SU385449A1 - Способ получения производных 5-ими но-1,2,4-три a3 и на - Google Patents
Способ получения производных 5-ими но-1,2,4-три a3 и наInfo
- Publication number
- SU385449A1 SU385449A1 SU1610670A SU1610670A SU385449A1 SU 385449 A1 SU385449 A1 SU 385449A1 SU 1610670 A SU1610670 A SU 1610670A SU 1610670 A SU1610670 A SU 1610670A SU 385449 A1 SU385449 A1 SU 385449A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reaction
- amino
- triazine
- imino
- mercapto
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XULSZEJIHQWWEB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazin-5-amine Chemical class NC1=CN=NC=N1 XULSZEJIHQWWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- -1 ethyl 1-cyclopentyl isonitrile Chemical compound 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2H-1,2,4-triazin-5-one Chemical class O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N Thiocarbohydrazide Chemical compound NNC(=S)NN LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 3
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- YTAONQRSDUTKHI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-1-methylcyclohexane Chemical compound [C-]#[N+]C1(C)CCCCC1 YTAONQRSDUTKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N aminothiourea Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000447 dimerizing Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAGSJBFTASKRKH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminothiourea;hydrochloride Chemical compound Cl.NNC(=S)NN OAGSJBFTASKRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENUREDDCYSTCU-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-methylthiourea;hydrochloride Chemical compound Cl.CNC(=S)NN XENUREDDCYSTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPXQMYCTGCWBE-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)[N+]#[C-] YVPXQMYCTGCWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANHUOZJSFYTKD-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)[N+]#[C-] ZANHUOZJSFYTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTVZQOAHCSKAAS-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-thiosemicarbazide Chemical compound CNC(=S)NN PTVZQOAHCSKAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZCZONHMEWOBGO-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,2,4-triazin-5-amine Chemical class NC1=NC=NN=C1C1=CC=CC=C1 QZCZONHMEWOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQOYLDVCZBFZMS-UHFFFAOYSA-N CC1(CCCCCCC1)[N+]#[C-] Chemical compound CC1(CCCCCCC1)[N+]#[C-] SQOYLDVCZBFZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZPRQNGQMTKJI-UHFFFAOYSA-N CS=C(N)NN Chemical compound CS=C(N)NN WYZPRQNGQMTKJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QASFEAJSRTYCNJ-UHFFFAOYSA-N CS=C(NN)NN Chemical compound CS=C(NN)NN QASFEAJSRTYCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N Carbohydrazide Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSQUUJHJFNRTLG-UHFFFAOYSA-N Cl.CS=C(NN)NN Chemical compound Cl.CS=C(NN)NN ZSQUUJHJFNRTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N Methylsulfonylmethane Chemical group CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004716 alpha keto acids Chemical class 0.000 description 1
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical class N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 239000011951 cationic catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени овых производных 5-имино-1,2,4-т.риазина, которые вл ютс промежуточными Продуктами дл .получени производных 1,2,4-триазин-5-она, вл ющихс эффективными гербицидами и, кроме того, сами 5-имино-1,2,4-триазины могут найти применение в сельском хоз йстве.
Производные 1,2,4-триазин-5-она могут быть получены на основе а-кетокислот. Однако этот способ имеет ограниченное применение из-за трудности получени соответствующих кетокислот .
Предлагаемые 5-имино-1,2,4-триазииы inoсредством гидролиза легко могут быть превращены в соответствующие производные 1,2,4триазин-5-она , что делает их ценными промежуточными продуктами дл синтеза последних .
В литературе известен способ получени производных 5-имино-6-фенил-1,2,4-триазина взаимодействием бензоилцианидов с производными гидразина. Однако этот способ не может быть применен дл получени производных 5-имино-6-алкил-1,2,4-триазина, так как соответствующие ацилцианиды при реакции с гидразинами предпочтительно отщепл ют цианводород .
