SU374302A1

SU374302A1 - METHOD OF OBTAINING PEPERIDINE METACRYLATE DERIVATIVES (OR MORPHOLINE)

Info

Publication number: SU374302A1
Application number: SU1619474A
Authority: SU
Inventors: изобретени Авторы; БЛИО витель
Original assignee: У. Мусаев, А. А. Азимов, Р. С. Тиллаев , У. Усманов Ташкентский Государственный университет В. И. Ленина
Priority date: 1971-02-12
Filing date: 1971-02-12
Publication date: 1973-03-20

Description

Изобретение относитс к получению новых производных пинеридинового (или морфолиHODoro ) р да, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ .The invention relates to the production of new derivatives of pineridine (or morpholoid) series, which can be used as physiologically active substances.

Иснольюванне- нзвестнон реакннн ацилировани аминометанолов с номондыо хлораигндридов ненасыщенных кислот применительно к соединени м пиперидинового ил:И морфолииового р да дало возможность получить метакрилонльные нроизводные пиперидина (илн морфолина), обладающие высокой физиологнческо11 активностью.Isnolyuvanne- nzvestnon reaknnn acylation with aminometanolov nomondyo hloraigndridov unsaturated acids reference to compounds of the piperidine yl: Both morfoliiovogo row enabled to receive metakrilonlnye nroizvodnye piperidine (PLD morpholine) having high fiziolognchesko11 activity.

Предлагаемый способ получени метакрилоильиых производных пиперидина (или морфолииа ) заключаетс в том, что N-пнперидино- (морфолино)-метанол подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода , например триэтиламина, в среде органического растворител , с носледующим выделением целевого продукта известнымн приемами .The proposed method for producing piperidine (or morpholium) methacryloyl derivatives is that N-pyridine- (morpholino) -methanol is reacted with methacrylic acid chloride in the presence of a hydrogen chloride acceptor, such as triethylamine, in an organic solvent medium with an extract. tricks.

Пример. В круглодоиную трехгорлую колбу , снабженную обратным холодильником и мехаи.ической мешалкой, номещают раствор 0,1 моль свежеполученного пипериди шаминометанола или морфоли1юаминометаиола в абсолютиом бензоле, затем прибавл ют триждыExample. In a round-shaped three-necked flask equipped with a reflux condenser and a mechanical stirrer, a solution of 0.1 mol of freshly prepared piperidine shaminomethanol or morpholine aminomethiol in absolut benzene is placed, then added three times

перегпапный триэтиламин, 0,1 моль гидрохинона н через капельную воронку в тече1Н1е 1 час добавл ют при перемешивание и охлаждении 0,1 моль хлорангидрида метакриловой кислоты. Затем перемешивают 3 час при 15- 2{ТС дл заверщеии реакции.perefapny triethylamine, 0.1 mol of hydroquinone n through an addition funnel for 1 h 1e is added during stirring and cooling 0.1 mol of methacrylic acid chloride. Then it is stirred for 3 hours at 15-2 {TC for the completion of the reaction.

После окончани реакции осадок отдел ют фильтрованием. Из фильтрата при нонижении давлени отгон етс растворитель и непрореагировавщий хлорангндрид метакриловой кислоты . Полученные мономеры перегон ютс в вакууме (2 мм). Выход мономеров 55%.After completion of the reaction, the precipitate is separated by filtration. The solvent and unreacted methacrylic acid chloride are distilled off from the filtrate at low pressure. The resulting monomers are distilled under vacuum (2 mm). The yield of monomers is 55%.

Строение мономеров подтверждаетс данными ИК-спектроскоппн, микроаналнза, определением молекул рной рефракции, нлотности, показател преломлени и проведением полимеризации .The structure of the monomers is supported by IR spectroscopic data, microanalysis, molecular refraction, density, refractive index, and polymerization.

Чистоту мономеров контролируют методом газожидкостпой хроматографии.The purity of the monomers is controlled by gas-liquid chromatography.

В ИК-снектрах мономеров нар ду с полосами иоглощенн , характерными дл исходных веществ, имеетс нова полоса в области 1720 см-1 (С 0) и 1640 C.U-1 (вииильпа группа).In the IR spectra of the monomers, along with the bands absorbed by the starting materials, there is a new band in the region of 1720 cm-1 (C 0) and 1640 C.U-1 (viii group).

В ИК-снектрах исходных веществ полоса поглощени в области 1720 c.a-i и 1G40 CHJ-I не имеетс .In the IR spectra of the starting materials, the absorption band in the 1720 c.a-i and 1G40 CHJ-I regions is not present.

Физнко-химические константы синтезированных мономеров приведены в таблице.The physicochemical constants of the synthesized monomers are listed in the table.

Оба мономера раствор ютс в хлороформе, бензоле, спирте, эфире.Both monomers are dissolved in chloroform, benzene, alcohol, ether.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени метакрилоильных производных пиперидина (или морфолина), отличающийс тем, что Ы-пиперидино-(морфолино )-метанол подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в среде органического растворител , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.A method of producing methacryloyl piperidine (or morpholine) derivatives, characterized in that L-piperidino- (morpholino) -methanol is reacted with methacrylic acid chloride in the presence of a hydrogen chloride acceptor, such as triethylamine, in an organic solvent medium, followed by separation of the target product by means of known chlorofluoride. .