SU416943A3 - Способ получения производных аминопиридина - Google Patents

Способ получения производных аминопиридина

Info

Publication number
SU416943A3
SU416943A3 SU1434702A SU1434702A SU416943A3 SU 416943 A3 SU416943 A3 SU 416943A3 SU 1434702 A SU1434702 A SU 1434702A SU 1434702 A SU1434702 A SU 1434702A SU 416943 A3 SU416943 A3 SU 416943A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
solution
pyridine
ether
hydrogenated
Prior art date
Application number
SU1434702A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностран Вальтер фон Бебенбург , Курт Тиле
Иностранна фирма
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностран Вальтер фон Бебенбург , Курт Тиле, Иностранна фирма filed Critical Иностран Вальтер фон Бебенбург , Курт Тиле
Application granted granted Critical
Publication of SU416943A3 publication Critical patent/SU416943A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Изобретение отиоситс  к получению физиологически активных соединений, которые могут иайти применение в фармацевтической практике. Использование реакции восстановлени  нитрогруппы 3-нитропиридина и реакции взаимодействи  ароматических аминов с ацилирующими агентами, например этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты, дикетеном, ацетилхлоридом, дало возможность получить новые соединени  с высокой биологической активностью, а также терапевтически приемлемые соли.
Предлагаемый способ получени  нроизводиых амииопиридина общей формулы
ffHKc,
где RI и R2 одинаковые или различные и представл ют водород, низший алкил, алкоксил или галоид;
Кз - водород, низший алкил, фенил;
R4 - водород, аминогруппа, алкиламиногруппа;
Rs - карбалкоксигруппа, алифатическа  ацилгрупиа, котора  может быть замещена оксогруппой;
X - кислород, метилен-, этилен-, оксиметиленгруппа ,
или их солей заключаетс  в том, что соединение общей формулы
ми.;
RV
R,
Иг
N Т1.
где RI-R4 и X имеют указанные значени ,
восстанавливают водородом и полученную при этом реакционную массу подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом, напримео этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты дикетеном. аци.лхлорндом, с последующим выделением целевого продукта или переведением его в соль известным способом.
Восстановление нитрогруппы до аминогруппы может быть осуществлено известными способами , например водородом в момент выделени  каталитическим гидрированием.
Пример 1. 2-Амино-3-карбэтоксиамицо-6 инданил- (1)-амиио -пнридии-гидрохлорид.
21 г 2-ам11НО-3-нитро-6- индаиил-(1)-амино -пиридина гидрируют с 15 г никел  Рене  и 30 г сульфата магни  в 5000 мл диоксаиа при температуре 50°С и давлении 40 ат. Гидрироваппы; раствор освобождаю от ката.Л затора и осушител  и смешивают с 1о,о г этилового эфира хлормуравьииой кислоты при перел1ешивании. Добавл ют примерно 100 мл эфира. Вещество начинает кристаллизоватьс  через несколько минут. Оно перекристаллизовываетси из этанола. Т. нл. 1й7-189 0; вы.ход 12 г. П р и м е р 2. 2-Амино-3-карбоэтоксиамино-6 5 ,7-диметил-инданил-(1) - амиао - пиридннгидрохлорид . 36 г 2-амино-3-нитро-б- 5,7-диметил-инданил- (1)-амино -пиридина гидрируют с 15 г никел  Рене  и 50 г сульфата магни  в 200мл диоксана при темнературе и при давлении 40 ат. Гидрированный раствор обрабатывают в дальнейшем в соответствии с ирнмером 1. Кристаллический продукт кристаллизуют нз изопропанола. Т. пл. 170-i7i°C; выход 30 г. Пример 3. 