SU387961A1 - Способ получения простых галоидметиловых эфиров ацетиленового ряда - Google Patents
Способ получения простых галоидметиловых эфиров ацетиленового рядаInfo
- Publication number
- SU387961A1 SU387961A1 SU1670467A SU1670467A SU387961A1 SU 387961 A1 SU387961 A1 SU 387961A1 SU 1670467 A SU1670467 A SU 1670467A SU 1670467 A SU1670467 A SU 1670467A SU 387961 A1 SU387961 A1 SU 387961A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl esters
- acetylene
- acetylene series
- halo
- producing simple
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени простых галоидметиловых эфиров ацетиленового р да, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов дл органического синтеза вследствие активной тройной св зи.
Галоидметиловые эфйры ацетиленового р да могут быть получены взаимодействием сс-галогенметиловых эфиров с 1-галоген-2-винилацетиленом . При этом местом электрофильной атаки становитс этиленовый, а не ацетилено вый атом углерода, как это имеет место в случае других производных винилацетилена .
ROCHjCl+CHj-CH- С Е CX-H-ROCHj-
-СН -СН-СЕСХ, 1
С1
где X - атомы галогена (С1, Вг, J), а R - углеводородный радикал.
Индивидуальность полученных продуктов доказывают данными газо-жидкостной хроматографии , а строение - данными элементарного анализа, ИК-спектроокопии и реакцией окислени растворов Си (I).
Реакцию осуществл ют смешением компонентов в присутствии катализаторов Фридел -Крафтса (лучше хлористый цинк) при
температуре -20-100°С (лучше 40-60°С) в растворителе или без него.
Пример 1. 1,3-Дихлор-5-метоксипентин-1. При перемешивании к 6,4 г (0,08 моль) хлорметилового эфира, 1 г хлористого цинка, 15 мл серного эфира при температуре 40°С по капл м прибавл ют 7 г (0,08 моль) 1-хлор-2-винилацетилена. При этой температуре смесь перемешивают 4 час, выливают в воду, экстрагируют эфиром и после отгонки эфира перегон ют 4 г (30%) 1,3-дихлор-5метоксипентина-1 с т. кип. 49-50°С/4 мм рт. ст., п2° 1,4780, df 1,1747.
Найдено, %: С1 42,50. CeHgClaO.
Вычислено, %: С1 42,51.
Пример 2. 1-бром-3-хлор-5-пропоксипенти - . По примеру 1 из 16 г (0,15 моль) хлорметилового эфира и 20 г (0,15 моль) 1-бром2-вин«лацетилена получают 21,6 г (60%) 1-бром-3-хлор-5-пропоксипентина-1. Т. кип. 78°С/2 мм рт. ст., п2° 1,5105, df 1,3623.
Найдено, %: С1 14,45. CsHiaBrClO.
Вычислено, %: С1 14,82.
Пример 3. 1-йод-3-хлор-5-метоксипентин-1.
По примеру 1 из 17 г (0,1 моль) 1-йод-2-винилацетилена и 8 г (0,1 моль) хлорметиловоГО Эфира получают 11,5 г (45%)
20 т. кип. 73-76°С мм рт. ст. П
df 1,6916.:
Найдено, %: С1 14,25. CeHgClJO. Вычислено, %: С1 13,73.
Все синтезированные соединени тально окисл ют Си (I) в Си (П) и очень интенсивное поглощение ри 2220 см-1.
4 Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени простых галоидметиловых эфиров ацетиленового рйЖа Отличающийс тем, что а-хлорметилоййй Ир обрабатывают 1-галоген-2-В Инил й&ё йЙёйй 1й при температуре от -20 до +10l3°C в йрйлеУре вии катализатора Фридел -Крафтеа, йгййрймер хлористого цинка, с последуШцим вйделением целевого продукта извес н-БгЖгн способами .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, ЧГо процесс ведут при 40-60°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1670467A SU387961A1 (ru) | 1971-06-21 | 1971-06-21 | Способ получения простых галоидметиловых эфиров ацетиленового ряда |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1670467A SU387961A1 (ru) | 1971-06-21 | 1971-06-21 | Способ получения простых галоидметиловых эфиров ацетиленового ряда |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU387961A1 true SU387961A1 (ru) | 1973-06-22 |
Family
ID=20479407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1670467A SU387961A1 (ru) | 1971-06-21 | 1971-06-21 | Способ получения простых галоидметиловых эфиров ацетиленового ряда |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU387961A1 (ru) |
-
1971
- 1971-06-21 SU SU1670467A patent/SU387961A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2006092433A1 (de) | Diarylphenoxy-aluminium-verbindungen | |
| Rubottom et al. | The Mcpba Oxidation of Alkyl Trimethylsilyl Ketene Acetals | |
| Jacobi et al. | Bis heteroannulation. 1. Model studies in the synthesis of highly oxygenated sesquiterpenes | |
| Fadel et al. | Anhydrous ferric chloride dispersed on silica gel induced ring enlargement of tertiary cycloalkanols. II: a convenient homologation of cycloalkanones, preparation of spiro systems and propella-γ-lactones | |
| Kitazume | Synthesis of optically active β-keto-γ-butyrolactones having a trifluoromethyl group | |
| SU387961A1 (ru) | Способ получения простых галоидметиловых эфиров ацетиленового ряда | |
| JPS6426531A (en) | Production of fatty acid chloride | |
| US4190730A (en) | Preparation of 1,1,1-trihalogeno-4-methyl-3-penten-2-ol | |
| Horiike et al. | Synthesis of insect sex pheromones and their homologues;(Z)-6-Alkenyl acetates from the Wittig reaction | |
| DE2708677C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxycarbonylperfluoralkylperfluorvinyläthern | |
| JPS5920245A (ja) | トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカン−２−カルボン酸の製造法 | |
| Strunz et al. | Fittig bislactones in cyclopentenone synthesis: short synthesis of methylenomycin B | |
| Naruta et al. | NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION | |
| US6093857A (en) | Preparation of cyclopentanols | |
| US4761508A (en) | 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for preparing it | |
| JP3823339B2 (ja) | パーフルオロ（２−メチル−１，２−エポキシプロピル）エーテル化合物およびその製造法 | |
| SU602501A1 (ru) | Саособ получени винилоксиэтилового эфира глицидола | |
| JP3237541B2 (ja) | アルデヒド又はケトンの還元方法 | |
| Wada et al. | THE WITTIG-TYPE AND THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYLIC 3-PHENYLTHLO-2-PROPEN-1-YL ETHERS | |
| US5672742A (en) | Process for producing α-(trifluoromethyl)arylacetic acid | |
| Peterson et al. | Chemistry of photodimers of maleic and fumaric acid derivatives. VI | |
| SU767081A1 (ru) | Способ получени пропаргилбромида | |
| Majerski et al. | Synthesis of bis (cyclopropylmethoxy) methanes. By-products in the Simmons-Smith reaction with allyl alcohols | |
| SU401663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а- | |
| Mongrain et al. | Synthesis of mono and disubstituted maleic anhydrides from di-tert-butyl acetylene dicarboxylate |