SU380650A1

SU380650A1 - Способ получения эпоксициклододекана

Info

Publication number: SU380650A1
Application number: SU1672567A
Authority: SU
Inventors: Д. В. Мушенко Э. Г. Лебедева Ф. А. Чернышкова
Priority date: 1971-06-16
Filing date: 1971-06-16
Publication date: 1973-05-15

Description

1

Изо-бретение относитс к способу получени эпоксищиклододекана, который находит применение в органическом синтезе.

Известен способ получени эпоксициклододекана гидрированием эпоксициклододекадиена с использоваНием в качестве катализатора паллади на СаСОз при комнатной температуре и атмосферном давлении. Выход целевого продукта 60% (счита на исходный эпоксициклододекадиен ). Недостатком способа вл етс низкий выход эпоксициклододекана.

С целью увеличени выхода целевого продукта предложено в качестве катализатора использовать металлы VIII групны. Периодической системы (палладий, родий, платину, рутений и другие), нанесенные на окись алюмини или уголь, ,и процесс вести при температуре 70-200° С и давлении 100--260 атм. Выход целевого продукта 86-95,5%.

Пример 1. 100 мл т/эанс-эпокси-цистранс-циклододекадиена , 700 мл циклогексапа и 10 г 2% загружают в автоклав с магнитной мешалкой. После продувки автоклава водородом давление в нем довод т до 100 атм и включают оботрев. При достижении температуры 110° С включают мешалку. Поглощение водорода происходит при посто нном давлении его в автоклаве, равном 100 атм, и температуре 150-165° С. Опыт провод т до прекращени поглощени водорода (в течение 1 час. 10 мин.). Затем автоклав охлаждают до 30-50° С, гидрогенизат (800 мл сливают , отфильтровывают от катализатора it анализируют.

По данным газожидкостной хроматографии (ГЖХ) гидрогенизат имеет (без учета растворител ) следующий состав (в %); Эпоксициклододекан86,4

Циклододеканон8,8

Циклододеканол3,9

Циклододекан1,0

П р и м е р 2. Гидрировапие провод т по примеру , но вместо рутениевого катализатора берут 10 г паллади на угле и процесс осуществл ют при 90-100°С и давлении водорода 260 атм до прекращени поглощени водорода (в течение час 10 мин). Гидрогенизат обрабатывают по примеру 1.

По данным ГЖХ гидрогенизат имеет (без учета растворител ) следующий состав (в %): Э п окс ии,И1К ло до дек an82,2

Циклододеканон5,5

Циклододеканол5,2

Циклододекан1,1

Аналогичный результат получают при использовании в качестве катализатора паллади на окиси алюмини .

П р и м е р 3. Гидрирование осуществл юг по примеру 1, но в качестве катализатора берут и процесс ведут при 190-196°С

и давлении водорода 150 атм до прекращени поглощени водорода. Полученный гидрогенизат (800 мл) обрабатывают по примеру I.

По данным ГЖХ гидрогенизат имеет (без

учета растворител ) следующий состав (в %):

Эпокси Ц.иклододекан93,5

Циклододеканол4,8

Циклододекан1,7

П р и м е |р 4. Гидрирование провод т по примеру 1, но в качестве катализатора берут 2 г Rh/AbOs и процесс осуществл ют при 70°С и давлении 10 атм. Опыт провод т до прекращени поглощени водорода (в течение 1 час, Полученный гидрогенизат (800 мл) обрабатывают 1ПО прим-еру 1.

По данным ГЖХ гидрогенизат имеет (без учета растворител ) следующий состав (в %):

Эпоксициклододекан

Ци1О10додеканон

Циклододеканол

Предмет изо1бретени

Способ получени эпоксициклододекана гидрированием эпоксициклододекадиена в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют металлы VIII группы Периодической системы, нанесенные на окись алюмини или на уголь, и процесс ведут при 70-200° С и давлении 100-260 атм.