SU385448A1 - Способ получения амидов аденозин-5'-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения амидов аденозин-5'-карбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU385448A1 SU385448A1 SU1684055A SU1684055A SU385448A1 SU 385448 A1 SU385448 A1 SU 385448A1 SU 1684055 A SU1684055 A SU 1684055A SU 1684055 A SU1684055 A SU 1684055A SU 385448 A1 SU385448 A1 SU 385448A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adenosine
- carboxylic acid
- theoretical
- yield
- methanol
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 2
- IBYWUFHJUDTSOC-SOVPELCUSA-N 9-riburonosyladenine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O IBYWUFHJUDTSOC-SOVPELCUSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 lower amypoalkyl Chemical group 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- OIRDTQYFTABQOQ-GAWUUDPSSA-N 9-β-D-XYLOFURANOSYL-ADENINE Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-GAWUUDPSSA-N 0.000 description 4
- OIRDTQYFTABQOQ-SXVXDFOESA-N Adenosine Natural products Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O OIRDTQYFTABQOQ-SXVXDFOESA-N 0.000 description 4
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 description 4
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000007928 imidazolide derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N Isobutylamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N N',N'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100014102 SLC6A20 Human genes 0.000 description 1
- 108060007760 SLC6A20 Proteins 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004467 aryl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDMPXBQEGRZZNA-UHFFFAOYSA-N cyclopentylazanide Chemical compound [NH-]C1CCCC1 WDMPXBQEGRZZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Широко известен шособ получени амидов карбоновых кислот, заключающийс в том, что эфиры карбоновых кислот подвергают .взаимодействию с аминамн. Обычно взаимодействие происходит в растворах при комнатной температуре в течение длительного времени.
Предлагаетс способ получени новых соединений , обладающих значительной физиологической активностью. Способ -получени амидо ,в аденозин-5-карбоно.вой кислоты общей формулы
H-j
fx
Ч,
s
О
к,
-С. о
U
Ri
О о /
г
где RI и R2 - водО|род, гидроксильна , амиНО- , низша алкильна , низша алкенильна , низша амипоалкильна , циклоалкильна , оксиалкильна группа или пиперидиновый остаток , или RI и Ra - двухвалентна алкиленова группа с 4-7 атомами углерода, котора может прерыватьс атомом кислорода или серы , или ИМИПО-, алкилимино-, или арилиминогруппа;
Z - атом водорода или низша алкилиденова группа, или их солей заключаетс в том, что реакционноспособное производное карбоновой кислоты общей формулы
где Z имеет вышеуказавное значение, .подвергают взаимодействию с амином общей формулы
R.X
/NH R/
где RI и Ro Имеют вышекуазанные значени , с пОСледующим выделением целевого продукта известным способом в свободном в-иде или в виде солей.
В качестве реакционноспособного производного используют галогениды, смешанные ангидриды , имидазолиды и сложною эфиры низших алифатических или аралифатических спиртов.
В основнОМ в качестве исходного соединени примен ют сложные эфиры аденозин-о-карбоновой кислоты.
Обычио реакцию провод т в и-нертном растворителе , преимушественно в метаноле, при комнатной температуре или при небольшом иагревании. Реакцию можно вести без растворител в присутствии большого избытка амина .
Фарм акологически ирименимые соли получают обычным способом, например путем «ейтрализации целевого продукта нетоксичной неорганической или органической кислотой, например сол ной, серной, фосфорной, бромистоводородной , уксусной, молочной, лимонной, блочной , салициловой, малоновой, малеиновой или нтарной.
Пример 1. Аденозин-5-карбоксамид.
5 г мегилового эфара аденозин-5-карбонюво кислоты смешивают со 100 мл 25%-ного метального раствора аммиака. Получают прозрачный раствор из которого после некоторого сто ни выкристаллизовываетс осадок. Выдел ют 4,1 г аденозин-5-карбоксамида с т. пл. 244-245 С (выход 91% от теоретического). После перекристаллизации из воды вещество плавитс при 249-250°С.
Пример 2. 2,3-0-изопропилиденаденозин-5-карбоксамид .
а) Суспендируют 2,5 г метилового эфира 2,3-0-изопронилиденаденозин - б-карбонювой кислоты в 250 мл 25%-ного метанольного раствора аммиака и перемешивают 4 дн при комнатной температуре в стекл нном автоклаве. Выпавшее в осадок веш,естБо отсасывают и перекристаллизовывают из воды. Получают 1,7 г (выход 60% от теоретического 2,3-0-изопропилиденаденозин-5-карбоновой кислоты в 50 лл 25%-ного метанольного раствора аммиака и раствор оставл ют на ночь при комнатной температуре. Затем отгон ют .в вакууме растворитель и остаток выкристаллизовывают из воды. Получают 2,4 г (46% от теоретического ) 2,3-0-изопропилиденаденозин-5-карбоксамнда с т. нл. 216°С.