2-Амнно-З- (З-оксо-бутириламино ),7-диметил-индаиил-(1)-амино - пиридин-малеат . 36 г 2-амино-3-нитро-6- 5,7-днметил-инданил- (1)-амино -пиридина гидрируют с 15 г никел  Рене  и 50 г сульфата магни  в 200 мл диоксана при те.мнературе 50°С и давлении 40 ат. Гидрированный раствор смешивают при перемешивании с 10 мл свежедистиллированного дикетена. По окончании слабой экзотермической реакции добавл ют раствор 15 г малеиновой кислоты в 100 мл диоксана и 100 мл эфира. Во врем  нрнвнвки продукт кристаллизуетс  в чистом виде. Т. пл. 135-140С; выход продукта 16 г. Пример 4. 2-Амино-З-карбэтоксиамнно6- 2-фенил-инданил- (1)-амино -нирндин - гидрохлорид . 20 г 2-амино-3-нитро-6- 2-феиил-инданил (1)-амино -пиридина гидрируют с 15 г никел  и 30 г сульфата магни  в 450 мл дноксана нри температуре и давлении 40 ат. Гидрированный раствор обрабатывают по примеру 1. После смешивани  добавл ю г бензин до получени  мутного раствора. Веш,сство кристаллизуетс  во врем  прививки и кристаллизуетс  из этанола. Т. пл. 175-177 0; выход продукта 14,5 г. Пример 5. 2-Амино-3-карбэтоксиамино-6 5-метокси-ииданил- (1)-амино -пиридин - гидрохлорид . 28,5 г 2-амино-3-нитро-6- 5-метокси-инданил- (1)-амино -пиридина гидрируют в соответствии с примером I и отфильтрованный от осадка раствор смешнвают с 10,4 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. После этсасывани  кристаллизуют из этанола. Выход 30 г; т. пл. 160-162°С. При м ер 6. 2-Амино-3-карбэтоксиамнно-6 5-фтор-инданнл- (1)-амнно -нирндии - гидроклорид . 14 г 2-амино-3-нитро-6- 5-фтор-инданил-(1)iMHHoJ-пиридина гидрируют по примеру 1 и ;мешивают освобожденный от катализатора )аствор с 5,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через один час смешивают с эфиром до получени  мутного раствора, после чего вегцество выкристаллизовываетс  и ьерекристаллизовываетс  из этанола. Выход продукта 12 г; т. пл. . llpii.viep /. 2-Амнно-3-карбэтоксиа.мино-С 3-мег 1л-И11даи11л- (1)-ами 1о -ниридин - малонат . 30 г 2-амино-3-нитро-6- 3-метил-инданил (1)-амино -пиридина гидрируют по примеру 1 и освобожденный от катализатора раствор с.мешивают с И мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Продукт реакции выпадает в виде сиропообразиого гидрохлорида с эфиром . Его раствор ют в небольшом количестве .метанола, нодш,елачивают водным раствором аммиака, экстрагируют основание эфиром и промывают экстракт водой. Просушенный раствор эфира перемешивают медленно с раствором из 10 г малоновой кислоты в небольшом количества диоксана, после чего выкристаллизовывают малонат. Он перекристаллизовываетс  из небольшого количества метанола. Т. пл. 180-18ГС; выход продукта 12,4 г. П р н м е р 8. 2-Амиио-3-карбоэтоксиамино-6 тетралил- (I)-амино -пнридин-гидрохлорид. ЗУ г 2-амино-3-нитро-6- тетралил-(1)-амино -ниридина гидрируют по примеру 1. Отфильтрованный выпавший раствор смешивают с 11,2 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты, а через час - с эфиром до получени  мутного раствора. Вещество кристаллизуетс  в результате трени  и перекристаллизовываетс  из воды. Выход продукта 20 г; т. пл. 167-169°С. Пример 9. 2-Амино-3-карбэтоксиамино-6 5-метокси-тетралил- (1)-а.мино - пиридин-малеат . 