenzoic acid derivatives | |
| US4166856A (en) | Thiazole and isothiazole derivative as blockers of histamine H2 -receptors | |
| DE2654515A1 (de) | Harnstoffderivate, ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US4152443A (en) | Imidazolyl thioureas, ureas and guanidines | |
| US4336394A (en) | Cyano-ureas, cyano-thioureas and their preparation methods | |
| US4388319A (en) | N-Heterocyclic alkyl-N'-thiadiazolyl, thiazolyl and isothiazolyl alkylthioureas, ureas and guanidines | |
| US4093729A (en) | N-Oxy and N-amino guanidines | |
| US2483137A (en) | Synthesis of vitamin b6 | |
| US4192879A (en) | Imidazolyl alkylamino nitroethylene compounds | |
| SU1362403A3 (ru) | Способ получени производных азепино (1,2-а) пиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU1261563A3 (ru) | Способ получени производных 5(6)-тиоцианобензимидазола или их солей | |
| FI61308B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva guanidinfoereningar | |
| SU1299509A3 (ru) | Способ получени гетероциклических производных или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей кислоты |