Исходный продукт - хлорид кислоты получают известным способом из 2,3-0-изопропилиденаденозин-5-карбоновой кислоты путем нагревани со смесью тионилхлорида и диметилформамида . Соединение высаживают из реакционной смеси после охлаждени в кристаллическом виде и после отсасывани и промывани его можно сразу обрабатывать абсолютированными хлороформом и эфиром.
Пример 3. N-Аллиламид аденозин-5-карбоновой кислоты.
5 г метилового эфира аденозин-5-карбоновой кислоты суапендируют в 150 м.л метанола, смешивают с 15 г аллиламипа и при нагревании перемешивают 1 час. Полученный прозрачный раствор выдерживают при комнатной температуре 2 дн , затем отсасывают кристаллический осадок ,и сгущают маточный раствор . Полученный сырой продукт перекристаллизовывают из метанола. Выдел ют 2,8 г
(выход 54% от теоретического) N-аллиламида
аденозин-5-карбоновой кислоты с т. пл. 189-
190°С.
Аналогично взаимодействием метилового
эфира аденозин-5-карбоновой кислоты со следующим соединени ми получают:
а) С метиламином - N-метиламид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл. 237-238°С (выход 45% от теоретического)
б) С этиламином - N-этиламид аденозин5-карбоновой кислоты, т. пл. 220-222°С (выход 67% от теоретического)
в)С окоиэтиламином - Н-(|3-оксиэтил)амид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл.
198-199°С (выход 58% от теоретического)
г)С изопрониламином - .N-изопропиламид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл. 145- 147°С (выход 53% от теоретического)
д)С бутиламином - N-н-бутиламид аденозйп-5 карбоновой кислоты, т. цл. 109-111°С
(выход 88% от теоретического) е) С изобутиламинО:М - N-изобутиламид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл. 194-196°С (выход 85% от теоретического)
ж) С диметиламиноэтиламином - :Ы-(2-диметиламиноэтил ) -амид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл. 136-138°С (выход 84о/о от теоретического ) .
Пример 4. .N-Циклопентиламид аденозин-1э-карбоновой кислоты.
5 г метилового эфира аденозин-5-карбоновой кислоты вместе с 20 л циклопентиламина нагревают на паровой бане 30 мин, получа прозрачный раствор. Отгон ют избыточный
амин, остаток промывают эфиром и затем пере;кристаллнзовывают из метанола и изопропанола . Получают 2,4 г (43% от теоретического) N-циклопентиламйда аденозин-5-карбоновой кислоты с т. пл. 201-202°С.
Аналогично взаимодействием метилового эфира аденюзин-5-карбоновой кислоты со следуюодими соединени ми получают:
а)С циклогексиламином - N-циклогексиламид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл.
134-136°С (выход 50% от теоретического)
б)С 1морфолином - морфолид аденозин-5карбоновой кислоты, т. нл. 248-249°С (выход 37% от теоретического)
г)С пиперидином - N-пентаметиленамид адензоин-5-карбоновой кислоты, т. лл. 225-
226°С (выход 44% от теоретического)
д)С К-метилниперазином - Ы,М-(3-метил3-азапентаметилен ) -амид аденозин-5-карбоновой кислоты, т. пл. 155-157°С (выход 48%
от теоретического)
П р и .м е р 5. АденОзин-5-гидроксамова кислота,
5 г метилового эфира аденозин-5-карбоновой кислоты смеш,ивают в сниртовом растворе
с избытком гидроксиламина, нагревают до 60°С до получени прозрачного раствора, затем без дополнительного нагрева неремеши-вают 2 час. Кристаллический осадок отсасывают и перекристаллизовывают из воды. Получают 4,0 г аденозин-5-гидроксамовой кислоты с т. лл. 224-225°С (с разложением), выход 83% от теоретического. Пример 6. Гидразид аденозин-б-карбоновой кислоты. 5 г метилового эфира аденозин-5-карбоновой кислоты суспендируют в 150 мл метанола, смешивают с 2Q мл гидразингидрата и нагревают до кипени . При этом эфир раствор етс , а гидразид выпадает в виде мелкокристаллического осадка. После .сто ни в течение ночи осадок отсасывают, промывают метанолом и сушат. Получают 4,4 г гидразида аденозин-5карбопоБой кислоты с т. пл. 270-272С (с разложением ), выход 93% от теоретического. Соединение перекристаллизовывают ,из гор чей воды. 11 р и м е р 7. ,Ы-Диметиламид 2,3-0-изопропилиденадеиозин-Б-карбоновой кислоты. 5 г хлорида 2,3-0-нзог1ропилиденаденознна-карбоновой кислоты раствор ют в оО мл 25%-ного раствора ди.метиламина в метаноле и выдерживают ;при комнатной температуре 1 день. Йатем в вакууме отгон ют избыточный амин и метааол, остаток раствор ют в хлороформе , раствор дважды промывают водой. После сушки над хлоридом кальци отгон ют хлороформ и остаток сушат в вакууме. Получают 2,3 г (выход 44% от теоретического) Ы,К-диметиламида 2,3-0-изонропилиденадеп10зин-5-карбововой кислоты в виде аморфных матовых чешуек. Структуру определ ют при помоши масс-спектроскопии. Пример 8. М-гр г-Ьутиламид аденози«5-карбоновой кислоты. 