SU380651A1 - Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот - Google Patents
Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU380651A1 SU380651A1 SU1655566A SU1655566A SU380651A1 SU 380651 A1 SU380651 A1 SU 380651A1 SU 1655566 A SU1655566 A SU 1655566A SU 1655566 A SU1655566 A SU 1655566A SU 380651 A1 SU380651 A1 SU 380651A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- guanidides
- acids
- guanidine
- tetragydrofurankarbonic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - гуанидидов фуранкарбоиовых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот формулы
R - CONH -С(- NH) - NH,,
где R - 5-замещеннын фурил- или тетрагидрофурил-2 , которые могут иайти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ осиоваи на |нзвестиой в органическом синтезе реакции получени ацилпроизводных гуанидина действием эфиров карбоиовых кислот на гуаиндии.
Способ заключаетс в том, что гуанидин подвергают взаимодействию с эфиром соответствующей фуранкарбоновой или тетрагидрофураикарбоиовой кислоты и целевой иродукт выдел ют обычными приемами.
Пример 1. Фуроил-2-гуанидин1.
а) К. сиирто1юму раствору этилата натри , полученному из 3,6 г (0,15 моль) натри и 70 жл абсолютного спирта, добавл ют 14,9 г (0,13 моль) тонконзмельчеииого азотнокислого гуаиидииа. Смесь периодически встр хивают и через 30 мин раствор гуанидина отдел ют от нитрата натри фильтрованием. К полученному фильтрату добавл ют 14,0 г (0,1 лоль) этилового эфира фураи-2-карбоновой кислоты, реакциоиную смесь выдерживают 16-18 час и затем при охлажденцн снегом с солью выдел ют довольно чнстый фуронл-2-гуанидин в виде белых кристаллов, т. пл. 173,7-174°С (из абсолютного синрта). Выход 11,8 г (75% в расчете на этиловый эфир фураи-2-карбоновой кислоты).
F aйдeнo, %: С 46,90, 47,48; II 4,95; 4,59; N 27,34, 27,36. С... Вычислено, %; С 47,06; П 4,67; N 27,43.
б) К спиртовому раствору гуаниднна, приготовленному по п. а нз 6.2 г (0,065 моль) сол нокислого гуанндина, 1,72 г (0,075 моль) натри и 25 мл абсолютного спнрта, прилнвают раствор 5 г (0,035 моль) этнлового эфира
фуран-2-карбоновой кислоты в 25 мл абсолютного бензола. Через 14 час выпавший осадок отдел ют, нромыпают спиртом н получают 1,5 г фуроил-2-гуанидн а. Фильтрат охлал дают и выдел ют ен1е 1,4 г продукта. Далее к
фильтрату, оставшемус после выделенн основного продукта, добавл ют 50 мл бензола, охлаждают и дополнительио выдел ют 0,3 г фуроил-2-гуаннднна. Общий выход 3,2 г (60% в расчете на эфир фураи-2-карбоново | кнслоты ), т. ил. 174,5-176,5°С (из абсолютного спирта).
Пример 2. 5-Метилфуроил-2-гуанндин. К сниртовому раствору гуаииднна, приготовленному но нримеру 1 а из 7,45 г (0,078 моль)
сол нокислого гуанидина, 1,86 г (0,08 моль) натри и 36 .ил абсолютного спирта, приливают 8,8 г (0,057 моль) этилового эфира 5-метилфуран-2-карбоповоГ1 кислоты. Через 36 час выпавший осадок 5-метилф5фоил-2-гуанидииа отдел ют и промывают охлажденным спиртом. Получают 5,1 г (52% в расчете на этиловый эфир 5-метилфурап-2-карбоиовой кислоты) достаточно чистого 5-метилфуропл-2-гуанидин а, т. пл. 200-202,5°С. После перекрнсталлизации продукта из абсолютного спирта т. пл. 205,5- 207 5°С , %: С 50,16, 50,49; Н 5,25, 5,54; N 24,95, 25,15. CrHsiNaOs. Вычислено, %: С 50,29; Н 5,42; N 25,13. Пример 3. БромфурО|ИЛ-2-гуанидин. К спиртовому раствору гуапидина, приготовленному по примеру I а из 10,02 г (0,075 моль} сол нокислого гуанидипа, 2,53 г (0,11 моль) натри « 50 мл абсолютного спирта, приливают 16,42 г (0,075 моль) этилового эфира 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты. Реакцион пую смесь выдерживают 32 час при комнатной температуре и затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают спиртом . Получают 7,8 г 5-бромфуроил-2-гуапидниа , т. пл. 205-205,. При добавлении к маточному раствору воды донолаительпо выдел ют 2,3 г продукта. Общий выход 0,1 г (57% в расчете на этиловый эфир 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты). Пайдено, %: С 31,94, 31,88; П 2,75, 2,81; N 18,12, 18,03. CeHc-NsOoBr. Вычислено, %: С 31,05; Н 2,60; М 18,11. П р Н м ер 4. Тетрагидрофуроил-2-гуаиидии . К спиртовому раствопу гуапидина, приготовленному из 5,35 г (0,056 .ноль) сол нокислого гуанидина, 1,38 г (0,051 моль) натри и 25 мл абсолютно)-о спирта, прибавл ют 5,2 г (0,036 моль) этилового эфира тетрагидрофуран-2-карбоновой кислоты. Реакционную смесь выдерживают 36 час, зате о.