SU375846A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU375846A1 SU375846A1 SU15297A SU15297A SU375846A1 SU 375846 A1 SU375846 A1 SU 375846A1 SU 15297 A SU15297 A SU 15297A SU 15297 A SU15297 A SU 15297A SU 375846 A1 SU375846 A1 SU 375846A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- fluoroaniline
- bromine
- stirring
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1F FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001754 anti-pyretic Effects 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ N-АРИЛМОЧЕВИНЫ
Claims (2)
1
Изобретение относитс к способу получени замещенной М-арилмочевины формулы
NH-CX-NHR2
RI
где RI - бром, хлор или трифторметил;
R2 - алкил Ci-С4 или алкенил X - кислород или сера, обладающей гербицидным и фунгицидным действием .
Известен способ получени замещенной мочевины формулы
Предложенный способ основан на известном химическом методе, в котором использованы в качестве исходных соединений О-фторанилин и изоцианаты или изотиоцианаты, что позвол ет получить новое соединен:ие с гербипидным и фунгицидным действием.
Предложенный способ состоит в том, что О-фторанилин формулы
10
Ш2
RI
Ш
15
NH-CO-NHCHj
где RI имеет выщеуказанное значение подвергают взаимодействию, преимущественно в среде инертного растворител ., с соедпнением формулы
X C N-Нг, где R - хлор или бром, заключающийс в том, что галоидзамещенный анилин взаимодействует с метилизоциаватом. Полученные соединени обладают обезбо-25 ливающнм и жаропонижающим действием. где R2 и X имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого лродукта известными приемами. Осуществление способа показано на следующих примерах.
Пример 1. К 44,4 г О-фторанилинЗ: в 400 мл абсолютного бензола при перемешивании по капл м добавл ют 39,6 г н-бутилизоцианата . Перемешивание продолжают 10 час при комнатной температуре. Выпавший продукт фильтруют, сушат при 30° С, т. пл. 121 - 125° С. Выход 69 г.
Пример 2. К смеси 31,5 г Ы-{0-фторфенил )-М-н-бутилмочевины и 13 г ацетата натри в 220 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют по капл м при перемешивании при 15-20° С 7 мл брома в 25 мл лед ной уксусной кислоты. После перемешивани в течение 10 час реакционную смесь выливают в лед ную воду, фильтруют осадок, промывают его содовым раствором и водой. После перекристаллизации из ацетонитрила т. пл. 158- 160° С.
Предмет изобретени
Спосо-б получени замещенной N-арилмочевины формулы
NH-CX-NHR2
где RI - бром, хлор или трифторметил; R2 - алкил GI-€4 или алкенил Cz-04; X - кислород или сера,
отличающийс тем, что О-фторанилин формулы:
Nfl
NH2
RI
где RI имеет вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с соединением формулы
X C N--На, где R2 и X имеют вышеуказанные значени ,
с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде инертного растворител .
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU15297A SU25976A1 (ru) | 1927-05-04 | 1927-05-04 | Устройство дл получени колебаний высокой частоты с помощью N-катодных ламп |
| SU15297K SU27957A1 (ru) | 1927-05-04 | 1927-05-04 | Устройство дл получени колебаний высокой частоты помощью катодных ламп |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU15297A SU25976A1 (ru) | 1927-05-04 | 1927-05-04 | Устройство дл получени колебаний высокой частоты с помощью N-катодных ламп |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU375846A1 true SU375846A1 (ru) | |
| SU25976A1 SU25976A1 (ru) | 1932-04-30 |
Family
ID=48344071
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU15297A SU25976A1 (ru) | 1927-05-04 | 1927-05-04 | Устройство дл получени колебаний высокой частоты с помощью N-катодных ламп |
| SU15297K SU27957A1 (ru) | 1927-05-04 | 1927-05-04 | Устройство дл получени колебаний высокой частоты помощью катодных ламп |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU15297K SU27957A1 (ru) | 1927-05-04 | 1927-05-04 | Устройство дл получени колебаний высокой частоты помощью катодных ламп |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (2) | SU25976A1 (ru) |
-
1927
- 1927-05-04 SU SU15297A patent/SU25976A1/ru active
- 1927-05-04 SU SU15297K patent/SU27957A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4546191A (en) | Trifluoromethyl-2-pyridinone or pyridinthione compounds and process for the preparation of the same | |
| TWI695824B (zh) | 製備３-氯-２-乙烯基苯基磺酸酯之方法 | |
| SU375846A1 (ru) | ||
| HU195477B (en) | Improved process for producing phenyl-carbamate derivatives | |
| JPS5826913B2 (ja) | １，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル−尿素の製造法 | |
| US4786747A (en) | Substituted benzamides | |
| CN114163356B (zh) | 一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法 | |
| JP2849470B2 (ja) | ２―（クロロ，ブロモ，またはニトロ）―４―（アルキルスルフォニル）安息香酸の調製および中間体 | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| KR950008208B1 (ko) | 메르캅토벤조에이트의 제조방법 | |
| JP2020537680A (ja) | 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| US4144261A (en) | Process for preparing organothio-aldoxime compounds | |
| KR950002841B1 (ko) | 페닐-구아니딘 유도체의 신규 제조방법 | |
| US4236017A (en) | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones | |
| JPS5829786B2 (ja) | アルフア − オキソチオジメチルアミドセイホウ | |
| JPH051023A (ja) | アルカンスルホンアニリド誘導体の製法 | |
| JPH0140833B2 (ru) | ||
| JP4183781B2 (ja) | Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 | |
| RU2128164C1 (ru) | Производные n-карбониланилинов и способ их получения | |
| JPH052667B2 (ru) | ||
| SU156542A1 (ru) | ||
| US4452992A (en) | Process for the production of ethoxycarbonylmethyl 5-(2,6-dichloro-4-trifluoro-methylphenoxy)-2-nitro-α-phenoxy-propionate | |
| SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
| KR830001685B1 (ko) | 4-알킬티오-2-트리플르오르메틸 알칸설폰 아닐리드의 제조방법 |