SU379067A1 - Фунгицид - Google Patents
ФунгицидInfo
- Publication number
- SU379067A1 SU379067A1 SU1485374A SU1485374A SU379067A1 SU 379067 A1 SU379067 A1 SU 379067A1 SU 1485374 A SU1485374 A SU 1485374A SU 1485374 A SU1485374 A SU 1485374A SU 379067 A1 SU379067 A1 SU 379067A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- acids
- plants
- salts
- hours
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 title description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 229940051881 Anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 chalk Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N Isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000005165 hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 210000004215 spores Anatomy 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)ethanesulfonic acid Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N Diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N Salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XKUUMWKWUZRRPD-UHFFFAOYSA-N heptan-2-amine;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCC(C)[NH3+].CCCCCC(C)[NH3+] XKUUMWKWUZRRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N methanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CS(O)(=O)=O OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zinc;N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к химическим веществам , примен емым дл защиты растений от фитопатогенных грибов, в особенности оно относитс к применению производных оксибензойных кислот, в частности анилидов этих кислот, в качестве фунгицидов.
Известно применение некоторых анилидов оксибензойных кислот, в частности салициланилида , дихлорсолициланилида, в качестве фунгицидов.
Предлагаетс примен ть в качестве фунгицида анилиды 2,6-диоксибензойной кислоты, отвечающие общей формуле
,
Г усо-1 н-
где RI - водород или трифторметил;
Rz - водород или галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром;
Нз - водород, трифторметил или группа - ОСРз-CHsF, ОСРг-СНРг, -ОСС1 СНС1, -ОСРг-CHC1F, ОСРг-СНС12.
Соединени формулы I получают при взаимодействии 2,6-диоксибензойной кислоты и ее реакционноспособных производных с соответствующим анилином.
В качестве наиболее предпочтительных соединений рекомендуетс примен ть следующие производные 2,6-диоксибензойной кислоты: 4-хлоранилид, 4-броманилид, З-трифторэтоксианилид , 3 -тетрафторэтоксианилид,
3,5-бистрифторметиланилид, 4-фторанилид,
З-дихлорэтиленоксианилид, 3 - трифторхлорэтоксианилид , З-дифтордихлорэтоксианилид.
Анилиды 2,6-диоксибензойной кислоты формулы I могут быть использованы в виде обычвых смесей с твердыми или жидкими носител ми (наполнител ми), с склеивающими, смачивающими, диспергирующими и способствующими измельчению средствами в виде
смачиваемых порошков, эмульсий, суспензий,
дустов или гранул тов. Их можно примен ть
с другими средствами борьбы с вредител ми,
способными с ними совмещатьс .
В качестве носителей дл смачиваемых порошков можно использовать минеральные вещества - алюмосиликаты, глины, каолин, мел, тальк, кизельгур и многие другие. В качестве носителей дл жидких составов могут быть использованы, например, толуол, ксиЛОЛ , диацетоновый спирт, циклогексанон, изофорон , парафиновые масла, диоксан, диметилформамид , диметилсульфоксид, этилацетет , бутилацетат, тетрагидрофуран.
iB качестве клеющих веществ Примен1 ют
клееподобные продукты целлюлозы или поливиниловый спирт, а также частично омыленный поливинилацетат. iB качестве смачивающих средств могут быть использованы соответствующие эмульгаторы - оксиэтилированные алкилфенолы, соли арил- и алкиларилсульфоновых кислот, соли метилтаурина, соли фенилкогазинсульфокислот или мыла. В качестве диспергирующих средств могут быть использованы целлюлозные смолы (соли лигнинсульфокислот), соли нафталинсульфокислот , соли динафтилметакдисульфокислот . В качестве интенсификаторов помола могут быть использованы соответствующие неорганические или органические соли, как сульфат натри , сульфат аммони или бикарбонат натри . Средства защиты растений целесообразно примен ть таким образом, чтобы они содержали 20-80% действующего начала формулы (I), 75-10% носител , например, алюмосиликата и/или тонкоизмельченной кремнекислоты , и 5-10% смачивающего средства, например, натриевой соли динафтилметандисульфокислоты и/или натриевой соли дибутилнафталинметандисульфокислотыи/или натриевой соли олеилметилтауридов, а также клеющего средства, содержащего частично омыленный поливинилацетат или поливиииловый спирт. Соединени формулы (I) и составы, содержащие их, очень активны против Phytophthora infestans и Peronospora. Пример 1. Рассаду томатов в возрасте трех листьев обрабатывают смачивающим порощком , содержащим: 50 ч. соединени формулы (I) 4-хлоранилид-2 ,6 - диоксибензойной кислоты (преиарат А); 50 ч. инертного материала (35% тонкоиз мельченной кремнекислоты, 10% натриевой соли дииафтилдисульфокислоты, 3% натриевой соли дибутилиафталинсульфокислоты, 2% частично омыленного поливинилацетата). Так же поступают с рассадой томатов, но берут состав, содержащий в качестве действующего начала 50 ч. 4-броманилид-2,6-диоксибензойной кислоты (препарат Б). Дл сравнени берут препарат на основе цинкэтиленбисдитиокарбамат (цинеб), содержащий 80% действующего начала. Препараты употребл ют в концентраци х 1000, 500, 250, 125 60 мг действующего начала на 1 л путем опрыскивани . Растени опрыскивают капельиовлажно в одинаковых услови х. После высыхани жидкости (носител ) растени сильно заражают спорами Ph. infestans и оставл ют во влажной камере на 8 час при 15°С. Затем растени перенос т в теплицу и через п ть дней пребывани в ней провер ют на поражение (в процентах .