50 г 2-амино-3-нитро-6- 5-метокси-тетралил (I)-амино -ниридина гидрируют по примеру 1 и смешивают отфильтрованный выпавший раствор с 17 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Благодар  добавлению эфира и бензина выпадает продукт реакции в виде сиропа. Этот продукт раствор ют в небольшом количестве метанола, подщелачивают водным раствором аммиака, смешивают с эфиром. Раствор эфира промывают несколько раз водой, просушивают, затем медленно добавл ют к раствору из 20 г малеиновой кислоты в 100мл диоксана. Соль кристаллизуетс  и перекриС1аллизовываетс  из этанола. Выход нродукта 32 г; т. пл. 146°С. Примерю. 2-АлИно-3-карбэтоксиамино-6 хроманил- (4) -амино -пиридин-гидрохлорид. 10,5 г 2-амино-3-нитро-6- хроманил-(4)-амино -пиридина гидрируют в 200 мл диоксана но примеру 1. Отфильтрованный раствор смешивают с 4 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты, а через час - с эфиром до получени  мутного раствора. При размельчении выкристаллизовываетс  продукт реакции и нерекрисчаллизовываетс  из этанола. Т. пл. выход продукта 10 г.
Пример II. 2-Лмино-З-к рбэтоксиаминоЯ- 5-хлор-инданил- (1)-амино - пиридин - гидрохлорид .
20 г 2-амиио-3-нитро-6- 5-хлор-индаиид-(1)амино -пиридина гидрируют в 300 мл лиоксача с добавлением 20 г сульфата магни  с 10 г чикел  Рене  при температуре 50°С и давлении 50 ат.
Отфильтрованный гиарированный раствор смешивают затем с 7 мл этнлового эфир  хлормуравьиной кислоты. Выпавший продукт реакции отсасывают через 30 мии и перекристаллизовывают из этанола.
Выход продукта 5 г; т. пл. 210°С.
Пример 12. 2-Амино-3-капбэтоксиамино-6 3 ,5,7-триметил-инданил-(1)-амино - пиридинмалонат .
16 г 2-амино-3-нитро-6- 3,5,7-триметил-инданил (1)-амино -пиридина гидрируют по примеру И и гидрированный раствор смешивают с 6 мл этилового эфира хлормуравьииой кислоты . Благодар  добавлению эфира выпадает продукт реакции в виде сиропа, его раствор ют в небольшом количестве метанола, смешивают с избыточным водным раствором аммиака и основание экстрагируют. Раствор эфира, промытый водой и просушенный, добавл ют цри перемешивании к раствору б г малоновой кислоты в небольшом количестве диоксана, после чего малопат выкристаллизовываетс . Отфильтрованна  соль  вл етс  аналитически чистой. Выход продукта 11 г; т. пл. 150-152°С.
Пример 13. 2-Амино-3-карбэтоксиамино-6 2 ,3-дигидро-кумаронил-(3)-амино1 - пиридингидрохлорид .
18,5 г 2-амино-3-нитро-б- 2,3-дигидро-кумаронил- (3)-амино -пиридина гидрируют каталитически по примеру 11. Гидрировапный раствор смешивают с 7,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через час отсасывают кристаллический продукт реакиии и перекристаллизовывают из этанола.
Выход продукта 16 г; т. пл. 193°С.
Пример 14. 2-Амино-З-карбоэтоксиамино6- 5 ,7-диметил-хроматил-(4) - амино - пиридин-малонат .
10 г 2-амино-3-нитро-6- 5,7-диметил-хроматил- (4)-амипо -пиридина гидрируют в 300 мл диоксана по примеру И. Гидрированный раствор смешивают с 3,5 мл этилового эфиоа хлормуравьиной кислоты. Диоксан осторожно отсасывают в услови х вакуума, из остатка водным раствором аммиака освобождают основание и смешивают с эфиром. К просушенному раствору эфира добавл ют раствор 3 г малоновой кислоты в эфире, после его сопь выпадает в виде сиропа. Из пепвииюго нюлочиого раствора кристаллизуетс  после длительного выдерживани  чистьч ; малонат.