5 г метилоБого эфира аденозин-5-карбо«овой кислоты вместе с lOO мл гу:1сгг-бутиламина нагревают на паровой бане до получени прозрачного раствора. Зате.м раствор выдерживают при комнатной температуре 1б час. Далее отгон ют избыточный грег-бутиламин, остаток смешивают с метанолом, еш.е раз выпаривают досуха и сухой остаток отсасывают после суспендированн с холодным метанолом. В результате двухразовой перекристаллизации из небольшого количества метанола получают 2,15 г (.выход 38% от теоретического) N-rperбутиламида аденозин-5-карбоповой кислоты с т. пл. 279-280 С (с разложением). П р и м е р 9. N-Пиперидиноамид аденозин5-карбоновой кислоты. 5 г метилового эфира аденозин-Б-карбоиовой кислоты и 25 г N-аминонйперидИНа нагревают на паровой бане 2 час, затем реакционную смесь охлаждают и соединение осаждают .путем добавлени 350 мл эфира. Твердый осадок отсасывают и перекристаллизовывают из метанола. Получают 2,6 г (выход 42% от теоретического) N-пиперидиноамнда аденозин5-карбоновой кислоты с т. пл. 189-191°С. Предмет изобретени 1. Способ получени амидов аденозин-5карбоновой кислоты обнтей формулы; ст -.-ч). 1 где RI и Ro - водород, гидроксильна , амино- низша алкильна , .низша алкенильна низша аминоалкильна , циклоалкильна или оксиалкильна группа или ниперидиновый остаток , или RI и Кг - двухвалентна алкиленова группа с 4-7 атомами углерода, котора может прерыватьс атомом кислорода или серы, или ИМИНО-, алкилнмино-, или арилиминогруппа Z - атом водорода или низша алкили.11енова группа, или их солей, отличающийс тем, что реакционноспособное про.изводное соответствуюш ,ей аденозин-5-карбоновой кислоты подвергают взаи.модействию с ами.ном с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде солей известным способом . 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве реакциоииоспособного производного иснользуют галогениды или смешанные ангидриды , или имидазолиды, или сложные эфиры Ш-13ШИХ алифатических или аралифатических спиртов.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702034785 DE2034785A1 (de) | 1970-07-14 | 1970-07-14 | Adenosin 5 carbonsäurederivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU385448A1 true SU385448A1 (ru) | |
| SU385448A3 SU385448A3 (ru) | 1973-05-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3364229A (en) | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation | |
| JPH0245487A (ja) | 新規ピロロ［１，４］ベンゾジアゼピン誘導体および老人性痴呆薬 | |
| SK280544B6 (sk) | Spôsob prípravy kreatínu alebo monohydrátu kreatín | |
| SU385448A1 (ru) | Способ получения амидов аденозин-5'-карбоновой кислоты | |
| PL94114B1 (ru) | ||
| JPS59199681A (ja) | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド類の製造法 | |
| BOSE et al. | Some Derivatives of Glycineamidine1 | |
| JPH05271200A (ja) | ６，７−ジクロロ−１，５−ジヒドロ−イミダゾ〔２，１−ｂ〕キナゾリン−２〔３Ｈ〕−オンの製造方法 | |
| SU609464A3 (ru) | Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | |
| DK169621B1 (da) | Propionamidinderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| SU247289A1 (ru) | Способ получения производных дифенилмочевины | |
| SU584781A3 (ru) | Способ получени производных 1-ацилгомопиримидазола или их солей | |
| US5387677A (en) | Recovery of AZT by guanidine precipitation | |
| SU439981A1 (ru) | Способ получени производных 8-азапуринона-6 | |
| US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
| US2907772A (en) | Derivatives of 1, 1-bis[4-oxo-5-hydroxy-6-(4h-pyranyl)] dimethylamine | |
| US2461156A (en) | Imipazolines and process qf | |
| SU389660A1 (ru) | ||
| US2538139A (en) | Biotin derivatives and processes of preparing the same | |
| PL176772B1 (pl) | Estry kwasu acylosulfonamido-i sulfonamidopirydyno-2-karboksylowego oraz sposób wytwarzania estrów kwasu acylosulfonamido-i sulfonamidopirydyno-2-karboksylowego | |
| US3472847A (en) | Conversion of pyrazinoylcyanamides to pyrazinoylguanidines | |
| US5281705A (en) | Method for making high bulk density crystalline 3-cyano-2-morpholino-5-(pyrid-4yl)-pyridine | |
| US3956343A (en) | Novel 5-vinyl-3-isoxazolyl substituted pyridines | |
| SU320119A1 (ru) | ||
| CA1044240A (en) | Process for the preparation of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives |