KR830000452B1 - 5-아미노-1, 2, 3, 4-테트라히드로-안트라퀴논의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 공업적으로 이용할 수 있는 신규제품인 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논 및 그 제조방법에 관한 것이다.
전술한 테트라히드로안트라퀴논류의 아미노유도체류는 염료공업의 분야에서 염료제조용의 중간물을 제조하기 위하여 유용한 것이다. 그러나 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논의 제조에 관하여는 지금까지 알려진 바 없다.
발명자는 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논을 환원시킴에 의하여 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논을 얻을 수 있음을 알았고 또 이 물질을 이와같은 방법으로 수득함이 본 발명의 목적이기도 하다. 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논은 1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논, 1,2,3,4-테트라히드로-9,10-안트라센디올 또는 1,2,3,4,4a,9a-헥사히드로-9,10-안트라센디온 등을 니트로화함에 의하여 용이하게 얻는 것이다.
본 발명을 수행시의 환원처리는 화학적 환원제 또는 촉매존재하의 수소첨가에 의하여 수행하는 것이다.
환원과정을 화학적 환원제로 수행하려는 경우에는, 환원제로는 예를들면 1,4,4a,9a-테트라히드로안트라퀴논, 1,2,3,4,4a,9a-헥사히드로-9,10-안트라센디온 및 1,2,3,4-테트라히드로-9,10-안트라센디올등의 안트라퀴논의 수소첨가유도체류 등에서 유리하게 선택할 수 있다.
환원과정을 수소로 수행하려는 경우에는 촉매로는 일반적으로 수소첨가에서 관용하는 촉매를 사용한다. 예를들면 팔라듐 또는 백금 등의 귀금속을 기본체로 하는 촉매 및 라이니닉켈과 같은 닉켈 기본체로 하는 닉켈촉매 등을 들 수 있다.
환원처리는 수소첨가시에 사용하는 용매에 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논을 용해한 액체상에서 효과적으로 수행한다. 이 과정에 사용하는 용매로는 지방족, 지환족 또는 방향족의 탄화수소류, 에테르류, 테트라히드로푸란, 디옥산 및 알콜류 등을 예시할 수 있다. 포괄적으로 말하면 이 반응과정에서 수소첨가반응을 유발하는 기를 포함하지 않은 용매류는 모두 이 용액의 형성에 이용할 수 있다.
환원반응은 20℃ 내지 200℃의 넓은 범위에서 선택 수행하는 것이며, 60℃와 130℃사이로 함이 바람직하다. 촉매를 사용하는 수소첨가는 상압 또는 가압하에서 수행한다. 수소첨가는 이론량의 수소가 첨가되는 단계까지 또는 수소가 더 이상은 흡수되지 아니하는 단계까지 수행한다.
다음의 실시예에만 본 발명이 국한되지 아니하는 것으로 하고서 실시예를 예시한다.
[실시예 1]
용량 300밀리리터인 오우토클레브에톨루엔 200밀리리터와 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논 2그람과 팔라듐 5%가 탄소에 담지된 팔라듐촉매 0.02그람을 첨가한다.
이 혼합액을 100℃로 가열하고 수소를 압력 10바이르에서 오우토클레브내로 압송한다. 100℃의 가열상태에서 수소의 흡수가 이루어지고 2시간 30분 후에 수소의 흡수는 정지된다. 여과법으로 촉매를 분별하고 여과액을 농축건고하여 암적색의 고체물 1.65그람을 얻는 바 이것은 순수한 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논으로 구성된 것이다.
융점 : 190-192℃
Mass : 227
IR스펙트럼 : νCO 1600cm-1νNH23350 및 3420cm-1
NMR(DMSO) 스펙트럼=ε에서 3방향족H : 6.9 내지 7.6ppm 위치 1 및 4s에서 4메틸렌 : 2.35ppm 위치 2 및 3s에서 4메틸렌 H 1.56ppm S에서 불안정성 : 7.7ppm
[실시예 2]
모든 조건을 실시예 1의 그것과 같이하되 다만 사용한 용매인 톨루엔을 에탄올로 대치하고서 실시한다. 수소첨가는 4시간으로 끝난다. 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논 1.6그람을 얻는다. 융점 : 189-191℃
[실시예 3]
실시예 1에서 사용하는 오우트클레브에, 에탄올 100밀리리터와 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논 25.7그람과 탄소에 팔라듐 5%를 분산답지한 촉매 0.2그람을 충입시킨다. 이 혼합물을 60℃로 가열하고 압력 30바아르에서 수소를 두번 압입한다. 60℃의 반응온도에서 40분이 경과되면 수소흡수가 완결된다. 촉매를 여과분별하고 여과액을 농축하여 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논 21.7그람을 얻는다.
[실시예 4]
유리로 만든 교반식 반응관에 아밀알콜 45밀리리터와 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논 3그람과 1,2,3,4-테트라히드로-9,10-안트라센디올 7.5그람을 충입한다. 이 혼합물을 질소분위기로 하고서 60℃로 90분간 가열한다. 냉각후에 여과하여 침전물 7.7그람을 얻는다. 이 침전물은 분석한 바에 의하면, 이는 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논과 1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논의 혼합물이다. 여과액을 박층식 크로마토그라피로 시험하였던 바 이 역시 전술한 두 물질의 혼합물이며, 이는 순환사용 할 수 있다.
[실시예 5]
실시예 4에서 충입하던 아밀알콜을, 실시예 4의 최종에서 얻는 여과액으로 대치하고서, 실시예 4의 수법 그대로 처리한다. 냉각후에 여과하여 1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논과 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논과의 혼합물 9.8그람을 얻는다.
Claims (1)
- 5-니트로-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논을 용액상태에서 환원처리함을 특징으로하는 5-아미노-1,2,3,4-테트라히드로안트라퀴논의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019800000079A KR830000452B1 (ko) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | 5-아미노-1, 2, 3, 4-테트라히드로-안트라퀴논의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019800000079A KR830000452B1 (ko) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | 5-아미노-1, 2, 3, 4-테트라히드로-안트라퀴논의 제조방법 |
Publications (1)
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|---|---|
| KR830000452B1 true KR830000452B1 (ko) | 1983-03-08 |
Family
ID=19215166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019800000079A KR830000452B1 (ko) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | 5-아미노-1, 2, 3, 4-테트라히드로-안트라퀴논의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| KR (1) | KR830000452B1 (ko) |
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1980
- 1980-01-10 KR KR1019800000079A patent/KR830000452B1/ko not_active IP Right Cessation
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