пораженной поверхности листьев). Результаты приведены в табл. 1. Таблица 1 Пример 2. Виноградную лозу обрабатыают способными суспендироватьс в воде мачивающимис порощками следующего остава: 60 ч. 3 - трифторэтоксианилид-2,6-ДИОК€иензойной кислоты (препарат В); 50 ч. инертного материала (как в примере 1); , 50 ч. 3-тетрафторэтоксианилид-2,6-диоксиензойной кислоты (препарат Г); 50 ч. инертного материала (как в приме ре 1); 50 ч. 3,5-бмс-трифторметиланилид-2,6-ди оксибензойиой кислоты (препарат Д); 50 ч. инертного материала (как в приме ре 1). Дл сравнени берут препарат на базе цинкэтилбисдитиокарбамата (цииеб) с 80%ным содержанием действующего начала. Все препараты употребл ли в концентраци х 1000, 500, 250, 125 и 60 мг действующего начала на 1 л путем опрыскивани . Растени опрыскивают капельновлажно. После высыхани носител растени сильно заражают сзспензией спор Peronospora viticola и оставл ют во влажной камере на 8 час при 20°С. Затем перенос т в теплицу. Через семь дней после заражени растени перенос т на ночь во влажную камеру дл вспышки заболевани . Поражение определ ют в процентах пораженной поверхности листьев. Результаты приведены в табл. 2. Таблица 2 Поражение Peronospora, % Из табл. 1 и 2 видно, что соединени формулы I и препараты на их основе по фунгицидной активности превосход т цинеб, вз тый в качестве эталона. 5 Предмет изобретени Применение в качестве фунгицида соединени общей формулы б где Ri-водород или трифторметил; Rj - водород или галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром; Ra - водород, трифторметил или групиы -OCFs-СНгР, -ОСРг-CHFg, -ОССЫСНС1, -OCFa-CHC1F, -OCFs-СНСЬ.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691945255 DE1945255A1 (de) | 1969-09-06 | 1969-09-06 | 2,6-Dihydroxybenzoesaeure-anilide und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU379067A1 true SU379067A1 (ru) | |
SU379067A3 SU379067A3 (ru) | 1973-04-18 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2077527C1 (ru) | Оксимэфиры, способ их получения и фунгицидное средство | |
EP0775696B1 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same, agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
ES2912458T3 (es) | Producto intermedio de anilina para la preparación de un derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida | |
JPH0228589B2 (ru) | ||
PT98696B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de valinamida substituidos com efeito fungicida | |
US3418318A (en) | Fungicidally and insecticidally active 2-trifluoromethyl and 2-pentafluoroethyl benzimidazoles | |
IL42278A (en) | Herbicides containing paneoxylalkanoic acids or their functional history | |
DE2513730A1 (de) | Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
HU183176B (en) | Fungicide, bactericide and algicide compositions containing 2-dihalo-methylene-3-halo-3-alkoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine derivatives as active substances and process for preparing the active substance | |
US5061731A (en) | Novel n-benzyl-cyclopropanecarboxamide fungicides | |
IL90606A (en) | History of three-metabolized hydrazine, their preparation and their insecticidal preparations | |
SU379067A1 (ru) | Фунгицид | |
JPH01305064A (ja) | 2―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
US3378437A (en) | Acaricidal agents | |
PL150125B1 (en) | Fungicidal specific | |
US4690934A (en) | N-phenylsulfonylisonicotinamide derivatives and their use as fungicides or bactericides | |
PT91112B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida nomeadamente, fungicida e/ou microbicida, contendo derivados de 4-halogeno-5-nitrotiazol e de compostos intermediarios | |
HU181430B (en) | Process for preparing 3-chloro-2,6-dinitro-n-/substituted phenyl/-4-/trifluoro-methyl/-benzamine derivatives | |
US4513003A (en) | Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide | |
US2962417A (en) | Nitroaryldisulfide pesticide | |
US3247217A (en) | Certain benzimidazole derivatives | |
HU206022B (en) | Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition | |
CA1291162C (en) | N-sulphenylated benzenesulphonic acid amide fungicides | |
HU191074B (en) | Fungicide and microbicide compositions containing n-sulfenilized benzyl-sulfonamides as active agents and process for producing the active agents | |
US2413627A (en) | Parasiticidal compositions |