SU386925A1

SU386925A1 - METHOD OF OBTAINING N-j-OXYPROPYLARILYLAMINOV! n: ^ lio; •:;. KA

Info

Publication number: SU386925A1
Application number: SU1607146A
Authority: SU
Inventors: А. Султанкулов Институт химии растительных веществ Узбекской ССР С. Р. Тул ганов
Priority date: 1971-01-04
Filing date: 1971-01-04
Publication date: 1973-06-21

Description

1one

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени аминов, вл ющихс «сходными реагентами дл синтеза физиологически активных соединений.The invention relates to an improvement in the process for the preparation of amines, which are "similar reagents for the synthesis of physiologically active compounds.

Известен способ получени .-оксинропиланилина взаимодействием анилина и аллилового спирта при, каталитическом действии металлического натра (алкогол та .натра).A known method for the preparation of.-Oxynpropyl aniline by the reaction of aniline and allyl alcohol under the catalytic action of metallic sodium (alcohol. Nit).

Выход целевого продукта 29%.The yield of the target product is 29%.

Однако недостатками известного способа вл ютс низкий выход целевого продукта и продолжительность .процесса.However, the disadvantages of this method are the low yield of the target product and the duration of the process.

С целью повышени выхода целевого продукта предлагаетс смесь анилина, аллилового спирта и едкого натра нагревать при 108-110°С с последующей нейтрализацией реакционного продукта разбавленным раствором сол ной кислоты, экстракцией эфиром и выделением целевого продукта известным способом .In order to increase the yield of the target product, a mixture of aniline, allyl alcohol and caustic soda is proposed to be heated at 108-110 ° C, followed by neutralization of the reaction product with a dilute hydrochloric acid solution, extraction with ether and isolation of the target product in a known manner.

Выход целевого продукта 55-60%.The yield of the target product is 55-60%.

Пример 1. Получение N-j-оксипропиланилина .Example 1. Getting N-j-hydroxypropaniline.

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 186,26 г (2 г-моль) едкого натра. Смесь в течение 70 час нагревают при 108-110°С. По окончании реакции реакционный продукт нейтрализуют раз бавлен1НЫМ раствором сол ной186.26 g (2 g-mol) of caustic soda are placed in a three-neck round-bottomed flask equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser and a thermometer. The mixture for 70 hours, heated at 108-110 ° C. At the end of the reaction, the reaction product is neutralized with a diluted brine solution.

кислоты, верхний органический слой экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают водой, высушивают иад нрокаленным поташем или сернокислым магнием. После отгонки эфира и остатка аллилового спирта невступивший в реакцию анилин отгон ют при небольшом разрежении. Фракцию N-j-оксипропиланилина собирают при 143-145°С/2 мм рт. ст.acids, the upper organic layer is extracted with ether, the ethereal solution is washed with water, dried with non-calcined potash or magnesium sulphate. After distilling off the ether and the residue of allyl alcohol, unreacted aniline is distilled off under slight vacuum. The fraction of N-j-hydroxypropylaniline collected at 143-145 ° C / 2 mm RT. Art.

Выход 182,5 г ,(60,3% от теоретического); 1,5631; df 1,055, MRo; найдено 45,78;The yield of 182.5 g (60.3% of theoretical); 1.5631; df 1.055, MRo; found 45.78;

вычислено 45,29.calculated 45.29.

Найдено, %: N9,29; 9,13.Found,%: N9.29; 9.13.

Вычислено, %: N 9,26.Calculated,%: N 9.26.

Пример 2. Получение N-j-oкoипpoпил-3,4дихлоранилина .Example 2. Getting N-j-okoipropil-3,4 dichloroaniline.

Аналогично примеру 1 из 162 г (1 г-моль) 3,4-дихлоранилина, 174,2 г (3 г-моль) аллилового спирта и 40 г (1 г-моль) NaOH получают 122,5 г (55,6% от теоретического) N-j-ОКСипроп .ил-3,4-дихлоранили.на с т. кип. 183- 184°С/3 мм рт. ст.; 1,5921; df 1,3221; МКю: найдено 56,35; вычислено 55,02.Analogously to example 1 of 162 g (1 g-mol) of 3,4-dichloroaniline, 174.2 g (3 g-mol) of allyl alcohol and 40 g (1 g-mol) of NaOH receive 122.5 g (55.6% from theoretical) Nj-Oxypropyl. 3,4-dichloroaniline. with t. Kip. 183-184 ° C / 3 mm Hg. v .; 1.5921; df 1.3221; MKYU: found 56.35; calculated 55.02.

Найдено, %: N 6,02; 6,13.Found,%: N 6.02; 6.13.

Вычислено, %: N6,36.Calculated,%: N6.36.

Предмет изобрете HI и The subject invention of HI and

Способ получени N-j-оксипропиларилами30 нов взаимодействием анилина с аллнловым S4The method of obtaining N-j-hydroxypropyl arylam30 by the interaction of aniline with allnlovy S4

спиртом при нагревании в присутствии ката-и повышени Выхода целевого продукта, вalcohol when heated in the presence of kata and increase the yield of the target product, in

лизатора с последующей нейтрализацией ре-качестве катализатора используют едкийlysator followed by neutralization of the re-quality of the catalyst use caustic

акциониой .смеси, отличающийс тем, что, с.натр. Целью упрощени технологического процессаaction mixture, characterized in that, the village of natr. The purpose of simplifying the process

386925, 386925,