Было найдено, что а-иминонитрилы при Взаимодействии с производными гидразина образуют почти с количественным выходом триазиновую систему в виде 5-.имино-1,2,4-триазино,в. Описываемый способ получени производных 5-имино-1,2,4-триазина формулы I
Ш
N-Kt
/ XRs
10
R - НИЗШИЙ алкил;
где RI - аминогруппа или низщий алкил; XRo - меркаптогруппа или меркапто-низJ5ший алкил или оксигрупна;
заключаетс в том, что а-иминонитрил формулы И
R-C-CEN
NR,
где R и Rg могут одинаковыми или различными и имеют значение, указанные дл R в формуле I, подвергают взаимодействию с производными гидразина формулы
NH,-N C-NHR,
I XR,
где Ri, XRa имеют вышеуказанные значени , в присутствии органического растворител и
кислоты с последующим выделением шродуктов или алкилировакием полученных соединений в Случае, когда ХКа - меркаптогруппа, известными приемами.
Исходные а-иминон-ит.рилы формулы II частично известны и все могут быть получены либо д.имеризацией изонитрилов при каталитическом действии кислоты Льюиса, например трифторида бора, либо реакцией изонитрилов с нитрилами в присутствии катионного катализатора.
Предпочтительными исходными иминонитрилами вл ютс такие а-иминонитрилы, которые можно получить димеризацией г/зег-алкилизОНитрилов: грет-бутилизонитрил, 1,1-Диметилпропилизонитрил , 1,1,3,3-тетраметилбутилизонитрил , 1 -метил-1 -циклогексилизонитрил, 1 -этил-1 -циклопентилизонитрил, 1 -метил-1 -циклооктилизонитрил .
Всё исходные (лро-изводные гидразина известны в литературе. Р д примен емых .производных гидразина включает, в 4acTH:OCTHj тиосемикарбазид, S-метилтиосемикарбазид, тиокар бог идр азид, S-метилтиокар бо гидр азид, 4-метил-тиосемикарбазид и карбогидразид.
Ъ качестве разбавителей дл проведени реакции можно примен ть все ине,ртные пол рные органические растворители, в том числе спирты с 1-б атомами углерода, предпочтительно этанол, а также такие пол рные растворители , как, например, диметилсульфоксид, диметилформамид или триамид гексаметилфосфорнои кислоты.
В качестве кислых катализаторов можно примен ть, наиример, кислоты Льюиса, в частности трифторид бора., хлористый алюминий, или тетрахлористое оловО, органические кислоты , например трифторуксусную кислоту, предпочтительными вл ютс неорганические кислоты , наиример сол на , азотна , серна иди фосфорна . Особенно выгодным вл етс введение кислоты в соединени с производным гидразина в виде соли.
Температуру реакции можно варьировать в пределах от -20 до + 150°С, предпочтительно от О до 100°С.
Дл проведени реакции .а-иминонитрил и производное гидразина примен ют в соотношении от 2 ; 1 до 1 : 2, предпочтительно 1:1. Кислоту ввод т в мол рном соотношении от 0,3 : 1 до 2 : 1, предпочтительно 1:1, по отношению ,к производному гидразину. Продукт
реакции выдел ют известным образом, например осаждением водой, фильтрованием, перекристаллизацией .
Пример 1. 142,5 г (1 моль) гидрохлори5 да тиокарбогидразида раствор ют в 500 мл диметилсулфоксида и в течение 1 час прибавл ют 166 г (1 моль) 2-Г;уег-бутилимино-3,3-диметилбутиронитрила при температуре до . Реакционную массу перемешивают 1 час, затем осаждают продукт реакции 1 л лед ной воды. После перекристаллизации из этанола получают 3-меркапто-4-амино-5-имино-6-г/ етбутил-1 ,2,4-триазин с т. пл. 181°С. Выход 150 г (/5% от теории).
В таблице приведен выход З-меркапто-4амино-5-иминю-6-тре7-бутил-1 ,2,4-триазина, полученного аналогично, в зависимости от растворител , температуры и катализатора.
0 а) Гидролиз.