хлаждают и выдел ют 1,85 г тетрагидрофуромл-2-гуанидина. Маточный раствор упарнвают до загустени . Полученную массу промывают бензолом, ацетонюм , спиртом и дополиительио получают 1,9 г пелевого продукта. Общий выход 3,75 г (61%, счнта на этиловый эфир тетрагидрофураН2-карбоновои кжлоты), т. пл. 186-188°С (нз абсолютного спирта). Пайдено, %: С 45,У5, 46,08; П 7,13, 7,25; N 26,98, 27,12. СдПпКзО,. Вычислено, %: С 45,85; П 7,05; N 26,73. Полученные гуанидиды фуранкарбоновых кислот устойчивы на воздухе, не гигроскопичны и образуют соли с минеральными кислотами . Предмет и з о б ) е т е н и Способ получени гуанидндов фураи1карбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот оби1,ей формулы R - CONn - С (: :-НП) - NH,,, где R 5-замендеииый фурил- или тетрагидрофурнл-2 , отличающийс тем, что гуанидин подвергают взаимодействию с эфиром соответствующей фуранкарбоновой или тетрагидрофуранкарбоновой кислоты и пелевой продукт выдел ют обычными приемами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1655566A SU380651A1 (ru) | 1971-05-11 | 1971-05-11 | Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1655566A SU380651A1 (ru) | 1971-05-11 | 1971-05-11 | Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU380651A1 true SU380651A1 (ru) | 1973-05-15 |
Family
ID=20474904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1655566A SU380651A1 (ru) | 1971-05-11 | 1971-05-11 | Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU380651A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0676395A2 (de) * | 1994-04-11 | 1995-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte N-Heteroaroylguanidine, als Inhibitoren des zellulären Natrium-Protonen-Antiporters, als Antiarrhythmika und als Inhibitoren der Proliferation von Zellen |
-
1971
- 1971-05-11 SU SU1655566A patent/SU380651A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0676395A2 (de) * | 1994-04-11 | 1995-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte N-Heteroaroylguanidine, als Inhibitoren des zellulären Natrium-Protonen-Antiporters, als Antiarrhythmika und als Inhibitoren der Proliferation von Zellen |
EP0676395A3 (de) * | 1994-04-11 | 1996-03-06 | Hoechst Ag | Substituierte N-Heteroaroylguanidine, als Inhibitoren des zellulären Natrium-Protonen-Antiporters, als Antiarrhythmika und als Inhibitoren der Proliferation von Zellen. |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
USRE29650E (en) | Phthalide penicillin ester intermediates | |
SU1139374A3 (ru) | Способ получени 1- @ 3-меркапто/-/2 @ /-метил- @ -пропионил @ -пирролидин-/2 @ /-карбоновой кислоты | |
JP2021536497A (ja) | アマンタジン系硝酸エステル誘導体の製造プロセス | |
JPS6178778A (ja) | 4,5‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐2‐〔(2‐trans‐フエニルシクロプロピル)アミノ〕‐3‐フランカルボン酸とその誘導体 | |
SU380651A1 (ru) | Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот | |
US2319545A (en) | Resolution of racemic alpha-hydroxy-beta, beta-dimethyl-gamma-butyro lactone, and new compounds obtained by such resolution | |
SU512702A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
US3007940A (en) | Method of preparing derivatives of 3, 3-pentamethylene-4-hydroxybutyric acid | |
US2557284A (en) | Esters of pantothenic acid, intermediates thereof, and process for their production | |
CN107311939B (zh) | 一种取代的嘧啶酮衍生物的制备方法 | |
NO134153B (ru) | ||
US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
US3178436A (en) | Tropine esters of alpha-methyltropic acid | |
EP0437566B1 (en) | Phenyl-glycine derivatives | |
SU369116A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА | |
US3005854A (en) | Process of producing dl-threo-l-phenyl-2-nitro propane-1, 3-diol | |
SU1271370A3 (ru) | Способ получени оптически активных солей щелочных металлов или лактона цис-2-окси-циклопент-4-ен-1-ил-уксусной кислоты | |
SU453393A1 (ru) | Способ получения диацетата 2,5-динитро-2,5- диазагександиола-1,6 | |
SU92999A1 (ru) | Способ получени dl-трео-1- (паранитрофенил)-2-атино-1,3-пропандиола | |
SU455954A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов | |
US3440278A (en) | Preparation of l-alpha-methyldopa | |
SU1447823A1 (ru) | Соли аналогов 7-оксо-PGJ @ с эфедрином,про вл ющие тормоз щее свертываемость крови действие и снижающие кров ное давление | |
US2548173A (en) | Process of making 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone | |
SU589922A3 (ru) | Способ получени карбаматов |