SU386515A1

SU386515A1 - Способ получения производных имидазола

Info

Publication number: SU386515A1
Application number: SU1721A
Authority: SU

Description

1

Изобретение относитс к области получени новых производных имидазола, которые обладают ранее неизвестными лекарственными свойствами И могут найти нрименение в фармацевтической нромышленности.

Предлагают основанный на широко известной реакции снособ получени 1-карбметоксиалкил-2-метил 4-нитроимидазолов общей формулы I

ОгК-п-К

ГА

сн-5

(CH jj COQCHs

где п - целое число, равное 2 или 3.

Снособ заключаетс в том, что соединение общей формулы II

К

X

N СНь (СН2)СООН

где п имеет приведенное выще значение, подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии серной кислоты.

Целевые соединени выдел ют известными нриемами.

Получение целевых соединений осуществл ют обычно путем нагреванн соедннений общей формулы II обычно с избытком метанола в присутствии серной кислоты. Реакцию преимущественно осуществл ют при температуре кипени реакционной смеси.

Дл очистки полученные целевые соединени , иредставл ющие маслообразные продукты , предварительно высущивают в атмосфере

азота при температуре 80°С и остаточном давлении 0,3 мм рт. ст. п перекристаллизовывают из этилацетата.

Пример 1. 1-Карбметокснэтил-2-метил-4иитроимидазол .

В смеси 80 мл метанола и 9,6 г серной кислоты (98%-ной) раствор ют 10,0 S (0,05 моль) 1-карбоксиэтил-2-метил-4-нитроимидазола , после чего реакционную смесь кип т т 4 час с обратным холодильником. Затем охлаждают смесь до комнатной температуры и добавл ют 16,4 г (0,2 люль) безводного уксуснокислого натри . При неремещивании отгон ют метанол и остаток раствор ют в 100 мл воды. Водный раствор экстрагируют

этилацетатом (4X60 Л1л). Экстракт высущивают над хлористым кальцием и упаривают досуха. Маслообразный остаток высушивают в атмосфере азота при температуре 80°С и остаточном давлении 0,3 мм рт. ст. Получают 9,25 2 (86,5%) технического продукта. К этому , продукту добавл ют 50 мл этилацетата и небольшое количество активированного угл и нагревают. После охлаждени отфильтровывают активированный уголь, упаривают фильтрат досуха и остаток высушивают в вакууме . Получают 7,4г (70,0%) чистого маслообразного продукта, который разлагаетс при температуре 250°С и остаточном давлении 0,01 мм рт. ст.

Аналогичным образом получают 1-карбметоксиметил-2-метил-4-нитроимидазол .

Пример 2. 1-Карбметоксипропил-2-метил4-нитроимидазол .

В смеси 80 мл метанола и 9,6 г серной кислоты (98%-ной) раствор ют 10,8 г (0,05 моль) 1 -карбоксипропил-2-метил-4-нитроимидазола и кип т т реакционную смесь с обратным холодильником 4 час. Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют 16,4 г (0,2 моль) безводного уксуснокислого натри . Метанол отгон ют при перемешивании и остаток раствор ют в 100 мл воды. Водный раствор экстрагируют 4 раза порци ми этилацетата по 60 Л1Л. Объединенные экстракты высушивают под хлористым кальцием и упаривают досуха. Маслообразный остаток высушивают в атмосфере- азота при температуре 80°С и остаточном давлении 0,3 мм рт. ст. Таким путем получают 9,8 г (88%) технического 1-карбметоксипронил1-2-метил-4-нитроимидазола , который раствор ют в 50 мл кип щего этилацетата при добавлении активированного угл . После охлаждени отфильтровывают активированный уголь, фильтрат

упаривают досуха и остаток высушивают при температуре 80°С и остаточном давлении 0,3 мм рт. ст. Получают 7,1 г (64%) чистого маслообразного продукта, который разлагаетс при температуре 250°С и остаточном давлении 0,01 мм рт. ст.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени производных имидазола обш;ей формулы

OaN

-rp-N

ГА

N CHj (СН2)СООСНз

20 где п - целое число, равное 2 или 3, отличающийс тем, что соединение обшей формулы

TI

т «ь

(сн.2)„соон

где п имеет приведенное выше значение, подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии серной кислоты с последуюшим выделением целевого соединени известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре кипени реак ционной смеси.