10 вес. ч. 3-меркапто-4-амино-5-имино-6-гретбутил-1 ,2,4-триазЕна с 80 вес. ч. этанола и 100 вес. ч. 1 н. .сол ной кислоты нагревают до 100°С 2 час. После охлаждени до 20°С выдел етс кристаллический продукт, который отсасывают и высушивают. Получают 9,3 вес. ч. 3 - мер капто-4 - амино-6-г/ ег-бутил - 1,2,4-триазин-5-она с т. пл. 215-217 С. Выход 93% (от теории). Гидролиз можно провести также и
0 непосредственно после реакции 2-г/ ег-бутилимино-3 ,3-диметилбутиронитрила с гидрохлоридом тиокарбогидразида без промежуточного выделени 3-меркапто-4-амино-Ь-имино-6-г/эегбутил-1 ,2,4-триазина.
5 б) Метилирование.
4 вес. ч. 3-меркапто-4-а:Мино-6-грет-бутил-1,.2,. 4-триазин-5-она раствор ют в смеси из 11 вес. ч. 2 н. раствора гидроокиси натри и 4 вес. ч. метанола, после чего при 0°С прибавл ют
0 3,2 вес. ч. йодистого метила. Затем реакционную смесь еше в течение 4 час размешивают при 20°С. Продукт р-еакции выкристаллизовываетс , его отсасывают, высушивают и перекристаллизовывают из бензола. Получают
5 3,52 вес. ч. 3-метил.меркапто-4-амино-6-трег-бутил-1 ,2,4-триазин-5-она с т. пл. 126-127°С. Выход 82 % (от теории).
Пример 2. Аналогично примеру 1, при применении гидрохлорида S-метилтиокарбогидразида получают З-метилмеркапто-4-аМИно5-имино-6-грег-бутил-1 ,2,4-триазин с т. пл. 154-155°С.
Этот же продукт можно получить и непосредственйо метилиро,ванием описанного в примере 1 3-меркапто-4-амино-6-трег-бутил-1,2,4триазина согласно следующему методу.
4 вес. ч. 3-меркапто-4-амино-5-имино-6-трегбутил-1 ,2,4-триазина ;раствор ют в смеси из И вес. ч. 2 н. раствора гидроокиси натри и
4вес. ч. метанола. Помеле отфильтровывани небольшого количества нерастворившего.с .вещества при 20°С прибавл ют 3-6 вес. ч. йодистого метила. Затем реакционную смесь еще в течение 4 час размешивают при 20°С. Продукт реакции выкристаллизовываетс , его отсасывают и высушивают. Получают 3,8 вес. ч. (89% от теории) 3-мет.илмерка,пто-4-амино-5имино-6-трег-бупг .ил-1,2,4-триазин с т. пл. 152- 154°С. Без .промежуточного выделени 3-меркапто-4-амино - 5-имино-6-трег-бутил-1,2,4-триазина метилированием можно шровести одновременно . 7,1 вес. ч. гидрохлорида тиокарбогидразида и 8,3 вес. ч. 2-т/7ег-бутилимино-3,3диметилбутиронитрИла размешивают в 5 вес. ч. диметилсульфоокиси в течение 1 час при комнатной температуре. Затем прибавл ют 5 вес. ч. диметилсульфоокиои в течение 1 час при комнатной температуре. Затем прибавл ют
5вес. ч. 2 н. раствора гидроокиси натри , быстро отдел ют, после чего при ОС прибавл ют 8,5 вес. ч. йодистого метила. Продукт реакции выкристаллизовываетс , его отсасывают « перекристаллизовывают из этанола. Получают 4,4 вес. ч. 3-метилмеркапто-4-амино-5-имино-6грет-бутил-1 ,2,4-триазина с т. пл. 154-155°С. Выход 41 % (от теории).
Пример 3. 166 вес. ч. 2-г/5ег-бутилимино3 ,3-диметилбутиронитрила и 126 вес. ч. гидрохлорида карбогидразида в 400 вес. ч. диметилсульфоксида .нагревают 1 час до 100°С. Из прозрачного раствора водой осаждают 195 вес. ч. бесцветного вещества. После перекристаллизации из этилового спирта получают 98 вес. ч. (53 7о от теории) 3-окси-4-амино-5имино-6-грег-бутил-1 ,2,4-триазина с т. 1пл. 182-184°С.