Выхт продукта 2 г; т. пл. 150°С.
Пример 15. 2-Амино-З-карбоэтоксиамино6-Г6 ,8-диметил-тетоалил-(1)-амино1 - пиридин.
17,5 г 2-амино-3-нитро-6-Г6.8-диметил-тетралил- (1)-амиио -пиридина гидрируют в присутствии катализатора по примеру 1. Профильтроваипыи Г11дркропапп- й раствор с ешивают при иереметииванти с 6 мл этилового эфира хлормуравьтпюЯ кислоты. Чепез час дистиллируют пиоксап в вакхуме до 100 мл, замещают ночным a MHaKOi и 300 мл эфира и раствор иесколько раз промывают воюй. Составную часть просушивают, фильтруют и с ешивают с бсизипол (Кр. 60-80°) до
по влени  помутнени . Основание кристаллизуют ири перемегаивапии. Оно перекристаллизовываетс  из бензолабензина. Т. пл. 160°С; пыхол ппотлкта 12 г. П р и Ле о 16. -; -мино-3-капбэтоксиамино-6ГЗ-эт л-п ,7-Л15метилмтапил-(Т ) - амппо - пиритии .
23 г 2-амит10-3-нитро-6-ГЗ-этил-5,7-лиметилинлэнил- (П -амипо -пиридина гидрируют но 1. Профильтрованный гмдпировани-.й
раствор заменитют при перемешивании с 7,6 мл этилового эфира хлормуравьииой кислоты . Через час из реакциоиного раствора путем добавлени  эфира и бензина выпадает продукт реакции в виде сиропа. Его раствор ют в пебольн1О количестве етанола, иоди1.елачивают водным раствором аммиака и смешивают с эфиром. Раствор эфира промывают несколько раз водой, просушивают, затем медленно добавл ют к раствору 20 г малеииовой
кислоты в 100 ул диоксаиа. Соль кристаллизуетс  и перекристаллизовываетс  из этанола. Выход продукта 13 г; т. пл. 138-140°С.
Пример 17. 2-Амино-3-карбэтоксиамино-6f3 ,3,6,8-тетраметил-тетралил-(1)-амино - пиридии .
13 г 2-амитю-3-нитро-6- 3,3,6,8-тетраметилтетралил- (I) -амипо -пиридина гидрируют в присутстгии катализатора по примеру 1. Профильтрованный гидрированный раствор смешивают с 4-2 ХУЛ этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через час выпадает из реакционного раствора путем добавлени  эфира и бензина пролукт реактпш в виде сиропа. Его раствор ют в небольшом ко.тичестве метапола , подилелачивают волным раствором аммиака и перемешивают с эфиром. Раствор эфира промывают несколько раз водой, просушивают , метленно добавл ют к раствору 20 г малеииовой кислоты в 100 мл диоксаиа.
Соль кристаллизуетс , а затем перекристаллизовываетсл из этанола. Выход продукта 6 г; т. пл. 146-148 С.
Пример 18. 2-Амино-3-карбэтоксиамиио-6 2 .5.7-триметилчнданил-(1)-ами1ю1 - пиридии.
1.П г 2-амипо-3-питро-6- 2,5.7-триметилип-.аицл- (М-амино -пиритина -итпируют в поисутствпи клта.итзатора по прн.спу 1. Отфильтпоплппый гнл.рирог-апньп ррствоп сстпнвают с 5.5 г этнлового эфира хлормуравьиной кислоть .1. Через ч с выпадает благотар  добав.дению фтфа и бензина из пеакчионного паствора продукт рс тции в виде сиропа. Его раствор ют в пеботьпюм количестве метанола, полшелачивают рознллм рас вором аммиака,
взбалтывают с эфиром. Раствор эфира не
SU1434702A 1969-04-22 1970-04-15 Способ получения производных аминопиридина SU416943A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT388969A AT294090B (de) 1969-04-22 1969-04-22 Verfahren zur Herstellung von neuen Aminopyridinen, von deren optisch aktiven bzw. diastereomeren Formen, deren Salzen und deren quartären Verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416943A3 true SU416943A3 (ru) 1974-02-25

