SU427925A1 - Способ получения ксилилендиамина или цианбензиламина - Google Patents

Способ получения ксилилендиамина или цианбензиламина

Info

Publication number
SU427925A1
SU427925A1 SU1469059A SU1469059A SU427925A1 SU 427925 A1 SU427925 A1 SU 427925A1 SU 1469059 A SU1469059 A SU 1469059A SU 1469059 A SU1469059 A SU 1469059A SU 427925 A1 SU427925 A1 SU 427925A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyanobenzylamine
xylylenediamine
temperature
producing
nickel
Prior art date
Application number
SU1469059A
Other languages
English (en)
Inventor
Курт Бекер Бернд Липперт Херман Оберендер Ханс Балтц
Дитер Тимм
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU427925A1 publication Critical patent/SU427925A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к области получени  ксилилендиамина или цианбензиламина, предоставл ющих .собой ценное сырье дл  синтеза полимерных материалов, а также дезинфицирующих средств.
Известный способ получени  цианбензиламина заключаетс  в каталити;ческом гидрировании динитрилов фталевой кислоты под давлением при температуре 10-150°С в присутствии в качестве катализатора платины или паллади  на окисных носител х, а также на угле.
Известен также способ получени  ксилилендиамина каталитическим гидрированием динитрилов фталевой кислоты под давлением дри температуре 20- 240°С )В присутствии паллади , кобальта или никел  на носител х, при условии, если процесс провод т в кислой среде.
Получаемый при этом ксилилендиамин загр знен примес ми, представл ющими собой смесь цианбензиламина, метилового бензиламина , вторичных и третичных а-минов и ооновных продуктов конденсации.
Таким образом, по описанным способам невозможно получать или цианбензиламин, или ксилилендиамин в большом количестве в одной и той же аппаратуре с использованием одного и того же катализатора гидрировани .
С целью создани  простого и удобного способа получени  либо цианбензиламина, либо ксилилендиамина в одной и той же аппаратуре , измен   лишь температурный режим, предлагаетс  проводить селективное гидрирование динитрилов фталевой кислоты в присутствии платино-никелевого или палладий-никелевого катализатора на окисных носител х, например на окиси алюмини .
Предлагаемый способ заключаетс  в следующем . Динитрилы фталевой кислоты подвергают каталитическому гидрированию в присутствии никель-платинового или никельпалладиевого катализатора на окиси алюмини . Причем при температуре 70-100°С, предпочтительно при 80-95°С, получаетс  циа,нбензиламин , в то врем  как при температуре 1Ю--140°С, предпочтительно 120-130°С, получаетс  ксилилендиамин.
;В качестве растворителей используют ароматические углеводороды, например толуол или ксилол, или спирты, например пропанол. Амины получаютс  с больщим , выходом (93-97%, счита  на исходный динитрил) и
отличаютс  большой степенью чистоты.
Пример 1. В реакторе, в который ежечасно подают 150 мл аммиака на каждые 100 мл раствора, содержащего 10 вес. % м, пдинитрилов фталевой кислоты в ксилоле, устанавливают температуру 90°С и при давлении
водорода 220 ат провод т гидрирование в присутствии катализатора, содержащего 0,5 вес. % платины, 7.7 (Вес. % никел  и 22,5 вес. % окиси алюмини .
Полученный таким образом сырой амин состоит из 97%, м, /г-циаиистого бвнзиламина , 2% м, /г-ксилилендиамипа и 1% высших аминов. После перегонки получают 116 г м, /г-цианистого бензиламипа (т. пл. 116- 116°С, аминное число 75,8; df 1,0765, и D 1,5631), что в пересчете на исходный нитрил составл ет 93,5%.
Пример 2. Гидрирование динитрилов фталевой кислоты провбд т в тех же услови х , что и в примере 1, с той лишь разницей, что температура гидрировани  при этом составл ет 120°С.
Сырой амии, полученный при этом, состоит из 99% м, «-ксилилендиамина, % м, пметилбензиламина и следов высших аминов. После дистилл ции получают 124,5 г м, пксилилеидиамина (т. пл. 112- 114°С, аминное число 146,7; rff 1,0509, «о 1,5729), что в пересчете на исходный нитрил составл ет 97,5%. Примеры 3-9. Примеры с 3 по 9 представлены в таблице.
В примерах 6 и 7 используетс  катализатор , содержащий вместо пластины палладий.
Таблица
SU1469059A 1969-08-01 1970-07-31 Способ получения ксилилендиамина или цианбензиламина SU427925A1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD14160169A DD77983A1 (de) 1969-08-01 1969-08-01 Verfahren zur selektiven Hydrierung von Phthalsäuredinitrilen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU427925A1 true SU427925A1 (ru) 1974-05-15

Family

ID=5481523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1469059A SU427925A1 (ru) 1969-08-01 1970-07-31 Способ получения ксилилендиамина или цианбензиламина

Country Status (2)

Country Link
DD (1) DD77983A1 (ru)
SU (1) SU427925A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1558697A (en) * 1997-02-04 1998-08-25 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for the preparation of cyanoarylmethylamine
JP4304420B2 (ja) * 2002-07-01 2009-07-29 三菱瓦斯化学株式会社 キシリレンジアミンおよび／またはシアノベンジルアミンの製造方法
DE602004019000D1 (de) * 2003-02-20 2009-03-05 Mitsubishi Gas Chemical Co Hoch-selektives Herstellungsverfahren von Di(aminomethyl)-substituierten aromatischen Verbindungen
JP5040435B2 (ja) * 2006-05-18 2012-10-03 三菱瓦斯化学株式会社 キシリレンジアミンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DD77983A1 (de) 1970-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2208598A (en) Aliphatic amino-nitriles and process of producing them
US4003933A (en) Hydrogenation of nitriles in absence of secondary reaction suppressant
US3644522A (en) Catalytic hydrogenation of nitrogen containing compounds over supported ruthenium catalysts
US3143570A (en) Method for preparing alicyclic diamines
US3965187A (en) Hydrogenation of phenol
US3880929A (en) Catalytic hydrogenation of unsaturated dinitriles
SU427925A1 (ru) Способ получения ксилилендиамина или цианбензиламина
SU607553A3 (ru) Способ получени 3-метилпиридина
JPH0662513B2 (ja) ３（４），８（９）―ビス（アミノ‐メチル）‐トリシクロ〔５．２．１．０▲上２▼▲’▼▲上６▼〕‐デカンの製法
US4070399A (en) Hydrogenation of terephthalnitrile
US3235562A (en) Making lactams by the vapor phase reductive amination of oxo carboxylic acid compounds
US3976697A (en) Preparation of tertiary amines
US3884936A (en) Preparation of 2-pyrrolidone
CA1099291A (en) Process for the production of diamines
KR20000070834A (ko) 아민 및 이민을 함유하는 혼합물로부터 이민의 분리 방법
US2540938A (en) N-substituted diamines and preparation of the same
US2181140A (en) Catalytic hydrogenation of epsiloncaprolactam to amines
US2618658A (en) 2,2-dimethyl-3-hydroxypropylamine and process for its preparation
JP3919533B2 (ja) ニトリルからの第二アミンの製造方法
GB731819A (en) Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof
US3644518A (en) Process for the production of naphthamide derivatives
US2969396A (en) Production of omega. omega'-diaminoalkanes
US4261927A (en) Hydrogenation of olefinically unsaturated compounds
US3423462A (en) Hydrogenation of nitrophenyl alkyl ketones
US3029240A (en) Preparation of dimethylpiperazine