Пример 4. 166 вес. ч. 2-т/7ег-бутилимино-3 ,3-диметилбутиронитрила и 141 вес. ч. гидрохлорида 4 - метилтиосемикарбазида в 400 вес. ч. диметилсульфоксида нагревают 1 час AQ 100°С. После осаждени продукта реакции водой и шерекристаллизации из спирта
получают 62 вес. ч. (31% от теории) 3-мерканто - 4-метил-5-имино-6-г/;ег-бутил-1,2,4-триазина с т. пл. 170-172°С.
Предмет изобретени
I. Способ получени производных 5-имино1 ,2,4-триазина общей формулы
10
Mi
В-г; м1
;
XRs
15
R - .низший алкил,
где RI - аминогруппа или низший алкил, XR2 - меркапто, меркапто-низший алкил, оксигруппа,
отличающийс тем, что а-пминонитрил формулы
R-C-CEN
I,
25
NR3
где R и Ra могут иметь одинаковые или различные значени дл R, которые указаны выше , подвергают взаимодействию с производным гидразина формулы
NH, - N - С - NHRi
Claims (4)
1 XR,
где RI, XRa имеют вышеуказа.нные значени , в присутствии органического растворител и кислого агента с последующим выделением продуктов или алкилированием полученных соединений в случае, когда XRa - меркаптогруппа , известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т между -20 и + 150°С.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в этиловом спирте или диметилсульфоксиде или диметилфо.рмамиде.
4.Спо.соб по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в присутствии эфирата трехфтористого бора, грифторуксусной кислоты или кислота вводитс в соединении с производным гидразина в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2003144A DE2003144C3 (de) | 1970-01-24 | 1970-01-24 | 5-Imino-6-alkyl-1^2,4-triazin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU385449A1 true SU385449A1 (ru) | |
| SU385449A3 SU385449A3 (ru) | 1973-05-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU791236A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазин-5-она | |
| SK93996A3 (en) | Preparing method of creatine or monohydrate of creatine | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
| SU385449A1 (ru) | Способ получения производных 5-ими но-1,2,4-три a3 и на | |
| US6329521B2 (en) | Process for preparing substituted benzoyl cyanide amidinohydrazones | |
| HU186405B (en) | Process for producing 4-amino-6-bracker-terc-butyl-bracket closed-3-bracket-methyl-thio-bracket closed-1,2,4-triazin-5-bracket-4h-bracket closed-one | |
| RU2335497C2 (ru) | Способ получения высокочистого 3,5-диамино-6-(2,3-дихлорфенил)-1,2,4-триазина | |
| SU1450743A3 (ru) | Способ получени N-сульфамил-3-(2-гуанидинотиазол-4-илметилтио)-пропионамидина | |
| LV11463B (en) | Process for the preparation of substituted 4,6-diamino-5-cyanopyrimidines | |
| DE2003144A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivaten | |
| US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| HU189494B (en) | Process for production of 4-amino-6-terc-buthil-3 /methil-tio/-1,2,4-triazin-5/4h/-on | |
| HU206093B (en) | Process for producing 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamide derivatives | |
| KR100753354B1 (ko) | 약제학적 활성 화합물 및 이의 중간체의 제조방법 | |
| SU1836365A3 (ru) | Способ получения ν-0-пиперазинил)бутилглутаримидов | |
| Corral et al. | Synthesis of 10‐aminophenothiazines and derivatives | |
| RU2298553C1 (ru) | Способ получения 2-(3',5'-диамино-1',2',4'-триазол-1'-ил)-4-r1-5-r2-1,3-тиазолов | |
| SU786266A1 (ru) | Способ получени 2-бензимидазолиларилкетонов | |
| EP0356366A1 (en) | A process for the preparation of N-sulfamyl-propionamidine derivatives | |
| US3357976A (en) | Mercury derivatives of certain as-triazine-5 (2h)-ones | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| Kadry et al. | Studies on 5‐arylidene‐3‐phenyl‐2‐methylmercaptohydantoins | |
| SU367603A1 (ru) |