Family

ID=3556801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1434702A SU416943A3 (ru) 1969-04-22 1970-04-15 Способ получения производных аминопиридина

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3681366A (ru)
AT (1) AT294090B (ru)
BE (1) BE749294A (ru)
CA (1) CA976169A (ru)
DE (1) DE2015955A1 (ru)
ES (1) ES378127A1 (ru)
FR (1) FR2042360B1 (ru)
GB (1) GB1306523A (ru)
NL (1) NL7005584A (ru)
SE (1) SE358164B (ru)
SU (1) SU416943A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4983615A (en) * 1989-06-28 1991-01-08 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Heteroarylamino- and heteroaryloxypyridinamine compounds which are useful in treating skin disorders
US4970219A (en) * 1989-06-28 1990-11-13 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Heteroarylamino- and heteroaryloxypyridinamine compounds which have useful utility in treating skin disorders
WO1998055447A1 (en) * 1997-06-05 1998-12-10 Venantius Limited 3-aminoindane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP2011786A1 (en) * 2007-07-05 2009-01-07 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Indane-amine derivatives, their preparation and use as medicaments

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1568426A1 (de) * 1966-11-16 1970-04-02 Degussa Verfahren zur Herstellung von neuen N-aromatisch substituierten Saeureamiden

Also Published As

Publication number Publication date
FR2042360B1 (ru) 1974-08-30
SE358164B (ru) 1973-07-23
DE2015955A1 (de) 1970-12-17
BE749294A (fr) 1970-10-01
AT294090B (de) 1971-11-10
ES378127A1 (es) 1972-05-16
FR2042360A1 (ru) 1971-02-12
US3681366A (en) 1972-08-01
CA976169A (en) 1975-10-14
NL7005584A (ru) 1970-10-26
GB1306523A (en) 1973-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU416943A3 (ru) Способ получения производных аминопиридина
US3387008A (en) Process for making a substantially ester free fatty acid alkanolamide product
US2656378A (en) 2, 2-diphenyl-1, 3-propanediol monocarbamate
Örström et al. The synthesis of glutamine in pigeon liver
US1805889A (en) Substituted guanidine alcohols
US3330838A (en) Chroman derivatives
Coffey et al. 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids
US2542812A (en) Preparation of aminoacidamides
DE2139516C3 (de) 3,4-Dihydroxybenzylalkoholderivate, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
US2449003A (en) Water-soluble esters of riboflavin and preparation of same
Heath et al. 286. Aliphatic nitro-compounds. Part VII. Preparation of 2-nitroalkylamines
US2562848A (en) Preparation of 6-amino 2-hydroxy carboxylic acid compounds
US3459764A (en) Preparation of nitroimidazole carbamates
US2897205A (en) 1-etherified oxyalkyl imidazole-4,5-dicarboxamides, intermediates and process
Buehler et al. The action of benzylamine on aliphatic esters
SU422157A3 (ru) Способ получения производных 4(зн)-хиназолинона
US3027408A (en) 2-(benzylcarbamyl)-ethyl substituted oxalic acid hydrazide
SU150832A1 (ru) Способ получени 2,4-динитробензальдегида
CN110441447B (zh) 一种氘代标记的磺胺二甲唑-d4的合成方法
US2580832A (en) Preparation of nitrilotrispropion-amide
SU446506A1 (ru) Способ получени производных 4-аминохиназолинов
US2250999A (en) Acylated nu-aryl glucamines
US2496326A (en) Production of a 3-(lower acyl) amino-3-carbalkoxy-2-piperidones
Burland et al. A note on ureido derivatives isolated as by-products in amino acid synthesis
US3282949A (en) Substituted lower fatty acid amides and processes